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ALCOHOLES
Centeno, Héctor; López, Lina; Pantoja Carvajal, Alejandra; Romero Rincón, Julieth
Rocio1
1Universidad de Pamplona, Facultad de Ingenierías y Arquitectura, Departamento de Ingeniería Química,
Programa de Ingeniería Química.
Pamplona, Norte de Santander

RESUMEN: En esta práctica se realizó la relación y el comportamiento químico de

los alcoholes, se examinó el estado físico, el olor y la solubilidad en agua del
alcohol 1-butanol, 2-propanol, ter-butanol y metanol; se procedió a realizar el
ensayo de Lucas, la oxidación de alcoholes, indicando que la relación en algunos
alcoholes no reacciona ni se observa cambio en su estado físico. Dando como
resultado que los alcoholes líquidos son incoloros de baja masa molecular,
solubles en el agua y de olor característico.

ABSTRACT: In this practice, the relationship and the chemical behavior of the
alcohols were performed, the physical state, the smell and the water solubility of
the alcohol 1-butanol, 2-propanol, ter-butanol and methanol were examined, the
test of Lucas, the oxidation of alcohols, indicating that the ratio in some alcohols
does not react or change in their physical state is observed. Giving as a result that
liquid alcohols are colorless of low molecular mass, soluble in water and of
characteristic odor.

PALABRAS CLAVES: PALABRAS CLAVES: hidrocarburos, alcoholes, alcoholes

primarios, alcoholes secundarios, alcoholes terciarios, fuentes de obtención del
alcohol.

KEY WORDS: Hydrocarbons, alcohols, primary alcohols, secondary alcohols,

tertiary alcohols, sources of obtaining of the alcohol.

INTRODUCCIÓN el gas natural son una combinación

de diferentes hidrocarburos. Su
Los hidrocarburos son compuestos fórmula general está dada por
orgánicos que contienen carbono e CxHy. [1]
hidrógeno, presentándose en la Los hidrocarburos son compuestos
naturaleza como gases, líquidos, prácticamente no polares y sus
grasas y, a veces, sólidos. El petróleo moléculas se mantienen unidas por
crudo, en cualquiera de sus formas, y las fuerzas de dipolo inducido. [1]

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Poseen bajos puntos de fusión y encuentra unido el grupo hidróxido.

ebullición. Con el aumento de la masa Los alcoholes se caracterizan por la
molar, los puntos de fusión y gran variedad de reacciones en las
ebullición también aumentan. Y en los que intervienen; una de las más
casos de los compuestos ramificados importantes es la reacción con los
y no ramificados que presentan la ácidos, en la que se forman
misma masa molar, los ramificados sustancias llamadas ésteres,
tienen temperaturas de fusión y semejantes a las sales inorgánicas.
ebullición más bajas. [1] Los alcoholes son subproductos
Los hidrocarburos poseen normales de la digestión y de los
propiedades organolépticas que se procesos químicos en el interior de
las células, y se encuentran en los
pueden percibir por los sentidos
tejidos y fluidos de animales y
humanos como, por ejemplo, el color,
plantas. [2]
el aroma, aspecto, textura, etc.[1]
Los alcoholes son una serie de Acidez de los alcoholes. Al igual que
compuestos que poseen un grupo el protón del hidroxilo del agua, el
hidroxilo, -OH, unido a una cadena protón del hidroxilo de un alcohol es
carbonada; este grupo OH está unido débilmente ácido. Una base fuerte
en forma covalente a un carbono con puede sustraer el protón del hidroxilo
hibridación. Cuando un grupo se de un alcohol para generar un
encuentra unido directamente a un alcóxido. La acidez de los alcoholes
anillo aromático, los compuestos disminuye a medida que aumenta el
formados se llaman fenoles y sus grado de sustitución en el resto
propiedades químicas son muy
alquílico. [3]
diferentes. [2]
Oxidación de alcoholes. Es una
En el laboratorio los alcoholes son reacción orgánica muy común
quizá el grupo de compuestos más porque, según el tipo de alcohol y el
empleado como reactivos, en oxidante empleado, los alcoholes se
síntesis. Los alcoholes tienen uno, pueden convertir en aldehídos, en
dos o tres grupos hidróxido (-OH) cetonas o en ácidos carboxílicos. La
enlazados a sus moléculas, por lo que oxidación de un alcohol se consigue
se clasifican en monohidroxílicos, cuando el número de enlaces C-O
dihidroxílicos y trihidroxílicos aumenta en el átomo de carbono del
respectivamente. El metanol y el
carbinol (C-OH). [3]
etanol son alcoholes
monohidroxílicos. Los alcoholes
también se pueden clasificar en
primarios, secundarios y terciarios,
dependiendo de que tengan uno, dos
o tres átomos de carbono enlazados
con el átomo de carbono al que se

