Extracción de Cafeína

EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA DEL TÉ
OBJETIVOS
Extraer Cafeína utilizando solventes apolares.

Promover la cristalización de la Cafeína.
Identificar los grupos funcionales presentes en la molécula de Cafeína
MARCO TEORICO
La extracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de una

mezcla mediante la aplicación de un disolvente en el que se disuelve la
sustancia. La sustancia a separar puede ser líquida o sólida. Puede definirse
como la separación de un componente de una mezcla por medio de un
disolvente.
En síntesis orgánica es frecuente que al terminar un proceso de síntesis, la

sustancia de interés se encuentre contaminada con otras sustancias, de las
cuales debe separarse.
En la práctica, la extracción es muy utilizada para separar compuestos orgánicos

de las soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. En ese
caso, se adiciona a la solución o suspensión un disolvente orgánico hidrofóbico
(inmiscible con el agua), se agita el sistema para que el producto deseado se
transfiera a la fase orgánica, se dejan separar ambas capas, se retira la fase
orgánica y se elimina el disolvente por evaporación.
El procedimiento se basa en que los distintos solutos presentes en el sistema se

distribuyen entre las fases acuosa y orgánica, de acuerdo con sus solubilidades
relativas. Las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en los disolventes
orgánicos más comunes, y los compuestos orgánicos altamente polares,
permanecerán en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgánicos no
polares y/o que no forman puentes de hidrógeno, insolubles en agua, se
encontrarán en la orgánica.
La extracción es un fenómeno de difusión, en ella las fases en contacto son dos

disolventes inmiscibles entre si y el componente común es un soluto que se
disuelve en ambos disolventes (con preferencia por uno de los dos) hasta que el
soluto alcanza unas concentraciones específicas dentro de cada uno, llegándose
al estado de equilibrio. Por ejemplo, en la extracción de un soluto en solución
acuosa con un disolvente orgánico:
Ea === Eo
Donde,
Ea = cantidad de la sustancia E en la fase acuosa

Eo = cantidad de la sustancia E en la fase orgánica
La sustancia E se distribuye entre las dos fases insolubles, en una proporción
que depende de la estabilidad relativa en cada una de estas (la solubilidad de la
sustancia en los dos disolventes), de tal manera que en el equilibrio, la relación
de las concentraciones del soluto en cada fase será constante e independiente
de la cantidad total de este a un temperatura determinada.
La temperatura es un factor muy importante en los procesos de extracción, ya

que la solubilidad de los solutos condensados, en general, aumenta con la
temperatura del solvente. Lo contrario sucede con los solutos gaseosos.
Coeficiente de Distribución (reparto)
Cuando una sustancia se encuentra en contacto con dos fases líquidas, con el
tiempo se establece un equilibrio controlado por la solubilidad del compuesto en
los dos disolventes. La relación de solubilidad se denomina coeficiente de
reparto o de distribución KD, que es una constante de equilibrio que posee un
valor característico para un compuesto y un par de disolventes a una temperatura
determinada. Cuando se agita una solución acuosa (A) de una sustancia con un
disolvente orgánico (O) en el que la sustancia es algo soluble, el compuesto se
disuelve parcialmente en cada disolvente y la relación de las concentraciones en
ambos (CO y CA) es proporcional a las solubilidades respectivas (SO y SA).
El coeficiente de distribución viene dado por la expresión:
KD = CO / CA = SO / SA
KD es una constante adimensional, para su cálculo cualquier unidad de

concentración o de solubilidad puede ser utilizada. Ejemplo: gramos por litro
(g/L), partes por millón (ppm), molaridad (M). Si se utiliza un volumen de solvente
extractor igual al volumen de la fase que contiene el soluto de interés, la ecuación
para KD se reduce a una relación de pesos (g, mg, µg) o moles de la especie
en cuestión en cada uno de los solventes.
El solvente extractor
Al seleccionar un disolvente para extraer un soluto de interés de una mezcla de

sustancias, se deben tener en cuenta los siguientes factores:
Debe ser inmiscible, o bastante insoluble, en el solvente de la solución original

en la que se encuentra el soluto.
El soluto debe presentar un valor de KD favorable para la extracción por el

solvente extractor elegido. En lo posible, el valor de K D de las sustancias
indeseables debe ser desfavorable para su extracción por el solvente extractor
elegido.
El solvente extractor no debe de reaccionar con los componentes de la mezcla.

