Practica #8 Aldehídos - Cetonas

UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN DE TACNA
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA AMBIENTAL

PRACTICA DE LABORATORIO N º 8: ALDEHIDOS Y CETONAS
I. Objetivo de la práctica.
- Poner de manifiesto mediante experiencias, que se describirán de forma cualitativa, el diferente comportamiento
químico de aldehídos y cetonas frente a reactivos específicos, destacando la distinta reactividad del grupo
carbonilo en ambos casos.
- Obtener formaldehido según la indicación en la técnica
- Realizar las pruebas de alguna de sus características para identificar los aldehídos
II. Introducción.
Ramos (2010), define a los aldehídos y las cetonas como compuestos orgánicos oxigenados que poseen en su estructura un
grupo carbonilo, que procede del cambio de dos hidrógenos por un oxígeno en la cadena de hidrocarburos:
Aldehídos: (R - CHO)
Cetonas: (R - CO - R)
Su estado de oxidación es intermedio entre los alcoholes y los ácidos orgánicos, por ello podrían actuar como oxidantes o
como reductores, según las circunstancias; pero el poder reductor (facilidad para oxidarse y reducir a otro) es mucho más
potente en los aldehídos y eso es lo que pretende demostrar esta práctica de laboratorio.
Aunque las cetonas son mucho más difíciles de oxidar, con oxidantes enérgicos, como Dicromato o permanganato potásico,
podrían llegar a hacerlo igual que los aldehídos. En este caso, se tendría que romper la molécula en la oxidación. Por eso,
para distinguir aldehídos y cetonas tenemos que emplear oxidantes suaves, que sí oxidan a los aldehídos pero no a las
cetonas. Dichos oxidantes débiles pueden ser los iones plata (reactivo de Tollens) o iones cúprico (reactivo de Fehling) que
se reducen a plata y a cobre respectivamente.
III. Materiales y reactivos.
A) Materiales.-
Balanza, Mechero bunsen, Vaso de precipitados, Probeta, Tubos de ensayo, Gradilla para tubos de ensayo, Pinzas, Vidrio
de reloj, Pipeta de 10 ml, pipeta, Varilla de vidrio, Cucharilla espátula, Frasco cuentagotas, Recipiente opaco, Frasco
dosificador, alambre de cobre, un tapón de corcho Nº 14.
Ing. MSc. Vicente Málaga Apaza Página 1

b) Reactivos.-
Hidróxido sódico, Hidróxido amónico, Ácido sulfúrico concentrado, Nitrato de plata, Acetaldehído, Acetona, Glucosa,
Sacarosa, Dicromato potásico al 10%, Sulfato de cobre, Tartrato sódico-potásico, agua destilada. Reactivo Fehling A y B,
Reactivo de Tollens.
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
4.1. Preparación de reactivo Fehling. (En caso necesario).
Preparación del reactivo de Fehling: Está compuesto por dos reactivos diferentes:
Fehling 1: Se prepara disolviendo unos 4 g de sulfato de cobre en 100 ml de agua.

Fehling 2: Se disuelven en 100 ml de agua 18 g de tartrato sódico potásico y 6 g de hidróxido sódico en lentejas.
Los reactivos Fehling 1 y 2 se mezclan en el momento de usarlos al 50% aproximadamente. Anota los cambios que observas
al mezclar los dos tipos de reactivos de Fehling:
4.2. Test de aldehídos y cetonas.
Procedimiento: Colocar en seis tubos de ensayo, 3 ml de cada uno de los siguientes compuestos con 1 ml del reactivo de
Fehling calentando suavemente, y anota tus observaciones especificando si cada uno de ellos tienen grupos aldehído o
cetona en su estructura y, de forma aproximada las reacciones que tienen lugar (en el caso de haberlas):
Compuestos Observaciones al añadir reactivo Fehling

Acetona
Formaldehido
Glucosa
Sacarosa
Caramelo
Gaseosa (Coca cola)
R – CHO + 2Cu+2 + 4OH R – COOH + Cu2O + H2O

