Lipidos

Escuela “ Fernando Lorenzo”
QUÍMICA II Prof. Teresa Buchieri

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LOS LÍPIDOS
Los lípidos son un conjunto de sustancias abundantes en los seres vivos, tanto
vegetales como animales.
Existen varias clases y subclases de lípidos, entre los cuales se observan marcadas
diferencias en sus estructuras moleculares, es decir que, químicamente, son muy
diferentes. Constituyen un grupo de compuestos muy heterogéneo, cuya única
característica común es la insolubilidad en agua y otros solventes polares. Son solubles
solamente en solventes no polares ósea orgánicos. (Éter, benceno, acetona, nafta,
cloroformo)
Entre las biomoléculas, los lípidos son los únicos que en general no forman polímeros,
aunque algunos pueden considerarse macromoléculas.
Entonces
Se denomina lípidos a un grupo de moléculas biológicas, químicamente

diferentes, que tiene en común la propiedad de ser solubles en
solventes orgánicos e insolubles (o casi insolubles) en agua.
Desde el punto de vista biológico, los lípidos más importantes son las grasas, los
aceites, los fosfolípidos, las ceras, los esfingolípidos, los glicolípidos, los terpenos y los
esteroides.
Importancia biológica
Los lípidos desempeñan diversas funciones en los seres vivos:
 Forman las membranas celulares conjuntamente con proteínas y polisacáridos. (Los

fosfolípidos son los componentes más importantes de las membranas celulares)
 Almacenan energía que el organismo puede disponer fácilmente si la necesita.
 Cuando se ingiere más alimento de lo necesario, el exceso se transforma en grasas

que se depositan en el tejido adiposo, distribuido por todo el cuerpo.
 Las grasas almacenadas pueden ser utilizadas por el organismo en los periodos de
escasez de alimentos. Las reservas de grasas permiten a ciertos animales (peludo,
murciélago, comadreja) permanecer sin alimentarse durante el invierno y a otros,
como el camello, realizar largas travesías sin beber agua.
 Protegen diferentes partes del cuerpo de los seres vivos
 El tejido adiposo protege contra el frío, pues es un buen aislante.
 Las ceras recubren algunos órganos vegetales, como las hojas, evitando la pérdida de
agua.
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 La piel de los vertebrados está protegida y lubricada por una secreción grasa.
 Las abejas producen cera que utilizan para construir los panales.
 Integran muchas estructuras celulares del sistema nervioso
 En la mielina (capa grasa que rodea al axón de las neuronas)
 Se encuentran la esfingomielina y un galactocerebrósido.
 Intervienen en diversos procesos químicos intracelulares
 en los animales, las grasas se forman a partir de las que se ingieren con los
alimentos y por transformación de las proteínas e hidratos de carbono.
 Constituyen algunas vitaminas
 Las vitaminas A1, E y K son terpenos.
 Forman ciertas hormonas
 Algunas hormonas (progesteronas, estradiol, testosterona, hidrocortisona,

aldosterona) son esteroides
 Son constituyentes de algunos pigmentos
 Los pigmentos del tomate, la zanahoria y la cascara de limón están formados por
terpenos.
CLASIFICACION DE LOS LÍPIDOS
Aunque existen otras, una manera sencilla de clasificarlos es la

siguiente:
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OTRA MANERA DE CLASIFICAR A LOS LÍPIDOS:
La heterogeneidad estructural de los lípidos dificulta cualquier clasificación sistemática. El

componente lipídico de una muestra biológica puede ser extraído con disolventes orgánicos
y ser sometido a un criterio empírico: la reacción de saponificación.
Los lípidos saponificables agrupan a los derivados por esterificación u otras
modificaciones de ácidos grasos, y se sintetizan en los organismos a partir de la
aposición sucesiva de unidades de dos átomos de carbono. En éste grupo se incluyen:
 ácidos grasos y sus derivados
 eicosanoides (prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos).
 lípidos neutros (acilgliceroles y ceras)
 anfípaticos (glicerolípidos y esfingolípidos).
Los lípidos insaponificables son derivados por aposición de varias unidades
isoprénicas y se sintetizan a partir de una unidad básica de 5 átomos de carbono:
el isopreno. En este grupo de lípidos se incluyen:
 Terpenos: retinoides, carotenoides, tocoferoles, naftoquinonas, dolicoles.
 Esteroides: esteroles, sales y ácidos biliares, hormonas esteroideas.
Existen otros lípidos insaponificables que no están relacionados estructuralmente
con el isopreno:
 Hidrocarburos
 lípido pirrólico
 Grasas
 Aceites
 Ceras
 Fosfolípidos
 Glicolípidos
LIPIDOS
 Terpenos
 Esteroides
Las grasas y los aceites
Las grasas y los aceites desempeñan un papel muy importante en la alimentación

humana y animal ya que se aportan una elevada cantidad de energía. (Cada gramo de
grasa libera 9 kcal al transformarse en el organismo).
Los alimentos más comunes que tienen un alto contenido en grasas y aceites son
sebo fundido (primer jugo de bovino), la oleo margarina, la manteca, la margarina, la grasa
de cerdo, la crema de leche, los aceites vegetales (oliva, girasol, soja, maní, algodón, uva, )
etc.
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Las grasas y los aceites, además de su valor en la alimentación tienen importancia
industrial. El sebo se emplea en la fabricación de jabones y velas y como lubricantes de
cueros, etc. Los aceites de lino, tung y nuez, para la preparación de barnices, lacas y
pinturas. También tienen aplicaciones en perfumería y farmacia para la preparación de
cremas, ungüentos, pomadas, etc.
Los vegetales son los principales productores de aceites y grasas por transformación
de los glúcidos que se forman durante la fotosíntesis. Esta transformación se activa en el
proceso de maduración de frutos y semillas, almacenándose los aceites y las grasas
preferentemente en el pericarpio y en el endosperma. Luego, durante la germinación de la
semilla, se vuelven a convertir en glúcidos, solubles y de fácil transporte.
A la temperatura de 20°C, los aceites son líquidos y las grasas son sólidas
¿Cómo están constituidos las grasas y los aceites?
Las grasas y os aceites son ésteres que se forman entre el alcohol propanotriol o glicerol y
ácidos grasos.
Glicerol
El glicerol o propanotriol es un alcohol, comúnmente conocido con el nombre de

