Universidad Nacional Mayor de San Marcos

(Universidad del Perú, Decana de América)

Escuela de Ingeniería Industrial

APLICACIÓN DE LOS ÉSTERES EN LA

INDUSTRIA

Curso: Laboratorio de Química Orgánica

Horario: 2:00 pm – 4:00 pm
Profesor: Q.F. Walter Rivas Altez
Integrantes:
 García Lechuga, Ricardo Alonso
 Jara Dextre, Flavio Jesús Santiago
 Leon Crespin, Jeferson Josue
 Perez Barrios, Jamilet Nicoln

2019
 INDICE

INTRODUCCIÓN……………………………………………………….3

CAPITULO I

 Definición…………………………………………………………4

 Propiedades de los ésteres…………………………………………4

 Estructura………………………………………………………….7

 Tipos de ésteres…………………………………………………….8

 Distribución en la naturaleza………………………………………10

CAPITULO II

 Métodos de obtención de los ésteres………………………………12

CAPITULO III

 Aplicación de los ésteres en la industria………………………...…18

CONCLUSIONES………………………………………………………..22

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS……………………………………23

2
 INTRODUCCIÓN

Los esteres dentro de la química comprenden a una compleja familia de compuestos de tipo
orgánico, los cuales se ven principalmente usados dentro de una gran variedad de
aplicaciones en la industria, la medicina, biología y química de diferentes fármacos, en el
área de los productos para el hogar, de forma natural en las frutas y por intervenciones dentro
de las áreas de la química. Estos se encuentran mayormente de forma natural, sobre todo en
diferentes plantas, y cuando se combina junto a otros compuestos de particularidad volátil
acaba produciendo diversos aromas frutales, es por ello que se incluye dentro de la industria
de los productos para el hogar. Dentro de la química es raro que un solo elemento juegue un
papel fundamental, sin embargo, los esteres son pueden cumplir esa función. En la presente
monografía se detalla la información acerca de los esteres, sus estructuras, así como sus
propiedades físicas y químicas que estos tipos de compuestos orgánicos presentan. Además,
se detalla los diferentes métodos y formas de obtención de los ésteres y cuál es su papel
dentro de productos utilizados principalmente en la industria, medicina y química.

3
 CAPITULO I

DESCRIPCION GENERAL DE LOS ESTERES

DEFINICION

Los ésteres son compuestos orgánicos que presentan un componente de ácido carboxílico y
otro de alcohol. Su fórmula química general es RCOOR’. El lado derecho, RCOO,
corresponde al grupo carboxilo, mientras que el derecho, OR’ es el alcohol. Los dos
comparten un átomo de oxígeno y comparten cierta semejanza con los éteres (ROR’). De
este modo se deduce que un Ester consiste de la sustitución del hidrogeno acido del grupo
COOH, por un grupo alquilo proveniente de un alcohol. Las fuentes naturales de los esteres
son innumerables, un ejemplo es el olor de las frutas que es resultados de la interacción de
los esteres con otros componentes químicos, pero también se encuentran en los animales en
forma de triglicéridos (aceites o grasas).

Sin embargo, no todos los ésteres son orgánicos, como ya se había mencionado, los esteres
poseen un grupo carbonilo. Si dentro de este grupo se remplazase un átomo de carbono por
uno de fosforo se obtendría el éster fosfato, crucial en la estructura del ADN y del tipo
inorgánico. En general cualquier átomo que pueda enlazarse eficientemente con un átomo de
carbono u oxigeno dentro del compuesto podrá formar un éster inorgánico.

