Previo Sintesis de B Nerolina

Sintesis de Eteres: β – Nerolina
OBJETIVO.-
Obtener un éter mixto (no simétrico) por medio de la reacción entre el β-naftol y la mezcla
de etanol y ácido sulfúrico para dar como producto la β-nerolina.
INTRODUCCION.-
Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R ó Ar-O-Ar. Los éteres que
contienen dos grupos alquilo o arilo idénticos reciben el nombre de éteres simétricos y los
que presentan dos grupos distintos (alquilo y/o arilo) se conocen como éteres no
simétricos.
Los éteres aromáticos son sustancias de olores agradables, muchos de ellos se

encuentran en la Naturaleza formando parte de los llamados aceites esenciales por
ejemplo el vainillina, el safrol, eugenol etc., siendo empleados por lo anterior en la
fabricación de esencias artificiales.
Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de un

halogenuro de alquilo sobre un alcoxido metálico (síntesis de Williamson). Los éteres
metilicos y etilicos se pueden sintetizar por reacción de alcoxidos alcalinos o fenoles con
sulfato de metilo o sulfato de etilo.
El primer método sólo es útil para obtener éteres simples teniendo el inconveniente de
que los alcoholes con más de 4 átomos de carbono se deshidrata a temperaturas
elevadas favoreciendo la formación de productos secundarios y principalmente la
oxidación del alcohol. El segundo método da buenos rendimientos y se puede emplear
para preparar éteres mixtos. El grupo alcoxi desplaza y sustituye al halogeno, pudiendo
por su mecanismo a ser SN1 o SN2.
PARTE EXPERIMENTAL.-
En un matraz de bola de 125 mL., provisto de un refrigerante a reflujo se colocan 5 g., de

β-Naftol, 25 mL., de metanol y 5 mL., de ácido sulfúrico. La mezcla se refluja por 1 hora,
luego se vierte sobre 100 mL., de agua helada. El éter precipitado se recoge por succión a
vacío sobre un embudo de Buchner, el precipitado se lava 2 veces con agua helada, una
vez con 20 mL., de hidroxido de sodio al 10% y otra vez con agua helada. Se recristaliza en
etanol caliente decolorándose con carbón activado.
Los cristales se secan, se pesan y se les determina el punto fusión (P. f. teórico 71º C)
entregue la β-nerolina obtenida y anote el rendimiento.
INVESTIGACION PREVIA.-
1.- Describir la preparación de éteres a trávez de los procesos de:

 Síntesis de Wiliamson.
 Alcoximercuración-Desmercuración.
2.- Describir las variaciones existentes en la síntesis de Williamson (empleo de

tosilatos y de sulfato de dimetilo).
3.- Mecanismo de reacción de la práctica llevada a cabo.
4.- Describa la técnica experimental y el mecanismo de reacción para la misma

síntesis, pero utilizando sulfato de dimetilo e indique una posible desventaja práctica
para la misma al ser llevada a cabo en el laboratorio escolar.
5.- Resuma los usos y fuentes naturales de los éteres.
BIBLIOGRAFIA.-
1.- Vogel, A. I., Elementary Practical Organic Chemistry. Part Y: Small Scale
Preparations. Second De. Longman G. Ltd. London 1970.
2.- Morrison, R. T. y R. T. Boyd. Química Orgánica, 5ta Edición. Addison - Wesley.

Iberoamericana, México, 1990.
3.- Wingrove, A. S. y F. L. Caret. Química Orgánica. Editorial Harla, México, 1984.

PRÁCTICA 4
Sintesis de Eteres: β – Nerolina
OBJETIVO
Obtener un éter mixto (no simétrico) por medio de la reacción entre el β-naftol y la mezcla
de etanol y ácido sulfúrico para dar como producto la β-nerolina.
CUESTIONARIO PREVIO
1.- Describir la preparación de éteres a través de los procesos de:
 Síntesis de Wiliamson.
En esta síntesis, se emplean haluros de alquilo que se hacen reaccionar con alcohóxidos
de sodio o de potasio (RO-Na+ o RO-K+). La reacción general se puede representar de la
siguiente manera:
Los siguientes ejemplos ilustran la síntesis para algunos éteres asimétricos.