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Alcoholes primarios, secundarios y

terciarios.
1. Alcohol primario: los alcoholes
primarios reaccionan muy
lentamente. Como no pueden
formar carbocationes, el alcohol
primario activado permanece en
solución hasta que es atacado por
el ión cloruro. Con un alcohol
primario, la reacción puede tomar
Imagen 1. desde treinta minutos hasta varios
días.
Los alcoholes son compuestos 2. Alcohol secundario: los alcoholes
químicos muy empleados en síntesis secundarios tardan menos
orgánica ya que se pueden tiempo, entre 5 y 20 minutos,
transformar en otros grupos
porque los carbocationes
funcionales aprovechando su
secundarios son menos estables
carácter nucleofílico o aprovechando
que los terciarios.
su carácter electrofílico. [3]
3. Alcohol terciario: los alcoholes
Alcoholes y alcóxidos como terciarios reaccionan casi
nucleófilos. Un alcohol es un instantáneamente, porque forman
nucleófilo débil y tiende a reaccionar carbocationes terciarios
con especies electrofílicas muy relativamente estables. [4]
reactivas, como los carbocationes, tal Reducción de los aldehídos y
y como ocurre en las reacciones SN1 cetonas. La reducción de un aldehído
o en las reacciones de hidratación de lleva a la formación de un alcohol
alquenos. Por otra parte, el alcohol primario y la reducción de una cetona
puede convertirse en un ión alcóxido, lleva a la formación a un alcohol
mucho más nucleofílico, que puede secundario. [4]
atacar a electrófilos débiles y por
tanto participar en reacciones
PARTE EXPERIMENTAL
SN2. [3]
Materiales y reactivos.
Un alcohol es un mal electrófilo
porque el grupo hidroxilo, muy básico, Agua destilada, metanol, 1-butanol, 2-
es un mal grupo saliente. Para propanol, ter-butanol, éter etílico,
convertir a los alcoholes en especies ácido sulfúrico, permanganato de
electrofílicas hay que transformar el potasio, hidróxido de sodio, dicromato
grupo OH en un buen grupo de potasio, reactivo de Lucas.
saliente. [3]

PROCEDIMIENTO

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1. Solubilidad de los alcoholes Se añadió 0.5 mL de cada alcohol a

en agua cada tubo de ensayo, se agregó 1
Se añadió 0.5 mL de cada alcohol a mL de NaOH al 5%, se agito la
cada tubo de ensayo, adicionando solución, se dejó reposar y se
0.5 mL de agua destilada a cada observó.
uno de ellos agitando fuertemente.

