Compuestos Bioactivos Uva artículoALIM0011A
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MATERIA:
FRUTICULTURA
TEMA:
INTEGRANTES:
RODRIGUEZ JOHNNY
AÑO LECTIVO
2019-2020
Compuestos fenólicos presentes en uvas y vinos tintos (Vitisvinifera)
Introducción
El reino vegetal además de realizar su metabolismo primario como el reino animal produce
varios compuestos químicos mediante un metabolismo secundario generalmente como
mecanismo de defensa contra sus depredadores, la naturaleza a manera de evolución permitió
que las plantas puedan generar distintos compuestos para que puedan subsistir en su entorno
ambiental. Se los denomina compuestos bioactivos y tienen una amplia gama de características
bioquímicas dependiendo de su variedad, se encuentran de manera abundante en vegetales,
frutas, cereales, raíces, hojas y en otras partes de las plantas(Altaf, Ahmad Khan, & Ahmad,
2018). Investigaciones clínicas han demostrado que varios compuestos bioactivos tienen
actividad antioxidante lo cual ha llevado a generar investigaciones donde se ha encontrado la
relación entre su ingesta con beneficios para la salud humana al actuar en el organismo como
inhibidor de enfermedades y como prevención en el tratamiento de: infecciones urinarias,
coronarias, cardiovasculares, ulceras estomacales, enfermedades degenerativas y para varios
tipos de cáncer, algunos han sido caracterizado por las excelentes características organolépticas
que otorgan a los alimentos(Ordoñez-Araque & Barat, 2017; Petzold et al., 2018)
Las sustancias bioactivas o fitoquímicas no están considerados como nutrientes esenciales en la
ingesta diaria recomendada para humanos, sus beneficios son extras a la dieta,los más
importantes son los alcaloides, compuestos fenólicos (fenoles, taninos y flavonoides),
glucósidos, saponinas, aceites volátiles, resinas y gomas(Shishir, Xie, Sun, Zheng, & Chen,
2018)
Los principales compuestos bioactivos en las uvas tintas son los compuestos fenólicos, son
responsables del aroma, color y sabor del fruto, en los cultivos se presentan como sistema de
defensa y en humanos cuando son incluidos en la dieta diariaotorgan numerosos beneficios para
mejorar la salud por sus reconocidas propiedades biológicas y farmacológicas. Estos compuestos
se forman a través de una serie de reacciones metabólicas en la ruta del ácido shikímico.
1. Compuestos Fenólicos
Los compuestos fenólicos son los metabolitos secundarios de las plantas y se encuentran
presentes en el mundo vegetal, su presencia en el mundo animal se debe exclusivamente por la
ingesta de productos vegetales, son sustancias de naturaleza química que tienen distintas
funciones fenol con una gran capacidad de captar radicales libres debido a que tienen estructuras
alifáticas unidas a anillos aromáticos. Éstos compuestos tienen en común estructuras moleculares
con varios grupos funcionales, especialmente: ésteres, glicósidos y metil-ésteres.
1.1 Efectos en la salud humana de los compuestos fenólicos
Los efectos que se han estudiado que provoca la ingesta de compuestos en el organismo humano
dependerá siempre de la variedad de éstos, la cantidad consumida, su origen, la bioaccesibilidad
de los compuestos y lo más importante la biodisponibilidad(Faridi Esfanjani, Assadpour, &
Jafari, 2018). En los últimos años se ha confirmado los efectos positivos en la salud humana ya
que los compuestos fenólicos tienen propiedades antioxidantes (vasolidatadoras y
vasoprotectoras) y antitrombóticas (antilipémicas, antiapoptóticas, antiinflamatorias y
antiateroscleróticas), también están asociados con la prevención y tratamiento del cáncer.
1.2 Compuestos fenólicos en la uva
En los últimos años, los subproductos de la vinificación y los residuos agrícolas de origen
vegetal han atraído considerable atención como fuentes de compuestos fenólicos, que se utilizan
para diversos fines en cosmética, farmacéutica y alimentos. Durante la elaboración de vino se
produce orujo de uva que está compuesto por pieles, semillas y tallos.