Debe poder removerse fácilmente del soluto una vez termine el proceso de
extracción. Por ejemplo, si el soluto no es volátil, el solvente sí debe serlo.
En lo posible no debe ser tóxico, ni inflamable, ni costoso.
Se debe conocer la densidad del solvente extractor, para tener claridad en la

ubicación de cada fase en el embudo de separación. En términos generales,
solo los polihaluros son más densos que agua.
Sustancias como tolueno, éter de petróleo, diclorometano, cloroformo,

tetracloruro de carbono, acetato de etilo y alcohol n-butílico son disolventes muy
utilizados como extractores. El éter etílico es muy utilizado, dado que la mayor
parte de los compuestos orgánicos presentan gran solubilidad en él, y por su
bajo punto de ebullición (35oC) lo que permite separarlo fácilmente por
evaporación. Sin embargo, su gran volatilidad y su fácil inflamabilidad exigen
manejarlo con las precauciones debidas.
Ciertos solutos orgánicos polares, como los alcoholes, aldehídos, cetonas,

ácidos, ésteres, aminas, etc., son capaces de asociarse con el agua, incluso a
través de puentes de hidrógeno, de manera que son parcialmente solubles en
ella. Para extraer estos solutos con eficiencia, puede hacerse necesario realizar
varias extracciones sucesivas.
Como norma práctica, para extraer solutos mucho más solubles en el solventes
orgánico que en agua, debe utilizarse, en cada extracción, un volumen de
solvente igual a la tercera parte de la fase acuosa (1 mL solvente orgánico / 3
mL H2O).
Extracción en etapas sucesivas
Para un volumen total determinado de solvente extractor, entre más etapas de

extracción se lleven a cabo, mayor es la eficacia del proceso, es decir, se logra
extraer mayor cantidad del soluto de interés. Sin embargo, el proceso en varias
etapas tiene las desventajas que acarrea el tiempo y el trabajo requerido al
realizar extracciones repetidas, además de los inconvenientes por manipular
pequeñas cantidades de disolvente.
Ejemplo
El coeficiente de distribución KD de un soluto en los solventes tetracloruro de

carbono/agua (CCl4/H2O) tiene un valor de 8.0.
¿Qué peso de soluto podrá extraerse en una sola operación, por tratamiento de
una solución de 9.0 g de soluto en 100.0 mL de agua, con 100.0 mL de
Tetracloruro de carbono?
¿Qué peso de soluto sería extraído al utilizar dos porciones sucesivas de

Tetracloruro de carbono, cada una de 50.0 mL?
Siendo,
CO = Concentración del soluto en CCl4
CA = Concentración del soluto en H2O
Xi = peso de soluto que se extrae en CCl4 en la etapa i
Extracción simple
KD = CO / CA
8.0 = X g soluto /100.0 mL CCl4
(9.0-X) g soluto /100.0 mL H2O
X = 8.0 g soluto
Extracción multietapa
Primera etapa
KD = CO / CA
8 = X1 g soluto /50.0 mL CCl4
(9.0-X1) g soluto /100.0 mL H2O
X1 = 7.2 g soluto
Segunda etapa
8 = X2 g soluto /50 mL CCl4
(9.0-7.2-X2) g soluto /100.0 mL H2O
X2 = 1.4 g soluto
Xtotal = X1 + X2 = 8.6 g soluto
Efecto Salino
Para el caso de las sustancias orgánicas con cierta solubilidad en agua, el

procedimiento de extracción se mejora agregando a la solución acuosa original
una sal (cloruro, sulfato o carbonato de sodio), ya que la atracción ion (de la sal)-
dipolo (del agua) es mayor que la atracción dipolo-dipolo o puente de hidrogeno
entre el soluto de interés y el agua, de manera que el soluto queda más libre y
más fácil de extraer. Este fenómeno se conoce como efecto salino.
Emulsiones
Con frecuencia, sobre todo cuando se trabaja con soluciones alcalinas, en el

