Tesis Rosas
Tesis Rosas
Tesis Rosas
TESIS
PARA OPTAR EL TITULO DE QUÍMICO FARMACEUTICO
Presentado por:
Bach. F. BQ. López García, Dagoberto.
Asesor:
IQUITOS – PERU
2013
1
INDICE
CAPITULO I PÁG.
1.1. INTRODUCCIÓN 2
1.2. PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA 5
1.3. OBJETIVOS 7
1.3.1. OBJETIVO GENERAL 7
1.3.2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS 7
CAPÍTULO II
2.1. MARCO TEÓRICO 9
2.1.1 ANTECEDENTES 9
2.1.2 GENERALIDADES SOBRE LA QUIMICA DE LOS ACEITES
ESENCIALES 12
2.1.3 CLASIFICACIÓN DE LOS COMPONENTES TERPENOIDALES DE
LOS ACEITES ESENCIALES 15
2.1.3.1 MONOTERPENOS. 15
2.1.3.2. SESQUITERPENOS. 16
2.1.3.3. ACEITES ESENCIALES DE NATURALEZA FENÓLICA 16
PÁG.
DE Aniba rosaedora DUCKE (PALODE ROSA) 36
CAPÍTULO III
PÁG.
3.1 METODOLOGÍA 50
CAPÍTULO IV PAG
4.1. RESULTADOS DEL ACEITE ESENCIAL DE Aniba rosaeodora Ducke
(Palo de Rosa) 60
4.1.5. OLOR. 61
4.1.6.COLOR
61
4.1.7 COMPONENTES DEL ACEITE ESENCIAL DE LAS HOJAS DE
4.4. CONCLUSIONES 71
4.5 RECOMENDACIONES.
72
4.6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 73
4
INDICE DE FIGURAS
PAG.
Fig. N°01 Componentes de los Aceites Esenciales de
Naturaleza Fenólica 17
Fig. N° 02 Proceso de Interconversión de los Terpenos más
Importantes 19
Fig. Nº 03 Biosíntesis del ácido Mevalónico 23
INDICE DE ANEXOS
PÁG
ANEXO 1
Ficha de constancia de la especie Vegetal 76
ANEXO 2
Ficha del Estudio Cromatografico de Muestras
de Aniba rosaedora Ducke (Palo de rosa). 77
ANEXO 3
Analitycal Report. Flora Research. Masisea-pucallpa 78
ANEXO 4
Cromatograma de gases del aceite esencial de Aniba
ANEXO 5
Componentes químicos de Aniba rasaedora Ducke
ANEXO 6
Cuadro N° 01. Especies vegetales Amazónicas que
ANEXO 7
Cuadro N° 02. Especies Vegetales Usadas para la
Obtención de Esencias (Aceites Esenciales) 85
ANEXO 8
Cuadro N° 03. Aceites esenciales - componentes y usos 88
ANEXO 9
Tabla N° 01 Consumo mundial estimado de
Productos de Sabor y Fragancia en Millones de
Dólares -2012) 89
ANEXO 10
Tabla N° 02 Consumo Mundial de Cosméticos
y Perfumes 2012 90
6
ANEXO 11
FOTOGRAFIAS
CAPITULO I
8
1.2. INTRODUCCION
1.3. OBJETIVOS
CAPÍTULO II
15
2.1.4 ANTECEDENTES.
El palo de rosa Aniba rosaeodora Ducke, pertenece a la familia Lauraceae
de gran importancia económica en el mercado internacional debido al
aceite esencial utilizado como fijador en la industria de la perfumería (11).
La demanda de este producto en el mercado internacional en la década de
50 y 60 del siglo XX ha traído como consecuencia una sobreexplotación
de la especie, decreciendo su población al punto que se ha incluido como
una especie en amenaza de extinción en países como Colombia, Brasil y
Surinam (16).
A partir del año 1930 USA por ser un país de influencia sobre los
países sudamericanos empieza a exportar el aceite esencial
proveniente del Palo de Rosa introduciendo pequeños destiladeros en
Brasil y Perú para obtener el aceite esencial de exportación para la
industria perfumística.
