Tiofeno

INTRODUCCIÓN
El tiofeno es un líquido incoloro de olor agradable, con un punto de ebullición de 84

°C y un punto de fusión de -38 o °C. Se encuentra presente en el alquitrán de hulla, fue
descubierto y aislado por Víctor Meyer en el año 1882. Dado su similitud con el
benceno se obtienen juntos durante la destilación fraccionada del petróleo, para
posteriormente separarlo por fusión (benceno p. f. 5 °C, tiofeno p. f. -38 °C). (1)
El tiofeno es un heterociclo aromático con 6 electrones π deslocalizados por el anillo

aromático. El átomo de azufre posee dos pares de electrones, uno formando parte del
sexteto aromático y el otro par se localiza en un orbital híbrido sp2 en el plano del
anillo. Se encuentra estabilizado por resonancia, de hecho, es el compuesto más
aromático de los heterociclos de cinco miembros. (1)
La mayor aromaticidad del tiofeno respecto al furano se debe a que el azufre es

menos electronegativo que el oxígeno, por lo cual en el tiofeno los electrones π están
mejor distribuidos que en el furano. Dada la estabilidad de resonancia del tiofeno, este
es menos reactivo que el furano, pero mucho más reactivo que el benceno. El
heterociclo aromático del tiofeno no participa en el metabolismo de los seres vivos, se
encuentra formando parte de pocos compuestos naturales en plantas, su mayor
importancia radica en formar parte de compuestos de uso farmacéutico y colorantes
sintéticos. Por ejemplo, la biotina (vitamina H) contiene un anillo de tetrahidrofurano,
así mismo, el pirantel es utilizado como antithelmíntico. (1)
Un proceso obvio de fabricación del tiofeno es la reacción de un compuesto 1,4-

dicarbonílico con un compuesto que aporte azufre. Como fuente de éste se puede
emplear P4S10, o el reactivo de Lawesson (convierte el grupo carbonilo en el grupo
tiocarbonilo). (2)
El tiofeno da reacciones de sustitución aromática electrofílica más rápidamente que el

benceno; el ataque se realiza preferentemente en las posiciones α. Se suele emplear
condiciones de reacción muy suaves para evitar la polimerización del tiofeno y para que
se formen sólo productos monosustituidos. (2)
OBJETIVOS
1.-Sintetizar tiofeno a partir del compuesto butanodial en presencia de azufre y calor.
2.- Identificar el producto mediante reacciones químicas.

I. MATERIALES Y PROCEDIMIENTOS
Como un reflejo de sus estabilidades, los tiofenos se forman desde muchas

reacciones que involucran fuentes de azufre e hidrocarburos, especialmente
aquellos insaturados, por ejemplo: acetilenos y azufre elemental. Más
regularmente los tiofenos son preparados por la reacción entre 1,4-dicetonas,
diésteres o dicarboxilatos con reactivos sulfurantes como P4S10. Tiofenos
más específicos pueden ser sintetizados utilizando el reactivo de
Lawesson como agente sulfurante o mediante la Reacción de Gewald, que
involucra la condensación de dos ésteres en presencia de azufre elemental. El
tiofeno es producido en una escala de aproximadamente de dos millones de
kilos por año mundialmente. La producción involucra una reacción en fase
gaseosa entre una fuente de azufre, normalmente disulfuro de carbono y n-
butanol. Estos reactivos se ponen en contacto con un catalizador de óxido a
500-550 ºC. (3)
La síntesis comercial de tiofenos se realiza con H2S o fuentes de azufre
mayormente pentasulfido de fosforo o el trisulfuro de fósforo. El tiofeno es
líquido (p. eb. 84°C), que se encuentra en el alquitrán de hulla. Su presencia
como contaminante en el benceno derivado de alquitrán se detectó en 1882 y
se denominó tiofeno para resaltar su aparente similitud con el benceno. (4)
Otros métodos de sintetizar el tiofeno es formarlo a partir del dialdehído

succínico o del succinato sódico y tratamiento con P4S10 . (5)
También se puede obtener a partir de la de 2 moléculas de acetileno con un

átomo de azufre. (5)
Además se puede obtener mediante una sustitución (reversible) del oxígeno
del anillo furánico por el azufre cuando una mezcla de vapores del furano se
hace pasar sobre óxido de aluminio a 450°C. (5)
II. REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN
a) Nitración del tiofeno
b) Halogenación del tiofeno
c) Sulfonación del tiofeno
d) Reacción de Vilsmeier del tiofeno
e) Reacción de Mannich del tiofeno
f) Reacción de acetilación del tiofeno