glicerina, La Glicerina. La glicerina es un líquido espeso, neutro, de sabor dulce, que al
enfriarse se vuelve gelatinoso al tacto y a la vista, y que tiene un punto de ebullición alto.
La glicerina puede ser disuelta en agua o alcohol, pero no en aceites. Por otro lado, muchos
productos se disolverán en glicerina más fácilmente de lo que lo hacen en agua o alcohol,
por lo que es, también, un buen disolvente.
La glicerina es un líquido viscoso incoloro, inodoro, higroscópico y dulce. Los

términos glicerina o glicerol son utilizados indistintamente para referirse al compuesto; sin
embargo, el nombre oficial IUPAC oficial name es propan-1, 2,3-triol. Es un lípido simple
que está formado por una molécula de propanotriol al que se unen por enlaces lipídicos
tres moléculas de ácidos grasos; los grupos de hidróxidos (OH-) son los responsables por su
solubilidad en el agua.
Las fórmulas son:
H Glicerina o glicerol
H-C-OH H2C-OH
H-C-OH HC-OH CH3O3 Molecular
H-C-O H H3C-OHH
H Semidesarrollada
Desarrollada
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Ácidos grasos:
Los ácidos grasos que se encuentran en las grasas naturales, esterificando al
glicerol, tienen todos números par de átomos de carbono, comprendidos entre el C 4 y el C26
y un solo grupo carboxílico (monocarboxílico)
C O
OH
Generalmente la cadena hidrocarbonada es normal (sin ramificaciones)

Los principales ácidos grasos que intervienen en la formación de grasas y aceites son:
a) Ácido hexadecanoico o palmítico:

En forma esquemática puede representarse así:
La línea de zigzag representa la cadena hidrocarbonada
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 Ácido octanodecanoico o esteárico
Acido formado con 18 átomos de carbono, es saturado.
Fig. 2.13- Algunos ácidos grasos de importancia biológica
b) El ácido (9-10) octadecanoico u oleico: ácido graso formado por 18 átomos de

carbono, insaturado o no saturado, presenta la doble ligadura en los carbonos 9 y
10.
En los ácidos palmíticos y esteáricos, los átomos de carbonos se unen por enlaces
simples y por l tanto so ácidos grasos saturados. En cambio, el ácido oleico presenta un
doble enlace y, entonces es un ácido graso no saturado o insaturado.
El punto de fusión de los ácidos grasos saturados es muy superior a él de los no

saturados de igual N° de carbonos. Así el punto de fusión del ácido esteárico es de 69,9
°C mientras que el ácido oleico también con 18 átomos de carbono, es de 13,4 °C. Además
el punto de fusión de los ácidos grasos no saturados disminuye a medida que aumenta el
N° de doble enlace.
A temperatura ambiente los ácidos saturados son sólidos y los no saturados son líquidos.
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Tabla con ácidos grasos. Nombre trivial. Átomos de carbono. Estructura y distintos 82
puntos de fusión
Funciones biológicas
 Son constituyentes de moléculas más grandes, como por ejemplo: grasas,

fosfolípidos, etc.
 Son combustibles celulares de elección.
ACIDOS GRASOS ESENCIALES.
Son aquellos que hay que ingerir necesariamente en la dieta por el hombre y en general
todos los mamíferos, no pueden sintetizarlos por falta de las enzimas necesarias y que son
imprescindibles para el desarrollo normal del organismo. Todos los ácidos grasos
insaturados con más de un doble enlace en sus moléculas. En el ser humano son las series
del ácido linoleico, linolénico y araquidónico. Los ácidos poliinsaturados, linoleico y
linolénico, deben obtenerse de fuentes vegetales, el ácido araquidónico, que no existe en las
plantas, se sintetiza en los animales a partir del ácido linoleico. Una de las funciones de
estos ácidos es la de ser precursores de las prostaglandinas, sustancias con actividad
hormonal y gran influencia en diversas actividades fisiológicas. Por lo tanto, si faltan estos
ácidos grasos, no se pueden sintetizar las prostaglandina y éstas no pueden realizar su
función reguladora., originándose graves desequilibrios en el organismo. Los ácidos grasos
saturados, no impiden estos graves daños ya que los mamíferos sólo pueden sintetizar
ácidos grasos saturados y monoinsaturados
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Antes que nada recordemos qué es

una función éster.
Función éster
En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.
En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol
se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se
combina con el OH sustituido, formando agua.
En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de
un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico.
Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son
ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.)
Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol.
El proceso se denomina esterificación:
Un éster cíclico es una lactona.
Actividad: Busca y escribe su fórmula
GLICÉRIDOS O ACILGLICÉRIDOS
El glicerol tienen tres grupos hidroxilos (OH) y por lo tanto puede esterificarse con 1, 2
o 3 moléculas de ácidos grasos, formando los mono, di o triglicéridos.
a)- Monoglicérido o monoacilglicérido: cuando el glicerol reacciona con una molécula

de ácido graso, se forma una molécula de agua y otra de monoacilglicérido.
Ej: O
H2-C-OH O H2C-O—C-(CH2)16-CH3
H-C-OH + OH-C-(CH2)16-CH3 H2 O + H C-OH
H2-C-OH ac. Esteárico o ac. Octadecanoico H2C-CH
Glicerol monoestearato de glicérilo
Los monoacilglicéridos son: Monoésteres.
B)- Diglicéridos o diacilglicéridos: son compuestos que resultan de la reacción entre el 84

glicerol y 2 moléculas de ácidos grasos, con pérdida de dos moléculas de agua.
Actividad
Escribe la ecuación para formar el diéstearato de glicérilo
Glicerol + ac. Esteárico o ac. Octadecanoico = Agua + diéstearato de glicérilo
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Los diacilglicéridos son: diésteres por que tienen dos funciones ésteres.
C)- Triglicéridos o triacilglicéridos: estos compuestos se forman al reaccionar el