Carrol y Kimel en 1953 realizaron una nueva síntesis del Linalol que
resultó más económico que la síntesis de Ruzicka.(1)
2.1.3.1 MONOTERPENOS.
Criptona C9
Geraniol C8
2.1.3.2. SESQUITERPENOS.
e) Tetraciclicos: ishuarano
23
OH OH
OCH 3 OH OCH 3
CHO
OCH 3
OH CH2 CH3 CHO
O O O
H3C O O O O
H3C O
CH3
CH3
OH
+H2 (RO)3VO
H3C CH3
-H2
CH3 Geraniol CH3
OH
OH
+H2
CH2
Citronelol
Linalol
Geraniol
H3C CH3 H3C CH3
-H2
CH3
CH3
O
+H2 O
Citronelal Citral
Moncrieff (1951), citado por Volkenstein7 supuso que la recepción del olor
está basado en la correspondencia estereoquímica entre la estructura de
la molécula de la sustancia olorosa y la estructura de las cavidades
presentes en la célula receptora, a partir de esta idea Amoore en 1952
estableció 7 olores primarios que son los siguientes:
a) Enlaces iónicos.
b) Interacciones ion dipolo.
c) Interacciones dipolo – dipolo (fuerza de orientación).
d) Fuerzas inductivas (inducen momento dipolar).
e) Fuerzas de dispersión (interacción de capas electrónicas
de los átomos y moléculas con valencia saturadas).
f) Enlaces de hidrógeno.
g) Interacciones hidrofóbicas.
AcetilCoA
CH3COCH2COSCoA
+CH3COSCoA
CH 2COOH
HO CH3
CH 2COSCoA
β -Hidroxi- β- metilglutarilCoA
CH 2COOH CH3
NAPDH H
HO CH3
HO HO
OH
CH 2CHO O H
O
OH
P CH3
HO
O
CH3 H2C
H
H HO H3C O OH
H O
O
HO HO O OH P P
OH O
HO
P P HO O
O H HO
O
O HO
O
ATP
CH3 CH3
H H
HO HO HO H3C
H H
O O O O OH
OH O
P P P
HO HO O
O O HO
H3C O OH
O
HO P P
O
H3C O HO
Γ3 -isopentanil
pirofosfato
H3C
H3C
H3C
H2C
H3C
H3C
H3C
O OH
O OH
O O
HO P P HO P P
O O
O HO + O HO
H3C
H3C
H3C
H3C
O OH
O
HO P P
O
O HO
Farnesil pirofosfato
R SCoA
O OH O
SCoA SCoA
R R
NAD+
NADH
O O
SCoA
R HS CoA
SCoA
R + CH 3SCoA
OH Z-E
A O O
R R
36
O
OCH 3
O
CHO
CH2
Safrol P -anisaldehido
C6 - C3 C6 - C1
37
El mejor aceite esencial es aquel que contiene los cinco terpenos claves:
que ya hemos señalado pero ahora indicamos el olor característico que
produce y es el siguiente.
2.1.12.2 QUIMIOTIPO
siete partes mayor que el peso de la materia prima hasta que el agua cubra
el material y se somete a calentamiento por la parte inferior hasta
ebullición, los aceites volátiles son arrastrables por el vapor de agua que
asciende por la columna vertical hasta llegar a la parte horizontal de la
columna donde al pasar por un refrigerante se enfría y cae a la columna
colectora vertical donde se separa por decantación.
Son los aceites esenciales que se forman por hidrólisis enzimática de los
glicósidos y posterior destilación en corriente de vapor, por ejemplo,
esencias de Gaulteria procumbens (Wintergreen), obtenido de hojas y
flores, de Prunus amygdalus (Almendra amarga), se obtiene por hidrólisis
enzimática la amigdalina que se convierte en Prunasina que por acción de
la prunasa libera el HCN y deja el benzaldehído y glucosa. El mismo
proceso es aplicable a Brassica nigra (Mostaza negra) y Sinapis alba
(Mostaza blanca) que contienen sinigrina (Sinigrósido) y mirasina, la
mostaza blanca contiene sinalbina y mirosina, estas sustancias son
conocidos como glicosinalatos.
Los disolventes más usados son: pentano hexano, éter de petróleo (60-70),
hidrocarburos aromáticos (benceno, tolueno) actualmente restringido, no se
debe usar cloroformo o diclorometano; para obtención de resinoides se
debe usar alcoholes o disolventes carbonilicos, las soluciones obtenidas se
decantan o centrifugan y se concentran, el disolvente recuperado se
recicla.
Una variante consiste en pasar una corriente de aire caliente sobre las
flores y cuando está cargada de principios volátiles (aceites esenciales)
ponerlo en una dispersión de grasa fundida.
Reino : Plantae
División : Magnoliophyta
Clase : Magnoliopsida
Orden : Laurales
Familia : Lauraceae
Género : Aniba
Especie : Aniba rosaeodora Ducke.