2. Ensayo de Lucas RESULTADOS Y ANÁLISIS

Se añadió 0.5 mL de cada alcohol a
cada tubo de ensayo, adicionando 1 1. Solubilidad de los alcoholes en
mL de reactivo de Lucas a cada uno agua.
de ellos agitando fuertemente.
Metanol Se observó una
3. Oxidación con solución de sola fase,
KMnO4 al 5% (p/v) soluble en agua.
Se añadió 0.5 mL de cada alcohol a 1-Butanol Se observaron 2
cada tubo de ensayo, se adiciono fases, poco
2.5 mL de agua destilada a cada soluble en agua.
uno de ellos, luego se acidulo con 1 2-Propanol Se observó una
mL de H2SO4 10% (p/v) y a esta sola fase,
solución se le agrego 2 gotas de soluble en agua.
solución de KMnO4 al 0.5 % (p/v). Ter-Butanol Se observó una
sola fase,
4. Oxidación con K2Cr2O7 soluble en agua.
Se añadió 0.5 mL de cada alcohol a
cada tubo de ensayo, adicionando 2 En esta primera parte pudimos
gotas de H2SO4 al 10% y 2 gotas de observar que el metanol, 2-propanol y
K2Cr2O7 al 1%, agitando el ter-butanol fueron solubles en agua
fuertemente esta solución. debido a la formación de puentes de
hidrógeno que permite la asociación
5. Prueba con Na metálico entre las moléculas de alcohol. Los
Se añadió 0.5 mL de cada alcohol a puentes de hidrógeno se forman
cada tubo de ensayo, se agregó un cuando los oxígenos unidos al
trozo pequeño de sodio metálico, se hidrógeno en los alcoholes forman
dejó enfriar la solución y se uniones entre sus moléculas y las del
observó. Luego se añadió un agua, mientras que el 1-Butanol fue
volumen igual de éter y se identificó poco soluble en agua este posee una
la formación del precipitado. cadena no polar opuesta al oxígeno.
Se cataloga como alcohol primario,
6. Prueba con NaOH al 5% porque el grupo hidroxilo está unido a
un carbono primario; y como un alcohol
de fusel al tener más de dos carbonos.

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momento de
2. Ensayo de Lucas agregar el
KMnO4 se
1-Butanol Se formaron diluyo
unas pequeñas lentamente
partículas y Ter-Butanol Turbidez clara y
mantuvo su color unas pequeñas
transparente partículas
2-Propanol Se formaron
unas pequeñas En esta tercera parte se realizó la
partículas al cabo
oxidación de alcoholes con una
de 3 minutos
solución de KMnO4 y H2SO4, se
Inmediatamente
puede observar que con el alcohol
Ter-butanol se agregó el
primario se formaron 3 fases, fue una
reactivo de Lucas
se observó la reacción lenta, teóricamente se sabe
turbidez que los alcoholes primarios son poco
tendientes a la oxidación. Las
En esa segunda parte con el reactivo oxidaciones de alcoholes primarios
de Lucas con el alcohol primario no forman inicialmente aldehídos, sin
reacciona apreciablemente, con el embargo, los aldehídos se oxidan
alcohol secundario con una velocidad fácilmente para dar lugar a ácidos
intermedia y en el alcohol terciario carboxílicos ya que en ese momento
suele cambiar de una forma casi se ha eliminado el hidrogeno del
inmediata. Los alcoholes terciaros grupo hidroxilo.
reaccionan inmediatamente debido a
que forman carbocationes terciarios 4. Oxidación con K2Cr2O7
debidamente estables, los alcoholes
primarios reaccionan muy lentamente, 1-Butanol Se observaron
como estos no pueden formar pequeñas
carbocationes, el alcohol primario partículas y se
activado permanece en solución hasta tornó a color
que es atacado por el ión cloruro. azul
2-Propanol Se observó un
3. Oxidación con solución de color amarillo
KMnO4 al 5% (p/v) verdoso,
después de un
1-Butanol Se observaron 3 tiempo se tornó
fases incoloro
2-Propanol Se observaron Ter-Butanol Se observó
pequeñas solubilidad y se
partículas, y al

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mantuvo color encuentra en el

amarillo fondo del tubo,
se tornó un poco
En esta cuarta parte pudimos turbulento
observar que el alcohol primario se
oxida y pasa a ser un ácido En esta quinta parte realizamos la
carboxílico (información adicional) y prueba a los alcoholes con sodio
la coloración torno a un color azul, el metálico, en lo que se observó que al
alcohol secundario se oxida hasta agregar el sodio a cada uno de los
formarse una cetona y la coloración respectivos alcoholes burbujeaba y se
de la solución se torna de color logró percibir que generaba vapores
amarillo verdoso, el alcohol terciario que correspondían al hidrogeno
no se notó reacción, no reaccionan gaseoso en su reacción respectiva con
con el dicromato, color constante. cada uno de estos