PROPIEDADES

Los esteres están compuestos por un ácido carboxílico y un alcohol, sin embargo, los esteres
no son completamente ácidos o alcoholes por lo que no se comportan como ninguno. Por ello
sus propiedades se caracterizan por lo siguiente:

1. Solubilidad en agua
Al igual que los ácidos carboxílicos y los alcoholes, los esteres suelen ser solubles en agua,
a no ser que posean un alto carácter hidrofóbico en sus estructuras. Por lo general cuando los
dos grupos funcionales son de cadenas cortas entonces el éster puede interactuar con las
moléculas de agua mediante las fuerzas London y las dipolo-dipolo, esto se debe a que los

4
ésteres son aceptores de fuerzas puente de hidrógeno que es una fuerza fundamental en la
estructura del agua.

2. Reacción de hidrólisis
Los ésteres también pueden reaccionar con las moléculas de agua en los que se conoce como
reacción de hidrólisis. Sin embargo, requieren de un medio lo suficientemente ácido o básico
para promover el mecanismo de dicha reacción:

RCOOR’ + H2O <=> RCOOH + R’OH (Medio ácido)

Fig. 1 hidrólisis del éster en medio ácido

La molécula de agua se adiciona al grupo carbonilo (C=O). La hidrólisis ácida se resume en

la sustitución de cada R’ del componente alcohólico por un OH proveniente del agua. Nótese
también cómo el éster se “rompe” en sus dos componentes: el ácido carboxílico, RCOOH y
el alcohol R’OH.

Cuando la hidrólisis se realiza en un medio básico, ocurre una reacción irreversible conocida
como saponificación. Esta es muy empleada y es la piedra angular en la elaboración de
jabones artesanales o industriales.

RCOOR’ + OH– => RCOO–+ R’OH (Medio básico)

Fig. 2 hidrólisis del éster en medio básico

5
El RCOO– es el anión carboxilato, el cual se asocia electrostáticamente con el catión que
predomina en el medio. Si la base que se utiliza es NaOH, se forma la sal RCOONa.

3. Reacción de reducción
Los ésteres son compuestos altamente oxidados. Significa que tiene varios enlaces covalentes
con el oxígeno. Al eliminar los enlaces C-O, ocurre una ruptura que termina separando a los
componentes ácidos y alcohólicos; y más aún, el ácido se reduce a una forma menos oxidada,
a un alcohol:

RCOOR’ => RCH2OH + R’OH

Los dos alcoholes, RCH2OH + R’OH, provienen de las dos cadenas respectivas del éster
original RCOOR’. Este es un método de síntesis de alcoholes de valor agregado a partir de
sus ésteres.

Fig. 3 reacción de reducción de un éster.

Esta es la reacción de reducción. Se necesita de un agente reductor fuerte, como el hidruro

de litio y aluminio (LiAlH4) y de un medio ácido que promueva la migración de electrones.
Los alcoholes son las formas más reducidas, es decir, las que tienen menos enlaces covalentes
con el oxígeno, ya que solo tienen un enlace.

4. Reacción de transesterificación
Los ésteres pueden transformarse en otros si reaccionan en medio ácidos o básicos con
alcoholes:

RCOOR’ + R’’OH <=> RCOOR’’ + R’OH

6
 Fig. 4 transesterificación de un éster

ESTRUCTURA

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos carboxílicos en los que se
sustituye el grupo hidroxilo (OH-) por un grupo alcoxilo(-OR). El carbono del grupo
funcional presenta hibridación sp2; el átomo de carbono estará unido por enlace sigma a un
oxígeno, a un grupo alcoxilo y a una cadena carbonada o a otro grupo alcoxilo. Además,
presentará un enlace pi con el átomo de oxígeno.

Fig.5 estructura de los esteres.

NOMENCLATURA IUPAC

 Los ésteres se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC
cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo
alquilo unido al oxígeno.

