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    Jose Trujillo Hoyos
    El documento presenta una serie de preguntas sobre las propiedades de los alcoholes. El orden de mayor a menor solubilidad en agua de los alcoholes butílicos isométricos es terciario, secundario y primario. El sodio reacciona más fácilmente con el agua que con el n-butanol. El ion ter-butoxido es la base más fuerte de los iones derivados de los alcoholes butílicos.

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    El documento presenta una serie de preguntas sobre las propiedades de los alcoholes. El orden de mayor a menor solubilidad en agua de los alcoholes butílicos isométricos es terciario, secundario y primario. El sodio reacciona más fácilmente con el agua que con el n-butanol. El ion ter-butoxido es la base más fuerte de los iones derivados de los alcoholes butílicos.

    Descripción original:

    Quimica Orgánica

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    El documento presenta una serie de preguntas sobre las propiedades de los alcoholes. El orden de mayor a menor solubilidad en agua de los alcoholes butílicos isométricos es terciario, secundario y primario. El sodio reacciona más fácilmente con el agua que con el n-butanol. El ion ter-butoxido es la base más fuerte de los iones derivados de los alcoholes butílicos.

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    El documento presenta una serie de preguntas sobre las propiedades de los alcoholes. El orden de mayor a menor solubilidad en agua de los alcoholes butílicos isométricos es terciario, secundario y primario. El sodio reacciona más fácilmente con el agua que con el n-butanol. El ion ter-butoxido es la base más fuerte de los iones derivados de los alcoholes butílicos.

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    1. Escriba la fórmula para indicar la estructura probable de las moléculas coasociadas


    etanol-agua en disolución de etanol en agua. ¿Cómo funciona el carbonato de potasio
    para decrecer la solubilidad? ¿podría usted sugerir alguna razón para explicar porque un
    anión divalente debería ser particularmente efectivo?

    Rta: La molècula que permite observer la coasociaòn de agua-etanol se establece como


    CH3CH2OH; por otra parte el Carbonato de Potasio funciona como decreciente en la
    solución, debido a la insolubilidad en el alcohol y agua, aparece como un sólido; un anión
    divalente debería ser efectivo ya que presenta dos valencias.
    2. De los tres alcoholes butílicos isométricos ensayados, primarios, secundarios y terciarios,
    ¿Cuál es más soluble en agua? y ¿Cuál es menos soluble? Este orden se mantiene
    generalmente para una serie de alcoholes isométricos primarios, secundarios y terciarios.
    ¿podría usted ofrecer alguna explicación de este hecho?

    Rta: El tipo de alcohol más soluble en medio acuoso (H2O) es el terciario y el menos
    soluble es el primario; este orden se mantiene para los alcoholes isométricos, lo que causa
    esto es la falta de hidrógenos en el carbono, ya que esta molécula es muy inestable, los
    iones H+ y HO-, ademas de ello la cantidad de sustituciones que poseen los compuestos
    de alcohol.

    3. Escriba la ecuación balanceada para la reacción del sodio con n-butanol. ¿Ocurrirá esta
    reacción más fácilmente, o menos, que la del sodio con agua? ¿Qué tipo de compuesto es
    el n-butoxido de sodio?

    1
    Rta: Reacciòn del Sodio con n-Butanol

    Esta reacción tiene lugar con un mayor grado de dificultad a diferencia de la que se
    presenta con el agua, esto por la presencia de los carbonos.

    El n-butoxido es un compuesto básico, debido a sus propiedades quimicas presentadas en


    su estructura molecular.

    4. Compare la velocidad de reacción hacia el sodio metálico de los alcoholes butílicos


    primarios, secundarios y terciarios. ¿Podría usted explicar el orden de reactividad
    observado con base en la estructura? ¿Cuál es la base más fuerte, el ion n-butoxido, el
    ion sec-butoxido o el ion ter-butoxido?

    Rta: La especie quimica que reacciona con mayor velocidad es el ter-butoxido; en base
    a la estructura el orden de reactividad de mayor a menor es: ter-butanol, sec-butanol y n-
    butanol; el compuesto con basicidad más fuerte que se deriva de estos alcoholes es el ion
    ter-butoxido, puesto que al estar más ramificado y sin presencia se hidrógenos en el
    carbón terciario, este será menos acido.

    5. ¿A qué rango general de pH es el permanganato de potasio el agente oxidante más fuerte


    hacia el metanol? ¿Esta esto de acuerdo con lo que usted conoce acerca de los potenciales
    relativos de oxidación del permanganato de potasio en medio acido, H 3O, y básico, HO?
    Escriba ecuaciones balanceadas para las reacciones implicadas.

    Rta: Aproximadamente en el manejo de la reacciòn, el pH es de 2.5 debido a su fuerza


    oxidante entre lìmites extensos por la regulación de oxidación del pH, debido a lo sencillo
    que es denotar los cambios que acompañan a la reacción, sobre todo la tonalidad del color.

    2
    6. Compare la facilidad relativa de oxidación de los alcoholes butílicos primarios,
    secundarios y terciarios, hacia el dicromato en medio acido. ¿Podría ser predicho, en
    parte, este orden de reactividad?

    Rta: El compuesto más reactivo hacia el Dicromato es el ter-butanol y la especie quimica


    menos reactiva es el n-butanol; este orden puede predecirse con relación a las
    ramificaciones que presente el carbono en el carbono que sostiene el grupo funcional.

    7. ¿Cuál, entre el etanol absoluto o el etanol al 95% V/V, es un disolvente mejor para
    sustancias iónicas? ¿Y para sustancias covalentes no polares?

    Rta: En las sustancias iónicas es seguro utilizar el etanol al 95%, porque presenta
    asociación de sus moléculas con las del agua presente en el medio; para las sustancias
    covalentes no polares se recomienda utilizar etanol absoluto, puesto a que se encuentra
    en un estado puro y resulta como salida para disolventes de compuestos orgánicos.

    8. Explique, con base en factores inductivo, resonante y estérico, el orden decreciente de


    acidez para las sustancias que siguen:

    Rta: El orden decreciente mostrado en la figura hace enfásis en la sustitución del grupo
    nitro (-NO2) por H. El grupo nitro es un grupo –I (electroatrayente por efecto inductivo).
    Los electrones en el enlace –O-H del ácido 2-nitroacético están más cerca del oxígeno
    que en el caso del ácido acético. La densidad electrónica es mucho mayor sobre el
    oxígeno del primero que del segundo. Como la nube electrónica rodea menos al protón,
    este es más ácido y se puede perder fácilmente. Lo anterior se puede ver de otra manera:
    el grupo nitro en el anión saca densidad electrónica del grupo negativo. Cualquier efecto
    que saque densidad electrónica de un centro negativo es un efecto estabilizante debido a
    que se distribuye la carga. Por lo que los grupos –I aumentan la acidez debido a que
    distribuyen la carga negativa del anión. En general se puede decir que “grupos –I por

    3
    efecto inductivo aumentan la acidez y disminuyen la basicidad, mientras que grupos +I
    actúan en dirección opuesta”

    Bibliografia

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