OBTENCIÒN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE

ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS Y COMPUESTOS

AROMÀTICOS.

Gómez Ochoa, Lizeth Andrea (1924110); Rivera Marmolejo, Mauricio (1926631);

Upegui Villa, Jessica Alejandra (1923949)

Departamento de Química, Universidad del Valle.

Resumen

Se empleó el método de hidrodestilación para extraer aceite esencial del material orgánico asignado
(pétalos de rosa); se concluyó que para una cantidad aproximada de 5.16g el proceso es ineficiente y
la cantidad de aceite esencial extraído es tan mínima que no se pudo hacer un análisis cuantitativo de
la muestra. Finalmente, el dato recolectado del análisis cualitativo determinado por pruebas
organolépticas, es el agradable aroma dulce que posee el aceite.

Palabras claves: hidrodestilación, aceite esencial, óxido de rosa, extracción.

Datos y Cálculos Tubo de Color Color final

Se realizaron 3 ensayos para observar las ensayo inicial
propiedades del acetileno y los Agua de Amarill Incoloro
hidrocarburos. En la primera practica se bromo o claro
emplearon 4 tubos de ensayo cada uno con Permang Violeta Cafè claro con
0.5Ml de solución; el primero con agua de anato de precipitado café
bromo al 0.1%, el segundo con solución potasio oscuro
gasificada de permanganato de potasio al Nitrato Incoloro Blanco con
0,01%, el tercero con solución amoniacal de de plata precipitado
nitrato de plata al 1% y el cuarto con una Cloruro Azul Verde
solución amoniacal de cloruro de cobre I al de cobre
1%. Cada uno de los anteriores se burbujeó
con acetileno producto de la reacción 1. Tabla 1: Cambios de las soluciones al ser
burbujeadas con acetileno.
𝐶𝑎𝐶2 + 2𝐻2 𝑂 → 𝐶2 𝐻2 + 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2
Reacción 1: Acetileno a partir de carburo de Para la segunda practica se usaron también 4
calcio mas agua. tubos de ensayo con las mismas cantidades
de los reactivos, pero esta vez se añadieron a
Cada tubo de ensayo presentó un cambio físico
cuatro tipos diferentes de hidrocarburos:
registrado en la tabla 1.
Hexano, Ciclohexeno, Benceno y Fenol
nombrados como A, B, C, y D por el Para terminar, se hizo una mezcla de
desconocimiento de los mismos, a partir de limadura de hierro y ácido clorhídrico para
las reacciones observadas se determinará a observar la reacción de estos, el resultado se
que hidrocarburo corresponde cada una de observa en la imagen 1.
las letras. Los cambios físicos observados se
registraron en la tabla 2.
Tabla 2.1:

Imàgen 1: Resultado de mezclar limadura de

hierro con acido clorhídrico.