7
 Fig. 6 ejemplos de nombres de ésteres en nomenclatura IUPAC

 Los ésteres tienen prioridad frente a los grupos funcionales: aminas, alcoholes, cetonas,
aldehídos, nitrilos, amidas que serán nombrados como sustituyentes; en cambio, los
ácidos carboxílicos y anhídridos tienen mayor jerarquía, por lo que el éster se nombrará
como un sustituyente.
 Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

TIPOS DE ÉSTERES:

1. Éster (éster de ácido carboxílico):

Poseen el grupo funcional R1-COO-R2. Es el éster más común y cada vez que se mencione
de forma genérica la palabra éster se referirá a esta. Se produce debido a la esterificación
(proceso químico donde reacciona ácido carboxílico y alcohol).

Fig. 7 Esterificación

Fig. 8 Grupo funcional del éster de ácido carboxílico

8
 2. Éster carbónico (éster de ácido carbónico):

Posee el grupo funcional R1-O-CO-O-R2 donde R1 y R2 son radicales orgánicos, se le llama

carbónico porque proviene del ácido carbónico H2CO3. Son similares a los ésteres en cuanto
a su estructura y poseen propiedades químicas similares.

Manifiestan las mismas reacciones que los ésteres de ácido carboxílico: hidrólisis ácida y
alcalina, transesterificación ácida y alcalina, formación de uretanos y de urea por la acción
del amoníaco y condensación con grupos metileno activos

Fig. 9 Grupo funcional del éster de ácido carbónico

3. Éster fosfórico (éster de ácido fosfórico):

Se sintetizan por reacción de POCl3 con el alcohol en presencia de una base. Son líquidos
solubles en agua y en sustancias apolares, además poseen carácter ligeramente hidrofóbico.
Muchos de estos ésteres son neurotóxicos y guardan relación con los gases nerviosos. Sin
embargo, algunos se han empleado para ablandar plásticos como el PVC.

Fig. 10 Grupo funcional del éster de ácido fosfórico

9
 4. Éster sulfúrico (éster de ácido sulfúrico):

Poseen el grupo funcional R1-O-SO2-O-R2. Se pueden formar del alcohol más ácido
sulfúrico o trióxido de azufre. Se tratan de sustancias probablemente cancerígenas. El éster
sulfúrico más conocido es el sulfato de dimetilo (CH3)2SO4 proveniente del metanol con el
ácido sulfúrico, en condiciones normales es un líquido aceitoso incoloro con un ligero olor a
cebolla. Es altamente tóxico y su uso como reactivo ha sido reemplazado.

Fig. 11 Grupo funcional del éster de ácido sulfúrico

DISTRIBUCIÓN EN LA NATURALEZA:

Los ésteres se encuentras ampliamente distribuidos en la naturaleza y las podemos encontrar

en las frutas, vegetales, grasas de origen animal y vegetal, y en ceras biológicas. Las
industrias recolectan y procesan para ser lanzadas al mercado.

1. En frutas y vegetales:

La aparición de ésteres en estos productos se aprecia de forma inmediata al momento de oler

algún fruto o vegetal, ya que es aquí donde está el éster. Esto será utilizado a favor de las
industrias para lo cual han ideado técnicas para poder usar el olor de las frutas a su
conveniencia y utilizarlo en sus productos que lanzarán posteriormente al mercado.

Algunos productos con sus ésteres respectivos:

Producto Éster responsable del aroma

Manzana Isovalerianato de isoamilo
Uvas Heptanoato de etilo

10
 Piña Butirato de etilo
Plátano Acetato de isoamilo
Jazmín Acetato de bencilo
Naranja Acetato de octilo

Fig. 12 Variedad de frutas

2. En grasas:

Son ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico, se caracterizan por ser sólidos.
El tipo más común de grasa son los triglicéridos, estos en forma sólida son grasas y en líquida
son aceites. Mediante procesos se puede obtener manteca mediante aceites.

Las grasas se pueden clasificar en grasas saturadas e insaturadas:

 Las grasas saturadas son mayormente de origen animal, son sólidas a temperatura
ambiente como por ejemplo el sebo (es la grasa cruda de buey, ternera, oveja o
cordero).
 Las grasas insaturadas provienen mayoritariamente de origen vegetal, son las más
beneficiosas para el ser humano además son líquidas a temperatura ambiente y se les
conoce como aceites por ejemplo el aceite de oliva, de girasol, de maíz.

