Clase Der Acidos Esteres

Descargar como pdf o txt
Descargar como pdf o txt
Está en la página 1de 9

Curso: QUÍMICA ORGANICA II ESTERES

Aromas artificiales: tienen olores


característicos a fruta: plátano, ron y
piña . Se utilizan en la fabricación de
aromas y perfumes sintéticos.

ESTERES Disolventes: son líquidos y se utilizan


como disolventes (acetatos de alcohol
metílico, etílico y butílico).

Aditivos Alimentarios: en caramelos y


otros alimentos que han de tener un
sabor frutado.

Profesor: Mg. César A. Canales Martínez Productos Farmacéuticos: analgésicos


se fabrican con ésteres (ASA).

Polímeros Diversos.
Repelentes de insectos: Todos los
repelentes contienen ésteres.

1 2

ESTERES ESTERES
• Son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos y • Etimológicamente proviene del alemán essig-äther (éter de
alcohol. vinagre).
• Formula general:
O
ll
R – C - OR
Derivado de ácido Derivado de ácido

3 4

Q.F. Tox. César A. Canales M. 1


Propiedades de los ésteres Nomenclatura: Esteres
-Sustancias incoloras e hidrofóbicas (excepción ésteres de bajo P.M.).
-Los ésteres de bajo peso molecular tienen un olor característico. 1.- Se cambia la terminación “…oico” del ácido carboxílico
-Muchos aromas naturales de plantas son ésteres. por “…ato”, terminando con el nombre del grupo alquilo del
-Los ésteres tienen propiedades como solventes.
alcohol de origen.
-Puntos de ebullición de los ésteres son inferiores en comparación con
los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos con pesos moleculares
semejantes.
-Aplicaciones en la medicina:
Los ésteres de ácido salicílico se utilizan en medicina.
Ej.: El AAS(aspirina), el salicilato de metilo.
Los anestésicos.

5 6

Nomenclatura: Esteres Nomenclatura: Esteres


2.- Cuando el Grupo Funcional éster va unido a un ciclo, se
nombra empleando la terminación “…carboxilato” de alquilo 3.- Son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo.
para nombrar el éster.

7 8

Q.F. Tox. César A. Canales M. 2


Nomenclatura: Sales Orgánicas
Nomenclatura: Esteres

4.- Los ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre ...ico ...ato
los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyente:
alcoxicarbonil...
Ejemplos:

CH3 –COONa etanoato sódico o acetato sódico

CH3 –CH2–COOK propanoato potásico

9 10

Esencias Ésteres responsables del aroma


Propiedades de los ésteres Albaricoque Butiratos de etilo y amilo.
Coñac y vino Heptanoato de etilo.
-Sustancias incoloras e hidrofóbicas (excepción ésteres de bajo P.M.).
-Los ésteres de bajo peso molecular tienen un olor característico. Frambuesa Formiato y acetato de isobutilo.
-Muchos aromas naturales de plantas son ésteres. Jazmín Acetato de bencilo.
-Los ésteres tienen propiedades como solventes.
Manzana Isovalerianato de isoamilo y butirato y propionato de etilo.
-Puntos de ebullición de los ésteres son inferiores en comparación con Melocotón Formiato, butirato e isovalerianato de etilo.
los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos con pesos moleculares
Naranja Acetato de octilo.
semejantes.
-Aplicaciones en la medicina: Pera Acetato de isoamilo.
Los ésteres de ácido salicílico se utilizan en medicina. Piña Butiratos de metilo, etilo, butilo e isoamilo
Ej.: Plátano Acetatos de amilo, e isoamilo e isovalerianato de isoamilo.
El AAS(aspirina), el salicilato de metilo.
Ron Formiato de etilo
Los anestésicos.
Rosas Butirato y nonanoato de etilo y undecilato de amilo.
Uvas Formiato y heptanoato de etilo

11 12

Q.F. Tox. César A. Canales M. 3


Esteres: Reacciones Esteres: Reacciones
Hidrólisis: forman ácidos carboxílicos y alcoholes cuando Hidrólisis ácida:
se les calienta en medios ácidos o básicos (Saponificación).