glicerol con tres moléculas de ácidos grasos.
Escribe la ecuación para formar el triéstearato de glicérilo
Glicerol + ac. Esteárico o ac. Octadecanoico = Agua + triestearato de glicerilo
Figura que muestra Modelo de esfera de un lípido: un acilglicérido.
GRASAS NEUTRAS
Fig. 2.14 - Fórmula de un triacilglicéridos
Una grasa neutra consiste en una molécula de glicerol unida a uno, dos o tres
ácidos grasos. El glicerol es un alcohol de tres carbonos.
A temperatura ambiente, estos lípidos pueden resultar líquidos o sólidos,

dependiendo del largo de las cadenas de ácidos grasos y si están saturados o no..
Cuánto más saturados y largos sean los ácidos grasos de una grasa neutra,
podrán compactarse e interactuar mejor, determinando la formación de un
compuesto sólido a la temperatura ambiente, a los que vulgarmente llamamos
grasas.
Por el contrario, cuanto más insaturados y más cortos sean los ácidos grasos,
más inconvenientes tendrán para interactuar, pues los dobles enlaces impiden que
las colas de los ácidos grasos de las moléculas de grasa puedan moverse libremente,
determinando así una sustancia líquida a la temperatura ambiente llamada aceite.
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FUNCIONES BIOLÓGICAS 87
Las grasas y aceites cumplen principalmente con la función de reserva de energía

en forma más eficiente que los glúcidos. Esto se debe a que son hidrofóbicos y al no
hidratarse ocupan menos volumen que el glucógeno y además, tienen más hidrógenos en
su estructura, por lo cual rinden más energía que los azucares
Actúan en la termorregulación, como aislante térmico. Por ejemplo en los animales

que viven en las zonas frías del planeta tienen una importante capa de grasa subdérmica
que ayuda a mantener la temperatura interna. Además como repelen al agua evitan la
perdida de calor corporal por efectos de la transpiración
Actividad: Trabajo Práctico
1- Realizar la fórmula del glicerol

2- Realizar la fórmula del ácido palmítico, esteárico y oleico
3- Realizar la ecuación de formación del palmitato de glicérilo
4- Realizar la ecuación de formación del dipalmitato de glicérilo
5- 5- Realizar la ecuación de formación del tripalmitato de glicérilo.
6- 6- Realizar la ecuación de formación del oleato de glicérilo.
7- Realizar la ecuación de formación del dioletato de glicérilo.

8- Realizar la ecuación de formación del trioleato de glicérilo.
Propiedades químicas de grasas y aceites
Acción del calor
Por la acción del calor suave, las grasas funden, pero si las temperatura es elevada los
glicéridos se descomponen y la glicerina formada por deshidratación, se transforma en
acroleína o propenal que tiene olor desagradable.
Las grasas y los aceites pueden arder con llama luminosa, desprendimiento de humo negro
y olor característico. Se suelen utilizar para la iluminación de velas y lámparas de aceite.
Reacciones de adición
a) Hidrogenación
En los aceites predominan los glicéridos formados por ácidos grasos no saturados. Éstos, por
hidrogenación, se transforman en ácidos grasos saturados. Entonces los aceites se convierten
en grasas. Así, por ejemplo la hidrogenación se realiza haciendo pasar hidrogeno a través del
aceite, sometido a una presión de 2 a 6 atm a una temperatura comprendida entre 120 y
200°C y en presencia de níquel como catalizador.
Este proceso es la base para la transformación de los aceites vegetales en grasas

sólidas, conocidas en el comercio con el nombre de margarinas.
Generalmente, la hidrogenación se detiene cuando el producto obtenido tiene la

consistencia adecuada para ser utilizado como sustituto de manteca. Además, se
suelen agregar sustancias que le dan aroma y sabores agradables, así como también
vitaminas A y D que se destruyen durante la oxigenación
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CH2-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 CH2-O-CO-(CH2)16-CH3 CH
-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 + 3H2 → CH -O-CO-(CH2) 016-CH3
CH2-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3
CH2-O-CO-(CH2)16-CH3
b)Adición de yodo
Así como el doble enlace de un ácido graso no saturado se puede adicionar dos
átomos de hidrogeno, también puede incorporar dos átomos de yodo. A modo de
ejemplo:
CH2-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 CH2-O-CO-(CH2)7-CI=CI-(CH2)7-CH3
CH -O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 + 3I2 → CH -O-CO-(CH2)7-CI=CI-(CH2)7-CH3
CH2-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 CH2-O-CO-(CH2)7-CI=CI-(CH2)7-CH3
Esta propiedad permite determinar el grado de insaturación de un aceite, porque la

cantidad de yodo que incorpora una determinada masa de materia grasa, depende del
número de dobles enlaces presentes.
Índice de iodo
En base a la adición del yodo por parte de las sustancias grasas se ha establecido
que:
Índice de yodo es la masa en gramos de iodo que se adiciona a 100 gramos de sustancia grasa
En las grasas saturadas el índice de iodo es cero y va aumentado a medida que se

incrementan los dobles enlaces.
Este índice permite clasificar a los aceites en:
No secantes: cuando el índice de yodo es menor que 100. Ejemplos aceite de ricino,
oliva y maní.
Semisecantes: si el índice de yodo varía entre 100 y 140. Ejemplos aceites de maíz,
soja, girasol y algodón.
Secantes: cuando el índice de iodo es mayor a 140. Ejemplos aceite de lino y tung.
Estos últimos aceites no son comestibles y se denominan aceites industriales-
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Ruptura de la unión éster
a) Hidrolisis
Las grasas y los aceites por ser ésteres, se pueden hidrolizar produciendo glicerol y
los ácidos grasos que le dieron origen. A modo de ejemplo, veamos el siguiente caso:
CH2-O-CO-(CH2)16-CH3 CH2-OH
CH -O-CO-(CH2)16-CH3 + 3H2O CH2-OH + 3 HOOC-(CH2)16-CH3

