10 - Diazotacion - Naranja de 2 Naftol

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LABORATORIO DE

QUÍMICA ORGÁNICA II
DIAZOTACIÓN NARANJA
DE 2 NAFTOL

NOMBRES INTEGRANTES DEL GRUPO

MVZ MA. GABRIELA CABRERA COLLIN, MG 1


PRACTICA N° 9

UNIDAD: DIAZOTACIÓN
TEMA: NARANJA DE 2-NAFTOL

OBJETIVO

 Obtener una sal de diazonio a partir del ácido sulfanílico


 Sintetizar una copulación para la síntesis del colorante azoico.
EXPERIMENTACIÓN

Materiales Reactivos
 2 vasos de precipitación de 500 mL  Ácido sulfanílico
 3 vasos de precipitación de 250 mL  Solución de Hidróxido de sodio al 10%
 1 Matraz Erlenmeyer  Nitrito de sodio
 Probeta  Ácido clorhídrico
 Embudo de Büchner  Cloruro de sodio
 1 Papel Filtro  Beta-naftol
 Agitadores
 Espátulas
 Recipiente
 Termómetro

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Diazotación

Nitrito de sodio
Ácido sulfanílico Sal de diazonio del ácido sulfanílico
Ácido clorhídrico

Copulación

Sal de diazonio del Hidróxido de sodio


Beta-naftol Naranja de 2 naftol
ácido sulfanílico Ácido Clorhídrico

1. Preparar una solución con 36 mL de agua y 4 g de hidróxido de sodio (Solución al


10%). Mezclar hasta disolver completamente a una temperatura de 0-5°C.
2. En una probeta medir 6 mL de la solución de NaOH y agregarla a 3 g de ácido
sulfanílico en un vaso de precipitación (VASO 1). Reservar el hidróxido de sodio
restante
3. En otro vaso de precipitación (VASO 2), pesar 1.2 g de nitrito de sodio y disolver en 6
mL de agua destilada. Luego, agregar por goteo al vaso anterior.
4. Después, añadir lentamente, con mucha precaución 3 mL de ácido clorhídrico
concentrado.

MVZ MA. GABRIELA CABRERA COLLIN, MG 2


5. En este momento se comenzará a formar la sal de diazonio a través del proceso de
Diazotación. Dejar reposar por 15 minutos la sal de diazonio, agitando
constantemente
6. Mientras tanto, pesar 2.4 g de beta-naftol, en un vaso de precipitación diferente
(VASO 3), y agregar la mezcla restante de hidróxido de sodio (30 g). Colocar en hielo,
a una temperatura entre 0-5°C y mezclar hasta obtener un espejo plateado
7. Una vez terminado el tiempo de reposo agregar el beta.naftol al VASO 1 (primero una
gota para observar la reacción) y agitar vigorosamente.
8. Esta etapa se la conoce como copulación. Dejar reposar 15 minutos agitando de vez
en cuando.
9. Finalmente agregar 5 g de cloruro de sodio y 6 mL de agua helada
10. Reposar por 10 minutos y filtrar.

PRECAUCIONES
Aunque los procedimientos usados en este experimento han sido utilizados por
muchos años en la industria, ahora se sabe que la mayoría de las sustancias químicas
usadas son tóxicas. Tratar con cuidado el Beta-naftol, HCl, NaOH y ácido sulfanílico.
Los colorantes preparados pueden teñir la piel o la ropa. Use guantes de caucho para
evitar manejarlos con los dedos.

MVZ MA. GABRIELA CABRERA COLLIN, MG 3


DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

PRACTICA N° 8

UNIDAD: NITRACIÓN INDIRECTA


TEMA: NITRO-ACETANILIDA

OBJETIVO

 Efectuar la nitración de la acetanilida


INTRODUCCIÓN

MECANISMO DE REACCIÓN

ANÁLISIS DE RESULTADOS
1. Discusiones
2. Fotos de la practica realizada

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ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
1. ¿Qué es y por qué debe evitarse la polinitración en la nitroacetanilida?
2. ¿Por qué no se puede nitrar directamente la anilina?
3. ¿Por qué en la nitración de la acetanilida se forma casi exclusivamente el
derivado sustituido en para?
4. ¿Cómo se consigue separara una mezcla de o- y p-nitroacetanilida?

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