EPOXIDACIÓN DE ACEITE DE SOYA

Grupo 14
Ingeniería Química
Materias Integradoras
Balance de masa
Investigación Aplicada
Análisis Instrumental
Docentes responsables
Gallignani de Bernardi Maximo Aurelio
Latorre Castro Gisela Beatriz

Autores:
Ayala Guajala Kevin Javier
Góngora Ceballos Cristhian Andres
Intriago Pinargote Antony Isaias
Leones Bazurto Daniela Maribi
Vallejo Giler Natasha Yessenia
Universidad Técnica de Manabí
Facultad de Ciencias Matemáticas, Físicas y Química

Abril – Agosto 2019

Dirección para correspondencia: ([email protected])
Recibido:
Aceptado:

Año 2018. Número X. 1

 Autor1; Autor2; Autor3…

Resumen
Los aceites epoxidados son sustancias químicas de gran importancia a nivel industrial
utilizados como plastificantes y estabilizantes en la industria de plásticos,
especialmente en la producción de PVC, o como materias primas para la producción
de otras sustancias como alcoholes, glicoles, alcanolaminas, compuestos carbonílicos,
olefinas, poliésteres, etc.
En el presente trabajo se evaluó el proceso de producción del epoxidado de soya,
estableciendo las condiciones de operación necesarias para la epoxidación, además se
analizaron las variables fundamentales como concentración de reactivos y
temperatura.
Palabras clave: aceite de soya, epoxidacion, grasas vegetales, extracción.
Abstract

The epoxidized oils are chemical substances of great importance at industrial level
used as plasticizers and stabilizers in the plastics industry, especially in the
production of PVC, or as raw materials for the production of other substances such
as alcohols, glycols, alkanolamines, carbonyl compounds, olefins, polyesters, etc.
In this work, the production process of soy epoxidized was evaluated, establishing the
operating conditions necessary for epoxidation, in addition the fundamental variables
such as concentration of reagents and temperature were analyzed.
Keywords:
Soybean oil, epoxidation, vegetable fats, extraction

Introducción

En los últimos años, y a consecuencia del florecimiento de la industria del biodiesel,

ha surgido un gran interés en el consumo de algunas grasas vegetales por el motivo
de que estas tienen una gran variedad de uso comercial, ya que a partir de ellas se
pueden elaborar, aparte de combustibles, plásticos, en la industria de cosméticos para
fabricar jabones y cremas. (Marquez, 2011)

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La Técnica: Revista de las Agrociencias e-ISSN 2477-8982
Título corto

Uno de los aceites vegetales que tiene una gran influencia en la industria es el aceite
de soya, este aceite se extrae de la semilla de la soya, una leguminos cuyo nombre
científico es Glycina Max, es uno de los aceites vegetales más ricos disponibles en el
mercado. Este aceite es rico en ácidos grasos como el omega 3 y 6. (Sanches, 2018)
Según el Instituto Nacional de Estadística y Censos (INEC) actualmente la soya es la
oleaginosa que más se produce en el mundo, en general se ha reportado 102,993.246
ha, de las cuales el 85% de dicha área es cultivada en América, para una producción
de 260,915.871 toneladas, que son utilizadas para obtener 42 millones de toneladas
de aceite y proteína para consumo humano y alimentación animal (FAO, 2013).
En el Ecuador la demanda de la semilla es importante para la industria del biodiesel.
Por ello y para cumplir con los requerimientos del sector productivo, las importaciones
del producto se han convertido en un rubro importante para el país. En los últimos
dieciséis años, el volumen de importación de soya se ha quintuplicado, llegando a
registrar una tasa de crecimiento de 464% entre los años 2000 y 2015. (Gomez, 2016)
Según el INEC los resultados obtenidos en el levantamiento y análisis de información
en el año 2016 indican que el rendimiento objetivo promedio nacional de soya fue de
2.02 toneladas por hectárea. Guayas se ubica como la zona productora con mayor
rendimiento en este período, superando el promedio nacional en 0.39 toneladas por
hectárea; mientras que, la provincia de Los Ríos presenta un rendimiento inferior al
promedio nacional en 0.12 toneladas por hectárea.
Por otra parte, el aceite de soja contiene un elevado porcentaje de ácido linoleico, del
48 al 60 %, y un porcentaje de ácido oleico comprendido entre el 16 y 30%. Asimismo,
contiene ácido linolénico en un porcentaje que varía entre el 5 y el 9%. Por ello,
constituye un substrato muy adecuado para la incorporación del grupo epoxi con
buenos resultados. (Scheuffegen, 2011)

