LABORATORIO FITOQUÍMICA II

TÉ: AISLAMIENTO DE CAFEÍNA

Juliana Ceballos Botero

Programa de Química, Facultad de Ciencias Básicas y Tecnológicas, Universidad del Quindío.
Docente: Fernando Agudelo Aguirre

INTRODUCCIÓN.

La cafeína, también conocida como 1,3,7-trimetilxantina, es un alcaloide perteneciente a la

familia de las xantinas. Posee propiedades estimulantes sobre el sistema nervioso central. Y
puede obtenerse a partir de varias fuentes, como los granos de café u hojas de té, o bien de
manera sintética.

Se la considera una droga psicoactiva, aunque con efectos secundarios leves si se consume
debidamente. Pero como tal, se puede volver adictiva. No aporta valor nutricional, y puede
ser utilizada para favorecer ciertos ámbitos, como el deportivo y el desempeño de tareas
cognitivas.

Se puede encontrar en los granos, frutos y hojas de más de 60 plantas, y por ello, la cafeína
puede que no aparezca en la etiqueta de algunos suplementos o alimentos como tal, y se
observe bajo la nomenclatura de: bayas de guaraná, mate, chocolate o cacao, camilla sinensis
(las hojas de esta planta son utilizadas para elaborar té), o nuez de cola.

Propiedades:

La cafeína es una sustancia estimulante del sistema nervioso central (SNC), además de actuar
incrementando el ritmo cardíaco y respiratorio. Posee propiedades psicotrópicas (alteran el
comportamiento) y además posee efecto diurético (excreción de líquidos).

Su uso puede favorecer distintas actividades, desde mejorar el rendimiento deportivo, ayudar
en la pérdida de grasa, y en tareas cognitivas.

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Imagen 1. Estructura molecular de la Cafeína. Tomado de:

https://www.cafesaula.com/blog/es/prendre-cafe-millora-la-memoria-a-llarg-termini/

OBJETIVO.

• Aplicar el método de reflujo con el fin de obtener una solución compuesta de una
gran variedad de metabolitos secundarios entre ellos el de interés (Cafeína).
• Realizar la extracción de cafeína en la especie de la hoja de té verde (Camellia
sinensis).
• Una vez obtenido el extracto de cafeína analizar su respectivo IR.

METODOLOGÍA.
25 g hojas de té

10g Carbonato de Calcio

250 mL Agua

Calentar

Filtrar

Filtrado Residuo Desechar

Decantar

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Fase acuosa Fase orgánica

Secar

-IR

OBSERVACIONES.

Se pesaron 25g de hoja de té, 10g de carbonato de calcio y se agregaron 250mL de Agua;
todo esto en un balón de tres bocas, se llevó a reflujo por 30 min agitándolo constantemente;
se filtró y se centrifugo por 5 min para eliminar el carbonato de calcio presente; el líquido
obtenido se agregó a un embudo de decantación con 25mL de diclorometano y se procedió a
decantar, obteniéndose en la fase orgánica el compuesto de interés, esta solución se dejó secar
y se procedió a pesar, dando como resultado un peso experimental de 0.0538g.

CÁLCULOS Y RESULTADOS.

Peso experimental = 0.0538g

Con base en la teoría el contenido de cafeína en la hoja de Té verde de 3%

w de cafeina
% Cafeina = ∗ 100
w de Té
% Cafeina ∗ w de Té
w de Cafeina =
100
3% ∗ 25 g
w de Cafeina = = 0.75 g Cafeina
100%

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Peso teórico = 0.75g

w experimental
% Rendimiento = x 100 %
w teórico
0,0538 g
% Rendimiento = x 100 = 7.17 %
0,75 g

ANÁLISIS DE IR.

Imagen 2. Espectro IR de la cafeína

BANDA (cm-1) ANÁLISIS

3110.62 – 2166.63 Vibraciones enlaces N-C
1694.16 – 1644.98 Vibraciones tensión C=O
1545.67 Tensión C=O
1234.22 – 1185.04 Vibraciones simétricas CH3

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CONCLUSIÓN.

Por medio de la extracción por reflujo se pudo efectuar la separación de los metabolitos
secundarios presentes en las hojas de té utilizadas, en esta extracción fue necesario el uso de
carbonato de calcio para la neutralización.

En este proceso fue necesario el uso de diclorometano para la separación de la cafeína de la

fase acuosa de la solución, se usa diclorometano debido a su afinidad con el compuesto de
interés.

Los porcentajes de rendimiento y contenido de cafeína son muy bajos debido a factores como
la formación de una emulsión que se da principalmente por el uso de diclorometano en la
separación.

CUESTIONARIO.

1. ¿En qué consiste la derivatización?

Principalmente se conoce como el proceso por el cual se modifica químicamente un

compuesto para producir su derivado con nuevas propiedades que faciliten o permitan su
análisis. En general este proceso mejora la volatilidad, estabilidad térmica y la detección
del analito y generalmente cuando se utiliza este tipo de procedimiento es en análisis de
muestras problemas, es decir no se conocen la estructura de los productos, es la reacción en
si misma la que da la estructura de los derivados.