――
Triestearina Glicerol
ácido
esteárico
Es una reacción inversa a la formación de la triestearina.
La hidrolisis de las grasas y los aceites se puede realizar calentándolas con agua, en
autoclave y en presencia de catalizadores.
En los seres vivos, la hidrolisis se activa por acción de ciertas enzimas, denominadas 0
lipasas, que se encuentran en los jugos pancreáticos e intestinales.
b) Saponificación (formación de jabones)

Las grasas reaccionan con los hidróxidos alcalinos, originando glicerol y sales de
ácidos grasos (jabones) Así en el caso de homoglicéridos.
+ 3NaOOC-(CH2)16-CH3
CH - O-CO--(CH2)16-CH3 + CH2-OH
+ 3Na(HO)
Glicerol
Dibuja el jabón obtenido y coloquemos el nombre

Y en el caso de un heteroglicérido
CH2-O-CO-(CH2)14-CH3 CH2-OH NaOOC-(CH2)14-CH3
CH-O-CO-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 + 3 Na(HO) CH -OH + NaOOC-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3

Triestearina Glicerol2 Estearato de sodio
CH2-O-CO-(CH2)16-CH3 CH2-OH NaOOC-(CH2)16-CH3
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Como las grasas naturales son mezclas de sales de ácidos grasos. A su vez, como los
ácidos palmíticos, esteárico, y oleico son los que predominan en la constitución de los
triglicéridos, las sales que se encuentran en mayor proporción son palmitato,
estearato y oleato de sodio o de potasio.
Generalizando
CH2-O-CO-R
+ 3 Na(H O) ― CH2-OH + NaOOC-R NaOOC-R´
CH -O-CO- R’
C H+2-OH NaOOC-R”
CH2-O-CO-R” tres moléculas
CH2-OH
Triglicerido de hidroxido de tres moléculas de ácidos
sodio grasos
Si en lugar de hidróxido se sodio también se usa hidróxido de potasio, en cuyo caso se

forman sales de potasio .“La saponificación es un proceso irreversible”
Interacciones hidrofóbicas
Si se vuelca una cuchara sopera de aceite en un vaso con agua se forman gotas de
aceite de forma esférica, que rápidamente se reúnen formando otra fase. De modo
similar, si se tapa el vaso y se lo agita fuertemente, el aceite se divide en pequeñas
gotitas dentro del agua (emulsión) que casi inmediatamente, se vuelven a unir
restableciendo la fase oleosa.
Este comportamiento se debe a qué entre las moléculas de aceite y las de agua no
existen fuerzas de atracción y entonces, se establecen interacciones entre las moléculas
de aceite, llamadas interacciones hidrofóbicas.
Estas interacciones explican ciertos fenómenos que se observan en las células,
tales como ensamble de los lípidos en las membranas que forman compartimentos
dentro del citoplasma
¿A qué se debe la acción detergente del jabón?
Los jabones son mezclas de sales alcalinas de ácidos grasos superiores, como por
ejemplo, palmitato de sodio
+
CH3-CH2- CH2- CH2- CH2-CH2- CH2- CH2- CH2-CH2- CH2- CH2- CH2-CH2- CH2-C-O-Na
Cadena Hidrocarbonada Extremo iónico
En esta molécula, al igual que en todas las moléculas que forman los jabones, se pueden
observar dos partes:
a) Una larga cadena carbonada, covalente y no polar, insoluble en agua, que se

denomina cola lipofílica o liposoluble, por tener afinidad con las grasas.
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b) Uno de los extremos, iónico y polar, soluble en agua, que se llama cabeza
hidrofílica o hidrosoluble, por presentar atracción por las moléculas de agua.
c) Entonces, las moléculas de las sales alcalinas de ácidos grasos

pueden representarse así:
Cabeza hidrofílica o hidrosoluble
Cola liofíllica o liposoluble
Si se disuelve jabón en agua y se le añade aceite, éste forma una fase que flota en
el agua. Las moléculas de jabón se ubican en la interfase con la cola liposoluble hacia
el aceite y la cabeza hidrofílica hacia el agua.
Gotita de aceite ampliada Agua aceite
Cuando se agita este sistema, el aceite se divide en pequeñas gotas, rodeadas por las
moléculas de jabón y de agua, dispuestas del siguiente modo en que lo vemos.
De esta forma, las gotitas de aceite están rodeadas por cargas eléctricas de igual signo
y, por lo tanto, se repelen entre sí y permanecen separadas, formando una emulsión
estable. Si no se encontraran presentes las moléculas de jabón, al agitar el sistema se
formaría una emulsión, pero al cesar la agitación, las gotitas se unirían entre sí por
interacciones hidrofóbicas y entonces se volverían a separarse el agua del aceite.
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Actividad: Dibujar la gotita de aceite ampliada que realiza la profesora en el pizarrón
+
Na = catión de la molécula de jabón
= anión de la molécula de jabón
=molécula de agua
+-
En consecuencia, el jabón tiene la propiedad de emulsificar los aceites y grasas.

Está propiedad hace posible la acción detergente del jabón. Cuando se adhiere una
película de grasa (mancha) en la superficie de ropa u objetos, el agua no la puede disolver.
Si se le agrega jabón al agua y se agita, la película de grasa se emulsifica, formando gotitas
que permanecen separadas y son arrastradas por el agua del lavado. En la actualidad, se
han desarrollado detergentes sintéticos que ejercen una acción semejante al jabón. En la
estructura de dichos detergentes, también se encuentra una parte lipofílica y otra
hidrofílica. Como ejemplo de detergentes sintéticos se pueden mencionar:
a) dodecilbencenosulfonato de sodio
b) laurilsulfato de sodio
- +
C12H22O----SO3 Na
liposoluble hidrosoluble
Los detergentes sintéticos presentan la ventaja de que son más económicos que los
jabones, porque se pueden obtener a partir de derivados del petróleo. El inconveniente que
presentaban es que muchos de ellos no eran descompuestos por los microorganismos y
entonces, se acumulaban en los desagües cloacales y pozos negros, afectando el equilibrio
ecológico. La investigación demostró que este problema se debía a que estaban formados
por largas cadenas hidrocarbonadas muy ramificadas. Por ese motivo, actualmente se
preparan detergentes constituidos por cadenas hidrocarbonadas normales (rectas) que son
biodegradables
Actividad: Busca que quiere decir “biodegradable”
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Rancidez o enranciamiento de grasas y aceites.
Las materias grasas sufren, por la acción del aire, la luz, el calor y/o bacterias y
hongos, un complejo proceso de descomposición que le confieren caracteres organolépticos
desagradables. Esta alteración se denomina rancidez o enranciamiento.
La causa más común de enranciamiento es la oxidación atmosférica espontánea que

