Farmacognosia

Existen dos tipos fundamentales de metabolismo:

Primario: se considera esencial para la vida y es común a todos los seres vivos del mundo. (moleculas sin las cuales el
vegetal no puede vivir): Glúcidos, Lípidos, Prótidos

Secundario: no se considera esencial para la vida y únicamente se produce en ciertos grupos vegetales. Son de sumo
interés dese el punto de vista farmacológico. La mayoría de los principios activos proceden de este metabolismo:

 Derivados fenólicos (flavonoides, taninos, antraquinonas….)

 Derivados terpenicos y esteroidicos (aceites esenciales, iridoides, terpenos…)
 Alcaloides (tropanicos, isoquinoleinicos, indolicos….)

Esquema del metabolismo primario y secundario:

Se diferencian 3 rutas: ácido shikimico, acetato-malonato ( policetidos), acetato-mevalonato (ácido mevalónico)

 Metabolismo primario
GLÚCIDOS

Son los “Hidratos de Carbono” y contienen C, H y O: Compuestos carbonílicos con una función
aldehídica o cetónica y otras alcohólicas:
-polihidroaldehidos
-polihidrocetonas
Son:
• Derivados del metabolismo primario de las plantas.
• Componentes de otros metabolitos (ac. nucleicos, coenzimas), además de conjugarse en todos los
heterósidos de otras moléculas (cardiotónicos, quinonas…).
• Precursores del resto de constituyentes.
• Importancia estructural (celulosa) y de reserva energética (almidón, glucógeno).

IMPORTANCIA BIOLÓGICA
• Los glúcidos, junto a lípidos y proteínas, son los grupos químicos más importantes en el metabolismo primario de
vegetales y animales, y son los más abundantes.
• En la biosfera, hay más glúcidos que todo el resto de materia orgánica junta. En el caso de los vegetales, los glúcidos
llegarían a las partes del total (por la celulosa y el almidón).
• Son las primeras moléculas formadas por medio de la fotosíntesis (con luz UV transforman CO2 + H2O en carbohidratos,
con gasto de energía), por eso son la base para la síntesis de otros compuestos.
• Además hay que mencionar el papel ecológico: sin el néctar (azucares) que atrae a insectos polinizadores muchas plantas
(entomófilas) no tendrían reproducción sexual.
GLÚCIDOS: CLASIFICACIÓN
En función del número de unidades carbonilicas
1. Monosacáridos (osas): son unidades simples de carbonos entre 3 y 9.
2. Holósidos: son la combinación de varias unidades de monosacáridos, se clasifican en:
 oligosacáridos: menos de 10 osas.
 Polisacáridos: más de 10 monosacáridos.
3. Heterósidos: combinación de varias osas y otra estructura no glucídica (cumarina, saponina,
lípidos, fenoles).

1. Monosacáridos (osas)
-Contienen de 3 a 9 unidades de C (tienen interés especial las de 5 y 6 C).
-Sustancias cristalinas, inodoras, incoloras y de sabor dulce.
-Tienen poder reductor, solubilidad en agua y alcoholes diluidos, no solubles en alcoholes puros, insolubilidad
en disolventes orgánicos y polares.
-todas tienen actividad óptica (quiralidad).
DENOMINACIÓN EN FUNCIÓN DE:
-Número de átomos de C (tetrosa, pentosa, hexosa,…)
-Naturaleza función carbonilicas (aldehído: aldo-; cetona: ceto-)

SERIES D Y L; actividad óptica (Dextrogira y Levogira; por convenio):

•Serie D: grupo hidroxilo más alejado del grupo carbonilo a la derecha.
•Serie L: grupo hidroxilo más alejado del grupo carbonilo a la izquierda.
Formas hemiacetálicas:
• Segun la naturaleza del puente formado el ciclo es:
•Piranico: unión C1 (grupo carbonilico) –C5, anillo hexagonal.
•Furanico: unión C1-C4, anillo pentagonal.

• La ciclación genera formas isómeras α y β (por nuevo hidroxilo de C1).

• Triosas y tetrosas en forma abierta.

