Quinonas

QUINONAS
o p
-
Las quinonas son compuestos orgánicos con una base aromática como el benceno, el naftaleno, el
antraceno o el fenantreno, sin embargo, se consideran moléculas cíclicas, dicetónicas conjugadas. Se
derivan de la oxidación de fenoles, es decir los grupos C-OH se oxidan a C=O (Bolívar, n.d.).
La quinona fue descubierta por Woskresensky en la oxidación del ácido quínico, y las quinonas en
general en 1832 entre los productos resultantes de la destilación seca del ácido quínico (Junco, 2015).
Entre los productos naturales, las quinonas están ampliamente representadas, bien sea como núcleo
principal de una estructura o formando parte de moléculas complejas aromáticas o aromáticas alifáticas
y a veces diméricas. Las quinonas constituyen un grupo importante de pigmentos vegetales y animales.
El ejemplo más antiguo es la alizarina una antraquinona usada desde hace más de 2000 años para teñir
telas. Estos compuestos tienen afinidad por las zonas calcáreas y se fijan en ellas (Marcano & Hasegawa,
2002).
Se encuentran frecuentemente en la corteza de la madera o raíz de numerosas plantas, y en algunos

pocos casos en las hojas y flores, donde su color esta opacado por otro tipo de pigmentos. En general
están ampliamente distribuidas, pero contribuyen en muy pequeña extensión a la coloración de plantas
superiores. En cambio hacen mayor contribución en las bacterias, hongos y líquenes (Lock, 1997).
Se debe mencionar que algunos organismos invertebrados marinos de la clase Echinodermis, Moluscos
y algunos insectos poseen quinonas como el caso de la cochinilla la cual posee ácido carmínico (Lock,
1997).
Uno de los derivados de la 1,4-benzoquinona es constituyente de la ubiquinona o coenzima Q, presente

en todos los seres vivos; de allí su nombre de “ubicuo”.
Esta coenzima interviene en el funcionamiento de la cadena de transporte electrónico. El proceso ocurre

en la membrana interna mitocondrial, y está acoplada a la fosforilación oxidativa, en la cual se produce
ATP, principal fuente energética para los seres vivos (Bolívar, n.d.).
NATURALEZA DE LAS QUINONAS

Las quinonas, en particular las 1,4-quinonas o p-quinonas, conforman un grupo de moléculas de gran
interés tanto sintético como biológico.La estructura de quinona se encuentra ampliamente distribuida en
distintos grupos de productos naturales con importantes funciones biológicas. Las quinonas son
especialmente abundantes en hongos, plantas y artrópodos. Su papel en la respiración celular es vital en
la mayoría de seres vivos. La ubiquinona o coenzima Q102 participa en el proceso de fosforilación
oxidativa permitiendo el transporte de electrones y protones en el interior de la célula mediante el
proceso redox reversible. Otros organismos utilizan estructuras similares como la menaquinona,3 la
vitamina K1 o la plastoquinona,4 que se encuentra implicada en la fase luminosa de la fotosíntesis
(Griffin, 1981).
Desde el punto de vista de la síntesis orgánica, las quinonas son sustratos muy utilizados. Su estructura
de ciclohexadiendiona y sus propiedades redox les confieren una variada y rica reactividad, en ocasiones
alejada del estándar de los esqueletos similares de tipo enona. Su reactividad está muy influenciada por
las propiedades electrónicas de los sustituyentes que se encuentran unidos al sistema quinónico, de
manera que la introducción de determinados grupos funcionales permite modular fácilmente su
reactividad. Las reacciones de adición nucleófila 1,2 y 1,4, junto con las cicloadiciones [4+2], [3+2] y
[2+2] son algunas de las reacciones más habituales de estos sustratos. Además, la estructura de
ciclohexadiendiona les hace sustratos ideales para desarrollar secuencias de reacciones dominó ( Yúfera,
1996).
Yúfera, E. P. (1996). Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria. Valencia :

Reverte.
Griffin, R. W. (1981). Química orgánica moderna. Barcelona : Planeta .
Química, M. d. (1987). En G. W. Verlac. Barcelona: REVERTÉ.
Bolívar, G. (n.d.). Quinonas: propiedades, clasificación, obtención, reacciones. Retrieved November

21, 2011, from https://www.lifeder.com/quinonas/
Junco, J. (2015). Quinonas. Retrieved November 21, 2019, from

https://prezi.com/f1p4ot3sypbo/quinonas/
Lock, O. (1997). Colorantes Naturales. In Colorantes Naturales.
Marcano, D., & Hasegawa, M. (2002). Fitoquímica Orgánica. Fondo Editorial CDCH-UCV.

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Se encuentran frecuentemente en la corteza de la madera o raíz de numerosas plantas, y en algunos

Uno de los derivados de la 1,4-benzoquinona es constituyente de la ubiquinona o coenzima Q, presente

Esta coenzima interviene en el funcionamiento de la cadena de transporte electrónico. El proceso ocurre

NATURALEZA DE LAS QUINONAS

Yúfera, E. P. (1996). Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria. Valencia :

Bolívar, G. (n.d.). Quinonas: propiedades, clasificación, obtención, reacciones. Retrieved November

Junco, J. (2015). Quinonas. Retrieved November 21, 2019, from

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