se ve favorecida por el calor, la luz, la humedad y ciertos metales. El oxígeno ataca a los
dobles enlaces de los ácidos no saturados, provocando la ruptura de la cadena
hidrocarbonada y dando origen a ácidos, aldehídos y cetonas de olor desagradables.
En ciertas ocasiones, la hidrólisis producida por la acción de microorganismos da

lugar a la formación de ácidos de olor intenso y desagradable.
Por efecto de la rancidez no solo se alteran los caracteres organolépticos, sino que
también se destruyen factores importantes en la alimentación, tales como las vitaminas A y
E etc.
En síntesis:
La rancidez o enranciamiento es un complejo proceso de oxidación o de hidrólisis o de

ambos a la vez que altera los caracteres organolépticos de las sustancias grasas
Este proceso de enranciamiento se ve favorecido por la no saturación de los ácidos

grasos y de los dobles enlaces conjugados presentes.
La manteca por hidrólisis libera ácido

butírico de olor desagradable.
Secatividad de los aceites
Los aceites, por la acción de oxígeno del aire, experimentan otro tipo de
transformación: se endurecen y secan. Esta propiedad se observa especialmente en los
aceites secantes que están constituidos por ácidos grasos con varios enlaces dobles y
forman películas insolubles, duras y secas.
Los aceites secantes se usan como vehículo de ciertas pinturas
Esta propiedad se aprovecha en barnices y pinturas al aceite,

las cuales forman películas que protegen paredes, hierros,
leños, etc. Algunos aceites, como el de lino y el de tung,
mezclados con pigmentos, se utilizan en la fabricación de
pinturas. De acuerdo con la mayor o menor facilidad que
presentan los aceites al secado, se los ha clasificado en aceites
secantes, semisecantes y no secantes.
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Trabajo Práctico evaluativo (entrega el día)
Propiedades químicas de aceites y grasas
Lee atentamente los apuntes y responda

1-Haga un esquema con las propiedades químicas de las grasas y aceites.
2-¿Qué sucede con las grasas si se las expone a temperaturas elevadas?
3-¿Cómo pueden arder las grasas y los aceites?
4-¿Cuáles son las reacciones de adición?
5-Explique que sucede en la hidrogenación.
6-¿Cómo es que se realiza la hidrogenación?
7-¿Cómo se conoce el proceso de transformación de aceites vegetales en grasas sólidas?
8-¿A que se denomina margarina?
9-Escriba la ecuación de dicha transformación
10-¿Cuál es la propiedad que permite determinar el grado de insaturación de un aceite?
11-¿Qué es el índice de iodo?
12-¿Cómo se clasifican los aceites según el índice de iodo de cada uno?
13-Escriba la ecuación de hidrólisis en las grasas y aceites. Explíquela
14-¿Cómo se puede realizar la misma?
15-¿Qué es la saponificación?
16-¿Qué tipos de casos hay?
17-Escriba la ecuación en el caso de homoglicéridos.
18- Escriba la ecuación en el caso de heteroglicéridos
19-¿Con qué hidróxidos se puede saponificar?.
20-¿Qué tipo de proceso es la saponificación: reversible o irreversible? ¿ y por qué lo es?
21- A que se denomina interacción hidrofóbica?
22- ¿Qué es un jabón?
23-Escriba la fórmula de una molécula de jabón y marque el extremo iónico y la cadena
hidrocarbonada.
24-¿Que es el enranciamiento?
25-¿Por qué secan los aceites?
26- ¿Cuáles son los aceites utilizadas para la fabricación de las pinturas?
27- De acuerdo a la mayor o menor facilidad de secado de los aceites ¿Cómo se
clasifican los mismos?
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Aplicaciones Clínicas : Obesidad
La obesidad es un problema creciente en los países desarrollados, donde esta patología
cada vez aparece a edades más tempranas y se relaciona, en la mayoría de los casos, con
un desajuste entre la ingesta calórica y el gasto energético de los niños, que cada vez
ingieren más grasas insaturadas en la dieta en forma de productos manufacturados, y
realizan una vida más sedentaria.
Entre los distintos tipos de obesidad, el más frecuente entre los adultos consiste en el
incremento del tamaño de los adipositos (hipertrofia) a medida que se llenan de
triglicéridos; sin embargo en el caso de los preadolescentes puede deberse a un aumento
del número de dichas células (hiperplasia). En estos casos el único tratamiento efectivo
consiste en disminuir la ingesta de calorías mediante una dieta adecuada y
simultáneamente, favorecer el consumo calórico mediante el ejercicio.
La obesidad también puede producirse por problemas endocrinos como el hipotiroidismo o
la sobreproducción de corticosteroides (enfermedad de Cushing). En algunos casos existe
un componente genético en el desarrollo de esta patología, ya que los hijos de padres
obesos tienen una elevada probabilidad de desarrollar obesidad.
El control de la masa corporal se relaciona con una proteína denominada leptina,
codificada por el gen ob, constituida por 146 aminoácidos, que es sintetizada por los
adipositos y secretada a la sangre. Existen receptores para esta proteína en el hipotálamo.
Cuando la proteína leptina es defectuosa (por una mutación genética), o lo son los
receptores hipotalámicos de la misma, los individuos desarrollan obesidad.
Experimentos con ratones obesos por mutación en el gen ob (ratones ob/ob), a los que se
han administrado la proteína ob (homologa de la leptina humana) indican que los animales
reducen su ingesta e incrementan su consumo energético, lo que conduce a una pérdida
significativa de peso. Así por su efecto adelgazante, la leptina podría utilizarse como
fármaco contra la obesidad.
El parámetro que se relaciona con la cantidad de grasa de un individuo es el Índice de
masa corporal (IMC):
Actividad: Investigue cómo se calcula
Los individuos con un valor de IMC entre 20 y 25 tiene un peso normal, aquellos con
valores entre 25 y 30 tienen sobrepeso, y valores de IMC por encima de 30 indican una
clara obesidad.
Son numerosas las patologías que se pueden desarrollar como consecuencia de padecer
obesidad, entre ellas hipertensión, diabetes, cálculos renales, carcinoma endometrial o
trombosis coronaria.
Actividad: Calcula tu índice de masa corporal, anota el resultado y teniendo en cuenta el