Los aceites epoxidados son sustancias químicas de gran importancia a nivel industrial
utilizados como plastificantes y estabilizantes en la industria de plásticos,
especialmente en la producción de PVC, o como materias primas para la producción

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de otras sustancias como alcoholes, glicoles, alcanolaminas, compuestos carbonílicos,

olefinas, poliésteres, etc. (NUNES, 2008)

A escala industrial, la epoxidación de aceites vegetales se realiza mediante la reacción

de Prileschajewl, en la que el aceite insaturado reacciona con un ácido percarboxílico,
obtenido a partir de la reacción del ácido correspondiente con peróxido de hidrógeno
(Rios, L. A., 2008).

El aceite de soja epoxidado se obtiene a partir del aceite de soja tras un proceso de
epoxidación del doble enlace –C=C– de los ácidos grasos mediante un oxígeno activo,
normalmente con el uso de reactivos como peróxido de hidrógeno o ácido peracético,
entre otros; con lo que se añade a la molécula un átomo de oxígeno, convirtiendo el
doble enlace en un anillo oxirano. (Y. Lu, 2009)

En el presente trabajo se evaluó el proceso de producción del epoxidado de soya,

describiendo los procesos de adecuación y extracción del aceite mediante el
tratamiento de la semilla, estableciendo las condiciones de operación necesarias para
la epoxidación de esta, además se analizaron las variables fundamentales como
concentración de reactivos y temperatura.

Metodología
Para la elaboración del proyecto se optó por realizar una búsqueda bibliográfica acerca
de la elaboración y obtención del aceite de soya, de los últimos 10 años a nivel mundial
en fuentes científicas como Google académico, Scopus, y SciELO. Una vez reunido el
material bibliográfico, se procedió a una selección cualitativa de la información
teniendo en cuenta su actualidad y que la problemática tratada en cada artículo
estuviera relacionada al conocimiento de interés.
Sustancias:
Semilla de soja (500 Tn/dia)
Solvente (hexano, (1.5 lts. por Tn de grano)

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Aceite de soya (200ml, p=0.917g/ml)

Peróxido de hidrogeno (H2O2 129.6g)
Ácido acético (CH3COOH 73.2g)
Ácido sulfúrico (catalizador H2SO4)
Materiales y equipos:
Molino
Extractor
Columna de destilación
Reactor
Cromatógrafo de gases
Detector selectivo de masas Agilent 5973N
Muestreador automático de líquidos Agilent 7683, equipado con un Software - MSD
Productivity Chemstation

Se elaboró un estudio teórico, tomando como referencia los datos obtenidos de la

obtención de aceite de soja producido de Aceitera A.F.A. "Los Cardos", (Errasquin,
2009) y el estudio experimental de (Beltrán, 2010).
Para aquello se dividió el proceso de obtención del epoxidado de soya en tres etapas
principales: la preparación de la semilla, la extracción del aceite y la epoxidacion del
mismo.
Proceso
La planta tiene una capacidad de procesamiento de 500 tn de soja por día.
Las semillas limpias son quebradas utilizando rolos dentados y reducidos a partículas
de 1/8 del tamaño original, para facilitar la operación del laminado.
Luego se somete a los granos quebrados a un proceso de cocinado que se realiza
calentándolos a una temperatura de entre 50-70 ºC, utilizando calor de vapor de agua
sin que este los toque.

