“Laboratorio Síntesis Orgánica 2019”

HETEROCICLOS: PREPARACIÓN DE 2-FENILINDOL

Johan David Molano Daza.
Programa de Química- facultad de Ciencias Básicas y Tecnológicas
Universidad del Quindío Docente: Fernando Agudelo

RESUMEN
En la práctica se investigó la síntesis y preparación del 2-fenilindol, ésta con una reacción conocida
como Reacción de Fischer. Se hizo reaccionar acetofenona y fenilhidrazina. La reacción se lleva a
cabo gracias el par electrónico de la hidracina, y la pérdida del carbonilo, al protonarse y salir como
agua. Al resultado de la reacción se verificó por punto de fusión y con el análisis del espectro
infrarrojo. Adicionalmente se calculó el porcentaje de rendimiento.
Palabras claves: acetofenona, fenilhidrazina, Reacción de Fischer, fenilhidracina, Indol.

INTRODUCCIÓN. Madelung (a partir de ortotoluidinas de acilo),

de Reissert (a partir de ácido o-
El Indol es un compuesto orgánico nitrofenilpirúvico), de Ninitzescu (a partir de
heterocíclico, con estructura bicíclica que
1,4-benzoquinonas y 3-aminocrotonatos), etc.
consiste La participación de un par aislado de
electrones de nitrógeno en anillo aromático La síntesis de Fischer para derivados del indol
refieren a que el Indol no es una base y no es uno de los métodos más empleados y
representa una amina simple es sólido a comunes. Este método consiste en calentar
temperatura ambiente. Hay diferentes métodos fenilhidrazonas de cetonas o aldehídos con
para sintetizar índoles. Pero el que ácido de Lewis como cloruro de zinc anhidro
trabajaremos en la presente práctica será la o trifluoruro de boro, llevándose a cabo una
síntesis de FISHER. Consiste en calentar transposición para formar un sistema cíclico
fenilhidrazonas de cetonas o aldehídos, con con eliminación de una molécula de amoniaco.
cloruro de zinc anhidro, tricloruro de boro,
ácido poli fosfórico, o algún otro catalizador El sistema de anillos del indol se ha
acido, para producir índoles. Ocurre una encontrado en muchos compuestos naturales
transposición, catalizada por ácidos, de una de gran interés químico y bioquímico, razón
fenilhidrazona con eliminación de agua y NH3. por la cual se afirma que es el más abundante
Los grupos electrodonadores favorecen la en la naturaleza. Así, el triptófano es un
ciclación y los electroatractores la dificultan. aminoácido esencial, el índigo un colorante y
Con cetonas asimétricas, la ciclación el ácido indolil-3-acético, una hormona de
intramolecular de la hidrazona puede conducir crecimiento vegetal. Por otro lado, el interés en
a dos indoles isómeros en distintas
estas moléculas surge de su uso
proporciones según las condiciones utilizadas,
en medios fuertemente ácidos, puede farmacológico, son un ejemplo el sumatriptan
predominar el indol menos sustituido. (antimigrañas) y el frovatriptan también
Entre los compuestos heterocíclicos de 5 antimigrañas.
miembros benzofusionados, los indoles tienen
gran importancia debido a su incidencia en los
productos naturales (triptófano) y a su valor
comercial (índigo). Los métodos de
preparación en general involucran la
formación del anillo heterocíclico por
ciclización, tal es el caso de la síntesis de

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PROCEDIMIENTO

Síntesis de FISCHER
Consiste en calentar fenilhidrazonas de
cetonas o aldehídos, con cloruro de zinc
anhidro, trifluoruro de boro, ácido
polifosfórico, o algún otro catalizador acido,
para producir indoles. Ocurre una
transposición, catalizada por ácidos, de una
fenilhidrazona con eliminación de agua y NH3.
Los grupos electrodonadores favorecen la
ciclación y los electroatractores la dificultan.

Isómeros posibles en la reacción de

Fischer.
Con cetonas asimétricas, la ciclación
intramolecular de la hidrazona puede conducir
CÁLCULOS Y RESULTADOS
a dos indoles isómeros en distintas
proporciones según las condiciones utilizadas, Peso de la muestra más papel filtro: 2.575gr
en medios fuertemente ácidos, puede
Peso papel filtro: 0.631 gr
predominar el indol menos sustituido.
Peso de la muestra: 1.944 gramos
Punto de fusión: 140 – 144 ºC

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Datos de Acetofenona. Porcentaje de rendimiento:

