La práctica describe la síntesis de la aspirina (ácido acetilsalicílico) a partir del ácido salicílico y anhídrido acético usando ácido sulfúrico como catalizador. El proceso involucra la esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico para formar el éster de aspirina, el cual es un principio activo farmacéutico ampliamente usado como analgésico y antiinflamatorio. El documento también explica las propiedades y usos médicos de la aspirina, así
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La práctica describe la síntesis de la aspirina (ácido acetilsalicílico) a partir del ácido salicílico y anhídrido acético usando ácido sulfúrico como catalizador. El proceso involucra la esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico para formar el éster de aspirina, el cual es un principio activo farmacéutico ampliamente usado como analgésico y antiinflamatorio. El documento también explica las propiedades y usos médicos de la aspirina, así
La práctica describe la síntesis de la aspirina (ácido acetilsalicílico) a partir del ácido salicílico y anhídrido acético usando ácido sulfúrico como catalizador. El proceso involucra la esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico para formar el éster de aspirina, el cual es un principio activo farmacéutico ampliamente usado como analgésico y antiinflamatorio. El documento también explica las propiedades y usos médicos de la aspirina, así
La práctica describe la síntesis de la aspirina (ácido acetilsalicílico) a partir del ácido salicílico y anhídrido acético usando ácido sulfúrico como catalizador. El proceso involucra la esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico para formar el éster de aspirina, el cual es un principio activo farmacéutico ampliamente usado como analgésico y antiinflamatorio. El documento también explica las propiedades y usos médicos de la aspirina, así
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MANUAL DE PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA II INGENIERÍA DE PETRÓLEOS
PRÁCTICA 4. SÍNTESIS DE LA ASPIRINA (ÁCIDO ACETILSALICÍLICO)
OBJETIVO: Obtener un principio activo farmacéutico a partir de la preparación del ácido 2 acetoxibenzoico por reacción entre el ácido ortohidroxibenzoico y el anhídrido acético utilizando ácido sulfúrico como catalizador
INTRODUCCIÓN: La aspirina es el fármaco que más se ha empleado en la sociedad moderna. El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente al ácido salicílico se le conocía como ácido spiraerico (de la Spiraea ulmaria) y por lo tanto la aspirina era el ácido acetilespiraerico, de donde derivó su nombre. La aspirina es aun uno de los medicamentos de mayor uso y consumo mundial por su conocida acción analgésica, antipirética y antiinflamatoria sobre el organismo. La aspirina, actúa inhibiendo la biosíntesis de prostaglandinas, compuestos que inducen el dolor, la inflamación y la fiebre. Asimismo, la aspirina pose un moderado efecto anticoagulante derivado de la inhibición que ejerce en la biosíntesis del tromboxano, un agregador plaquetario, y que ha llevado a su utilización en la prevención del infarto de miocardio y de ataques al corazón por formación de trombos. El propio ácido salicílico es un analgésico. Este es el producto que se extrae de varias plantas y es capaz de aliviar el dolor. Inicialmente, este fármaco se administró en forma de sal sódica. Sin embargo, el uso del salicilato sódico producía molestos efectos secundarios y se buscó una modificación del fármaco que retuviese las propiedades terapéuticas sin presentar los efectos secundarios indeseables. Por tratamiento de ácido salicílico con anhídrido acético se obtiene el ácido acetil salicílico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sódico, pero de reducidos efectos secundarios. Este mismo tipo de estrategia se empleó más tarde para la modificación de un potente analgésico, la morfina. En este caso el problema consistía en su capacidad de crear adicción y, con la idea de solventarlo, se acetiló
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la morfina, obteniéndose la heroína, no cabe duda que en este caso la estrategia no
tuvo el éxito que en el ácido salicílico. El producto de partida para la fabricación de la aspirina es el ácido salicílico que, a su vez, se prepara como sal sódica por tratamiento del fenóxido sódico con dióxido de carbono a unas 5 atm de presión y a una temperatura de 125ºC (síntesis de Kolbe). El ácido acetilsalicílico se prepara fácilmente en el laboratorio por esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico). La formación de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol (esterificación de Fischer) es un proceso que sólo se produce si se utiliza como catalizador un ácido fuerte: ácido orto-fosfórico, ácido sulfúrico, etc. Es una reacción de equilibrio que puede evolucionar en ambas direcciones dependiendo de las condiciones empleadas. Los estudios realizados para conocer el mecanismo de esta reacción, han puesto de manifiesto que el –OH del ácido (del grupo –COOH) y el –H del alcohol (del grupo –OH) son los que forman la molécula de H2O.
