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    ASPIRINA

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    Este documento describe la síntesis de aspirina a partir de ácido salicílico y anhídrido acético usando ácido sulfúrico como catalizador. Los objetivos fueron sintetizar ácido acetilsalicílico y adquirir destreza en filtración al vacío. Se explica la reacción de esterificación y se detalla el procedimiento experimental, obteniendo un rendimiento del 96.39%, concluyendo que la aspirina fue sintetizada con éxito.

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    ASPIRINA

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    Este documento describe la síntesis de aspirina a partir de ácido salicílico y anhídrido acético usando ácido sulfúrico como catalizador. Los objetivos fueron sintetizar ácido acetilsalicílico y adquirir destreza en filtración al vacío. Se explica la reacción de esterificación y se detalla el procedimiento experimental, obteniendo un rendimiento del 96.39%, concluyendo que la aspirina fue sintetizada con éxito.

    Descripción original:

    ASPIRINA UNISUCRE

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    Este documento describe la síntesis de aspirina a partir de ácido salicílico y anhídrido acético usando ácido sulfúrico como catalizador. Los objetivos fueron sintetizar ácido acetilsalicílico y adquirir destreza en filtración al vacío. Se explica la reacción de esterificación y se detalla el procedimiento experimental, obteniendo un rendimiento del 96.39%, concluyendo que la aspirina fue sintetizada con éxito.

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    ASPIRINA

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    Este documento describe la síntesis de aspirina a partir de ácido salicílico y anhídrido acético usando ácido sulfúrico como catalizador. Los objetivos fueron sintetizar ácido acetilsalicílico y adquirir destreza en filtración al vacío. Se explica la reacción de esterificación y se detalla el procedimiento experimental, obteniendo un rendimiento del 96.39%, concluyendo que la aspirina fue sintetizada con éxito.

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    de 11

    SINTESIS DE ASPIRINA

    REALIZADO POR:
    ANGEL SALAS YEPEZ
    FARID ATENCIA MEDRANO
    DIEGO NUÑEZ BARRIOS

    PROFESOR:
    RAMON LOZADA DEVIA

    FACULTAD DE INGENIERIA
    INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
    II SEMESTRE
    UNIVERSIDAD DE SUCRE
    2019
    OBJETIVOS
     Sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de la reacción de esterificación del
    grupo hidroxílico del ácido salicílico (2-hidróxibenzoico).

     Formar el ácido acetilsalicílico o aspirina a partir de la reacción producida


    entre el ácido salicílico y el anhídrido acético, en presencia de ácido
    sulfúrico.
     Adquirir destreza en el manejo del sistema de filtración al vacío.
    MARCO TEÓRICO

    La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna,


    siendo el más empleado para la automedicación, en competencia con compuestos
    (que pueden considerarse fármacos) como son la cafeína (presente en el café y el
    té) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina
    deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se
    conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina
    era el ácido acetilespiraeico, de donde derivó su nombre.

    La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente


    agente antipirético y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos
    con propiedades analgésicas, sólo en la aspirina éstos se combinan con un carácter
    antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón, la aspirina se usa en muchas
    preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros medicamentos.

    El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en


    presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido
    acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene.
    Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.

    El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer,


    siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a
    finales del siglo pasado por el químico alemán Félix Hoffman. Actúa como
    antipirético y fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su
    efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción
    poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro
    regulador de la temperatura del organismo. Su vía de administración es oral, ya que
    se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.

    La aspirina (ácido acetilsalicílico) puede ser preparada por la reacción de


    esterificación entre ácido salicílico Y anhídrido acético, en presencia de un
    catalizador, como el ácido sulfúrico. Así pues, el ácido acetil salicílico es un éster.
    Los ésteres se obtienen mediante esterificación de Fischer (ver figura 2) de un ácido
    con un alcohol, o mediante la reacción de un cloruro de ácido/anhídrido con un
    alcohol.

    La esterificación de Fischer convierte los ácidos carboxílicos y los alcoholes en


    ésteres por sustitución nucleofílica en el grupo acilo, catalizada por un ácido. en esta
    reacción, el grupo -OH de la función carboxílica es reemplazado por el grupo –OR´
    del alcohol. El proceso requiere la catálisis de un ácido, ya que el ácido carboxílico
    no es lo suficientemente electrofílico para ser atacado por un alcohol. (En
    consecuencia, el catalizador ácido actúa protonando el grupo carbonilo y lo activa
    frente a un ataque nucleofílico. el equilibrio de la reacción de esterificación (cuyas
    constantes no son muy grandes) se desplaza hacia la derecha cuando se utiliza en
    exceso uno de los reactivos o se elimina alguno de los producto.
    PROCEDIMENTO

    Agregar 1.5 CALENTAR Agregar


    g de Ac. (Baño de Secar y
    Maria)
    20 gotas
    Salicilico
    (ERLENMEYE) 70°C H2O pesar

    Adicionar Añadir 6
    luego 35 Lavar con
    1.o mL de gotas de
    H2SO4 mL H2O H2O
    Ac. acetico

    Luego 2.0 mL Filtrar con


    AGITACION
    ANHIDRIDO
    CONSTANTE
    AGITAR embudo
    ACETICO buchner
    DATOS Y RESULTADOS.
    Peso Ac. Salicilico: 1,5 g.
    PM a. salicilico: 138 g/mol
    PM A. Acetilsalicilico: 180 g/mol
    Peso papel filtro: 1.04g
    Ácido salicilico Ácido Acético Acido salicilico Baño de María

