PRUEBA PARA HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS

Informe: Práctica #4

Camilo Andrés Morales Rodríguez

Elizabeth Peña

Estefanía Vargas Romero

Gissela Verbel Ortiz

Luis Gasterbondo

M.Sc Emy Luz Sánchez

Universidad de Córdoba

Programa de Ingeniería Ambiental

Facultad de Ingeniería

Montería

2016
 2

1. INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos son compuestos constituidos por carbono e hidrogeno que encontramos en el

medio. Estos pueden ser alifáticos o aromáticos, a continuación veremos cómo podemos identificar

estos compuestos con distintas pruebas teniendo en cuenta las características de cada uno, en el

que existen compuestos alifáticos saturados e insaturados, compuestos aromáticos mononucleares

y polo-nucleares.

La determinación de cada uno depende de pruebas como son: Prueba con bromo, prueba de ácido

sulfúrico, prueba de Baeyer, generación de acetileno.

 3

2. OBJETIVOS

2.1 Distinguir algunas reacciones características de hidrocarburos saturados, insaturados y

aromáticos

2.2 comparar los requerimientos energéticos en las reacciones mencionadas

2.3 Analizar las distintas pruebas hechas a los hidrocarburos

 4

3. MARCO TEÓRICO

Se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgánico que surge al combinar átomos de

hidrogeno con otros de carbono. Estas cadenas de átomos de carbono pueden ser abiertas o cerradas

y lineales no ramificadas. Cuando un hidrocarburo es extraído en estado líquido de una forma

geológica recibe el nombre de petróleo. En cambio, el hidrocarburo que se haya naturalmente

gaseoso se considera gas natural. [1] La característica principal que distingue al carbono de los

demás de la tabla periódica es que puede formar un sinfín de compuestos como cadenas o anillos,

con ramificaciones o sin ellas. Esto se debe a que el carbono tiene una electronegatividad

intermedia que le permite enlaces covalentes muy estables [2]

Los hidrocarburos alifáticos son los compuestos orgánicos no derivados del benceno. Al recibir el

nombre de hidrocarburos se puede inferir que en su composición se encuentran carbono he

hidrogeno. Forman cadenas las cuales pueden ser abiertas o cerradas. Los hidrocarburos pueden

encontrase unidos por enlaces simples, dobles o triples. Dentro del grupo de hidrocarburos

alifáticos de cadena abierta tenemos a los alcanos; alquenos y alquinos, y dentro del grupo de

hidrocarburos de cadena cerrada tendremos a aquellos derivados del benceno como los ciclo

alcanos. Los hidrocarburos alifáticos pueden ser no saturados, en los casos de las cadenas unidas

con dobles y triples enlaces o saturados, cuando todos los enlaces que forman las moléculas son

de tipo simple [3]

Por el contrario los hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno. El benceno se caracteriza

por una inusual estabilidad que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces

conjugados [4]
 5

4. MATERIALES Y REACTIVOS

4.1 Materiales

 4 Tubos de ensayo y 1 gradilla

 Tubo con desprendimiento lateral, tapón y mangueras

 Pinza para tubos de ensayo

 Pipetas

4.2 Reactivos

 Hexano

 Ciclohexeno

 Xileno

 Yodo

 H₂SO₄ concentrado

 Acetileno

 KMnO4
 6

5. PROCEDIMIENTOS

En la primera prueba, el bromo (Br) se cambió por yodo (I₂).

Se empezó con experimentar el alcano, alqueno y el compuesto aromático, que son: Hexano, ciclo

hexeno y xileno, respectivamente. En la prueba con yodo, Baeyer y en ácido sulfúrico.

El alquino, que es el acetileno, se experimentó de último en una prueba llamada generación de

acetileno.

5.1

Prueba con Yodo

3 mL de...

Hexano (Alcano) Ciclo hexeno (Alqueno) Xileno (Aromático)

+1mL +1mL +1mL

Agitar Agitar Agitar

 7

5.2

Prueba de Baeyer

3 mL de...

Hexano Ciclohexeno Xileno

+1mL +1mL +1mL

Agitar Agitar Agitar

5.3

Prueba del ácido sulfúrico (H₂SO₄)

3 mL de...

Hexano Ciclohexeno Xileno

+1mL +1mL +1mL

Agitar Agitar Agitar

 8

5.4

Generación de Acetileno

+ 3 mL CaC₂

Tubo de ensayo con desprendimiento lateral + una manguera

Se tapa con un corcho

Se deja caer agua en gotas

Se ubica un tubo de ensayo en el extremo de la manguera

ACETILENO

Figura 1. Montaje experimental.

 9

6. RESULTADOS

Tabla 1. Resultados del alcano, alqueno y aromático.

Hexano Ciclohexeno Xileno

Prueba 1: Yodo (I₂) Morado Naranja tenue Rosado

Prueba 2: KMnO₄ Amarillo incoloro Naranja tenue Rosado tenue

Prueba 3: H₂SO₄ Incoloro Naranja muy tenue Naranja

Tabla 2. Resultados de la prueba: Generación de acetileno.

