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    Previo 9

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    Jose Emmanuel Chema
    Este documento presenta la información previa a un experimento de laboratorio sobre la isomería geométrica en alquenos. Explica brevemente la isomería, estereoisomería y estereoquímica en alquenos. También resume las reacciones y fundamentos químicos de la técnica a utilizarse, así como las propiedades de los reactivos y productos involucrados, incluyendo ejemplos de los isómeros cis-trans del ácido 2-butenodioico.

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    Este documento presenta la información previa a un experimento de laboratorio sobre la isomería geométrica en alquenos. Explica brevemente la isomería, estereoisomería y estereoquímica en alquenos. También resume las reacciones y fundamentos químicos de la técnica a utilizarse, así como las propiedades de los reactivos y productos involucrados, incluyendo ejemplos de los isómeros cis-trans del ácido 2-butenodioico.

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    Este documento presenta la información previa a un experimento de laboratorio sobre la isomería geométrica en alquenos. Explica brevemente la isomería, estereoisomería y estereoquímica en alquenos. También resume las reacciones y fundamentos químicos de la técnica a utilizarse, así como las propiedades de los reactivos y productos involucrados, incluyendo ejemplos de los isómeros cis-trans del ácido 2-butenodioico.

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    Previo Práctica 9

    Objetivos

    1. 1.Conocer un método que ilustre en el laboratorio la isomería


    geométrica en alquenos
    2. Comprobar la isomerización, verificar propiedades de la materia y el
    producto
    3. Correlacionar dependencia estructura-propiedades

    Investigación previa

    1. Isomeria, esteroisomeria, esteroquimica y esteroquimica en alquenos

    Isomería. Propiedad de ciertos compuestos químicos con igual


    fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos
    que conforman su molécula presentan estructuras moleculares
    distintas y, por ello, diferentes propiedades.

    Aunque este fenómeno es muy frecuente en los compuestos del


    carbono, no es exclusiva de ellos pues también la presentan algunos
    compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de
    transición.

    Esteroisomeria. La estereoisomería es la isomería que presentan


    aquellos compuestos que teniendo la misma fórmula estructural
    difieren en la disposición espacial de sus átomos.

    Los estereoisómeros tienen el mismo tipo y número de ligandos y el


    mismo tipo de unión, pero difieren en la forma en que los ligandos
    ocupan el espacio alrededor del metal central.
    Conformacional: Se caracterizan por poder interconvertirse
    (modificar su orientación espacial, convirtiéndose en otro isómero de
    la misma molécula) a temperatura ambiente, por rotación en torno
    a enlaces simples anti, eclipsada o alternada.

    Configuracional:

    a) Enantiometría: Un complejo quiral es aquel cuya geometría no


    es superponible con la de su imagen especular. Dos complejos
    quirales, cada uno de los cuales es la imagen especular del
    otro se conocen como isómeros ópticos
    b) Diastereometría: Son una clase de estereoisómeros tales, que
    no son superponibles pero tampoco imagen especular uno del
    otro, es decir, no son enantiómeros. Dentro del grupo de los
    diasterómeros se encuentran los isómeros cis-trans (antes
    conocido como Isómeros Geométricos.

    Estereoquímica. La estereoquímica es el estudio de la estructura


    tridimensional de las moléculas. Es la rama de la química que se
    encarga de estudiar la disposición que adoptan en el espacio
    los átomos pertenecientes a una molécula y cómo afecta esto
    a las propiedades y reactividad de dichas moléculas.

    Esteroquimica en alquenos.
    2. Reacciones y fundamento quimico de la técnica

    3. Propiedades de reactivos y producto

    Un ejemplo clásico de isomería cis-trans es la representada por el


    ácido 2-butenodioico, que en condiciones normales es un sólido. En
    este compuesto el isómero cis-2-butenodioico recibe el nombre de
    ácido maleico, mientras que el trans-2-butenodioico se denomina
    ácido fumárico.
    El ácido fumárico se distribuye ampliamente en la naturaleza.
    Se encuentra, por ejemplo, en plantas del género fumaria (Fumaria
    officinalis), en el liquén Cetraria islandica y en hongos de las especies
    Boletus y Agaricus. La forma ionizada del ácido fumárico (fumarato)
    es un intermediario clave en el ciclo de Krebs.
    El ácido maleico es un producto de síntesis obtenido a partir de la
    hidrólisis del anhídrido maleico; este último, se produce a partir de la
    oxidación catalítica del benceno. De acuerdo a los calores de
    formación de ambos isómeros en fase sólida se deduce que el isómero
    cis es menos estable que el isómero trans.

    Anhídrido Maleico
    Ácido Maleico

    Ácido fumárico

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