Por lo general, se aprovecha un grupo funcional especifico del compuesto parental en la

reacción de derivatización transformando el educto (reactante o reactivo; es el precursor de
un producto en una reacción química) el cual posee una reactividad química, solubilidad,
punto de ebullición. Punto de fusión, estado de agregación o polaridad diferentes a las
originales. Estas mismas propiedades químicas mencionadas anteriormente pueden ser
aprovechadas para separar el educto inicialmente dicho. Todas estas técnicas de
derivatización se emplean con frecuencia en los análisis químicos de mezclas complejas y
en metodos de análisis superficial, un ejemplo de ello es en la espectroscopia de
fotoelectrones por rayos X donde los nuevos átomos incorporados marcan a grupos
característicos. Para finalizar, la derivatización presenta unas características las cuales son
las siguientes:

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- Condiciones de operación lo más simple posibles.

- Debe ser realizado en número mínimo de etapas (generalmente no más de dos).

- Debe ser reproducible y con un rendimiento máximo de la reacción.

- Debe existir una correspondencia entre el numero inicial de analitos y sus

derivados.

- Se deben notar en la reacción las características físicas la terminología estructural de

los derivados.

- La información previa al análisis provenga de caracteristicas generales de las

reacciones de derivatización.

2. ¿Cuáles son los criterios para elección de un reactivo derivatizante?

Las condiciones o especificaciones que debe tener un buen reactivo para realizar un
procedimiento de derivatización son las siguientes:

- El origen químico de los productos formados debe ser predecible.

- El reactivo de derivatización debe formar un numero de productos igual al numero

de analitos iniciales, es decir, que no se forme mas de un producto por analito.

- Que tenga la capacidad de generar el producto de derivatización en la menor

cantidad de etapas posibles (no deben ser más de dos).

- Un reactivo que permita realizar la reacción en las condiciones o instrumentos más

simples posibles.

- Aunque en muchas ocasiones no es posible, se debe mirar que el agente

derivatizante sea lo menos toxico posible.

3. Enuncie y explique las principales teorías de derivatización en GC

Las características de la cromatografía de gases, con columnas apolares, hacen que

únicamente las especies no polares puedan ser analizadas por esta técnica. A pesar de este

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inconveniente, las columnas apolares presentan muchas mas ventajas que las polares, y son
más utilizados y seleccionadas en la mayor parte de los estudios. Por lo tanto, es necesario
derivatizar algunos compuestos, principalmente los que representan grupos funcionales
polares (hidrogeno activos) con el fin de mejorar su volatilidad, su estabilidad termina y en
ciertos casos sensibilidad en la detección. para el análisis de los compuestos ácidos y
alcohólicos por cromatografía de gases con columnas apolares, se hace indispensable el
empleo de técnicas de derivatización previas.

La etapa de derivatización consistirá en hacer consistirá en hacer reaccionar las especies

polares con un agente químico que transforme al analito en un compuesto menos polar. Las
reacciones de derivatización se han empleado durante años, aunque han ido evolucionando
los reactivos derivatizante, haciéndolos más específicos. Hay tres grupos principales de
reacciones de derivatización:

Reacciones de Sinalización: Este es un proceso de los más empleados para análisis por el
GC, debido a la factibilidad en su empleo y en formación de los derivados. En la
salinización, un hidrogeno activo es reemplazado por grupo alquilsilil. Estos agentes son
capaces de derivatizar grupos -OH, de ácidos y alcoholes. Comparando con el compuesto
de partida, los silil derivados son mucho más volátiles, menos polares y más estables
térmicamente.

Reacción de metilación (alquilación): la alquilación reduce la polaridad de la molécula al

reemplazar los hidrogenos activos por grupos alquilo. Se emplea para modificar
compuestos con algún hidrogeno acido. Como los acidos carboxílicos y los fenoles.
Finalmente se generan esteres, éteres, alquil amidas. Los reactivos suelen contener benzoil
fluorados, que pueden ser empleados en los detectores de captura electrónica (ECD).

Reacciones de acilación: las reacciones de acilación reducen la polaridad de los grupos

amino, hidroxilo, tioles y adiciona funcionalidades halogenadas, muy adecuadas al empleo
de detectores de captura electrónica (ECD). Estos reactivos se emplean para derivados de
carbohidratos y aminoácidos. La acilación transforma los compuestos con hidrogenos
acidos en esteres, tioesteres y amidas. Además, los acilderivados se fragmentan en
espectrometría de masas, dando una información muy valiosa para dilucidar la estructura de
una molécula.

4. Explique por lo menos tres ejemplos de la utilidad de la derivatización

1. Transformación de compuestos no volátiles en derivados volátiles.

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2. Conversión de compuestos no detectables en productos apropiados por

minimización del límite de detección.

3. Análisis de compuestos reactivos que presentan interacción con la fase estacionaria

o la columna.

4. La formación de nuevos cromóforos para la detección UV de analitos en HPLC.

5. Incremento de la especificidad de la fragmentación del ión molecular para la

estimación de estructuras.

6. Conversión de analitos hidrofílicos en derivados más hidrofóbicos para su

aplicación en RP-HPLC.

BIBLIOGRAFÍA.

• Javier Colomer. Cafeína – Qué es, cómo funciona y cuáles son sus efectos sobre el
organismo [Internet]. Disponible en: https://www.hsnstore.com/blog/cafeina/
• Ana Barrero, Jorge Rojas. Aislamiento de la cafeína a partir de té, café y coca cola
[Internet]. Disponible en: http://j-rojasorgnica.blogspot.com/2007/09/informe-
laboratorio-3.html
• Efsa. La cafeína [Internet]. Disponible en:
https://www.efsa.europa.eu/sites/default/files/corporate_publications/files/efsaexpla
inscaffeine150527es.pdf
• T. P; Toube, R. Keese, R. K; Muller. Métodos de laboratorio para Química Orgánica. 1ra
edición. México D. F. editorial Limusa.