III. IMPORTANCIA
El tiofeno es un compuesto aromático rico en electrones (debido a que cinco
átomos sostienen seis electrones π), su energía de resonancia (aromaticidad)
es de 29.1 kcal/mol, menor en 7 kcal/mol que la del benceno. La mayor
aromaticidad del tiofeno respecto al furano se debe a que el azufre es menos
electronegativo que el oxígeno, por lo cual en el tiofeno los electrones π
están mejor distribuidos que en el furano. Dada la estabilidad de resonancia
del tiofeno, éste es menos reactivo que el furano, pero mucho más reactivo
que el benceno. El heterociclo aromático del tiofeno no participa en el
metabolismo de los seres vivos, se encuentra formando parte de pocos
compuestos naturales en plantas, su mayor importancia radica en formar
parte de compuestos de uso farmacéutico y colorantes sintéticos. Por
ejemplo, la biotina (vitamina H) contiene un anillo de tetrahidrofurano, así
mismo, el pirantel es utilizado como antithelmíntico. (6)
Si bien sabemos, los tiofenos son importantes compuestos heterocíclicos,
estos son usados ampliamente como ingredientes en muchos agroquímicos y
drogas. El anillo de benceno de un compuesto biológicamente activo y puede
ser muchas veces reemplazado por un tiofeno sin pérdida de actividad. Esto
se observa, por ejemplo, en las drogas antiinflamatorias no
esteroideas (NSAID) como el lornoxicam, el análogo de tiofeno
del piroxicam. El tiofeno polimérico, puede utilizar un material de células
fotovoltaicas, también puede preparar como semiconductor orgánico o
conductor de fibra conductor de material. (6)
El tiofeno y sus derivados, más concretamente los oligómeros y los
polímeros, son compuestos químicos de gran interés para la comunidad
científica por sus aplicaciones en áreas tan diversas de la ciencia como la
Medicina, la Biología o la Ciencia de Materiales, entre otras. Una de sus
propiedades, la buena conductividad eléctrica, la cual está asociada a su
estructura química de electrones deslocalizados a través del anillo, convierte
a estos compuestos en unos excelentes emisores de luz, aplicables al
seguimiento de procesos bioquímicos en organismos vivos. En los últimos
años los investigadores están enfocando su trabajo en conseguir derivados
del tiofeno funcionalizados a partir de una determinada ruta sintética, con el
fin último de disponer de un compuesto concreto con una aplicación
específica. Por ejemplo, llevando a cabo cambios en el tamaño o en la
funcionalización de los derivados del tiofeno se consigue que los mismos
sean fluorescentes en el visible. Un compuesto derivado del tiofeno presente
en diversos fármacos con actividad antiinflamatoria, antidepresiva, o
anticancerígena entre otras, es el benzotiofeno. En el mercado existen en la
actualidad medicamentos relacionados con este compuesto, pudiendo ser
destacados el Raloxifeno, el Zileuton, o el Sertaconazol, entre otros muchos.
(6)
IV. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
(1)
Antón, Víctor. Estudio termofísico de tiofeno, derivados de tiofeno y ésteres de
furfurilo. España. 2018. Disponible en:
https://zaguan.unizar.es/record/75404/files/TESIS-2018-068.pdf
(2)
Allinger, Norman. Química Orgánica. 2° ed. México. Reverté. 1984. pp: 1071-
1073
(3)
Wade, L.G. Jr., Química Orgánica. 2° ed. México: Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C-V., 1993
(4)
Carey, F.A. Química Orgánica. 3° ed. México: McGraw-Hill, 1999
(5)
Paquete, Leo. Fundamentos de Química Heterocíclica. 1° ed. México: Grupo
Noruega. 2002. p.22
(6)
Antón, Víctor. Estudio Termofísico de Tiofeno, Derivados de Tiofeno y Ésteres
de Furfurilo. (Tesis). España: Universidad de Zaragoza. 2018. pp: 21;

Tiofeno

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Tiofeno

Cargado por

Información del documento

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Tiofeno

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

INTRODUCCIÓN

El tiofeno es un líquido incoloro de olor agradable, con un punto de ebullición de 84

El tiofeno es un heterociclo aromático con 6 electrones π deslocalizados por el anillo

La mayor aromaticidad del tiofeno respecto al furano se debe a que el azufre es

Un proceso obvio de fabricación del tiofeno es la reacción de un compuesto 1,4-

El tiofeno da reacciones de sustitución aromática electrofílica más rápidamente que el

1.-Sintetizar tiofeno a partir del compuesto butanodial en presencia de azufre y calor.

2.- Identificar el producto mediante reacciones químicas.

Como un reflejo de sus estabilidades, los tiofenos se forman desde muchas

Otros métodos de sintetizar el tiofeno es formarlo a partir del dialdehído

También se puede obtener a partir de la de 2 moléculas de acetileno con un

II. REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN

a) Nitración del tiofeno

b) Halogenación del tiofeno

c) Sulfonación del tiofeno

d) Reacción de Vilsmeier del tiofeno

e) Reacción de Mannich del tiofeno

f) Reacción de acetilación del tiofeno

También podría gustarte