1. Protonación del éster


Hidrólisis ácida:

2. Adición nucleófila del agua al carbonilo

3. Equlibrio ácido-base,
Hidrólisis básica:

4. Eliminación de metanol

13 14

Esteres: Reacciones Esteres: Reacciones


Hidrólisis básica:
Transesterificación o alcoholisis: un éster con un
alcohol en medio ácido o básico, forman nuevos ésteres
sin pasar por ácido carboxílico.
1.Adición nucleófila del agua al carbonilo Medio ácido:

2.Eliminación de metóxido
Medio
básico

3.Equlibrio ácido-base

15 16

Q.F. Tox. César A. Canales M. 4


Transesterificación en medio ácido Transesterificación en medio básico

1. Protonación del éster


1. Adición nucleófila del agua al carbonilo

2. Adición nucleófila

2. Eliminación de metanol
3. Equlibrio ácido-base

4. Eliminación de metanol

17 18

Esteres: Reacciones Esteres: Reacciones


Reacción con órgano metálicos Reducción de ésteres a alcoholes: con hidruro de Al y Li
seguido de una etapa de acidulación final.

Paso 1
Paso 1

Paso 2
Paso 2

19 20

Q.F. Tox. César A. Canales M. 5


Esteres: Reacciones
Reducción de ésteres a aldehídos: con hidruro de di
Esteres: Reacciones
isobutilaluminio (DIBAL) permiten parar la reducción en aldehído.

Amonolisis: es la reacción en la que un ester se


convierte en amida, por reacción nucleofílica.

Mx Rx:

21 22

Mecanismo: formación de lactonas


Nomenclatura: LACTONA
(Éster Cíclico) Etapa 1. Protonación del grupo carboxílico

Se agrega el prefijo “lactona” al nombre del ácido


carboxílico del cual provienen.

Etapa 2. Adición nucleófila del alcohol al grupo carboxílico (etapa de ciclación)

Lactona del ácido 5-hidroxipentanoico

23 24

Q.F. Tox. César A. Canales M. 6


Mecanismo: formación de lactonas “Dímelo
Etapa 3. equilibrio interno, ácido – base.
y lo olvidaré,
enseñámelo y
lo recordaré,
explícame y
Etapa 4. pérdida de agua. lo entenderé,
apártate y
actuaré”

25 26

Ejercicios:
Escriba el nombre de los siguientes ésteres:

ANEXOS

27 28

Q.F. Tox. César A. Canales M. 7


Solución: Solución:

Ejercicio «a»
1. Grupo funcional: éster Ejercicio «d»
1. Grupo funcional: éster (carboxilato de metilo)
2. Numeración: g. funcional con localizador menor
2. Numeración: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: no 3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Etanoato de metilo 4. Nombre: Ciclohexanocarboxilato de metilo

Ejercicio «b» Ejercicio «e»


1. Grupo funcional: éster 1. Grupo funcional: éster
2. Numeración: g. funcional con localizador menor 2. Numeración: g. funcional con localizador menor
3. Sustituyentes: no 3. Sustituyentes: hidroxi en 3
4. Nombre: Etanoato de etilo 4. Nombre: 3-Hidroxibutanoato de metilo

Ejercicio «f»
Ejercicio «c» 1. Grupo funcional: éster (carboxilato de metilo)
1. Grupo funcional: éster 2. Numeración: comienza en el carbono del ciclo al que se une el éster y
2. Numeración: g. funcional con localizador menor prosigue para otorgar al alqueno el menor localizador.
3. Sustituyentes: no 3. Sustituyentes: oxo en 6
4. Nombre: Metanoato de metilo 4. Nombre: 6-Oxociclohept-3-enocarboxilato de metilo

29 30

Solución:
Ejercicios:
Grafique la estructura de los siguientes ésteres:
Ejercicio «g»
1. Grupo funcional: éster a) Metanoato de metilo
2. Numeración: g. funcional con localizador menor b) Metanoato de etilo
3. Sustituyentes: bromo en 4 e hidroxi en 3 c) Metanoato de isopropilo
4. Nombre: 4-Bromo-3-hidroxibutanoato de etilo d) Metanoato de tert-butilo
Ejercicio «h» e) 2-Hidroxibutanoato de metilo
1. Grupo funcional: éster f) 3-Oxobutanoato de etilo
2. Numeración: g. funcional con localizador menor g) 3-Metilciclohexanocarboxilato de etilo
3. Sustituyentes: cetona (oxo) en 3 h) But-3-enoato de propilo
4. Nombre: 3-Oxopent-4-enoato de metilo i) Propanodioato de dietilo
Ejercicio «i» j) 2,3-Dihidroxibutanodioato de dimetilo
1. Grupo funcional: éster k) 2-Oxociclobutanocarboxilato de metilo
2. Numeración: g. funcional con localizador menor l) Hexanoato de ciclohexilo
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Metanoato de isopropilo

31 32

Q.F. Tox. César A. Canales M. 8


Solución: Solución:

33 34

Q.F. Tox. César A. Canales M. 9

También podría gustarte