Ácidos Carboxílicos

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS »
Propiedades, Beneficios Y
Aplicaciones
noviembre 30, 2017 por redaccion
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos usados en procesos

químicos e industriales, que naturalmente provienen de grasas, aceites
vegetales, lácteos, frutos cítricos.
Se caracterizan por estar formados por un conjunto de átomos unidos entre

sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono, denominado grupo
carboxilo, que cuando se unen a otros elementos como hidrógeno, oxígeno
o nitrógeno, integran una infinidad de compuestos diferentes.
Estos ácidos se clasifican de acuerdo a la cantidad de grupos
carboxilos que posea cada átomo:
 Monocarboxílicos, una molécula contiene un solo grupo carboxilo,
como por ejemplo el ácido fórmico, acético, palmítico, esteárico,
valérico.
 Dicarboxílicos, cada átomo incluye dos grupos carboxilos, entre
ellos están el ácido oxálico, malónico, glutárico, adípico, pimélico,
subérico, sebácico.
 Tricarboxílicos o policarboxílicos, una misma partícula dispone
de tresgrupos carboxilos, prototipo de ello son el ácido cítrico,
aconítico, tricarbalítico.
Contenido
 1 Propiedades de los ácidos carboxílicos.
 2 Aplicaciones de los ácidos carboxílicos.
 3 Beneficios y desventajas de los ácidos carboxílicos.
Propiedades de los ácidos carboxílicos.

Las cualidades que caracterizan a las ácidos carboxílicos son las
siguientes:
 La estructura molecular se presenta en forma trigonal plana.

 Generalmente son sólidos y contienen más de ocho átomos de carbono,
al menos que posean doble enlace, lo que impide una formación
compacta.
 A medida que aumenta la cadena de carbono disminuyen su
solubilidad en agua, en este sentido, cuando pasan de diez átomos de
carbono son insolubles, contrariamente, son muy disolubles en
alcoholes, debido a que forman enlaces de hidrógeno.
 El comportamiento químico de estos ácidos está determinado por
el grupo carboxilo.
 Aunque el olor es el característico de cada ácido, a mayor cantidad de
carbonos este disminuye.
 Con el grupo hidroxilo generan hidrógeno ácido y se comportan como
bases sobre el oxígeno carbonílico.
 Poseen un punto de ebullición superior al de los alcoholes, cetonas o
aldehídos, debido a la fuerte presencia del hidrógeno.
 Reaccionan con álcalis originando sales sódicas, que se emplean para
hacer jabones.
 Cuando responden a alcoholes dan lugar a ésteres, compuestos que
generan una gran cantidad de fragancias afrutadas.
 Unidos a un ácido orgánico pierden agua produciendo anhídridos, que
causan el efecto de efervescencia en las bebidas de cola.
 Se convierten en cloruros de ácido al contacto con el cloruro de tionilo
y oxalilo formando subproductos gaseosos.
 Forman alcoholes primarios en su aleación con el hidruro de litio y
aluminio.
 Las propiedades de fusión también varían de acuerdo a la cantidad de
moléculas de carbonos, que a partir de seis átomos empieza a ser
irregular.
Aplicaciones de los ácidos carboxílicos.
No solamente los ácidos carboxílicos son importantes, sino el grupo
carboxilo, del cual se generan una gran cantidad de compuestos que son
usados por diferentes sectores industriales:
La industria alimentaria los aplica como:
 Aditivos, conservantes (ácido sórbico y benzoico), regulador de

alcalinidad, agente antimicrobiano, acidulante en bebidas
carbonatadas.
 Ayudante a la maduración del queso suizo (ácido propiónico),
elaboración de col fermentada y bebidas suaves (ácido láctico).
El sector farmacéutico los emplea en la fabricación de medicamentos:
 Antipiréticos y analgésicos (ácido acetilsalicílico), antimicóticos

(ácido benzoico), vitamina C (ácido ascórbico), fungicidas (ácido
caprílico) y laxantes (ácido hidroxibutanodioico).
Otras aplicaciones industriales de los ácidos carboxílicos es la obtención
de componentes, necesarios en la manufactura de:
 Plásticos, lubricantes (ácido sórbico), barnices, adhesivos
transparentes (ácido acrílico), pinturas (ácido linoleico), pasta dental
(ácido salicílico), tintes (ácido metanoico), materiales impermeables,
secantes de pinturas (ácido palmítico), perfumes (ácido benzoico),
poliéster (ácido tereftálico), velas de parafina (ácido esteárico).
 Jabones, detergentes, cosméticos, productos de limpieza (ácido
oleico), síntesis aromáticas, mantequillas (ácido butanóico), películas
fotográficas, fijadores de color (ácido acético).
En sus formas más simples y naturales, estos ácidos se encuentran en el
vinagre (ácido acético) y en la sustancia que inyectan las hormigas y
abejas al picar (ácido fórmico).
Beneficios y desventajas de los ácidos
carboxílicos.
Normalmente los ácidos carboxílicos no tienen un efecto nocivo para la
salud del ser humano, debido a que la mayoría de estos componentes
provienen de la naturaleza, y como hemos evidenciado, muchos se usan para
el consumo humano.
En cuanto a los beneficios de los ácidos carboxílicos encontramos:
 Forman parte de una gran cantidad de células corporales,