Aldehído Reactivo Fehling Acido carboxílico

4.3.- Test de Tollens de aldehídos y cetonas.
a. Preparación del reactivo de Tollens: A 100 ml de una disolución de nitrato de plata 0,1 M añádele, poco a poco 5
ml de hidróxido amónico. Anota los cambios que observes en la citada mezcla (recuerda la práctica de la precipitación de
los haluros de plata y trata de identificar el complejo que se forma, escribiendo su fórmula química).
Este reactivo debe almacenarse en un recipiente opaco, ya que puede alterarse por la acción de la luz. Además, hay que
tener mucha precaución con él, ya que las soluciones de óxido de plata, si se dejan secar, forman unos cristales negros que
son altamente explosivos (plata fulminante).
La reacción química que tiene lugar entre el reactivo de Tollens y los aldehídos podría esquematizarse de la siguiente
manera:
El aldehído se oxida a ácido y los iones Ag+ se reducen a Ag metálica que se depositará en forma de espejo.
b) Procedimiento: En seis tubos de ensayo coloca, respectivamente 3 ml del reactivo de Tollens y a continuación
añádele a cada uno 1 ml de cada una de las sustancias que aparecen en la tabla. Se calientan todos los tubos de
ensayo al "baño María" sin agitar durante unos 20 minutos. Es importante que no agites los tubos de ensayo para
facilitar la formación de un precipitado de espejo de plata.
Compuestos Observaciones al añadir reactivo Tollens

Acetona
Formaldehido
Glucosa
Sacarosa
Caramelo
Gaseosa (Coca cola)

4.4.- Obtención de formaldehido.
a) Adapte un tapón de corcho a un alambre de cobre enrollado en espiral, caliente el alambre hasta el rojo vivo en la llama
fuerte del mechero. Cuando haya obtenido dicho color durante unos segundos, introduzca rápidamente en un tubo de
ensayo grande previamente sujeto a un soporte y que contenga hasta la mitad, una solución de metanol al 20%, que el
alambre tenga un buen contacto con la solución. Agite suavemente el tubo.
b) Enfríe el tubo y repita la operación anterior unas 5 veces. Huela con precaución la solución. Anote sus observaciones.
c) Pruebas características del formaldehido.
Oxidación con KMnO4
- En un tubo de ensayo pequeño vierta unas 10 gotas de KMnO 4, agregue 5 gotas de H2SO4, mas unas gotas de
formaldehido obtenido en la primera parte de la práctica, siga añadiendo gotas hasta que vire la solución. Agite y
tome la nota.
- Repita la operación empleando NaOH en lugar de ácido. Tome nota.
Reacción de aldehídos y cetonas con Dicromato.
- Coloca en dos tubos de ensayo uno o dos mililitros de acetaldehído o formaldehído y acetona respectivamente;
diluye con un poco de agua destilada y añade una gota de ácido sulfúrico concentrado. Agrega a continuación dos
gotas de una disolución de Dicromato potásico al 10% y observa lo que ocurre. Anota tus observaciones para cada
uno de los tubos de ensayo.
d) Con reactivo de Tollens
- En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de AgNO 3, agregue gotas de NaOH hasta la formación del precipitado,
luego agregue una o dos gotas de NH4OH hasta la disolución del precipitado (así ha preparado el reactivo de
Tollens).
- Caliente el tubo en baño maría, luego añada gotas de formaldehido obtenido, siga calentando hasta que muestre
una superficie metálica en las paredes del tubo. Tome nota.
V. CUESTIONARIO.
1. Escribir las reacciones de todas las pruebas experimentales.
2. ¿por qué los aldehídos presentan una mayor facilidad a la oxidación que las cetonas?

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III. Materiales y reactivos.

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IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

4.1. Preparación de reactivo Fehling. (En caso necesario).

Fehling 1: Se prepara disolviendo unos 4 g de sulfato de cobre en 100 ml de agua.

4.2. Test de aldehídos y cetonas.

Compuestos Observaciones al añadir reactivo Fehling

R – CHO + 2Cu+2 + 4OH R – COOH + Cu2O + H2O

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4.3.- Test de Tollens de aldehídos y cetonas.

Compuestos Observaciones al añadir reactivo Tollens

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4.4.- Obtención de formaldehido.

c) Pruebas características del formaldehido.

Oxidación con KMnO4

Reacción de aldehídos y cetonas con Dicromato.

d) Con reactivo de Tollens

1. Escribir las reacciones de todas las pruebas experimentales.

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