3. Flavonoides
Son compuestos polifenólicos que otorganel color rojo, azul y pigmentos púrpura a los tejidos
vegetales. Los flavonoides químicamente constan de tres anillos que generalmente son anillos de
benzopirano 2-fenil, dihidroxilados fenólicos, mono, orto y trihidroxilados junto con grupos
metoxi(anillos heterocíclicos) que poseen oxigeno pirano. Aparte de sus roles fisiológicos en las
plantas los flavonoides pueden ser componentes importantes de la dieta humana, aunque no son
considerados como nutrientes esenciales, sus beneficios en la salud humana son muy altos ya que
tienen un gran poder antioxidante, el papel fisiológico de estos compuestoses prevenir daños a
componentes celulares que surjan como consecuencia de reacciones químicas que involucran
radicales libres(Procházková, Boušová, & Wilhelmová, 2011).
3.1Efectos en la salud por ingesta de compuestos flavonoides
Los flavonoides han sido el foco de interés de la investigación por muchos años ya que pueden
ayudar a prevenir enfermedades asociadas con el estrés oxidativo.
Éstos compuestos se encuentran principalmente en té, vino tinto, productos de cacao y también
en varias frutas como manzanas, bayas y uvas (hollejos y semilla: particularmente ricas en
flavonoles y procianidinas), los estudios epidemiológicos han revelado una relación positiva
entre el consumo de flavonoides y la prevención de enfermedades coronarias y tumores
cancerígenos. Muchos estudios in vitro han caracterizado a los flavonoides como poderosos
antioxidantes capaces de poseer una eficiente recuperación de especies reactivas de oxígeno y
nitrógeno(Laurent, Besançon, & Caporiccio, 2007).
4. Flavonas
Las flavonas tienen propiedades antioxidantes, antiproliferativas,antitumorales,
antimicrobianas,estrogénicas, antiinflamatorias, actúan contra enfermedades cardiovasculares,
trastornos neurodegenerativos, son posibles regeneradores de cáncer, etc. Los estudios de estos
compuestos se han centrado enel efecto sobre varias enzimas de mamíferos como las
proteínaquinasa que regulan múltiples vías de señalización celular y frecuentemente se
encuentran relacionadas a muchas enfermedades. Las flavonas han sido un anclaje químico
indispensable para el desarrollo de nuevos agentes terapéuticos(Singh, Kaur, & Silakari, 2014).
5. Chalconas y dihidrochalconas
Las chalcolnas son flavonoides con dos anillos aromáticos unidos a enlaces de carbono alfa y
beta insaturados, se transforman en flavanonas en presencia de un medio ácido, tienen una gran
actividad biológica y se ha demostrado su acción antibacterial, antiviral, antifúngica,
antiiflamatoria, analgésica, antimalárica, antituberculosa, antitumoral y antipsicótica. Las
dihidrochalconas se obtienen a partir de chalconas a través de un proceso de reducción(Hsieh
et al., 2012; Khanapure, Jagadale, Bansode, Choudhari, & Rashinkar, 2018).
Las chalconas son una familia muy diversa de compuestos, todos los productos finales se
caracterizan por ser polifenólicos y solubles en agua que pueden obtenerse de manera natural o
de forma sintética, en la biosínteis de las chalconas como sustrato, se pueden obtener varios
productos de flavonoides por acción de la enzima chalconasintetasa y chalconaisomerasa(García-
Tirado, Rieger-Reyes, & Saz-Peiró, 2012; Tian, Wan, Pan, Zheng, & Huang, 2008)
6.Flavanonas
También conocidas como dihidroflavonas generalmente son el primer producto en la síntesis de
flavonoides, su estructura se considera como la forma reducida de flavonas y se consideran
compuestos reactivos ya que provocan reacciones de glicosilación, metilación y glicosilación. La
flavanona más importante que se ha encontrado y extraído en las uvas tintas y en muestras de
vino es la naringenina(Garrido & Borges, 2013).