 Alcoximercuración-Desmercuración.
La alcoximercuración-desmercuración tiene todas las ventajas: rapidez, comodidad,

alto rendimiento y ausencia virtual de transposiciones. En comparación con la
síntesis de Williamson, ofrece una gran ventaja: no hay una reacción de
eliminación que compita, por lo cual puede utilizarse para la síntesis de casi todo
tipo de éter alquílico, excepto los di-t-alquil éteres, por razones estéricas,
evidentemente. Por ejemplo:
Aquí se observa el empleo del trfluoroacetato de mercurio, en vez del acetato

utilizado en la preparación de alcoholes. Con un alcohol voluminoso secundario o
terciario como disolvente, se necesita el trifluoroacetato, para asegurar un buen
rendimiento en éter.
2.- Describir las variaciones existentes en la síntesis de Williamson (empleo de

tosilatos y de sulfato de dimetilo).
Los alcóxidos metálicos reaccionan con los tosilatos primarios por vía SN2 para producir
éteres, mientras que el sulfato de dimetilo, (MeOSO2OMe), se utiliza en lugar de los
haluros de alquilo en la síntesis de Williamson de éteres metálicos.
Los iones alcóxido necesarios en la reacción de Williamson se preparan normalmente por

medio de la reacción de un alcohol con una base fuerte como el hidruro de sodio (NaH).
Se efectúa una reacción ácido-base entre el alcohol y el hidruro de sodio para generar la
sal de sodio del alcohol.
- +
ROH + NaOH RO Na + H2
Una variación útil de la síntesis de Williamson incluye el óxido de plata Ag2O como base
en el lugar del NaH. En estas condiciones el alcohol libre reacciona directamente con el
halogenuro de alquilo de modo que no necesita preformar el alcóxido metálico
intermediario.
Desde el punto de vista del mecanismo, la síntesis es tan solo el desplazamiento SN2 de
un ión halogenuro por un ion alcóxido nucleófilo. La síntesis de Williamson esta sujeta a
todas las restricciones SN2. Los halogenuros y los tosilatos primarios funcionan mejor
porque la eliminación competitiva de HX, E2 , es posible con los sustratos más impedidos.
En consecuencia, los éteres asimétricos se deben sintetizar por reacción entre el reactivo
alcóxido, más impedido y el reactivo halogenuro, menos impedido y no en la forma
inversa.
El dimetil sulfato nos produce sulfatos en lugar de halogenuros de alquilo como productos
secundarios.
Los sulfatos de alquilo son las bases conjugadas de los ácidos alquil sulfúricos,
fuertemente ácidos, y son muy buenos grupos salientes. El sulfato de dimetilo, es más
barato que el CH3I el haluro de metilo alquido a temperatura ambiente. Los alquidos son
más fáciles de manejar que los gases en la síntesis de laboratorio.
Un OH no es un buen grupo saliente, pero se puede convertir en un grupo saliente

excelente mediante la tosilación. Es esta reacción al alcohol reacciona con ácido p-
toluensulfónico para dar éster tosilato. El éster tosilato puede experimentar reacciones de
eliminación y sustitución fácilmente.
Se pueden realizar reacciones de sustitución y eliminación fácilmente ya que el tosilato es

un excelente grupo saliente.
Los alcoholes reaccionan con cloruro de p-toluensulfonilo en solución de piridina para

formar tosilatos de alquilo, R-OTs. En esta reacción sólo se rompe el enlace O-H del
alcohol; el enlace C-O queda intacto, y no ocurre cambio en la configuración si el alcohol
es quiral. El tosilato de alquilo resultante tiene comportamiento químico muy similar al de
los halogenuros de alquilo, y como estos sufre reacciones de sustitución SN1 y SN2 con
facilidad.
Los tioles pueden ser oxidados por reactivos suaves, como bromo o yodo, para formar
disulfuros, R-SS-R. La reacción es fácilmente reversible; los disulfuros se pueden reducir
a tioles por tratamiento con cinc y ácido.
La característica física más notable de los tioles es su olor en extremo desagradable
El tosilato, que es un acido, es mejor grupo saliente que el sulfato de dimetilo, y si es

mejor grupo saliente el rendimiento aumenta, menor tiempo en la síntesis y menor
temperatura de trabajo.
3.- Mecanismo de reacción de la práctica llevada a cabo.
H
CH3 O
OH OH H
CH3 -OH
H2SO4
H H
H
O
CH3 O------- C -------O
H
H
4.- Describa la técnica experimental y el mecanismo de reacción para la misma

síntesis, pero utilizando sulfato de dimetilo e indique una posible desventaja
práctica para la misma al ser llevada a cabo en el laboratorio escolar.
O
H H O
CH3 O S OMe
OH
O
O------- C -------O S OMe
O
H
OH
O
CH3
El sulfato de dimetilo es un reactivo más caro y toxico. Pero por otra parte es un mejor
grupo saliente, por lo tanto se podría obtener un mayor rendimiento. También se trabajaría
a menor temperatura, lo que limplicaría que la reacción se llevara a cabo en menor
tiempo.
5.- Resuma los usos y fuentes naturales de los éteres.
 El éter es uno de los disolventes orgánicos más importantes y se usa con