Discusión

Se estima que el punto de ebullición del

óxido de rosa ronda entre 70 - 71 °C[1], sin
embargo, al ser una hidrodestilación se debe
Tabla 2.3: tener en cuenta el punto de ebullición del
agua en el que están sumergidos los pétalos,
el cual es de 96°C apróx. dado a que estamos
en Cali y no tenemos la misma presión que a
nivel del mar. Esta información va de
acuerdo a la primera gota de agua con aceite
obtenida, ya que fue a una temperatura de 94
°C. Esto pudo deberse a que ya se había
dejado calentando el baño de arena antes de
colocar el material (agua con los pétalos)
sobre el mismo, por lo que la temperatura ya
estaba elevada desde un inicio. Por esta
misma razón, la primera gota no demoró
mucho tiempo después de insertar los
Tabla 2: Cambios de las soluciones de la pétalos de rosa.
segunda practica,
Los porcentajes de extracción de aceites 1. La síntesis orgánica a nivel de laboratorio
esenciales son muy bajos, por tanto, era de compuestos naturales es una de las
recomendable utilizar 10 - 15g del material a investigaciones clave a nivel mundial en lo
extraer. Sin embargo, el balón aforado con el que se conoce como síntesis total. Investigue
que se re realizó la extracción era muy una ruta sintética para el componente
pequeño y la cantidad de los pétalos más el principal del aceite que usted extrajo o para
agua destilada no podían exceder la mitad compuestos estructuralmente análogos.
del recipiente, es por ello que, solo se R/
agregaron 5.16g de pétalos. Este pudo ser Existe una ruta sintética que nos permite
uno de los factores que incidieron en la llegar a formar óxido de rosa cis y trans a
poquísima obtención del aceite esencial; se nivel industrial. Este comienza con un
aclara que aunque no se pudo observar ni proceso denominado DSO (por sus siglas en
una gota del aceite en el recipiente, sí se inglés) el cual consiste en una oxigenación a
pudo comprobar su presencia debido al olor oscuras del β-citronelol, se emplea oxígeno
dulce que desprendía el vaso, por lo que se molecular en estado excitado (singlet
infiere que el aceite estaba impregnado en la oxygen) para obtener una mezcla de dioles
superficie interna del vaso. con proporción 1/1, de esta mezcla solo el
diol que contiene el alcohol terciario puede
En el método de Soxhlet, el componente de
reaccionar en el siguiente paso del proceso,
interés son las grasas, y su solubilidad es la
debido a que se cicla correctamente. A
propiedad en la que se basa. Las grasas se
continuación, un reactor es cargado con
disuelven en disolventes no polares, como el
ácido sulfúrico y n-heptano, esta mezcla se
cloroformo, el hexano y el éter de petróleo,
debe agitar muy bien a una temperatura de
en este caso se usò hexano que por su
60°C, posteriormente se añade gradualmente
característica no polar se disuelve de manera
la mezcla de dioles y es agitado por dos
adecuada con el aceite.
horas para una buena integración en la
mezcla, después de esto se continúa
Teniendo en cuenta la incapacidad para
mezclando por una hora más en las mismas
obtener datos medibles, debido a la mínima
condiciones de temperatura (60°C), luego se
cantidad de aceite extraído, no se pudo
enfría la mezcla a 25°C para que se separen
corroborar el índice de refracción para el
las fases del líquido y poder extraer el ácido
compuesto de óxido de rosa, sin embargo,
sulfúrico acuoso y el n-heptano dejando
según la literatura este dato corresponde a un
solamente la fase orgánica, la cual es lavada
valor de 1.454, medido a una temperatura de
con una solución de carbonato de sodio,
20°C[1].
finalmente queda un residuo
amarillo/anaranjado el cual corresponde al
Preguntas
óxido de rosa crudo que debe ser destilado al
vacío a una temperatura de 70°C y una extracción del aceite esencial, a diferencia
presión de 30-40 mbar, como resultado de del método empleado que sí tiene contacto
esta destilación se obtienen óxidos de rosa con el agua. Otra factor a tener en cuenta es
cis/trans en proporciones de 10/1.[2] que el montaje para la hidrodestilación es
A continuación se anexan imágenes de la mucho más sencillo que el correspondiente
reacción: al arrastre con vapor.[3]

Otro método muy usado para la extracción

de aceites es el de hidrodestilación asistida
por microondas. A diferencia del método
empleado, este adapta un aparato de
destilación a un horno de microondas; ofrece
Figura 4: Transformación del β-citronelol en
un gran ahorro de energía y de tiempo a la
diol por medio de DSO seguido de la conversión
a óxido de rosa. hora de hacer todo el proceso, y puede llegar
a emplearse a escala industrial con reactores
de microondas, pero se requieren altos
niveles de seguridad.[4]

3. Desde el punto de vista de la extracción

verde, ¿considera que la destilación por
arrastre de vapor es un método que la
Figura 5: Transformación del diol que contiene
aplica?, justifique su respuesta al final del
alcohol terciario en óxido de rosa.
análisis de resultados.
2. Analice otros dos métodos de extracción R/
mencionados en la introducción de esta guía Si, porque usa solventes biodegradables que
y realice la comparación entre esos métodos no tienen riesgos ambientales. Lo único que
y el utilizado por usted en esta práctica. puede poner en duda si es extracciòn verde
R/ es su corto rendimiento por lo que requiere
El método empleado fue el de el uso de más energìa.
hidrodestilación, aunque el que se tenía
pensado inicialmente para este laboratorio Conclusiones
era el de “destilación por arrastre con ● La cantidad de material orgánico
vapor”. En este último, el material orgánico utilizado en la extracción debe ser
no tiene contacto directo con el agua, por lo abundante para unos mejores
que no corre el riesgo de generarse algún resultados.
cambio de calidad o de composición con el
material al que se le quiere realizar la
 ● El proceso de hidrodestilación es
relativamente sencillo comparado
con otros métodos de extracción.

● Se tiene un fácil manejo de

sustancias con tamaño de partícula
pequeño, como pulverizados.

Referencias
1. Hesham H. A. Rassem,
Abdurahman H. Nour, Rosli M.
Yunus., Techniques For Extraction
of Essential Oils From Plants: A
Review. Aust. J. Basic & Appl. Sci.,
10(16): pp. 117-127, 2016.
2. Paul L. Alsters, Walther Jary,
Véronique Nardello-Rataj, and
Jean-Marie Aubry. “Dark” Singlet
Oxygenation of β-Citronellol: A Key
Step in the Manufacture of Rose
Oxide. Organic Process Research &
Development 2010 14 (1), pp. 259-
262.
3. Blog de química orgánica y
analítica.
https://quimicafacil.net/manual-de-
laboratorio/aceites-esenciales-
hidrodestilacion/ (Accedido
diciembre 2019).
4. H.A. Peredo - Luna, E. Palou -
García, A. López - Malo. Aceites
esenciales: métodos de extracción.
Universidad de las Américas Puebla
San Andrés Cholula. Pue., México.
(2009). pp. 29.