valor obtenido y compara con los valores de peso normal, sobrepeso u obesidad
20

__________________________________________________________________________
CERAS
Las ceras son productos naturales ampliamente distribuídos en animales y vegetales. Las
ceras son lípidos compuestos por alcoholes y ácidos grasos de alto número de carbonos.
También son importantes las ceras que se forman con el colesterol.
Sirven de cubierta o películas protectoras contra el agua. Esta es la función que cumple
la secreción cérea, elaborada por ciertas glándulas de las aves acuáticas, con la que
recubren su plumaje para no mojarse. Las ballenas y otros cetáceos segregan, a través de
glándulas superficiales, una sustancia cérea que las protege del agua del mar. En las
plantas las encontramos recubriendo por ejemplo las hojas y los frutos. Formando
cutículas .y su principal función es evitar la transpiración excesiva. Las abejas utilizan
ceras con fines estructurales y protectora, para fabricar los panales de las colmenas. Y en
la lana de las ovejas.
Constitución química de las ceras
Las ceras son ésteres de alcoholes monohidroxilados superiores con ácidos grasos
superiores. No son grasas ni aceites porque en su formación no interviene el alcohol
propanotriol (glicerol).
Los alcoholes que más frecuentemente se encuentran constituyendo a las ceras son:
 Alcohol cetílico (C16H33OH)
 Alcohol cerílico (C26H53OH)
 Alcohol melísico (C31H63OH)
Además de los alcoholes de cadena abierta se hallan otros del tipo de los esteroles.
Los ácidos más comunes en la formación de las ceras son:
 Ácido palmítico (C15H31COOH)

 Ácido cerótico (C25H51COOH)
 Ácido miricílico (C30H61COOH)
A modo de ejemplo podemos señalar:
A) Palmitato de cetilo
C15H31COOH + C16H33 OH C15H31--COOC16H33 + H2O
Ácido palmítico Alcohol cetílico Palmitato de cetilo
Este es el principal constituyente de la cera de espermaceti que se obtiene de la cavidad

craneal y el esperma de las ballenas.
b) Palmitato de miricilo o miricina: C15H31--CO--O--C31H63

Se encuentra en elevada proporción en la cera de las abejas con la que dichos insectos
construyen su panal. Las ceras responden a la fórmula general de los ésteres.
 En síntesis:
Las ceras son mezclas de ésteres de alcoholes monohidroxilados superiores
con ácidos grasos superiores.
Propiedades generales de las ceras

 En general, las ceras son sólidas, aunque se han encontrado algunas líquidas en
21

__________________________________________________________________________
tejidos animales y en el denominado aceite castor de pez.
 Las ceras de cutículas o de plantas generalmente tienen el punto de
fusión más elevado que las ceras de otro origen.
 El mejor solvente de las ceras es el benceno. También son solubles en éter y

cloroformo y , la mayoría de ellas, se disuelven en alcohol caliente.
 La hidrólisis de una cera en solución alcalina produce sales de ácidos grasos

(jabón) y un alcohol superior, como por ejemplo:
C15H31 CO O C16H33 +Na(HO) C15H31--COONa + C16H33OH
Palmitato de cetilo Palmitato de sodio alcohol cetílico
¿Cuáles son las ceras más importantes?

Entre las diversas ceras que existen, tiene especial importancia las siguientes:
a) Cera de abejas, utilizada para lustrar, modelar, fabricar velas, tintas litográficas,
etc.
b) Lanolina: que se extrae de la lana de las ovejas y se utiliza en las preparaciones
farmacéuticas y cosméticas.
c) Cera de Carnauba, obtenida de ciertas palmeras, se usa para preparar ceras de
piso, lustre de muebles, pomadas para calzados, etc.
Lípidos Complejos
Los lípidos complejos son macromoléculas cuya función principal consiste en formar
parte de las membranas biológicas, participando en su actividad funcional. Son lípidos
saponificables por presentar en su composición ácidos grasos. Todos comparten una
estructura común formada por una porción apolar con largas cadenas hidrocarbonadas y
otra polar o grupo alcohol. Los lípidos complejos más abundantes en las células son los
fosfoglicéridos y los esfingolípidos.
FOSFOGLICÉRIDOS
¿QUÉ SON LOS FOSFOLÍPIDOS?

Los fosfolípidos, también llamados fosfátidos, son lípidos complejos en cuya composición
intervienen carbono, hidrogéno, oxígeno, fósforo y nitrógeno.
En las células, los fosfolípidos cumplen una función estructural muy importante, ya que
forman una bicapa a la que se asocian las proteínas, constituyendo las membranas
celulares.
Son conocidos con el nombre de fosfolípidos. Poseen una molécula de glicerol unida a
dos ácidos grasos y un ácido fosfórico. Además el grupo fosfato puede llevar unida una
molécula de naturaleza variable a la que llamamos resto (R), por ejemplo un alcohol.
Entre los fosfolípidos tienen especial importancia las lecitinas y las cefalinas.
Las lecitinas (del griego: lekitos=huevo) son sustancias complejas que se encuentran en
todos los tejidos vegetales y animales.
Son abundantes en el cerebro, en los nervios, en la yema del huevo y en las semillas de
ciertas plantas.
En la actualidad, es conocida la lecitina de soja.
22