frecuencia en el laboratorio como disolvente de grasas, aceites, resinas y
alcaloides, entre otros compuestos.
 Se usa como materia prima para fabricar productos químicos
 Anestésico general.
 Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
 Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
 Combustible inicial de motores Diesel.
 Fuertes pegamentos
Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando parte de
las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.
El éter etílico (o simplemente éter), se obtiene sintéticamente, y es un depresor del

sistema nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como anestésico.
Probablemente el éter sea la sustancia mas utilizada en el laboratorio para los procesos
de extracción con solvente, aun siendo potencialmente peligroso por su inflamabilidad y
volatilidad.
DIAGRAMA DE FLUJO
β -NEROLINA
En 1 matraz de bola de 125

mL, con refrigerante a
reflujo mezclar
5g. de β-Neftol 25 mL de metanol 5 mL de H2SO4
Dejar la mezcla a reflujo por

1 hora
Verter la mezcla en 100 mL

de agua helada
Filtrar a vacío
Lavar el producto
2 veces con agua Finalizar lavado con
helada y 1 con NaOH agua helada
Recristalizar con etanol

caliente y carbón activado
Secar los cristales. Obtener Entregar la B-Nerolina

Punto de fusión y obtenida
rendimiento
PROPIEDADES Y TOXICIDAD DE REACTIVOS Y PRODUCTOS
β-Naftol
Propiedades físicas y químicas 1
- Aspecto: Cristales blancos. 1 0

- Olor: Fenólico
- Punto de ebullición: 285 - 286° C
- Punto de fusión : 121,6 -123° C
- Punto de inflamación : 153° C
- Densidad (20/4): 1,22
- Solubilidad: 1 g/L en agua (20° C). Muy soluble en etanol y éter
Toxicidad
Efectos en el SNC, espasmos, colapso, problemas hepáticos, parálisis respiratoria,

hemólisis, cefaleas, presión baja, pérdida del conocimiento y paro respiratorio.
Peligros físicos:
Irrita los ojos y la piel. La exposición por ingestión podría causar nefretis, opacidad del
cristalino, colapso circulatorio, anemia hemolítica y muerte.Al inhalarlo provoca tos, y dolor
de garganta.
METANOL
Propiedades físicas y químicas
- Aspecto: Líquido incoloro transparente.

- Olor: Característico.
- Punto de ebullición: 64,5 - 64,7° C
- Punto de fusión : -97,8 / -98 ° C
- Punto de inflamación : 11-12° C
- Punto de auto ignición : 455° C
- Densidad (20/4): 0,791 g/mL
- Solubilidad: Miscible en agua, alcohol, éter y cloroformo,
Peligros
Provoca irritaciones.
Toxicidad
- Por ingestión.- Provoca vértigo, embriaguez, transtornos de visión, ceguera (lesión

irreversible del nervio óptico) y efectos sistémicos como acidosis, hipotensión, ansiedad,
espasmos, narcosis, coma.
H2SO4
Propiedades Físicas y Químicas
- Estado físico: Líquido claro

- Color: Incoloro a nebuloso
- Olor: Viscoso e inodoro
- Temperatura de fusión, ºC: 10.38º C
- Temperatura de ebullición, ºC: 335.5º C
- Densidad relativa: 1.83 (agua = 1) @ 20º C
- Solubilidad en agua: Completamente Miscible
Peligros
Los vapores o nieblas son extremadamente irritables a los ojos y piel. Causa quemaduras,
carbonización de la piel y una fuerte y dolorosa reacción exotérmica.
NaOH
o Peso molecular: 40.00 g/mol

o Aspecto: Sólido blanco
o Olor: Inodoro.
o Punto de ebullición: 1390° C
o Punto de fusión: 318° C
o Densidad (20/4): 2,13
o Solubilidad en agua: 1090 g/L (20°C)
o Solubilidad en etanol: 139 g/L (20°C)
Peligros
Provoca quemaduras graves
Toxicidad
- Tras contacto ocular: Riesgo de lesiones oculares graves.

