NITRACIÓN​ ​DEL​ ​ÁCIDO​ ​SALICÍLICO

Alexis Chiran Chuquizan Código: 1437437

[email protected]
Lina Fernanda Jurado Código: ​1664409
l​[email protected]
Andrea Realpe Código:​1664375
paola.realpe@ correounivalle.edu.co

Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Universidad del

Valle sede Yumbo, Colombia

INTRODUCCIÒN

La reacción más común de los compuestos aromáticos es la ​sustitución

electrofílica ​aromática​. Un electrófilo reacciona con un anillo aromático y sustituye a
uno de sus H [2]​
​ . En esta práctica se llevó a cabo la nitración del ácido salicílico. Para
ello se utilizó ácido salicílico (aromático ), el cual se le adiciona gota a gota HNO​3
concentrado frío (sustituyente), después se calentó la mezcla suavemente, se observó
un gas rojizo (que corresponde a NO​2​+ ​ión nitronio, el cual se genera a partir del HNO​3
por protonación [1]​​ ). Se deja enfriar la mezcla, posteriormente se adiciona 2 mL de H​2​O
destilada , se filtra a gravedad, la pasta obtenida se lava con 4 porciones de agua
destilada de 1 mL, se recristaliza con etanol, se calcina el precipitado, se pesa, se
calcula el % de recuperación y el punto de fusión para compararlo con datos teóricos
para analizar a qué compuesto corresponde.

PALABRAS CLAVE

Electrófilo, aromático, nitración, recristalización, sustituyente.

DATOS​, ​CÁLCULOS ​Y P. de fusión 230 °C

RESULTADOS teórico ácido
5- nitro
Tabla N°1 peso de la muestra salicílico
P. de fusión 172,1- 218,2 ° C
exp
Ácido salicílico 0,1083 g % de
recuperación 38%
ácido nítrico 5,00 u

Tabla N°2 datos puntos de fusión

teóricos y experimental de los
compuestos

P. de fusión 139-142 °C
teórico acido
3- nitro
salicílico

1
 fumante esto para la nitración de
benzaldehidos, ácido benzoico,
nitrobencenos entre otros o se debe
escoger un agente nitrante de acuerdo
a la reactividad del anillo aromático. En
la práctica se utilizó el ácido nítrico ya
que para nitrar los fenoles y eteres
aromáticos es bastante eficaz esto
incluye al ácido salicílico el cual es un
ácido orgánico débil el ácido nitrico
diluido será suficientemente útil para
nitrar la especie.

También es conveniente tener cuidado

de mantener las condiciones
adecuadas de reacción para que no se
% = 10, 067g − 0, 1083g%0, 1083 X100 = 38%
efectúe una polinitracion. En la práctica
realizada ocurrió y Se produjeron
reacciones secundarias y subproductos
ANÁLISIS DE RESULTADOS di-tri nitrados que se convierten en
La nitración es una de las reacciones impurezas lo cual hace difícil identificar
más importantes en la industria de la los productos exactos en la nitración,
química. se trata de la reacción entre en los resultados experimentales el
un compuesto orgánico y un agente punto de fusión para de los productos
nitrante un ejemplo de ello es la no identificados fue de 172,1- 218,2 ° C
reacción realizada en la práctica entre los cuales no se encontraron en el
el ácido nítrico concentrado y el ácido rango de los puntos de fusión teóricos
salicílico. En la nitración por sustitución esperados del ácido 3-nitro salicílico y
electrofílica aromática SEA el catión el ácido-5-nitro salicílico los cuales son
NO​2​+ se comporta como el agente 139-142 °C y 230°C respectivamente
nitrante este mismo no solo se (tabla N​° 2) . El ácido nítrico se protona
encuentra en el ácido nítrico sino en con ácido salicílico por sustitución
otras sustancias. Para su obtención es electrofílica del el ácido salicílico como
necesario protonar el ácido nítrico, en anillo de benceno sustituye un ion
el caso más simple este tiene la hidrógeno H​+ por un ión NO​2​+ ​el cual se
cualidad de protonarse así mismo genera a partir de HNO​3, este​ libera el
+​
como se muestra en la siguiente ion H​ y oxígeno (O​2​) para formar agua
reacción: (H​2​O).

Al hacer el % de recuperación se vio

que dio un valor del 38% (tabla N° 2).
Esto debido a que en el proceso de
filtrado se pierde material, en la
al ser el ácido nítrico un agente práctica se optó por la filtración a
nitrante débil el equilibrio de la reacción gravedad debido a que por
se desplaza hacia la izquierda. Para experiencias anteriores al hacer filtrado
obtener un mejor rendimiento en la al vacío se evidencia gran pérdida de
reacción el agente nitrante debe ser un material que eran arrastradas por el
ácido fuerte concentrado como el ácido
sulfúrico concentrado y ácido nítrico

2
agua por ende se presentaban % de [2] principios fundamentales de la
recuperación muy bajos casi nulos. química orgánica Restrepo Fabio