__________________________________________________________________________
Actividad: Busca ¿para qué es buena la lecitina de soja?
Las cefalinas (del griego: kephalos=cabeza) son abundantes en el tejido

cerebral e intervienen en el proceso de coagulación de la sangre.
Estructura química de los fosfolípidos
Los fosfolípidos derivan del glicerol al igual que las grasas y aceites, pero se
diferencian de ellos porque una de las funciones alcohol se encuentra esterificada con ácido
fosfórico.
Los ésteres fosfóricos se representan por una P dentro de un círculo
El ácido fosfatídico se obtiene a partir de la glicerina, por esterificación de dos ácidos
grasos, y ácido fosfórico. El ácido graso que se une al C1 suele ser saturado, mientras que
el que se une al C2 suele ser insaturado, de cadena larga cuya liberación por hidrólisis da
lugar a la formación de eicosanoides. El ácido fosfórico esterifica el C3 de la glicerina. La
diferencia entre los distintos fosfoglicéridos radica en el alcohol que esterifique a su vez el
ácido fosfórico.
-
A pH fisiológico el grupo OH libre se encuentra ionizado, por lo que el ácido fosfatídico
dispone de una parte apolar y una cabeza polar (grupo fosfato) que le confiere su carácter
anfípático y la posibilidad de formar parte de estructuras celulares como la membrana, en
la que se orientan en forma de bicapa lipídica. El C2 es un carbono asimétrico con
posibilidad de isómeros.
En las
lecitinas la
base
nitrogenada
es la colina
Fig. 2.15 - (a) Ácido fosfatídico (b) Lecitina
23

__________________________________________________________________________
+ -
En las lecitinas la base nitrogenada es la colina: [(CH3)3-N-CH2-CH2OH] OH 103
Las cefalinas difieren de las lecitinas en la sustancia nitrogenada: la colina se halla

remplazada por la colamina (etanolamina) o por el derivado carboxilado serina
Fig. 2.16 - Esquema de un fosfolípido
Los fosfoglicéridos poseen una cabeza polar o hidrofílica constituida por el ácido fosfórico y
el resto (generalmente un alcohol o base nitrogenada) y dos colas no polares o hidrofóbicas
que corresponden a las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos. Por este motivo se
dice que son moléculas anfipáticas. En solución acuosa éstas se ordenan formando
bicapa.
Entonces: Los fosfoglicéridos más frecuentes son los que contiene etanolamina
y
colina y los menos frecuentes son los que contienen inositol.
La unión de dos moléculas de ácido fosfatídico a una de glicerol da lugar a
Disfofatidil-glicerina, o cardiolipina.
Se trata de un fosfoglicérido muy abundante en el músculo cardiaco, de donde
obtiene su nombre.
En síntesis:
Los fosfolípidos están constituídos por glicerol, dos moléculas de ácidos
grasos, ácido fosfórico y una sustancia nitrogenada
Funciones biológica
Son componentes principales de las membranas biológicas.
Fig. 2.17 - (a) Bicapa

fosfolipídica; (b)
Vesícula fosfolipídica
24

__________________________________________________________________________
ESFINGOLÍPIDOS Y GLICOLÍPIDOS
104
Los esfingolípidos y los glicolípidos son lípidos que se encuentran principalmente en el
tejido nervioso, donde forman parte de diversas estructuras similares.
El esfingolípido más importante es la esfingomielina que se halla en la capa grasa que
rodea al axón de las neuronas. A dicha capa grasa se la denomina mielina (esfingol +
PO4H3)
Los glicolípidos son lípidos unidos a glúcidos o hidratos de carbono. Los más importantes
son los cerebrósidos y los gangliósidos
Estos lípidos están formados por una cerámica, es decir, un ácido graso unido a un
alcohol llamado esfingosina por medio de una unión amida.
Fig. 2.18 - Fórmula de la Esfingosina
Si además del ácido graso, también lleva unido un grupo fosfato tenemos un
esfingofosfolípido.
Si al grupo fosfato se une un alcohol y éste es la colina, obtenemos la esfingomielina.
Fig. 2.19 – Cerebrósido
Los glucolípidos están formados por la ceramida unida a un monosacárido u

oligosacárido. Los cerebrósidos son los más sencillos, en cambio, otros como los
gangliósidos son más complejos porque presentan un oligosacárido ramificado. Se trata de
una cadena ramificada de monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos de las que forman
parte hexosaminas como N-acetil-galactosamina y moléculas de ácido siálico.
Al igual que los fosfolípidos y el colesterol los glucolípidos son moléculas anfipáticas y junto
a éstos forma parte de la estructura básica de las membranas biológicas.
25

__________________________________________________________________________
LIPOPROTEÍNAS
105
Resultan de la unión de lípidos con proteínas solubles. En éste complejo la proteína
ocuparía la parte periférica de modo que puede interactuar con el agua de esta manera
circulan los lípidos por el plasma.
De acuerdo al porcentaje relativo de lípidos y proteínas presentes se los clasifica en:
 Lipoproteínas de alta densidad ( HDL)
 Lipoproteínas de densidad intermedia ( IDL)
Lipoproteínas de baja densidad (LDL)
 Lipoproteínas de muy baja densidad ( VLDL)
 Quilomicrones
Las primeras son ricas en proteínas y son las que producen el recambio de colesterol de
los tejidos hacia el hígado. El colesterol que forma parte de estas lipoproteínas es el que se
conoce como colesterol “bueno”. Las lipoproteínas de baja y muy baja densidad son ricos en
lípidos y son las que transportan el colesterol y los triglicéridos desde el hígado a los
tejidos. El colesterol asociado a estas lipoproteínas se conoce como colesterol “malo”, ya que
es el responsable de los depósitos grasos que se forman en algunos vasos sanguíneos
provocando los llamados ateromas
PROSTAGLANDINAS
Fig. 2.20 - Prostaglandina (PGF2)
Constituyen una familia de derivados de ácidos grasos insaturados de 20 C, como el

araquidónico. Tienen una gran variedad de efectos biológicos de naturaleza regulatoria. Por
ejemplo: modulan la actividad hormonal y producen la contracción del músculo liso.
LIPIDOS INSAPONIFICABLES O NO SAPONIFICABLES
Bajo esta denominación de lípidos insaponificables o no saponificables suelen agruparse

aquellos compuestos insolubles en agua pero solubles en los disolventes orgánicos que no
derivan de los ácidos grasos de cadena larga, Entre ellos se encuentran los derivados del
isoprenos, vitaminas liposolubles, esteroles y sus derivados, todos ellos con importantes
funciones biológicas.
26
DERIVADOS DEL ISOPRENO