Glúcidos con importancia farmacognóstica

 GLUCOSA (D-glucosa)
-Ampliamente distribuida.
-Obtención más fácil por hidrolisis del almidón (polímero) o de la sacarosa (disacárido).
Aplicaciones:
Por vía parenteral (solución acuosa) se administra como:
- Tratamiento de la hipoglucemia (15-50%), en disoluciones hipertónicas.
- Vehículo de Medicamentos
- Aporte calórico
- Agente rehidratante

 FRUCTOSA (D-fructosa)
-Muy extendida también en el reino vegetal (frutos, miel).
-Más rentable de obtener por hidrolisis de sacarosa o inulina.
Aplicaciones:
- Las mismas que la glucosa. Tambien por vía parenteral, absorción intestinal más lenta, aporte calórico mas
mantenido.
-No necesita insulina en su absorción celular, recomendada para diabéticos.
 SORBITOL (D-sorbitol)
-Polialcohol de la glucosa, obtenido por reducción.
-Asume las mismas propiedades que la glucosa.
Propiedades farmacológicas:
• Actividad colagoga, digestiones lentas, dispepsia
• Laxante a nivel osmótico del intestino, absorción de agua.
• Edulcorante: no provoca caries (no metabolizado por bacterias), edulcorante en productos dietéticos.
 XILITOL (meso-xilitol)
-Polialcohol de Xilosa.
-Obtenido por hidrogenación de D-Xilosa, que viene de la hidrolisis de los xilanos (en rizoma de cana de
azúcar, carozo de maíz, etc.).
Propiedades farmacológicas:
• Actividad colagoga
• Laxante osmótico
• No provoca caries y previene su formación
Junto a Sorbitol y Glucosa puede reemplazar a la Sacarosa en la formulación de jarabes (edulcorante de
carga).
 MANITOL (D-manitol)
-Polialcohol de manosa.
-Obtenido por reducción de manosa y, directamente, de algunas algas pardas (Laminaria spp.) y de manas
(Fraxinus ornus L.).
Propiedades farmacológicas:
• Actividad colagoga
• Laxante osmótico
• No provoca caries
• Diurético osmótico por vía intravenosa, se metaboliza a nivel renal y ↓ la absorción de agua (xilitol y sorbitol
a nivel hepático).
Derivados de monosacáridos:
-Ácido ascórbico (vitamina C) de la D-glucosa.

2. Holósidos
DISACÁRIDOS Y OLIGOSACÁRIDOS, Polisacaridos.
 Disacáridos. Ejemplos: sacarosa, maltosa
Resultan de la condensación de 2 moléculas de osas, mediante unión osidica.
– Sacarosa (α-D-glucopiranosil-(1-2)-β-D-fructofuranosido)
Principal modo de transporte y reserva de energía de los vegetales.
 Oligosacáridos.
Resultan de la condensación de 3 a 10 moléculas de osas, mediante unión osidica.
– Formas de reserva especifica de algunos grupos (interés en quimio taxonomía)
– Forman heterósidos. Sin actividad farmacológica (salvo excepciones)
Ejemplos: Rafinosa, Umbeliferosa.
-Son polímeros formados por la unión de numerosas osas mediante enlaces osidicos.
-Aseguran en los seres vivos una gran cantidad de funciones vitales.
Características principales
• No son dulces, sustancias cristalinas, ni tienen propiedades reductoras.
• Sustancias naturales de distribución casi universal.
• Responsables de la rigidez/flexibilidad de la pared celular en vegetales o de los tallos de algas (celulosa) y
hongos (quitina).
• Forma de almacenamiento de energía (almidón, glucógeno).
• Protegen los tejidos contra la deshidratación.
CLASIFICACIÓN
• Por su estructura
– De secuencia periódica:
– De secuencia interrumpida (formación ramificada).
– De secuencia completamente heterogénea.
• Por su solubilidad
– Insolubles en agua, pero la atrapan en su estructura.
– Solubles parcialmente en agua formando geles*.
• Por el tipo de unidades que forman el polisacárido:
– Homogéneos: formados por un tipo de monosacárido
• Glucanos: polímeros de glucosa (almidón, celulosa)
• Fructanos: polímeros de la fructosa (inulina)
– Heterogéneos: formados por varios tipos de monosacárido.

POLISACÁRIDOS HOMOGÉNEOS
Importancia Farmacognóstica
ALMIDÓN (fecula).
• Constituido por 2 polímeros:
– Amilosa: polímeros de glucosa con enlaces
– Amilopectina: polímeros de glucosa con enlaces.
• Propiedades farmacológicas:
– Gran importancia en alimentación
– Excipiente en gránulos, tabletas, comprimidos, etc.
– Antídoto de intoxicaciones.
Fuentes principales de almidón:
 Cereales: Arroz, trigo, cebada, maíz.
 Tubérculos y rizomas: Patata, ñame, mandioca.
 Semillas: Habas, guisantes, Judías, lentejas.
CELULOSA
• Constituido por polimeros de glucosa con enlaces β
• Propiedades farmacológicas:
– Todas las de la fibra alimenticia (es su principal componente: regulador del transito intestinal…)
– Sus esteres modificados industrialmente se usan para ≠ preparados farmaceuticos (ej: Metilcelulosa en
colirios).
DEXTRANO
• Constituido por polímeros de glucosa con enlaces α (16), elaborados por el microorganismo Leuconostoc
mesenteroides.
(Biotecnología industrial) cultivado en medio con sacarosa (divide glucosa de fructosa y la une en α (16), con
ramificaciones en α (14) principalmente).
• Propiedades farmacológicas:
• Sustituto del plasma sanguíneo
• Para la elaboración de filtros de C.C. (SEPHADEX)
• Elaboración de lágrimas artificiales (colirios)