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Una vez quebrado y cocinado, el grano de soja, pasa por las laminadoras en donde se
modifica su forma a la de una lámina de pequeño espesor (0,25-0,35mm). La principal
función del laminado es romper los vacuolos que contienen aceite para luego facilitar
el proceso de extracción.
El material ya expandido y con una temperatura cercana a los 60 ºC ingresa al
extractor. En el mismo se realiza un lavado del material con un solvente (hexano) que
diluye el aceite arrastrándolo y dejando la harina desengrasada (1.5 lts. de hexano
por TN de grano). Del extractor sale por un lado harina desengrasada mojada en
solvente, y por otro lado una mescla de aceite y solvente que se llama miscela. La
harina tiene un resto de 25% de solvente. Y la miscela tiene una proporción de 25%
de aceite y un 75% de solvente.
La miscela pasa a un proceso de destilación, mediante el cual se separa el aceite del
solvente. En este proceso se calienta la miscela a temperaturas superiores al punto
de evaporación del solvente en presencia de vacío, entonces el solvente se evapora
dejando el aceite libre de este. El solvente en estado de vapor se enfría luego
volviéndolo al estado líquido, formándose un circuito cerrado en el que el solvente es
usado para otro ciclo de extracción. La tolerancia de residuos de solvente en el aceite,
para su comercialización, es de 200 ppm. Y según lo manifestado por Zapico el
solvente presente en el aceite luego de la destilación es de 80 ppm. (Errasquin, 2009).
Una vez el aceite es extraído, el reactor se carga con el mismo y se procede a aumentar
la temperatura del sistema hasta el valor requerido, posteriormente se adiciona ácido
acético y se estabiliza la temperatura. La reacción inicia con la adición de la solución
catalizadora al reactor, disolviendo previamente el ácido sulfúrico en el oxidante
(peróxido de hidrógeno).
Determinación del perfil de acidos grasos del aceite de soya
La separación cromatográfica se llevó a cabo en una columna capilar Agilent HP-5 al
5% de dimetilfenilsiloxano, con 0,25 mm de diámetro interno x 30m longitud nominal

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Título corto

y 0,25μm espesor de la película; la técnica de inyección utilizada fue de flujo completo

(splittles).
Se empleó el método cuantitativo del patrón interno (metanol); las condiciones del
método fueron rampa de calentamiento de 10C/min hasta alcanzar 300C, la
temperatura máxima de la columna fue de 325C y las temperaturas del inyector y del
detector alcanzaron 310C; el tiempo total de corrida fue de 60min, utilizando el helio
como gas de arrastre. (Jennifer J. Lafont, 2014)
El procedimiento empleado para la cuantificación de los ácidos grasos presentes en el
aceite fue el de inyección directa, previa dilución con etanol como solvente para
volatilizar las muestras y facilitar su paso a través de la columna del equipo. La
identificación se realizó por comparación de los espectros de masas y los tiempos de
retención de los compuestos identificados en el aceite con las bases de datos NIST,
WILEY Y ADAMS, que posee el equipo, con una correspondencia del 98%.
Discusión
Con una cantidad de 500 Tn/ día, dio como resultado la obtención teórica de 125
Tn/día, que representan un 25% de la cantidad total de materia prima introducida.

Tras el proceso de elaboración del aceite hecho por la Aceitera A.F.A. "Los Cardos" se
obtiene un aproximado de 100Tn/ día, siendo este un equivalente al 20% de la materia
prima utilizada, consiguiendo asi un rendimiento del 80% de la cantidad teorica,
siendo esto a causa de factores como: impurezas, fallos técnicos y humanos, entre
otro

Alimentación: 200 ml de aceite con una densidad de 0.917 g/ml.

En el desarrollo teórico se obtuvieron 198,45g de epóxido de soya, una cantidad mayor
a la que obtuvieron los autores en el desarrollo experimental, obteniendo 155g de
epóxido de soya, consiguiendo así un rendimiento del 78% de la cantidad teórica,
siendo esto a causa de factores como: impurezas, la temperatura, condiciones del
equipo utilizado.