5. Prueba con Na metálico Reacción 1-butanol con Na metálico

Metanol Se pudo observó

que se diluyo.
1-Butanol Se observó que
el
desprendimiento al observar la reacción se puede decir
de burbujas que fue relativamente rápida en
(desprendimiento comparación a las demás, esto se
de hidrogeno) debe a que, por su tamaño, la cadena
ocurrió en unos es pequeña y es de bajo peso
segundos, se molecular y por propiedades
disolvió al fisicoquímicas de los alcoholes por
agregar el éter ser una cadena pequeña más rápida
2-Propanol Tardo un par de será la reacción. Como se sabe que
minutos en el 1-butanol es un alcohol primario lo
desprender el cual le confiera alta reactividad en
hidrogeno, al comparación con los alcoholes
agregar el éter se secundarios y terciarios.
mantuvo el
desprendimiento Reacción de un alcohol secundario
de burbujas
con Na metálico
continuo
Ter-Butanol Al agregar el
sodio desprende
burbujas
constantes y se

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Aquí se pudo observar que la

reacción fue un poco más lenta,
debido a ser un alcohol secundario.

6. Prueba con NaOH al 5 %

Metanol Se observó una

2. Clasifique los alcoholes como:
sola fase, primario, secundario o terciario,
soluble según usted crea conveniente,
1-Butanol Se observó dos fundamente.
fases, insoluble,
estuvo medio 1-Butanol; 2-propanol; ter-butanol
turbulento El alcohol primario el -OH se une a un
2-Propanol Se observó una C primario (C unido solo a 1 átomo de
sola fase, C).
soluble En el alcohol secundario el -OH se
Ter-Butanol Se observaron une a un C secundario (C unido a 2
dos fases, átomos de C).
insolubles En el alcohol terciario el -OH se une a
un C terciario (C unido a 3 átomos de
“Un factor que se debe tener en C).
cuenta en la reacción de alcoholes
con NaOH es la atracción electrónica CONCLUSIONES
que está presente por el hidróxido La estereoquímica de un compuesto
que permite a la base deprotonar al influye para determinar sus
alcohol, y así pueda formar puentes propiedades fisicoquímicas, los
de hidrógeno con el agua de este alcoholes se compartan como bases y
solvente y ser solubles como es el como ácidos.
caso de los alcoholes primarios, a
diferencia de los secundarios y La oxidación de un alcohol primario da
terciarios que forman dos lugar a un aldehído y la posterior
fases.”(MCMURRY, 2012) oxidación de este a un ácido.

CUESTIONARIO Se comprobó que cuando los alcoholes

secundarios proceden a ser oxidados
1. De los alcoholes utilizados en la forman cetonas.
práctica, ¿cuál de ellos puede
ser oxidado a cetona, realizar la Se comprobó que los alcoholes de
reacción?
distintos grados (primarios,
Los alcoholes secundarios son
secundarios y terciarios), reaccionan
oxidados a cetonas

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diferentes, aunque tengan la misma

fórmula molecular.

Se comprobó que los alcoholes y el

agua tienen propiedades parecidas
porque contienen grupos hidroxilo que
pueden formar enlaces por puente de
hidrogeno y que varios de los alcoholes
con baja masa molecular son miscibles
en agua.
Test de Lucas 2-propanol, ter-butanol
BIBLIOGRAFÍA

[1]. Marco Andrés cárdenas.

Conceptos de los hidrocarburos.
Publicado el. 30/08/17. Consultado el
27/01/19https://www.caract.de/hidroc
arburos/
[2]. Elizabeth Velázquez. Alcoholes.
Publicado el 23/06/12. Consultado el
27/01/19.
https://www.monografias.com/trabajo
s96/quimica-organica- Oxidación con permanganato 2-
alcoholes/quimica-organica- propanol, ter-butanol
alcoholes.shtml
[3]. Teresa Villamizar. Propiedades
de los alcoholes. Publicado el
04/11/08. Consultado el 27/01/19.
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO
/tema3QO.pdf

[4]. rodrigo fernandez. Alcoles

primarios, secundarios y terciarios.
Publicado el 12/05/14. Consultado el
27/01/19.https://www.monografias.co Oxidación con K2Cr2O7 1-Butanol
m/docs/Alcoholes-primarios-
secundarios-y-terciarios-
PKJ2UCGPC8G2Y

ANEXOS

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Hidróxido de sodio 1-butanol, 2-

propanol, ter-butanol

Oxidación con K2Cr2O7 2-propanol

Sodio metálico 1-butanol, ter-butanol,

2-propanol.

Una universidad
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