Obtencion de Pirroles

PRÁCTICA N°1: Obtención de Pirroles
Obtención del 1-fenil-2,5-dimetilpirrol
OBJETIVO
Se obtendrá a partir del estudio de la reacción de Paal-Knor el 1-fenil-2,5-dimetilpirrol a

través de una reacción de condensación entre un compuesto 1,4-dicarbonílico y la anilina
(o derivados de la misma) utilizando el método de reflujo.
ANTECEDENTES
El pirrol es una estructura carbonada que forma un heterociclo al unir un nitrógeno dentro
de la cadena de cinco miembros (cuatro carbonos y un nitrógeno), que cuando no está
sustituido se comporta como un ácido de fortaleza similar a los alcoholes. Tiene
características aromáticas, su basicidad es bastante baja comparada con otros
heterociclos nitrógenos, ya que el par de electrones del nitrógeno se deslocaliza y no es
cedido como sucede con las otras moléculas que presentan mayor basicidad.
El pirrol es una sal importante en la industria farmacéutica, el N-metilpirrol es un precursor

del ácido N-metilpirrolcarboxílico, el cual se usa como precursor en la industria
farmacéutica. Un ejemplo de un pirrol de utilidad en la industria alimentaria es el 2-acetil-
pirrol que da sabor a nuez, el regaliz, la levadura en el pan, avellanas, tostado. Forma
parte del grupo HEMO de la hemoglobina.
Algunos métodos de obtención de pirroles son los siguientes:
- La acetonilacetona se obtiene por hidrólisis alcalina del 2,3-diacetilsuccinato de

dietilo y calentamiento del ácido libre (ruptura cetónica).
- La síntesis de Hantzsch es menos aplicable, requiere de la combinación de un β-
cetoéster con una α-clorocetona en presencia de amoníaco o de una amina
primaria alifática.
- Síntesis de Paal-Knor: Procedimiento general por medio del cual se calienta un

compuesto 1,4-dicarbonílico enolizable con un agente deshidratante (H2SO4) o
bien, con amoniaco o una amina primaria.
- Síntesis de Knor: se caracteriza porque se producen pirroles con altos

rendimientos que consiste en la condensación de una alfa amino cetona o alfa-
amino-beta-cetoester con una cetona o un cetoester en presencia de reactivos
como ácido acético.
RESULTADOS EXPERIMENTALES
El producto que se obtuvo fue sólido de color beige claro, casi blanco, lo que es
característico de este pirrol, con un olor suave a naranja
Peso final de la muestra (1-fenil-2,5 dimetilpirrol)= 0.9878g
Punto de fusión experimental de 49°C.
Punto de fusión teórico: 50-51°C
REACCIÓN Y RENDIMIENTO
Basándonos en las leyes de la química en la cual se enuncia que el reactivo en menor

cantidad es el que limita la reacción, para el cálculo del rendimiento partimos de la
hexanodiona, ya que este es el que se encuentra en menor proporción:
1mL de 2,5 hexanodiona [ ][ ]
[ ][ ] = 1.46g depirrol → valor teórico

1.46g de pirrol → 100%
0.9878g de pirrol → X= 67.65%
Por lo tanto el rendimiento que se obtuvo durante esta práctica fue de 67.65%
MECANISMO
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Esta práctica se realizó mediante la condensación de un compuesto1,4-dicarbonílico (1mL

de 2,5 hexaodiona) y anilina (0.78mL), por el método de reflujo, utilizando como disolvente
2mL de etanol y una gota de HCl concentrado, aplicando calor, donde el
medio ácido funciona como catalizador promoviendo la protonación de la molécula del
compuesto dicarbonílico y con ello a deshidratación. Durante los 20 minutos del reflujo, se
pudo observar, un cambio de color de la solución a anaranjado, lo que indica que la
reacción se está llevando a cabo. Después del reflujo, se le agrego agua acidulada a la
solución con HCl para neutralizar un posible exceso de anilina, formándose así un
precipitado, que indica la formación de cristales de pirrol, ya filtrado el precipitado, se
realizó una recristalización con par de disolventes (etanol-agua) para purificar el producto,
obteniendo un puno de fusión experimental de 49°C, muy cercano al teórico, por lo que se
puede deducir que si se logró obtener el pirrol; sin embargo, el rendimiento de la reacción
resultó un poco bajo ( 67.65%), lo que pudo deberse a que los 20 minutos de reflujo, no
fueron suficientes, para que reaccionen por completo los reactivos o simplemente se
debió a una incorrecta manipulación del material durante la recristalización o al filtrar.
CONCLUSIÓN
Se logró obtener el producto esperado (1-fenil-2,5-dimetilpirrol) con un rendimiento del

67.65%, utilizando el método de reflujo, por medio de la síntesis de Paal-Knorr, partiendo
de un compuesto dicarbonílico enolizable que se trata con el derivado de una amina;
donde el compuesto dicarbonílico sufre una condensación con la amina primaria para
obtener el pirrol; basándonos en el punto de fusión experimental de 49° que es muy
cercano al teórico
BIBLIOGRAFÍA
1.R.M. ACHESON, Química heterocíclica, México, Publicaciones cultural, S.A. 1981,

p.p120-122
2.http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/REACCIONESFURANO,PIRROLYTIOFENO
_10845.pdf, domingo 26 de agosto de 2013, 9:32 pm
3. Paquette, L. A.; Fundamentos de Química Heterocíclica, Editorial Limusa, México,

1987, p.p 119-120.

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PRÁCTICA N°1: Obtención de Pirroles

Obtención del 1-fenil-2,5-dimetilpirrol

Se obtendrá a partir del estudio de la reacción de Paal-Knor el 1-fenil-2,5-dimetilpirrol a

El pirrol es una sal importante en la industria farmacéutica, el N-metilpirrol es un precursor

Algunos métodos de obtención de pirroles son los siguientes:

- La acetonilacetona se obtiene por hidrólisis alcalina del 2,3-diacetilsuccinato de

- Síntesis de Paal-Knor: Procedimiento general por medio del cual se calienta un

- Síntesis de Knor: se caracteriza porque se producen pirroles con altos

Peso final de la muestra (1-fenil-2,5 dimetilpirrol)= 0.9878g

Punto de fusión experimental de 49°C.

Punto de fusión teórico: 50-51°C

Basándonos en las leyes de la química en la cual se enuncia que el reactivo en menor

[ ][ ] = 1.46g depirrol → valor teórico

0.9878g de pirrol → X= 67.65%

Esta práctica se realizó mediante la condensación de un compuesto1,4-dicarbonílico (1mL

Se logró obtener el producto esperado (1-fenil-2,5-dimetilpirrol) con un rendimiento del

1.R.M. ACHESON, Química heterocíclica, México, Publicaciones cultural, S.A. 1981,

3. Paquette, L. A.; Fundamentos de Química Heterocíclica, Editorial Limusa, México,

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