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Además, se obtuvo un aceite epoxidado con 6,4% de contenido de oxígeno oxirano

señalan los autores, en dicho COO máximo teórico (8.19%) se obtiene un rendimiento
de 78%, similar al valor esperado (80%) para reacciones de epoxidación

Se presentan los valores promedio y desviaciones estándar de los porcentajes de

ácidos grasos (ẋ ± σ)% presentes en siete cultivares de soya, encontrándose poca
variación entre ellos y hubo prevalencia delinoléico (C 18:2) ácido graso di insaturado
con valores entre (52,55 - 53,01)%, le sigue el oleico (C 18:1), monoinsaturado con
(22,06–23,51)%, luego el palmítico (C 16:0) saturado con (11,36 – 12,04)%,el linolénico
(C 18:3) poliinsaturado entre (5,45 – 6,08)% y en menor proporción el esteárico (C
18:0) ácido graso saturado entre (4,02 – 5,25)%; en general se puede decir que el
porcentaje de ácidos grasos insaturados fue mayoritario, se encontraron en el rango
de (80,17–82,91)%, estando los saturados en menor proporción (15,38 – 17,25)%, lo
cual indica que estos aceites son líquidos a temperatura ambiente y presentan bajo
punto de fusión (Moreira, 2013). Los porcentajes de ácidos grasos encontrados
estuvieron acordes con otros estudios reportados para el aceite de soya, cuyos valores
fueron: linoléico (53,46%), oléico (23,47%), palmítico (11,44%), linolénico (6,64%) y el
esteárico (4,14%) (Jennifer J. Lafont, 2014).

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Resultados

Cálculos:
Balance de masa general:
𝐸𝑛𝑡𝑟𝑎𝑑𝑎 = 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑑𝑎
𝐴+𝐷 =𝐺+𝐻+𝐹
Balance de masa parcial del extractor
𝐶+𝐷 =𝐸+𝐹
Balance de masa parcial del hexano en el extractor
𝐷 = 𝐸+𝐹
491.25 𝑇𝑛 = 0.75(𝐸) + 0.25(𝐹)
491.25 𝑇𝑛 = 0.75(491,5) + 0.25(𝐹)
𝐹 = 122.81 𝑇𝑛 𝑑𝑒 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜

Toneladas de hexano en la corriente E

𝐸 =𝐷−𝐹
𝐸 = (491.25 − 122.81)𝑇𝑛
𝐸 = 368.44 𝑇𝑛 𝑑𝑒 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜

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Balance de masa parcial de la semilla de soya

𝐴=𝐹+𝐺
Balance de masa parcial de la semilla de soya en el extractor
𝐶 =𝐸+𝐹
500 𝑇𝑛 = 0.25(𝐸) + 0.75(𝐹)
500 𝑇𝑛 = 0.25(𝐸) + 0.75(500 𝑇𝑛)
𝐸 = 125 𝑇𝑛 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒
Toneladas de Pellets en la corriente F
500𝑇𝑛 = 125 𝑇𝑛 − 𝐹
𝐹 = 500 − 125(𝑡𝑛)
𝐹 = 375 𝑇𝑛 𝑑𝑒 𝑃𝑒𝑙𝑙𝑒𝑡𝑠

Toneladas totales en la corriente E

𝐸 = 125 𝑇𝑛 (𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒) + 368,43 𝑇𝑛 (𝐻𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜)
𝐸 = 493,43 𝑇𝑛 𝑇𝑜𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠

Balance de masa parcial en la columna de destilación

𝐸 =𝐺+𝐻

Balance de masa parcial del hexano en la columna de destilación

368,43 𝑇𝑛 = 𝐻

Balance de masa parcial de aceite en la columna de destilación

125 𝑇𝑛 = 𝐺

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Figura 3. Reacción química de la epoxidación del aceite de soya

Cálculos
Numero de moles de CH3COOH
73.2𝑔
𝑛= = 1.22𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶𝐻3𝐶00𝐻
60𝑔
𝑚𝑜𝑙
Numero de moles de H2O2
129.6𝑔
𝑛= = 3.81𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐻2𝑂2
34𝑔
𝑚𝑜𝑙

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Reactivo limitante y en exceso (primera reacción)