proceso de agitación de la solución original con el solvente extractor se forma
una emulsión, que dificulta la separación de las dos fases. Recomendaciones:
Si la emulsión es inestable, se deshará con solo dejar la mezcla en reposo.
Realizar un movimiento de giro suave al líquido dentro del embudo de

separación, manteniendo la posición vertical.
Agitar vigorosamente la capa emulsionada con una varilla de vidrio.

Saturar la capa acuosa con una sal (efecto salino).
Centrifugar.
Agentes desecantes
Después de un proceso de extracción, el soluto puede quedar saturado de agua,

lo cual puede dificultar su separación del solvente o inhibir su cristalización. Para
contrarrestar esto, es necesario secar la solución soluto-solvente extractor antes
de eliminar el solvente, lo que se logra con sales inorgánicas que puedan generar
hidratos con facilidad. Un buen desecante químico debe reunir las siguientes
condiciones:
No reaccionar con la sustancia a secar.
Tener gran eficiencia, eliminar el agua completa o casi completamente del

sistema.
Tener una adecuada cinética de hidratación (velocidad a la cual absorbe agua).
Ser fácilmente separable de la solución soluto-solvente extractor luego del

proceso de secado.
PROCEDIMIENTO
En un equipo de reflujo, colocar 10 g de té (equivale a 5 bolsitas), adicionar 3.0

g de Carbonato de Sodio, 30 mL de agua destilada y perlas de ebullición.
Calentar la mezcla hasta ebullición, por 20 minutos. Filtrar la mezcla utilizando
un sistema de filtración al vacío. Lavar el sólido retenido en el papel de filtro con
4 mL de Diclorometano. Agitar suavemente el filtrado con una varilla de vidrio
por 10 minutos (la agitación deberá ser suave para evitar la formación de
emulsiones).
Llevar el filtrado (de dos fases) a un embudo de separación. Separar la fase

orgánica y extraer la fase acuosa con dos porciones de 10 mL de Diclorometano,
agitando muy suavemente para evitar la formación de emulsiones (Ver Figura
1). Mezclar las tres porciones de fase orgánica y adicionar 2 g de Na2SO4 para
luego evaporar el solvente en un baño maría, sin llegar a sequedad. Filtrar al
vacío utilizando un papel de filtro previamente tarado. Llevar el sólido retenido a
la estufa de secado a 105ºC por 15 min. Realizar las pruebas de identificación
correspondientes.
Figura 1. Equipo de extracción
El tapón y la llave, que deben estar bien ajustados, se lubrican con una grasa adecuada antes
de cada uso.
Como indica la figura No.1, el embudo de separación debe manejarse con ambas manos, con
una sujeta el tapón - asegurándolo con el dedo índice - y con la otra se manipula la llave. Se
invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presión de su interior con suavidad durante
uno o dos segundos y se abre de nuevo la llave. Cuando deja de aumentar perceptiblemente la
presión en el interior, se aseguran tapón y llave y se agita enérgicamente durante uno o dos
minutos. Se pone de nuevo en contacto con la atmosfera a través de la llave se vuelve a cerrar
esta y se apoya, ya en posición normal, en un aro metálico con unos trozos de tubo de goma que
lo protegen de rupturas.
Se destapa y se deja en reposo hasta que sea evidente la separación entre las dos capas de
líquido. En la parte inferior debe tenerse siempre un beaker de gran tamaño que servirá para la
recolección de las fracciones. Después de separadas ambas fases, se saca la fase inferior por
la llave y la superior por la boca del embudo; así se previenen posibles contaminaciones. El
número de extracciones necesarias en cada caso particular depende del coeficiente de reparto
y de los volúmenes relativos de agua y de disolvente. La posición relativa de las capas acuosas
y orgánicas depende de sus densidades. En caso de duda puede determinarse la identidad de
cada una de ellas ensayando la solubilidad en agua de unas gotas de la misma. Es una medida
prudente, en especial cuando se trata de reacciones nuevas, conservar todos los extractos y
líquidos residuales hasta comprobar que se obtiene el producto final con el rendimiento esperado;
solo entonces debe procederse a la limpieza.
Al sólido obtenido, adicionar 10 mL de Etanol y evaporar suavemente. Cuando