Figura 4.1. Formación de molécula de agua.
La reacción se puede desplazar hacia la formación del éster eliminando el agua a
medida que se va formando y/o utilizando un exceso de uno de los dos reactivos (generalmente de alcohol). Aunque se pueden obtener esteres de ácido por reacción directa del ácido con el alcohol, se suele utilizar un derivado de ácido como puede ser un anhídrido o un cloruro como agente acilante, ya que estos permiten obtener los ésteres a una velocidad mucho mayor. En esta práctica, se prepara el ácido 2-acetoxibenzoico por reacción entre el ácido ortohidroxibenzoico y el anhídrido acético utilizando ácido sulfúrico como catalizador:
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Figura 4.2. Reacción para formación del ácido 2-acetoxibenzoico.
ANTEDEDENTES: Síntesis de Kolbe. Otras sustancias derivadas de ácido que tengan efectos similares que la aspirina. Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos.
MATERIALES Y EQUIPOS: Matraz de fondo redondo de 100 mL 1 fídrio de reloj 3 vasos de precipitado de 100 mL 1 pipeta graduada de 10 mL Agitador magnético Refrigerante recto Termómetro de 0 – 100 °C Parrilla de calentamiento con agitación Agitador de vidrio Espátula metálica Pera de goma
REACTIVOS: Ácido salicílico Anhídrido acético Ácido sulfúrico concentrado Agua destilada o desionizada
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DESARROLLO EXPERIMENTAL 1. Adicionar a un matraz de fondo redondo de 100 mL, en este orden, 2.5 g de ácido salicílico, 5 mL de anhídrido acético y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado. 2. Añadir un trocito de porcelana porosa o un agitador magnético y acoplar al matraz un refrigerante (engrasar los esmerilados). 3. Mantener el medio de reacción a 60-70ºC durante diez minutos, introduciendo para ello el matraz en un baño de agua previamente calentado a 60-70ºC utilizando la parrilla de calentamiento (ver Figura). Comprobar cuidadosamente la temperatura del baño con un termómetro. 4. Pasando el tiempo establecido, interrumpir el calentamiento y enfriar el matraz exteriormente con agua hasta alcanzar la temperatura ambiente observándose la formación de una masa sólida de producto blanco. 5. Añadir entonces 25 mL de agua fría, agitar la suspensión y recoger los cristales por filtración, presionando el producto sobre el filtro con una espátula para eliminar la mayor cantidad posible de la disolución acuosa ácida, extender el producto sobre papel de filtro y dejar secar. 6. Pesar el producto para determinar el rendimiento obtenido en su preparación. 7. Recristalizar una parte del producto utilizando una mezcla de disolventes (etanol/agua, calentando en un baño de agua) y determinar su punto de fusión. OBSERVACIONES: __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ CUESTIONARIO: 1. Reportar el mecanismo de reacción para la síntesis realizada en la práctica.
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2. Reportar el rendimiento obtenido.
3. ¿Cuántos gramos de aspirina podríamos obtener a partir de 2 g de ácido salicílico y 2 g de anhídrido acético? 4. Si en la síntesis de la aspirina queda ácido salicílico sin reaccionar, ¿qué procedimiento experimental, de los estudiados en este curso, se podría utilizar para separar la aspirina pura?