Esta reacción es característica para ANEXOS

todos los anillos, no sólo benceno y
1. ¿Por qué en el ácido salicílico
benceno sustituidos; de hecho, la
la nitración se efectúa en la
habilidad de un compuesto para
posición 5?
experimentar la sustitución electrofílica
La nitración en el ácido salicílico
es una buena prueba de aromaticidad
[1]​ se efectúa en la posición 5
. Esta reacción de sustitución
debido a que se tiene en cuenta
electrofílica aromática se evidencia
cual es el grupo que activa o
cuando se observa un cambio de color
desorienta las diferentes
en la muestra prueba de la liberación
posiciones. Como se observa el
de gas de (NO​2​+​) color ladrillo.
anillo aromático del ácido
Al hacer la recristalización se le salicílico, está constituido por
adiciona etanol debido a que el dos grupos, uno orientador y el
benceno “es insoluble en agua, pero otro desorientador, el orientador
se disuelve fácilmente en etanol y éter “ es el grupo (OH) y el
[2]
desorientador el grupo (COOH),
en este caso se analiza cuál de
CONCLUSIONES
los dos estabiliza más el anillo,
1​.Cuando el benceno tiene un sustituyente este es el grupo (OH), que
aparecen tres posiciones diferenciadas, orienta orto y para. El grupo
orto, meta y para, nos interesa saber en carboxilo no es el predominante
cual de esas posiciones entraría un debido a que ocurre un
segundo grupo al realizar las reacciones de
impedimento estérico. Entonces
nitración, el ácido salicílico tiene dos
la reacción global produce dos
sustituyentes el ácido carboxílico y un
alcohol, el OH del ácido carboxílico puede compuestos el ácido 5-
favorecer mediante enlace de hidrógeno la nitrosalisilíco y el ácido 2-
formación del producto orto y el alcohol nitrosalisilíco.
puede favorecer la formación del producto
para, por lo tanto la posición del primer 2. ¿Cuáles son las condiciones
grupo nitro estaría en la posición 5 la cual de reacción para obtener
es favorecida por los dos grupos trinitrotolueno (TNT)?
sustituyentes.

● Debido a las impurezas presentes en el Una alquilación de Friedel

compuesto, se concluye que por este -Crafts para añadir el grupo
factor el punto de fusión experimental metilo al anillo bencénico
no dio cercana a ninguno de los puntos
de fusión teóricos, también el resultado
difiere debido a que faltó adicionarle
ácido sulfúrico concentrado como lo
dice en la teoría para que pudiera dar
Nitración múltiple. Para ello se
algunos de los compuestos teóricos
debe tener en cuenta que el
BIBLIOGRAFÍA grupo metilo del tolueno es un
activador orto - para
[1] J. MC Murry

3
 las más reactivas y, por tanto,
son las sustituciones que se
obtienen como producto.

El grupo nitro va en posición 5. ¿Cómo se lleva a cabo la

"orto" con respecto al metilo del nitración en los alcanos?
tolueno
Cuando se hace pasar
rápidamente una mezcla de
alcano y vapor de ácido nítrico
a través de un tubo metálico
El grupo nitro va en posición
estrecho a 400 - 450ºC se
"orto" con respecto al metilo del
sustituye un átomo de
tolueno.
hidrógeno del alcano por un
grupo nitro, -NO2. El proceso se
llama nitración en fase de
vapor. Esta es una reacción de
sustitución por radicales libres.
3. El grupo nitro se reduce
formando un grupo amino.
Escriba el método de
obtención de anilina a partir
de nitrobenceno. 6. El m-dinitrobenceno
difícilmente se nitra, aún con
una mezcla de ácido nítrico
fumante y ácido sulfúrico.
Puede usted explicar este
comportamiento?.
4. ¿Por qué el grupo nitro No coinciden los efectos
desactiva el anillo aromático orientadores de los grupos y
en las reacciones de debe considerarse sólo a los
sustitución electrofilica aro grupos más activantes, en este
aromática y orienta a la caso los dos sustituyentes nitro
posición meta? son desactivantes fuertes de
orto y para, por lo tanto
El Ion nitronio es un agente orientaran a la posición meta,
electrofílico, esto quiere decir en contraste con el sustituyente
una especie deficiente en metilo, que orienta a la posición
electrones que al realizar la para, las posiciones orientadas
sustitución electrofílica no coinciden, pero los dos
aromática se encarga de atraer sustituyentes nitro son
electrones del anillo, de esta orientadores más fuertes a la
manera este grupo se encarga posición meta que el metil y se
de desactivarlo ya que permite tiene en cuenta solo esta
que disminuya la densidad posición.
electrónica del anillo y es por
esto que lo desactiva. Esta 7. Los ​orto​-nitrofenoles, al
desactivación selectiva hace contrario de los
que las posiciones meta sean

4
para-​ nitrofenoles,destilan por
arrastre por vapor de agua.
Puede explicar este
comportamiento?

El o-nitrofenol forma un enlace

intermolecular , entre un
hidrógeno del alcohol y el
nitrógeno del grupo nitro con el
oxígeno del agua

al quedar enlazados al agua el

o-nitrofenol se pueden destilar
por arrastre de vapor de agua.
A diferencia de los
p-nitrofenoles que forman
enlaces intermoleculares más
fuertes entre ellos que con el
agua.