Acetileno

CaC₂ + H₂O Positivo

 10

7. ANÁLISIS DE RESULTADOS

En la primera prueba, los hidrocarburos analizados (Hexano, ciclo hexeno y xileno) después de

mezclarlos con yodo, se tornaron de un color distinto cada uno. Es preciso recordar que la prueba

era originalmente con bromo. Sin embargo, se llegó a analizar que el ciclo hexeno dio como

resultado positivo. El hexano y el xileno no.

Los resultados de la prueba 2 (KMnO₄) o comúnmente llamada prueba de Baeyer. En los resultados

no se vio, como se dice teóricamente, un precipitado de color negro/marrón, aparentemente. Por

ese motivo, se dice que los tres hidrocarburos tienen resultados negativos.

La prueba del ácido sulfúrico, el hexano y el ciclo hexeno se tornaron de un color muy

tenue/incoloro. Además de eso, desprendieron calor, esto significa que los compuestos

reaccionaron con el ácido y obtuvieron resultados esperados por la teoría, por lo tanto son

positivos. El xileno, en cambio, no presentó ninguna de estas características, por lo tanto, se afirma

que fue un resultado negativo.

Tabla 3. Resultados (positivos/negativos)

Hexano Ciclohexeno Xileno

Prueba 1: Yodo (I₂) Negativo Positivo Negativo

Prueba 2: KMnO₄ Negativo Positivo Negativo

Prueba 3: H₂SO₄ Positivo Positivo Negativo

 11

El término positivo, en la prueba 4 (generación de acetileno) dice que la reacción produjo acetileno.

En las paredes del tubo de ensayo, el acetileno se produjo en forma de gas sobre esta. Este proceso

está dado mediante la siguiente ecuación química:

CaC₂ + H₂O  HC ≡ Cl + Ca(OH)₂

 12

8. CUESTIONARIO

8.1 Que tipo de sustancias distintas a los compuestos insaturados decoloran la solución de

KMnO₄?

R/:

Las sustancias que decoloran la solución de permanganato de potasio (KMnO₄) a parte de los

compuestos no saturados son, por ejemplo, los alcoholes y los carboxílicos.

8.2 Escribir las ecuaciones para las reacciones de Hexano, Benceno y Ciclohexeno con la

solución de KMnO₄

R/:

 Con el Hexano no hay reacción

 El ciclo hexeno produce el acido adipico

 C₆H₁₀ + KMnO₄  COOH(CH)₄COOH

8.3 Mediante la prueba de insaturacion podría distinguir la prueba de un alqueno alicíclico

y el benceno?

R/:

Una prueba típica de identificación de un alqueno cíclico y el benceno es justamente con KMnO₄

o con bromo molecular en CCl₂ aunque existe una reacción en la cual se halógena benceno con

Br₂ usando FeBr₃ como catalizador, en este caso no se usa catalizador y se halógena solamente el

alqueno y no el anillo bencénico

 13

8.4 Nombrar los productos obtenidos en las reacciones de hidrocarburos con acido

sulfúrico

R/:

Reacción de los alquenos con ácido sulfúrico concentrado da como producto un sulfato acido de

alquino de formula general ROSo3H, que son esteres de los ácidos sulfúricos, ejemplo:

C₆H₁₀ + H₂SO₄  C₆H₁₀OSO₃H

Ese sulfato acido de alquino al calentarlo produce el respectivo alcohol, que sería el ciclohexanol.

C₆H₁₀OSO₃H + H₂O  C₆H₁₀OH

Cuando tenemos un oxidante tan fuerte como el KMnO₄ en presencia de un doble enlace (Ciclo

hexeno), vamos a obtener un acido carboxílico (COOH) de la siguiente manera: C6O4H10

Se rompe el anillo y en cada extremo de la cadena se localiza un grupo carboxílico, la reacción es:

C₆H₁₀ + 2KMnO₄  KOOC(CH₂)₄COOK + 2MnO₂

El Hexano + Permanganato de potasio (C₆H₁₄ + KMnO₄)

No reaccionan, ni siquiera se mezclan, sino que el permanganato queda abajo y el n-hexano queda

arriba
 14

9. CONCLUSIONES

Se observó cómo distintos hidrocarburos reaccionaron con algunas sustancias específicas. Esto

mostrando las características propias y comunes de cada compuesto reaccionado, dejando entrever

diferencias notorias en las distintas clases de hidrocarburos: saturados e insaturados y los

comúnmente llamados compuestos aromáticos.

 15

10. REFERENCIAS

[1] ‘’fuente de compuestos orgánicos, combustibles fósiles y productos de la materia vegetal y

animal’’, Definición de hidrocarburos. Tomado de: http://definicion.de/hidrocarburos/.com

[2] ‘’El carbono’’ Educarchile; tomado de: http://www.educarchile.cl/ech/pro/app/detalle?ID=

139510.

[3] ‘’Hidrocarburos alifáticos’’ Química, la guía. Tomado de: http://quimica.laguia2000.com/

conceptos-basicos/hidrocarburos-alifaticos.

[4] ‘’Compuestos aromáticos’’ Alonsoformula, tomado de: http://www.alonsoformula.com

/organica/aromaticos.html.