    Acido Acético

    Papel filtrador Filtracion de residuos Secado


    CALCULOS

    >n (a. Salicilico)= 1,5g /138 = 0.01087mol


    Podemos ver en la ecuación química que la relación molar es uno a uno entonces.
    Moles de a. Salicilico = moles de a. Acetilsalicilico
    >Masa de a. Acetilsalicilico= 180 x 0.01087= 1,95 g

    RESULTADOS EXPERIMENTALES

    Gramos obtenidos de Gramos de papel filtro Gramos de ácido acetil


    ácido acetil salicílico salicílico totales

    2.91 gr 1.04gr 1.87 gr

    Peso A. Acetilsalicilico = 2,91g — 1.04 g =187g

    Rendimiento de la reacción
    %R= 1,87g/ 1,95g = 96.39%
    ANÁLISIS DE RESULTADOS

    El ácido acetilsalicílico se preparó en la práctica a través de la esterificación del


    grupo hidroxil-fenólico del ácido salicílico, pero éste no es suficiente ya que se
    empleó el anhídrido acético y un catalizador (H2SO4) para llevar acabo la reacción
    de formación de dicho producto.
    El ácido salicilico sirve como materia prima para la obtención del ácido
    acetilsalicílico, comercialmente conocido como Aspirina, a causa de los grupos
    funcionales que éste presenta y sus propiedades.

    El anhídrido acético se disuelve en agua hasta aproximadamente un 2,6% (m/m).Sin


    embargo, una solución acuosa de anhídrido acético no es estable porque éste
    descompone en unos pocos minutos (el tiempo exacto depende de la temperatura)
    en una solución de ácido acético, éste gracias a sus propiedades es útil para la
    formación de la aspirina.

    En el desarrollo de la metodología, se pudo observar la formación de un líquido


    viscoso similar a una pasta después de agitar por unos minutos el ácido salicílico
    mezclado con el anhídrido acético. Seguidamente, se agregó el ácido sulfúrico, el
    cuál actuó como catalizador acelerando la reacción. unos instantes después de
    sumergir el recipiente en el baño María a 70°c, luego se agregó agua y de ésta
    forma se logró descomponer el anhídrido acético que quedó en exceso, segundos
    después se apreció la precipitación de pequeñas partículas similares a copos de
    nieve. La explicación de estos fenómenos radica en que el ácido salicílico requiere
    de un catalizador para poder reaccionar con el anhídrido acético y obtenerse el
    éster. Fue importante agregar ácido sulfúrico pues la reacción no había comenzado
    del todo antes de ejecutar esta acción. Una vez que se llevó acabo la reacción se
    separaron los componentes de la mezcla mediante la filtración al vacío, ya que al
    ser los subproductos solubles al agua. Luego el producto cristalino obtenido se llevó
    al horno para Disminuir el porcentaje de humedad y así poder pesarlo y anotar
    cuanto de aspirina se recolectó, en nuestra práctica se podría decir que nos fue
    bien, ya que el porcentaje de rendimiento de la reacción estuvo en 96.39 %.
    CONCLUSION

    Se ha logrado sintetizar ácido acetilsalicílico a partir de anhídrido acético y ácido


    salicílico, con ácido sulfúrico como catalizador en un proceso que utilizamos
    métodos de separación y reconocimiento, aprendidos anteriormente.

    De acuerdo con los datos experimentales, el catalizador más efectivo fue el ácido
    sulfúrico, que de hecho representa el utilizado en las síntesis comerciales, luego fue
    la piridina, que según se espera, por ser una base más fuerte que el acetato de
    sodio, extrajo con mayor efectividad el hidrógeno del anillo fenólico, para formar el
    fenóxido respectivo, o bien el ion salicilato, de manera que la reacción siguiente con
    el anhídrido acético se dio a mayor velocidad y en consecuencia nuestro producto
    y la realización de la práctica fue satisfactorio.

    Mediante lo antes desarrollado en el transcurso de la práctica, se pudo lograr con


    éxito la obtención de la aspirina mediante la combinación de los reactivos. Al
    emplear la metodología antes mencionada, llegamos a la conclusión de que la
    aspirina tuvo un buen rendimiento. La aspirina al ser un sólido blanco, muy poco
    soluble en agua, la logramos separar por medio de cristalización y posterior
    filtración. Por último, al colocar en baño de hielo los cristales, observamos que estos
    aumentaron su tamaño.
    CUESTIONARIO:
     Escriba las reacciones que ocurren durante la síntesis de la aspirina.

    R/: Reacción general de la síntesis de aspirina.

    ¿Cuál es el nombre por la IUPAC el ácido salicílico y la aspirina?

    R/: Nombre IUPAC del ácido salicílico Ácido 2-hidroxibenzoico


    Nombre IUPAC de la aspirina Ácido 2-(acetiloxi)-benzoico.

    Según la reacción expresada en la teoría calcule cual debe ser el


    rendimiento esperado o rendimiento teórico suponiendo una eficiencia del
    100%.

    >n (A. Salicilico)= 1,5g /138 =0.01087mol


    Podemos ver en la ecuación química que la relación molar es uno a uno entonces.
    Moles de a. Salicilico = moles de a. Acetilsalicilico
    >Masa de a. Acetilsalicilico= 180 x 0.01087= 1,95 g

    %R= 1,87g/ 1,95g = 96.39%

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