constituyendo los fosfolípidos y triacilglicéridos, que son ácidos
grasos que se encuentran en las membranas celulares, neuronas,
músculo cardíaco y tejido nervioso.
 Están presentes en procesos fundamentales como el ciclo
metabólico de las células en el organismo, llamado Ciclo de Krebs.
 La biotina como ácido carboxílico interviene en el metabolismo de
hidratos de carbono y algunos aminoácidos como factor de
crecimiento.
Las desventajas de los ácidos carboxílicos son muy pocas, pero no hay
que dejar de tomarlas en cuenta:
 El ácido acético concentrado es corrosivo y puede causar
quemaduras en la piel o daños en los ojos.
 Otro ácido que puede ser perjudicial a largo plazo, ya que origina
ulceración del esófago y estómago, es el propiónico.
 Todos los medicamentos derivados de los ácidos carboxílicos deben
ser consumidos de acuerdo a prescripción médica, para evitar
efectos colaterales.
 Su manipulación sobre todo en el área industrial requiere de sumo
cuidado y conocimiento de las reacciones con otros componentes.
ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen
un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando
coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede
representar como COOH ó CO2H.
los ácidos carboxílicos en el medio ambiente
Los aldehidos y las cetonas se caracterizan por la presencia de un grupo acilo RCO- enlazado o bien
a un hidrógeno o bien a otro carbono. Los aldehidos son compuestos de fórmula RCOH y las cetonas
RCOR'.
Los aldehidos y las cetonas se encuentran entre los compuestos más comunes en la naturaleza y la
industria química. En la naturaleza, una buena parte de las sustancias necesarias para los
organismos vivos son aldehidos o cetonas. En la industria química se producen variedades sencillas
de ambos en grandes cantidades para utilizarlas como disolventes y materias primas a fin de
preparar muchos otros compuestos. El uso de la cetona como disolvente industrial se encuentra muy
difundido. El formaldehido se sintetiza en la industria por medio de la oxidación catalítica del metanol
Los ácidos grasos, la nutrición y las enfermedades cardiovasculares

La alimentación es una fuente importante de ácidos grasos. Esta contribución es vital para
mantener un nivel de lípidos estable y para suministrar al cuerpo los ácidos grasos esenciales. Los
ácidos grasos calificados de esenciales incluyen los omega-3 y omega-6. El cuerpo humano no
puede sintetizarlos, o los sintetiza en cantidades insuficientes, es necesaria por tanto una
contribución mínima y regular por medio de la alimentación.
Actualmente, según la AFSSA, la dieta proporciona suficiente omega-6 y muy poco omega-3, con
una relación omega-6/omega 3 insuficiente.
Sin embargo, numerosos estudios han demostrado que el exceso de ácidos grasos (especialmente
saturadas e insaturados trans) podría tener consecuencias para la salud, incluido el aumento de
forma significativa del riesgo de problemas cardiovasculares.3 Algunos estudios se centran en el
consumo excesivo de grasas insaturadas trans procedentes de los procesos industriales
(véase: Comparación de los ácidos grasos (trans) naturales e industriales ) como la hidrogenación
parcial de los ácidos grasos de origen vegetal (aceites).
Importantes usos
los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes
para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias,
como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del
caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial.
Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de
desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los
ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y
metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería
Ácido fórmico
Este ácido y su anhídrido son productos industriales de gran consumo y se utilizan en la
manufactura de monómeros para polimerización como son el acetato de vinilo, en la industria
farmacéutica y para la fabricación de colorantes y pesticidas.
Sales de sodio y calcio del ácido propiónico
Se utilizan como compuestos preservantes de alimentos.
Ácido benzoico
se emplean como plastificantes y en la industria de la perfumería (benzoato de bencilo).
El benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentación como conservante (jugos,
refrescos, mermeladas, etc.).
Características y propiedades
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades
ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del
átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas
condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando
el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por
lo que la molécula queda como R-COO-.
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los
dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de
enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas
disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa des localización electrónica, como
por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o des
localización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base
conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación
del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol;
hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion
resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".
Compuestos
Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos Estructura Nombre IUPAC Nombre común
Fuente natural
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico Destilación destructiva de hormigas (formica en latín)
CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético Fermentación del vino
CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico Fermentación de lácteos (pion en griego)
CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla (butyrum, en latín)
CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de la valeriana officinalis
CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Dolor de cabeza
En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la

terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y
continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH

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Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos usados en procesos

Se caracterizan por estar formados por un conjunto de átomos unidos entre

Propiedades de los ácidos carboxílicos.

 La estructura molecular se presenta en forma trigonal plana.

 Aditivos, conservantes (ácido sórbico y benzoico), regulador de

 Antipiréticos y analgésicos (ácido acetilsalicílico), antimicóticos

 Forman parte de una gran cantidad de células corporales,

Los ácidos grasos, la nutrición y las enfermedades cardiovasculares

CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético Fermentación del vino

CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico Fermentación de lácteos (pion en griego)

CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla (butyrum, en latín)

CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de la valeriana officinalis

CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Dolor de cabeza

En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la

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