10
El isoprenos es un hidrocarburo insaturado de cinco átomos de carbono, con dos dobles
enlaces en resonancia y configuración trans.
Fig 2.21 - 2metil 1,3 butadieno o Isopreno
Se polimeriza fácilmente formando terpenos de estructura lineal o cíclica y 2-6

subunidades de isoprenos; carotenos con 8 subunidades de isoprenos y esteroides de
estructura cíclica.
Pueden formar moléculas lineales o cíclicas. En los vegetales se han encontrado un

número importante de terpenos. Por ejemplo el caucho, el fitol que forma parte de la
clorofila, o el b-caroteno precursor de la vitamina A y el retinal, esencial para la visión.
TERPENOS: Son polímeros del isopreno

Monoterpenos (C10H16) formado por dos subunidades de isopreno. Pertenecen a este
grupo, los aceites esenciales con propiedades aromáticas como la esencia de trementina,
limón, laurel, mentol y alcanfor entre otros.
Sesquiterpenos (C15H24) formados por tres subunidades de isopreno. El más
representativo es el farnesol, precursor del escualeno.
Diterpenos (C20H32) formados por cuatro subunidades de isopreno El más
representativo es el fitol.
Triterpenos (C30H48) formados por seis subunidades de isopreno El más representativo
es el escualeno., precursor del colesterol.
Tetraterpenos (C40H56) En la que se encuentran los carotenos.
CAROTENOS
Son Tetraterpenos de gran importancia en fisiología vegetal, formando parte de este

grupo los pigmentos de frutas y hortalizas. Los carotenos son precursores de las vitaminas
liposolubles, A, E, y K y la luteína que da color al cuerpo luteo tras la ovulación, en el ciclo
sexual femenino
27
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Escuela “ Fernando Lorenzo”

QUÍMICA II Prof. Teresa Buchieri

Se denomina lípidos a un grupo de moléculas biológicas, químicamente

Los lípidos desempeñan diversas funciones en los seres vivos:

 Forman las membranas celulares conjuntamente con proteínas y polisacáridos. (Los

 Almacenan energía que el organismo puede disponer fácilmente si la necesita.

 Cuando se ingiere más alimento de lo necesario, el exceso se transforma en grasas

 Protegen diferentes partes del cuerpo de los seres vivos

 El tejido adiposo protege contra el frío, pues es un buen aislante.

QUÍMICA II Prof. Teresa Buchieri

 Integran muchas estructuras celulares del sistema nervioso

 En la mielina (capa grasa que rodea al axón de las neuronas)

 Se encuentran la esfingomielina y un galactocerebrósido.

 Intervienen en diversos procesos químicos intracelulares

 Constituyen algunas vitaminas

 Las vitaminas A1, E y K son terpenos.

 Forman ciertas hormonas

 Algunas hormonas (progesteronas, estradiol, testosterona, hidrocortisona,

 Son constituyentes de algunos pigmentos

CLASIFICACION DE LOS LÍPIDOS

Aunque existen otras, una manera sencilla de clasificarlos es la

QUÍMICA II Prof. Teresa Buchieri

OTRA MANERA DE CLASIFICAR A LOS LÍPIDOS:

La heterogeneidad estructural de los lípidos dificulta cualquier clasificación sistemática. El

Las grasas y los aceites

Las grasas y los aceites desempeñan un papel muy importante en la alimentación

QUÍMICA II Prof. Teresa Buchieri

¿Cómo están constituidos las grasas y los aceites?

El glicerol o propanotriol es un alcohol, comúnmente conocido con el nombre de

La glicerina es un líquido viscoso incoloro, inodoro, higroscópico y dulce. Los

Las fórmulas son:

H-C-OH HC-OH CH3O3 Molecular

QUÍMICA II Prof. Teresa Buchieri

Generalmente la cadena hidrocarbonada es normal (sin ramificaciones)

a) Ácido hexadecanoico o palmítico:

QUÍMICA II Prof. Teresa Buchieri

 Ácido octanodecanoico o esteárico

Acido formado con 18 átomos de carbono, es saturado.

Fig. 2.13- Algunos ácidos grasos de importancia biológica

b) El ácido (9-10) octadecanoico u oleico: ácido graso formado por 18 átomos de

El punto de fusión de los ácidos grasos saturados es muy superior a él de los no

QUÍMICA II Prof. Teresa Buchieri

 Son constituyentes de moléculas más grandes, como por ejemplo: grasas,

ACIDOS GRASOS ESENCIALES.

QUÍMICA II Prof. Teresa Buchieri

Antes que nada recordemos qué es

a)- Monoglicérido o monoacilglicérido: cuando el glicerol reacciona con una molécula

H-C-OH + OH-C-(CH2)16-CH3 H2 O + H C-OH

H2-C-OH ac. Esteárico o ac. Octadecanoico H2C-CH

Glicerol monoestearato de glicérilo

Los monoacilglicéridos son: Monoésteres.

B)- Diglicéridos o diacilglicéridos: son compuestos que resultan de la reacción entre el 84

Glicerol + ac. Esteárico o ac. Octadecanoico = Agua + diéstearato de glicérilo

QUÍMICA II Prof. Teresa Buchieri

C)- Triglicéridos o triacilglicéridos: estos compuestos se forman al reaccionar el

Escribe la ecuación para formar el triéstearato de glicérilo

Glicerol + ac. Esteárico o ac. Octadecanoico = Agua + triestearato de glicerilo

Figura que muestra Modelo de esfera de un lípido: un acilglicérido.

Fig. 2.14 - Fórmula de un triacilglicéridos