1𝑛𝐻2𝑂2
1.22 𝑛 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 ∗ = 1.22 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐻2𝑂2
1𝑛𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻
(R. LIMITANTE)
1𝑛𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻
3.81 𝑛 𝐻2𝑂2 ∗ = 3.81 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻
1𝑛𝐻2𝑂2
(R. EXCESO)
Peso de CH3CO3H
1𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3𝐶𝑂3𝐻 76𝑔 𝐶𝐻3𝐶𝑂3𝐻
1.22𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 ∗ ∗ = 92.72𝑔 𝐶𝐻3𝐶𝑂3𝐻
1𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 1𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3𝐶𝑂3𝐻
Numero de moles de CH3CO3H
92.72𝑔
𝑛= = 1.22 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶𝐻3𝐶𝑂3𝐻
76𝑔
𝑚𝑜𝑙
Numero de moles del aceite
183,4 𝑔
𝑛=
𝑔 = 0.21 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒
865
𝑚𝑜𝑙
Reactivo limitante y en exceso (segunda reacción)
5𝑛 𝐶𝐻3𝐶𝑂3𝐻
0.21𝑛 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 ∗ = 1.05 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐶𝐻3𝐶𝑂3𝐻
1𝑛 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒
(R. LIMITANTE)

1𝑛 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒
1.22 𝑛 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 ∗ = 0.24 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐴𝐶𝐸𝐼𝑇𝐸
5𝑛 𝐶𝐻3𝐶𝑂3𝐻
(R. EXCESO)
Peso consumido de CH3CO3H
5𝑛 𝐶𝐻3𝐶𝑂3𝐻 76𝑔𝐶𝐻3𝐶𝑂3𝐻
0.21 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 ∗ ∗ = 79.8 𝑔 𝐶𝐻3𝐶𝑂3𝐻
1𝑛 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 1𝑛𝐶𝐻3𝐶𝑂3𝐻

Peso obtenido del epóxido de soya

1𝑚𝑜𝑙 𝑒𝑝𝑜𝑥𝑖𝑑𝑜 945𝑔 𝑒𝑝𝑜𝑥𝑖𝑑𝑜
0.21𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 ∗ ∗ = 198,45 𝑔 𝑒𝑝𝑜𝑥𝑖𝑑𝑜
1𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 1𝑚𝑜𝑙 𝑒𝑝𝑜𝑥𝑖𝑑𝑜

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Conclusiones
Se evaluó de forma bibliográfica el proceso de epoxidación a partir, de una evaluación
de la extracción de aceite de soya, se establecieron las condiciones de operación
necesarias para la epoxidación y la extracción de aceite, además se analizaron las
variables fundamentales como concentración de reactivos y temperatura, y se estudió
una técnica instrumental, basada en la determinación de perfil de ácidos grasos en el
aceite de soya.

Referencias
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Dominguez, H. (1995). Enzyme-assisted hexane.

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Gomez, N. (16 de febrero de 2016). Produccion de Torta de soya en Ecuador. Obtenido de El Productor:
https://elproductor.com/estadisticas-agropecuarias/rendimiento-de-la-soya-en-el-ecuador/

Jennifer J. Lafont, L. C. (2014). CHEMICAL STUDY OF THE OIL OBTAINED FROM SEVEN VARIETES OF SOYBEAN
(GLYCINE MAX L.). Departamento de Ingeniería Agronómica, laboratorio de Fitomejoramiento, vol.25,
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Marquez, C. V. (2011). el aceite de soya, biodiesel y produccion. Cuba: Industria la Cubana.

Moreira, A. (2010). Principales caracteristicas de la materia prima.

NUNES, M. M. (2008). Epoxidação do óleo de mamona e derivados empregando o sistema catalítico. TBHP.
Quimica Nova, 1-10.

Rios, L. A. (2008). Mesoporous and amorphous Ti-silicas on the epoxidation of vegetable oils. Journal of
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Sanches, M. C. (2018). ACEITE DE SOJA: CARACTERÍSTICAS NUTRICIONALES Y BENEFICIOS. Bogota: Publicaciones

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Y. Lu, R. C. (2009). Novel polymeric materials from vegetable oils and vinyl monomers: Preparation, properties,
and applications. ChemSusChem, 29-31.

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