Algunos de estos ésteres conocidos como grasa son comestibles por ende a las que les interesa
las industrias alimenticias son la manteca, la margarina, la mantequilla, la crema, etc.

Fig. 13 Sebo de buey

11
 3. En ceras:

Las ceras biológicas son ésteres de los ácidos grasos con alcoholes. La cera aparece en los
animales en su piel, plumas, etc., mientras que en vegetales las ceras recubren la epidermis
de frutos, tallos, que evitan la pérdida de agua por evaporación en las plantas. Otro ejemplo
es en la cera de abeja, constituida por un alcohol de cadena larga y ácido palmítico. Las
industrias se benefician en la obtención de cera de abeja y de lanolina (cera natural producida
por las glándulas sebáceas de algunos mamíferos) para generar pomadas, ungüentos,
lubricantes, jabones, etc.

Fig. 14 Cera de abeja

CAPITULO II

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ÉSTERES

Como se sabe, los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos y alcoholes, y en su
nomenclatura aparece tanto el nombre del ácido como del alcohol de los cuales estos derivan.

1. Grasas y aceites

Los ésteres de glicerol, también conocidos como triésteres de glicerol son productos muy
abundantes; y las grasas y los aceites son mezclas de estos de origen natural. Las grasas son
mezclas sólidas a temperatura ambiente, mientras que los aceites son líquidos. Los ácidos
carboxílicos de cadena larga que se obtienen por la hidrólisis de grasas y aceites se llaman
ácidos grasos. El jabón se fabrica por hidrólisis básica de las grasas. Cuando estas grasas y
el NaOH se hidrolizan juntos, se obtiene un compuesto denominado glicerina, y sus
correspondientes sales con presencia de sodio de estos ácidos carboxílicos de cadena larga.

12
 Fig. 15 Saponificación de los triglicéridos

Ahora bien, existen distintas maneras de las cuales podemos obtener ésteres a partir de
compuestos diferentes pero que presentan a los mismos luego de reaccionar.

2. Esterificación de fisher

Es un tipo especial de esterificación en el cual un ácido carboxílico luego de calentarlo con

un alcohol se transforma en un éster, en presencia continua de un ácido mineral en cantidad
catalítica, que generalmente es el ácido sulfúrico o el ácido clorhídrico seco.

Fig. 16 Ácido carboxílico en conjunto con el grupo hidroxilo

Como se puede observar, la reacción presente en la esterificación de Fisher es reversible y

solo alcanza el equilibrio cuando aún quedan cantidades con las cuales se puedan trabajar en
los reactantes. Si el ácido y el alcohol utilizados son baratos, se utiliza un exceso de ambos
para desplazar el equilibrio y así poder aumentarse la concentración del éster, o también se
puede eliminar una cantidad de agua de la reacción a medida que esta se va formando.

13
 Fig. 17 Mecanismo de la esterificación de Fisher

El primer paso a seguir dentro de este mecanismo es la adición de H3O, en el cual el ácido
carboxílico acepta un protón del ácido catalítico fuerte, acto seguido el alcohol ataca al grupo
carbonilo con un protón sobrante para dar un intermedio tetraédrico o complejo activado.
Luego de esto, la protonación de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce
a un nuevo ion oxonio. La pérdida de una molécula de agua da un éster protonado para
finalmente transferir ese protón a una base desde el éster.

3. Esterificación intramolecular

Los hidroxiácidos son compuestos que contienen a la vez una función hidroxilo y un ácido
carboxílico y presentan la capacidad para poder formar ésteres cíclicos, llamados también
lactonas. Estos ácidos carboxílicos que contienen un grupo hidroxilo, bien sea en gamma o
en delta, pueden experimentar una reacción de esterificación intramolecular para dar lugar a
este tipo de éster. Esta reacción ocurre de manera espontánea, cuando el anillo que se forma
presenta de 5 a 6 miembros. La reacción de lactonización también está catalizada por ácidos.
A las lactonas que contienen un éster cíclico de cinco miembros se denominan 𝛾-lactonas,
mientras que los que presentan 6 miembros se denominan 𝛿-lactonas.