el volumen de solvente sea aproximadamente de 2 mL, colocar el beaker sobre
un baño de hielo y raspar las paredes del beaker con un agitador de vidrio para
favorecer la cristalización.
Filtrar al vacío y colocar el papel de filtro (previamente tarado) con el sólido sobre
un vidrio de reloj, para llevarlo a una estufa a 105ºC por 15 minutos. Dejar enfriar
en un desecador y pesar el sólido obtenido. Calcular el rendimiento de la
extracción.
Pruebas de identificación
Colocar unos pocos cristales sobre una cápsula de porcelana, adicionar 3 gotas
de Ácido Nítrico y calentar hasta evaporar el líquido. Adicionar 2 gotas de
Hidróxido de Amonio. Si la mezcla se torna de color violeta, la prueba se
considera positiva para Cafeína.
Medir el punto de fusión de los cristales obtenidos y de un estándar de referencia

de Cafeína.
Reportar los resultados del proceso en un informe tipo artículo, siguiendo los
requerimientos de la Revista de Investigaciones Aplicadas de la UPB.

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Extraer Cafeína utilizando solventes apolares.

La extracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de una

En síntesis orgánica es frecuente que al terminar un proceso de síntesis, la

En la práctica, la extracción es muy utilizada para separar compuestos orgánicos

El procedimiento se basa en que los distintos solutos presentes en el sistema se

La extracción es un fenómeno de difusión, en ella las fases en contacto son dos

Ea = cantidad de la sustancia E en la fase acuosa

La temperatura es un factor muy importante en los procesos de extracción, ya

Coeficiente de Distribución (reparto)

El coeficiente de distribución viene dado por la expresión:

KD es una constante adimensional, para su cálculo cualquier unidad de

Al seleccionar un disolvente para extraer un soluto de interés de una mezcla de

Debe ser inmiscible, o bastante insoluble, en el solvente de la solución original

El soluto debe presentar un valor de KD favorable para la extracción por el

El solvente extractor no debe de reaccionar con los componentes de la mezcla.

En lo posible no debe ser tóxico, ni inflamable, ni costoso.

Se debe conocer la densidad del solvente extractor, para tener claridad en la

Sustancias como tolueno, éter de petróleo, diclorometano, cloroformo,

Ciertos solutos orgánicos polares, como los alcoholes, aldehídos, cetonas,

Extracción en etapas sucesivas

Para un volumen total determinado de solvente extractor, entre más etapas de

El coeficiente de distribución KD de un soluto en los solventes tetracloruro de

¿Qué peso de soluto sería extraído al utilizar dos porciones sucesivas de

Para el caso de las sustancias orgánicas con cierta solubilidad en agua, el

Con frecuencia, sobre todo cuando se trabaja con soluciones alcalinas, en el

Si la emulsión es inestable, se deshará con solo dejar la mezcla en reposo.

Realizar un movimiento de giro suave al líquido dentro del embudo de

Agitar vigorosamente la capa emulsionada con una varilla de vidrio.

Después de un proceso de extracción, el soluto puede quedar saturado de agua,

No reaccionar con la sustancia a secar.

Tener gran eficiencia, eliminar el agua completa o casi completamente del

Tener una adecuada cinética de hidratación (velocidad a la cual absorbe agua).

Ser fácilmente separable de la solución soluto-solvente extractor luego del

En un equipo de reflujo, colocar 10 g de té (equivale a 5 bolsitas), adicionar 3.0

Llevar el filtrado (de dos fases) a un embudo de separación. Separar la fase

Al sólido obtenido, adicionar 10 mL de Etanol y evaporar suavemente. Cuando

Medir el punto de fusión de los cristales obtenidos y de un estándar de referencia

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