- Tras ingestión: Irritaciones de las mucosas en la boca, faringe, esófago y tracto
gastrointestinal. Hay peligro de perforación intestinal y de esófago.
ETANOL
- Estado de agregación: Líquido

- Apariencia: Incoloro 3
- Densidad: 789 kg/m3 ó 0,789 g/cm3
- Masa: 46,07 g/mol 0 0
- Punto de fusión: -117 °C
- Punto de ebullición: 79 °C
- Solubilidad: Miscible en agua
- Presión de vapor: 5.8 KPa
- Punto de inflamación: 13ºC
Peligros
 Altamente inflamable.
 Las mezclas vapor/aire son explosivas
 Reacciona violentamente con oxidantes fuertes como HNO3 o perclorato
magnésico.
 Afecta el tracto respiratorio y el SNC, irritándolos, provocando dolor de cabeza,
fatiga y falta de concentración.
β- Nerolina
- Aspecto: Cristales blancos

3
- Olor: Floral (naranja)
- Densidad: 1.072 ± 0.06 g/mL 0 0
- Masa: 158.20 g/mol
- Punto de fusión: 72 – 76 °C
- Punto de ebullición: 274°C
- Punto de inflamación: > 110.00 °C
- Solubilidad: En benceno, cloroformo y éter
* 1g/25 mL de alcohol 95% (25º C)
Peligros
Irritante para los ojos, sistema respiratorio y piel.
BIBLIOGRAFIA
 Morrison - Boyd. Química Orgánica, 5ta Edición. Addison - Wesley.

Iberoamericana, México, 1990.

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Sintesis de Eteres: β – Nerolina

Los éteres aromáticos son sustancias de olores agradables, muchos de ellos se

Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de un

En un matraz de bola de 125 mL., provisto de un refrigerante a reflujo se colocan 5 g., de

1.- Describir la preparación de éteres a trávez de los procesos de:

2.- Describir las variaciones existentes en la síntesis de Williamson (empleo de

3.- Mecanismo de reacción de la práctica llevada a cabo.

4.- Describa la técnica experimental y el mecanismo de reacción para la misma

5.- Resuma los usos y fuentes naturales de los éteres.

2.- Morrison, R. T. y R. T. Boyd. Química Orgánica, 5ta Edición. Addison - Wesley.

3.- Wingrove, A. S. y F. L. Caret. Química Orgánica. Editorial Harla, México, 1984.

Sintesis de Eteres: β – Nerolina

1.- Describir la preparación de éteres a través de los procesos de:

Los siguientes ejemplos ilustran la síntesis para algunos éteres asimétricos.

La alcoximercuración-desmercuración tiene todas las ventajas: rapidez, comodidad,

Aquí se observa el empleo del trfluoroacetato de mercurio, en vez del acetato

2.- Describir las variaciones existentes en la síntesis de Williamson (empleo de

Los iones alcóxido necesarios en la reacción de Williamson se preparan normalmente por

Un OH no es un buen grupo saliente, pero se puede convertir en un grupo saliente

Se pueden realizar reacciones de sustitución y eliminación fácilmente ya que el tosilato es

Los alcoholes reaccionan con cloruro de p-toluensulfonilo en solución de piridina para

El tosilato, que es un acido, es mejor grupo saliente que el sulfato de dimetilo, y si es

3.- Mecanismo de reacción de la práctica llevada a cabo.

4.- Describa la técnica experimental y el mecanismo de reacción para la misma

5.- Resuma los usos y fuentes naturales de los éteres.

 El éter es uno de los disolventes orgánicos más importantes y se usa con

El éter etílico (o simplemente éter), se obtiene sintéticamente, y es un depresor del

En 1 matraz de bola de 125

5g. de β-Neftol 25 mL de metanol 5 mL de H2SO4

Dejar la mezcla a reflujo por

Verter la mezcla en 100 mL

Recristalizar con etanol

Secar los cristales. Obtener Entregar la B-Nerolina

PROPIEDADES Y TOXICIDAD DE REACTIVOS Y PRODUCTOS

Propiedades físicas y químicas 1

- Aspecto: Cristales blancos. 1 0

Efectos en el SNC, espasmos, colapso, problemas hepáticos, parálisis respiratoria,

Propiedades físicas y químicas

- Aspecto: Líquido incoloro transparente.

- Por ingestión.- Provoca vértigo, embriaguez, transtornos de visión, ceguera (lesión

Propiedades Físicas y Químicas

- Estado físico: Líquido claro

Propiedades físicas y químicas

o Peso molecular: 40.00 g/mol

Provoca quemaduras graves

- Tras contacto ocular: Riesgo de lesiones oculares graves.

- Estado de agregación: Líquido

Propiedades físicas y químicas

- Aspecto: Cristales blancos

Irritante para los ojos, sistema respiratorio y piel.

 Morrison - Boyd. Química Orgánica, 5ta Edición. Addison - Wesley.

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