LENTINANO
• Constituido por polímeros de glucosa con enlaces β (1-3) y β (1-6) originado por el hongo Lentinus edodes
(Shiitake).
• Propiedades farmacológicas:
– Inmunoestimulante: ↑ proliferación de linfocitos T y la capacidad fagocitaria de macrófagos.
– Usado como antitumoral (↑ efectividad natural del sistema inmunológico). Efectos positivos en conjugación
con la quimioterapia.
INULINA
• Constituida por polímeros de fructosa con enlaces β (2-1) (bajo grado de polimerización, solubilidad en agua
caliente)
• Sustancia de reserva de muchos bulbos y raíces, especialmente en la fam. Compuestas (Asteraceae).
• Propiedades farmacológicas:
– Diurético osmótico por v/i (via intravenosa).
Ensayos para el reconocimiento de los glúcidos:
Métodos químicos: basado en uso de reactivos analíticos.
Métodos enzimáticos: utilizan enzimas que hidrolizan de forma específica ciertos glúcidos.
Métodos cromatógrafos: técnica muy útil tanto cualitativa como cuantitativa, estudia mezclas complejas de
glúcidos, incluso si están en pequeñas cantidades.
 Lípidos
Son derivados de ácidos grasos de cadena larga, mayormente son ésteres entre un ácido graso y un
al alcohol o poliol, y también hay un único grupo, los esfingolipidos, que presentan unión amida.
Distribución: animal y vegetal. Localizados en los vegetales en frutos y semillas.
Funciones en los vegetales:
 Estructural: fosfolípidos, glicolípidos, céridos, esteroles y esfingolipidos.
 Revestimiento: ceras y cutícula.
 Reserva o fuente de energía: ácidos grasos y grasas.
Características:
 Insolubles en agua y otros disolventes polares como alcohol.
 Solubles en disolventes apolares (éter, hexano, cloroformo).
Clasificación:
1. Ácidos grasos de cadena abierta: los más frecuentes son los saturados, los insaturados y
los hidroxilados.
1.1 Saturados: solo poseen enlaces sencillos entre átomos de carbono, tienen la molecula CH 3-
(CH2)-COOH. Ejemplos: ácido caprico C10, ácido laurico C12, miristico C14, palmico C16,
esteárico C18, araquidico C20.
1.2 insaturados: tiene uno o varios dobles enlaces en la cadena hidrocarbonada. Ejemplos: ácido
oleico, linoeico, linolenico.
1.3 Hidroxilados: poseen uno o más grupos OH en la cadena. Ejemplos: ac. Ricinoleico.
2. Acidos grasos de cadena parcialmente ciclada: los más frecuentes on los acidos
ciclopentenoicos y ciclopropenoicos.

Tipos de lípidos
Simples: ceras, mantecas y aceites.
Complejos: fosfolípidos.
Se denominan también grasas, son glicéridos, formados por glicerol esterificado por ácidos
grasos iguales o diferentes,
Características:
-predominan los ácidos grasos insaturados.
-el que es líquido a temperatura ambiente, se denomina aceite. Y que es sólido o semisólido se
demonina manteca.
-los aceites son principalmente de origen vegetal (menos el aceite de hígado de bacalao)
-las mantecas son principalmente de origen animal (menos manteca de cacao y de coco
Ejemplos:
Aceite vegetal: oliva, ricino, onagra, linaza, borraja, soja.
Aceite animal: hígado de bacalao.
Manteca animal: de cerdo.
Manteca vegetal: coco, cacao, karité.