Nombre vulgar : Palo de Rosa
IDENTIFICACIÓN:
DEFINICIONES OPERACIONALES
Variable
Definición Escala y tipo de
Independi Definición Operacional Indicador índice
conceptual variable
ente
Obtención Los aceites Las hojas de molieron en Sustancia Aceite esencial Olor aromático
del aceite esenciales, molino de disco, el tallo liquida tanto de hojas sugéneris
esencial de denominados también de reducirá a serrín con liposoluble y como del tallo en
Aniba aceites volátiles o escofina, en ambas aromática. forma de
rosaeodor simplemente muestras se aislara el concreta.
a Ducke esenciales, son aceite esencial utilizando
(Palo de sustancias olorosas de como solvente éter de
rosa) naturaleza petróleo (30-60 bp) para
terpenoidal, fenólica aislar el mayor número
y derivados fenólicos de componentes y
verificar si el árbol de
palo de rosa es capaz de
sintetizar compones no
solo componentes
terpenoidales si no
tambien de naturaleza
fenólica.
Variable
Definición Escala y tipo de
dependien Definiciòn Operacional Indicador Índice
conceptual variable
te
2.2 HIPÓTESIS
CAPÍTULO III
56
3.1 METODOLOGÍA
POBLACIÓN
Árbol de Aniba rosaeodora Ducke (Palo de Rosa) que crece dentro de un
cultivo experimental en la comunidad de Tahuayo, Distrito de Fernando
Lores, Tamshiyacu.
MUESTRA
TÉCNICAS
Clasificación botánica
INSTRUMENTOS.
MATERIALES DE VIDRIO
Vasos de precipitado
Embudo
Probetas
Pipetas
Buretas
Peras de decantación
Matraces
Termómetro
Densímetro
Cromatofolios
Cromatograma
Lámpara U.V.
Tamices
Escofinas
Picnómetro
EQUIPOS
Batería de soxhlet
Estufa
63
REACTIVOS
Agua
Etanol
Éter de petróleo
Sulfato de sodio anhidro
.
64
RECOLECCION DE MATERIA
PRIMA (TALLO Y HOJAS)
SECADO
EXTRACCION EN
BATERIA DE
SOXTHEL
EVAPORACION
FILTRADO
Na2SO4 X H2O
ELUCIDACION DE LOS
ANALISIS CROMATOGRAFICOS COMPONENTES DEL ACEITE
DEL ACEITE ESENCIAL PURO ESENCIAL PURO Aniba rosaeodora
Aniba rosaeodora Ducke Ducke
CAPÍTULO IV
66
4.1.4. SOLUBILIDAD
4.1.5. OLOR.
El aceite Aniba rosaeodora Ducke (Palo de rosa) tiene un olor intenso algo
alcanforado y con un leve olor a madera.
4.1.6.COLOR
CONDICIONES CROMATOGRAFICAS
Rampa de temperatura: 100 °C por 3 min, 1 °C/min hasta 110 °C, 3° C/min
hasta 280° C manteniéndose por 1 minuto y finalmente 15 °C/min hasta 300 °C
4.4. CONCLUSIONES
4.5 RECOMENDACIONES.
17) BARATA, L.E.S & MAY, P. 2004 Rosewood Exploitation in the Brazilian
Amazonm: Options for sustainable production. Economic Botany, n 58, p.
257-265.
ANEXOS
82
83
ANEXO 2
-------------------------------------------------------
Dra. Rosario Rojas Durán
Unidad de Investigación en Productos Naturales
LID-Laboratorio 209
e-mail:
[email protected]
página web:
www.uipn-upch.pe
Teléfono: 51-1-
3190000 Anexo 2705
84
ANEXO 3
85
ANEXO 4
86
ANEXO 5
ANEXO 6
ANEXO 7.
Nombre de la
Denominación
Esencia y Nombre Componentes
Botánica / Familia
de la Planta
Pinus spp / Trementina / Pino Monoterpenos:
Pinaceae pinenos y canfeno.
EJuniperus Enebro Monoterpenos: pinenos y
communis / confeno.
sCupresaceae Sesquiterpenos: cedineno
e Alcoholes
nJuniperus Aceite de Cade Sesquiterpenos: cedineno.
oxycedrus / Fenoles: guayacol, cresol
c
Cupresaceae
Coriandrum sativum Culantro Monoterpenos: Linalol (65-
/ Umbeliferae 80%)
Rosa spp Rosa Monoterpenos: Geraniol,
Citronelol (70-75%),
Esteres.