14
 Fig. 18 Mecanismo de la reacción de lactonización

Como se puede observar en la imagen, el primer paso dentro del proceso de la lactonización
es la protonación del grupo carboxílico. Seguido a esto se da la adición nucleófila del alcohol
al grupo carboxílico, lo que origina un equilibrio constante entre ácido y base. Luego, se da
la eliminación de la molécula de agua para poder así generar el éster de 5 miembros.

4. Obtención de ésteres a partir de cloruros ácidos

En este fenómeno, los alcoholes reaccionan con los cloruros de acilo por sustitución
nucleofílica en el acilo para formar ésteres. Estas reacciones en general se llevan a cabo en
presencia de una base débil, en la cual se puede utilizar la piridina.

El ataque del alcohol al grupo carbonilo electrofílico da lugar a un intermedio tetraédrico o

complejo activado. La pérdida de cloruro seguida de la desprotonación da lugar a un éster.
Este proceso es más eficaz que la esterificación de Fisher.

15
 Fig. 19 Esterificación de un cloruro ácido

5. Obtención de ésteres a partir de anhídridos

La transferencia del acilo, de un anhídrido de ácido a un alcohol, es un método común de

preparación de ésteres.

Fig. 20 Formación de éster desde un anhídrido

En este caso, solo llega a reaccionar uno de los dos grupos carboxilo.

6. Oxidación de cetonas baeyer-villiger

Las cetonas se convierten en ésteres por tratamiento con peroxiácidos. La reacción se efectúa
por migración del grupo R´ del carbono al oxígeno. El grupo que migra es el más sustituido.
Los metil cetonas forman ésteres de acetato. El reactivo generalmente utilizado para efectuar
este fenómeno es el ácido peracético debido a sus propiedades experimentales adecuadas.

16
 Fig. 21 Mecanismo de la oxidación Baeyer-Villiger

Como se puede observar en la imagen, primero se adiciona el grupo peróxido al carbonilo,

con formación de un complejo activado. Luego de esto, ocurre la migración concertada de
uno de los carbonos adyacentes al oxígeno con la pérdida de un ácido carboxílico o un
alcohol. Si la migración es quiral, la estequiometría de los compuestos se mantiene.

7. Reacción de ácidos con diazometano

Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en sus ésteres metílicos por reacción con
diazometano (CH2N2) en éter. En estado puro, el diazometano a temperatura ambiente es
un gas amarillo que da lugar a explosiones muy peligrosas. Se utiliza disuelto en éter etílico
y es un agente metilante de laboratorio muy usado en pequeñas cantidades y con mucha
precaución.

Fig. 22 Diazometano reaccionando con ácido carboxílico

17
En este proceso se observa primero la formación del carboxilato, para luego este mismo
atacar a la sal de diazonio para poder generar los respectivos ésteres.

CAPÍTULO III

APLICACIONES DE LOS ÉSTERES EN LA INDUSTRIA

Los ésteres comprenden una gran familia de compuestos orgánicos con amplias aplicaciones
en la industria alimentaria, médica, química, textil, etc.

Una vez conocida la estructura, las propiedades y métodos de obtención de estos compuestos
orgánicos, este capítulo nos enfocaremos en las aplicaciones que se le dan en la industria.

1. Como disolventes de Resinas:

Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de
nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para las
condensaciones de ésteres.

Fig. 23 Disolvente de resinas

2. Como aromatizantes:

Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. Por ejemplo, el formiato de
etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana),
butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).

18
 Fig. 24 Esencias artificiales

3. Como Antisépticos:

En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado

para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local.