Ceras
Son mezclas complejas de compuestos donde predominan los céridos, ésteres de ácidos grasos con
alcoholes alifáticos de peso molecular elevado. Ejemplos: cera de abeja, la lanolina, esperma de
ballena y la cera de carnauba.
Fosfolípidos
Tienen una unidos al glicerol dos ácidos grasos y un ácido fosfórico.
Obtención y control de calidad de los aceites:
1. Por expresión: presionando el frito o las semillas, puede ser en frio o caliente.
2. Por extracción con disolventes orgánicos apolares, por ejm: hexano
3. Por centrifugación.
Control de calidad: por medio de cromatografía de alta resolución (CLAR) y cromatografía de gas
(CG). Tabla de los principales parámetros.
físicos químicos
densidad índice de acidez: determina ácidos libres
viscosidad índice de éster: determina esteres.
poder rotatorio Índice de saponificación: suma de los
anteriores.
índice de refracción índice de acetilo: mide los hidroxilos alcoholicos
punto de fusión índice de yodo: el grado de instauración.

Drogas con principios activos lipídicos:

Enzimas

De origen vegetal: utilizadas en tratamientos digestivos, mejoran la digestión, tienen la capacidad de escindir
las proteínas (activación proteica), acelerando la digestión también actúan como antinflamatorios por via
externa. Ejm:
droga enzima
latex de ls frutos inmaduros de la papaya papaína
frutos de ananas, piña bromelina
frutos del higo (ficus carca) ficina
Heterosidos
Otros compuestos:
Vitaminas
 Suplemento alimentario para personas y animales
 Se producen por síntesis química
 Presentes en los alimentos en pequeñas cantidades.
 Actúan como catalizadores en las reacciones químicas que se producen en el cuerpo humano
provocando la liberación de energía
 La deficiencia causa trastornos, la ausencia causa enfermedades.
Se dividen en dos grandes grupos:
1. Hidrosolubles: C, B (1,2,3,6,12), su almacenamiento en el cuerpo es mínimo, el ejercicio
intenso las consume.
2. Liposolubles: A,E,D,K, es almacenada en los tejidos.
vitamina necesaria para alimentos que lo tienen
A Tejidos, la visión, los huesos higaso, zanahoria, verduras.
B1 tiamina snc, met de carbohidratos cereales, frutos cecos.
B2 riboflavina producción de energía y leche, huevo, carne
manteminiento de la piel.
B3 niacina met. De alimentos, circulación carnes, arroz, dátiles
sanguinea, crecimiento y melocotones.
sistema nervioso.
B6 metabolismo de proteínas, levadura, harina, huevos,
aminoácidos,, formación de pescado.
globulos rojos y hormonas,
equilibrio sodio y potasio.
B12 elaboración de células, síntesis Higado, riñones, pescado
de la hemoglobina, función del queso.
sistema nervioso.
C Antioxidante naranja, verduras.
D Regulacion de de met, de Pescado, leche, lacteos
calcio y fosforo.
E Antioxidante natural, estabiliza Aceite de semillas, espinacas,
membranas, proteje de los lechuga.
acidos grasos.
K regula la coagulación Espinacas, coles, guisantes,
sanguínea hígado, huevos
Metabolitos secundarios
Existen tres rutas biosintéticas principales para la elaboración de los metabolitos secundarios a partir
de los primarios.
a.- Ruta del ácido melavónico: A partir de él se forman unidades de prenilo que tras uniones sucesivas
conducen a isoprenoides (terpenoides, esteroides, carotenoides)
b.- Ruta del ácido shikímico: A partir de él se forman los aminoácidos y desde ellos los otros
compuestos aromáticos más complejos (fenilpropanoides, flavonoides, alcaloides)
c.- Ruta del acetato-malonato (ruta policétida): A partir de malonato y acetato se forman los policétidos
(acetogeninas) y ácidos grasos.
Compuestos fenólicos
Se subdividen a su vez en:
Fenoles simples y ácidos fenoles, Cumarinas, Flavonoides, Antocianos, Taninos, Derivados quinónicos
Fenoles simples: al menos 1 OH unido al anillo aromático (benceno).
– Poco abundantes

– Derivan de la hidroquinona

– El más simple con importancia: arbutósido

Ácidos fenoles:
-al menos 1 OH + COOH unido al anillo aromático (benceno).
– Más frecuentes
– El más simple con importancia: ác. benzoico
– También importante: ác. Cinámico
PROPIEDADES FÍSICAS:
• Solubles en disolventes orgánicos polares y soluciones alcalinas, extracción con alcoholes o mezclas hidroalcohólicas.
• Inestables, se oxidan. Extracción en atmósfera inerte a pH, adecuado y T < 30 º para que no se alteren.
• Para su análisis cualitativo y cuantitativo CLAR
IMPORTANCIA FARMACOGNÓSTICA:
-Interés relativo (pocos estudios farmacológicos y ensayos clínicos)
- Dos acciones principales generalizadas: Antisépticos, Antiinflamatorios
.