Derivados de Benceno

¿Cuáles son los Derivados del
Benceno?
Los derivados del benceno son, según el sistema de la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), los hidrocarburos
aromáticos.
La figura 1 muestra algunos ejemplos. Aunque algunos compuestos son

referidos exclusivamente por nombres IUPAC, algunos son más
frecuentemente designados por nombres comunes (Important Benzene
Derivatives and Groups, S.F.).
Figura 1: algunos derivados del benceno.

Históricamente, las sustancias de tipo benceno se llamaban hidrocarburos
aromáticos porque tenían aromas distintivos.
Hoy en día, un compuesto aromático es cualquier compuesto que contiene
un anillo de benceno o tiene ciertas propiedades de tipo benceno (pero no
necesariamente un aroma fuerte).
Puede reconocer los compuestos aromáticos en este texto por la presencia

de uno o más anillos de benceno en su estructura.
En la década de 1970, los investigadores descubrieron que el benceno es

cancerígeno. Sin embargo, esto no significa que los compuestos que
contienen un anillo de benceno como parte de su estructura son también
cancerígenos.
Es un error común que, si un compuesto se utiliza para producir un

determinado producto químico, los riesgos asociados con ella siguen
siendo los mismos.
De hecho, cuando se hace reaccionar benceno para producir diferentes

derivados, deja de ser el compuesto benceno, y las propiedades químicas
de los productos pueden ser a menudo completamente diferentes.
Por lo tanto, la presencia de un anillo de benceno en la estructura de un

compuesto no es una causa automática de preocupación, de hecho, un
gran número de compuestos que se encuentran en nuestros alimentos
contienen un anillo de benceno en algún lugar de su estructura (Structure
and Nomenclature of Aromatic Compounds, S.F.).
Nomenclatura de los derivados de benceno

Los derivados de benceno han sido aislados y utilizados como reactivos
industriales durante más de 100 años y muchos de los nombres están
arraigados en las tradiciones históricas de la química.
Los compuestos mencionados a continuación llevan los nombres históricos

comunes y la mayoría de las veces no por los nombres sistémicos de
IUPAC (Benzene Derivatives, S.F.).
-Fenol también se conoce como benzenol.
-El tolueno también se conoce como metil benceno.
-La anilina también se conoce como bencenamina.
-El anisol es también conocido como metoxi benceno.
-El nombre IUPAC del estireno es el vinil benceno.
-La acetofenona también se conoce como Metil fenil cetona.
-El nombre IUPAC del benzaldehído es bencenocarbaldehído.
-El ácido benzoico tiene el nombre IUPAC de ácido benceno carboxílico.
Derivados simples
Cuando el benceno contiene un solo grupo sustituyente se denominan

derivados simples. La nomenclatura para este caso será el nombre del
derivado + benceno.
Figura 2: clorobenceno= cloro +

benceno.
Por ejemplo, el cloro (Cl) unido a un grupo fenilo se denominaría
clorobenceno (cloro + benceno). Puesto que hay solamente un
sustituyente en el anillo del benceno, no tenemos que indicar su posición
en el anillo del benceno (Lam, 2015).
Derivados disustituidos
Cuando dos de las posiciones en el anillo han sido sustituidas con otro
átomo o grupo de átomos, el compuesto es un benceno disustituido.
Se puede numerar los átomos de carbono y nombrar el compuesto en

relación a ellos. Sin embargo, hay una nomenclatura separada para
describir las posiciones relativas.
Usando tolueno como ejemplo, la orientación orto es la relación 1,2; el

meta es 1,3 y el para es 1,4. Se debe tener en cuenta que hay dos
posiciones orto y meta.
Los sustituyentes se nombran por orden alfabético a menos que haya

uno importante o que le conceda nombre a la molécula, por ejemplo el
fenol.
Figura 3:
posiciones orto, meta y para relativas a la molécula de tolueno.
La notación para las posiciones orto, meta y para se pueden simplificar
con las letras o, my p respectivamente (en itálica).
Un ejemplo de este tipo de nomenclatura se muestra en la figura 4 con

las moléculas del obromoetilbenceno, el ácido m nitrobenzoico y
el p bromonitrobenceno (Colapret, S.F.).
Figura 4:
estructura del o bromoetilbenceno (izq.), el ácido m nitrobenzoico
(cent.) y el p bromonitrobenceno (der.).
Derivados polisustituidos
Cuando hay más de dos sustituyente en el anillo bencílico se debe usar

números para distinguirlos.
Se comienza a numerar en el átomo de carbono al cual está unido uno de

los grupos y cuentan hacia el átomo de carbono que lleva al otro grupo
sustituyente por el camino más corto.
El orden de los sustituyentes es alfabético y los sustituyentes se nombran

precedidos del número de carbono en el cual se encuentran todo esto
seguido de la palabra benceno. La figura 5 muestra el ejemplo de la
molécula del 1-bromo, 2,4 dinitro benceno.
Figura 5: estructura del 1-bromo, 2,3-dinitro benceno.