Pelargomium sp. / Geranio Monoterpenos:
Geraniaceae Geraniol, Citronelol.
Esteres.
Cymbopogon spp. / Aceite de palma, Monoterpenos: Geraniol,
Poaceae Rosa o Hierba Luisa (85-90%), Esteres.
Santalum álbum / Aceite de sándalo Sesquiterpenos. (santaloles)
Santalaceae Esteres. Aldehídos
Levandula Aceite de espliego, Monoterpenos: Linalol,
officinalis / lavanda acetato de linalilo,
Lamiaceae etilpentilcetona
Rasmarinus Aceite de Monoterpenos: Borneol y
officinalis / Romero Linalol (10-18%), acetato de
Lamiaceae bornilo, Cineol
Menta piperita / Menta Monoterpenos: mentol
Lamiaceae (~45%), acetato de metilo
(4-8%)
92
Nombre de la
Denominación
Esencia y Nombre Componentes
Botánica / Familia
de la Planta
Cinanomum verum Canela de Ceilán Sustancias fenolicas:
/ Meliaceae Aldehidocinamico, eugenol y
Monoterpenos
Citrus limon / Limon Citral: más 3.5%, Limoneno
Rutaceae (~90%)
Eucalyptus Limon perfumado Citronelol ~70%
citreadora /
Mirtaceae
Menta spicata, Menta verde Carvona: (cetona 55-70%)
Menta cardiaceae / Monoterpenos: Limoneno,
Lamiaceae Esteres
Caram carri / Alcaravea Carvona (cetona 60%)
Umbeliferae Monoterpenos: Limoneno
Anethum Aneto o eneldo Cetonas: carvona (50%)
graveolans / Monoterpenos: limoneno
Umbeliferae
Cinamomum verum Hoja de canela Fenoles: eugenol (80%)
/ Meliaceae
Syzigium Clavo Fenoles: eugenol (85-90%)
aromaticum L. / Acetil eugenol, vanillina
Mirtaceae
Thymus vulgaris / Tomillo Monoterpenos: Timol (60%)
Lamiaceae
Carum ajowan Ajowan Monoterpenos: Eugenol (4-55%)
Monarda punctata / Monarda Monoterpenos: timol 60%
Lamiaceae
Pimpinella anisum / Anís Monoterpenos: anetol (80-90%)
Umbeliferae Chavical
Illicium verum / Anís estrellado Monoterpenos: anetol (80-90%)
Magnoliaceae Chavical
93
ANEXO 8
CUADRO N° 04. Aceites esenciales - componentes y usos
ANEXO 9
Resto
Líneas de Europa Total
EE.UU Japón del Total
producto Occidental %
Mundo
Composición
660 1190 250 720 2820 29.2
de fragancias
Aceite
esencial/extr
450 768 158 320 1716 17.5
actos
naturales
Aromas
464 582 182 206 1634 14.8
químicos
Composición
820 1060 977 860 3715 38.5
de sabores
100.0
Total 2394 3600 1567 2106 9687
0
100.0
Total % 24.7 37.2 16.4 21.7
0
Tomado de The Chemistry of Fragances
96
ANEXO 11
Líneas de
Productos Millones de
Porcentaje %
Finales Dólares
Cosméticos
EE.UU 7.4 35
Japón 6.0 29
Europa
4.5 22
Occidental
Resto del Mundo
y tiendas libre de 2.9 14
impuesto
TOTAL
20.8 1000
Perfumes
Europa
7.1 48
Occidental
EE.UU 5.4 37
Japón y el resto
1.4 10
del mundo
Tiendas libre de
0.8 5
impuesto
ANEXO 12
FOTO Nº 2
MUESTRAS DE LAS HOJAS DE Aniba rosaeodora Ducke (Palo de rosa)
PICADAS PARA SU POSTERIOR MOLIENDA
98
FOTO Nº3
Incorporacionn de Eter de petróleo a las muestras de Aniba
rosaeodora Ducke (Palo de rosa),
FOTO Nº 4.
Proceso de Filtrado de Aniba rosaeodora Ducke (Palo de rosa),
99
FOTO Nº 5.
Proceso de secado de Aniba rosaeodora Ducke (Palo de rosa) con
Sulfato de Sodio Anhidro.
FOTO Nº 6.
Aceite esencial de las ramas y hojas de Aniba rosaeodora Ducke (Palo
de rosa)