Densidad: 1.03 g/mL 1.884 𝑔 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 1.9265 𝑔 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
∗
Pureza: 98% 100 % = 97.79 %
PM: 120.15 g/mol DISCUSIÓN.
La síntesis llevada a cabo en este laboratorio
Datos de Fenilhidrazina. es muy fácil de realizar esta se hace un
tiempo aproximado de dos horas lo que para
Densidad: 1,1 g/mL
mí es un procedimiento corto para la
Pureza: 98 % obtención de un compuesto de esta semejanza
PM: 108,14 g/mol también es de resaltar los porcentajes de
rendimiento puedo decir que es bastante
Moles de acetofenona bueno, ya que éstos se encuentran entre 80 y
1.03 𝑔 98 𝑔 90 %. Por lo tanto, se puede suponer que la
1.2 𝑚𝐿 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎 ∗ ∗ ∗
𝑚𝐿 100 𝑔 reacción se realizó de forma adecuada y con
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎
= los resultados esperados. De igual forma, este
120.1502 𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎
porcentaje disminuyó debido a que en la
0.01008 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎
práctica existieron incidentes en el empleo de
Moles de fenilhidrazina los condensadores, y en momento de filtrar
1.1 𝑔 98𝑔
no se efectuó de la manera debida.
1.0 𝑚𝐿 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎 ∗ ∗ ∗
𝑚𝐿 100𝑔
1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎
108.1412 𝑔 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎
=
ANÁLISIS ESPECTRO INFRARROJO
0.00959 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎
Reactivo en exceso: Acetofenona.
Reactivo límite: fenilhidrazina
Acetofenona y fenilhidrazina: relación 1:1

0.01008 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎 ∗

1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎
=
0.01008 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎
0.00959 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎 ∗
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎
=
−3
9.959𝑥10 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎

Masa teórica Al tomar el espectro infrarrojo de la sustancia

obtenida presenta bandas características de
0.00959 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎 ∗
1 𝑚𝑜𝑙 2−𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑑𝑜𝑙 193.2469 𝑔 2−𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑑𝑜𝑙
absorción en los 3400-3500 cm-1 que nos
1 𝑚𝑜𝑙 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙ℎ𝑖𝑑𝑟𝑎𝑧𝑖𝑛𝑎
∗ 1 𝑚𝑜𝑙 2−𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑑𝑜𝑙
= indica la presencia de enlaces N-H. Otra
1.9265 𝑔 2 − 𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑑𝑜𝑙 absorción en los 1600 que indica la presencia
de enlaces C=N.

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Otra por los 1400 que indica enlace C=C

aromáticos.
mencionado anteriormente. Esta práctica de
Al observar estas bandas características laboratorio aplica una metodología bastante
podemos confirmar que nuestro compuesto sencilla de realizar en el laboratorio, y se pudo
tiene muchas cualidades para ser catalogado corroborar con los resultados obtenidos, ya
como el propio fenilindol. que el rendimiento fue mucho más del que se
MECANISMO DE LA REACIÓN. esperaba antes de empezar con la práctica

z • La presencia del cloruro de zinc es

indispensable para la reacción de Fisher
debido a que gracias a este compuesto actúa
como catalizador de la reacción y ayuda a
alcanzar una energía de activación menor.

• El método de Fisher es una de las vías

principales para obtener índoles y al mismo
tiempo un buen rendimiento.
• El 2-fenilindol se prepara fácilmente
en el laboratorio por medio del método de
Fisher.

CONCLUSIONES
Se obtuvo buen porcentaje de rendimiento a la
hora de sintetizar 2-fenilindol, lo que nos hace
suponer que la práctica se realizó
correctamente.A la hora de interpretar el
espectro infrarrojo se pudo notar que hay
algunas bandas que no deberían estar allí
presentes, esto se puede deber a que el
compuesto obtenido no es del todo puro y a su
vez puede contener trazas de otros compuestos
que pudieron interferir en el análisis de
caracterización con infrarrojo.Se comprobó
como la síntesis de Fisher es lo
suficientemente útil a la hora de realizar en las
prácticas de laboratorio la síntesis de indoles,
en nuestro caso sustituido, ya que logramos el
objetivo inicial de obtener el compuesto ya

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 CUESTIONARIO.
1. Fichas de seguridad

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2. Con base en los datos de densidad y pureza de los reactivos, determine el

rendimiento de la reacción
1.884 𝑔 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 1.9265 𝑔 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 ∗ 100 % = 97.79 %

3. A un químico orgánico se le propone la preparación, vía síntesis de Fischer, de los

índoles A y B, para lo cual se le pide que utilice, como compuesto de partida la 2-
pentanona. ¿Será que ambos compuestos se pueden preparar utilizando la cetona propuesta?
Explique
INDOL A:
O

+ HAc glacial
NHNH2 N Tautomerismo NH
N N
H H

H
[3,3]
NH
N Dezplazamiento NH NH
sigmatrópico
N NH2
H
H

H H
H
NH2 NH3 +
N N N
H H H NH3

INDOL B:
O

+ HAc glacial
NHNH2 N Tautomerismo NH
N N
H H

NH2 NH2
H
[3,3]
NH
N Dezplazamiento
sigmatrópico
N NH
H
H H
NH3
H
+

NH N NH3
H H

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REFERENCIAS

 Francis A. Carey. Advance Organic Chemistry. Mmc Graw Hill, 2006. Sexta
Edición.
 Morrinson, Boyd. Organic Chemistry. Prentice-Hall, 2002. Sexta Edición.
 Agudelo, Fernando. Desconexiones Síntesis Orgánica. 2008
 Agudelo Aguirre Fernando. Síntesis orgánica, Heterociclos. Universidad del
Quindío. Armenia, 2006.
 Anderson Guarnizo Franco, Pedro Nel Martínez Yepez, Experimetos de quimica
organica –con enfoque en ciencias de la vida-, ediciones elizcom.

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