El compuesto acetilado del ácido salicílico es un antipirético y antineurálgico muy valioso,

la aspirina (ácido acetilsalicílico) que también ha adquirido importancia como
antiinflamatorio no esteroide.

Fig. 25 Ésteres en el ácido acetil salicílico

4. En la elaboración de fibras semisintéticas

Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se
denominan hoy rayón (antiguamente seda artifical). Su preparación se consigue disolviendo

19
las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y
volviéndolas a precipitar por paso a través de finas hileras en baños en cascada (proceso de
hilado húmedo) o por evaporación del correspondiente disolvente (proceso de hilado en
seco).

4.1. Rayón al acetato (seda al acetato)

En las fibras al acetato se encuentran los ésteres acéticos de la celulosa. Por acción de
anhídrido acético y pequeña cantidad de ácido sulfúrico sobre celulosa se produce la
acetilación a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en general, ésteres del ácido
ftálico) se puede transformar la acetilcelulosa en productos difícilmente combustibles (celon,
ecaril), que se utilizan en lugar de celuloide, muy fácilmente inflamable.

La celulosa es tratada con un álcali y disulfuro de carbono para obtener rayón.

Fig. 26 Fibras de acetato en el rayón

5. Síntesis para fabricación de colorantes:

El éster acetoacético es un importante producto de partida en algunas síntesis, como la

fabricación industrial de colorantes de pirazolona.

Fig. 27 Ésteres en colorantes

20
 6. En la industria alimenticia y producción de cosméticos

Los monoésteres del glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no jónicos
usados en fármacos, alimentos y producción de cosméticos.

Fig. 28 Ésteres – Industria cosmética

7. En la obtención de jabones

Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado saponificación, a partir de aceites vegetales
o grasas animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.

Fig. 29 Elaboración de jabones a partir de ácidos grasos

21
 Fig. 30 Jabones elaborados por saponificación

Las propiedades características de los ésteres facilitan su inserción en la industria, siendo esta
tan variada y significativa en la vida del ser humano. Las aplicaciones industriales vistas en
este capítulo son apenas las más resaltantes, pues a partir de estas se derivan muchas más
aplicaciones industriales.

CONCLUSIONES

 El método por el cual se sintetiza el éster es la esterificación que consiste en la

reacción de ácido carboxílico con alcoholes liberando agua en el proceso.
 El ácido que reacciona para la producción de éster puede ser orgánico e inorgánico,
por ejemplo, ácido carboxílico (es el que se usa más), ácido carbónico, ácido sulfúrico
y ácido fosfórico
 Existen diversos métodos para obtener ésteres los cuales son usados por las industrias
dependiendo del producto que deseen.
 Sus propiedades químicas y físicas de los ésteres hacen que sean muy solicitadas por
las empresas para la elaboración de productos como: jabones, cosméticos, colorantes,
etc.

22
  Los ésteres naturales son muy utilizados en la actualidad y por medio de procesos
industriales son transformados, perdiendo gran parte de sus propiedades originales
sin embargo conserva las características específicas que el hombre usará a su favor.
 Los ésteres no siempre traen beneficiosos ya que también causan contaminación
porque sus compuestos sintetizados son poco degradables y existen algunos que
pueden llegar a causar enfermedades cancerígenas.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

 Hidalgo, U. A. (07 de 2013). Principales aplicaciones de los Ésteres. Obtenido de

https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n7/m6.html
 Química Orgánica. (03 de 06 de 2013). Obtenido de
http://quimicaorganicaqu.blogspot.com/2013/06/esteres.html
 Calderón, G. (28 de 05 de 2018). EUSTON. Obtenido de EUSTON:
https://www.euston96.com/esteres/
 Gabriel, B. (28 de 05 de 2018). LIFEDER. Obtenido de LIFEDER:
https://www.lifeder.com/esteres/#Estructura

23