Si un grupo imparte un nombre especial, el nombre de la molécula como
un derivado de ese compuesto y si ningún grupo imparte un nombre
especial, la lista en orden alfabético, dándoles el conjunto más bajo de
números.
La figura 6 muestra la molécula de TNT, según este tipo de
nomenclatura, esta molécula deberá ser llamada 2, 4, 6 trinitrotolueno.
Figura 6: molécula de 2, 4, 6 trinitrotolueno.
Algunos derivados importantes del

benceno
Un número de los derivados de benceno sustituidos son compuestos bien
conocidos y comercialmente importantes.
Uno de los más obvios es el poliestireno, fabricado mediante la

polimerización de estireno. La polimerización implica la reacción de
muchas moléculas más pequeñas para formar cadenas largas de
moléculas.
Se producen varios billones de kilogramos de poliestireno por año, y sus

usos incluyen cubiertos de plástico, envasado de alimentos, materiales de
embalaje de espuma, cajas de computadoras y materiales de aislamiento
(Net Industries and its Licensors, S.F.).
Otros derivados importantes son los fenoles. Estos se definen como

moléculas de benceno con grupos OH (hidróxido) unidos a ellos.
Se describen como sólidos incoloros o blancos en su forma más pura. Se

utilizan para hacer epóxis, resinas y películas.
El tolueno se define como una molécula de benceno con un grupo de un

átomo de carbono y tres átomos de hidrógeno unidos a él. Es “un líquido
claro e incoloro con un olor distintivo”.
El tolueno se utiliza como disolvente, aunque este uso se termina
gradualmente porque el tolueno puede causar dolores de cabeza,
confusión y pérdida de memoria. También se utiliza en la producción de
ciertos tipos de espuma.
La anilina es una molécula de benceno con un grupo amino (-NH2) unido

a ella. La anilina es un aceite incoloro, pero puede oscurecerse con la
exposición a la luz. Se utiliza para hacer tintes y productos farmacéuticos
(Kimmons, S.F.).
El ácido benzoico es un conservante de alimentos, es material de partida

para la síntesis de tintes y otros compuestos orgánicos y se usa para el
curado de tabaco.
Las moléculas basadas en benceno más complejas tienen aplicaciones en

la medicina. Quizás te suene el Paracetamol, que tiene el nombre químico
de acetaminofén, utilizado comúnmente como un analgésico para aliviar
el dolor y dolores de cabeza.
De hecho, es probable que un gran número de compuestos medicinales

presenten un anillo de benceno en algún lugar de su estructura, aunque
estos compuestos son a menudo más complicados que los mostrados aquí.

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¿Cuáles son los Derivados del

La figura 1 muestra algunos ejemplos. Aunque algunos compuestos son

Figura 1: algunos derivados del benceno.

Puede reconocer los compuestos aromáticos en este texto por la presencia

En la década de 1970, los investigadores descubrieron que el benceno es

Es un error común que, si un compuesto se utiliza para producir un

De hecho, cuando se hace reaccionar benceno para producir diferentes

Por lo tanto, la presencia de un anillo de benceno en la estructura de un

Nomenclatura de los derivados de benceno

Los compuestos mencionados a continuación llevan los nombres históricos

-El tolueno también se conoce como metil benceno.

-La anilina también se conoce como bencenamina.

-El anisol es también conocido como metoxi benceno.

-El nombre IUPAC del estireno es el vinil benceno.

-La acetofenona también se conoce como Metil fenil cetona.

-El nombre IUPAC del benzaldehído es bencenocarbaldehído.

-El ácido benzoico tiene el nombre IUPAC de ácido benceno carboxílico.

Cuando el benceno contiene un solo grupo sustituyente se denominan

Figura 2: clorobenceno= cloro +

Se puede numerar los átomos de carbono y nombrar el compuesto en

Usando tolueno como ejemplo, la orientación orto es la relación 1,2; el

Los sustituyentes se nombran por orden alfabético a menos que haya

Un ejemplo de este tipo de nomenclatura se muestra en la figura 4 con

Cuando hay más de dos sustituyente en el anillo bencílico se debe usar

Se comienza a numerar en el átomo de carbono al cual está unido uno de

El orden de los sustituyentes es alfabético y los sustituyentes se nombran

Figura 5: estructura del 1-bromo, 2,3-dinitro benceno.

Figura 6: molécula de 2, 4, 6 trinitrotolueno.

Algunos derivados importantes del

Uno de los más obvios es el poliestireno, fabricado mediante la

Se producen varios billones de kilogramos de poliestireno por año, y sus

Otros derivados importantes son los fenoles. Estos se definen como

Se describen como sólidos incoloros o blancos en su forma más pura. Se

El tolueno se define como una molécula de benceno con un grupo de un

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