6.1 Naringenina
La naringeninaes una flavanona presente en varias especies de cítricos, tomates y uvas, ha
demostrado tener diversos efectos farmacológicos.Varios estudios han sugerido efectos
antiartríticos de varios fármacos, pero sus mecanismos de acción son aún en gran parte
desconocidos. Algunos estudios indican que interacciones de este compuesto con enzimas,
factores de transcripción y citoquinas proinflamatorias juegan un papel significativo en la
fisiopatología de la artritis, por lo cual se ha hecho muchas pruebas a este potente compuesto
fenólico.(Fan, Pan, Zhu, & Zhang, 2017)
7. Flavonoles
Los flavonoles son una de las clases más estudiadas de fitoquímicospolifenólicos, debido a la
importancia que tienen por su poder antioxidante y otras actividades biológicas, en las uvas se
convierten en compuestos predominantes en la contribución del color característico. Las uvas
tintas y sus productos como el vinoforman parte integrante de la dieta humana y durante los
últimos años, varios estudios han generado datos analíticos sobre el perfil de flavonoles en vinos,
así como sobre los factores que pueden afectarlo(Liang et al., 2014).
La composición polifenólica de la uva ha sido ampliamente estudiada en relación a
constituyentes como flavanoles y antocianinas, pero los datos en contenido de flavonoles son
bastante escasos y cada día se realizan más estudios. En varias uvas (Vitisviniferasp) estos
compuestos comúnmente se han caracterizadounidos a moléculas de azúcar: quercentina,
miricetina, kaempferol, isorhamnetina y laricitrina, mientras que en vinos se han encontrado
agliconas que se liberan después de los procesos de añejamiento (Makris, Kallithraka, & Kefalas,
2006)
7.1 Quercentina
La quercentina se clasifica como uno de los más importantesflavonoles, se encuentra
principalmente en la piel de la uva,es utilizado como suplemento nutricional y como un remedio
fitoquímico para varias enfermedades: diabetes, obesidad, disfunción circulatoria,inflamaciones
y trastornos del estado de ánimo. Debido a su estructura química básica, la característica
elemental de la quercentina es su fuerte actividad antioxidante que potencialmente le permite
secuestrar radicales libres al formar radicales fenoxilo estabilizados por resonancia(Hsieh et al.,
2012)
8. flavan-3-oles
Compuestos flavonoides que contienen varios segmentos que no se encuentran metoxilados, los
más importantes que se han identificado en uvas tintas y en vino son los pares de
estereoisómeros:catequina,epicatequina, galocatequina, epigalocatequina, epigalocatequina
galato y epicatequina galato, estos juegan un papel relevante en las características sensoriales y
en del color rojo en los vinos, estos compuestos se extraen de la piel de uva, semillas y durante la
vinificación y crianza sufren transformaciones estructurales por oxidación y condensación, estas
reacciones tienenincidencia directa en la astringencia del vino.Sus interacciones con las
antocianinas a través de procesos con pigmentación se cree que son cruciales por la definición y
la estabilidad del color de los vinos tintos, así como su participación en la formación de nuevos
pigmentos durante la crianza del vino(Camargo et al., 2011; Garrido & Borges, 2013; Jordão,
Simoes, Correia, & Goncalves, 2012).
8.1 Catequinas
La catequinase encuentra de manera abundante en el vino, las frutas, verduras yen el té verde. Es
eficaz en el bloqueo del crecimiento de líneas celulares humanas procedentes de cáncer de
próstata y de mama. Su capacidad para prevenir la iniciación del cáncer ha sido demostrada
suprimiendo hasta un 75% la aparición de tumores intestinales en ratones portadores de un
defecto de la línea germinal que causaestas lesiones que surgen de manera espontánea. (Moize
Arcone, Morinigo, & Vidal Cortada, 2008)
9. Antocianinas
Éstos compuestos son los responsables de las coloraciones rojas que pueden tener distintos vinos
añejos, las antocianinas son las fracciones de glucósidos de las antocianidinas. Los colores
oscuros y rojosde las bayas de uva dependen de la concentración y cantidad de diferentes
antocianinas acumuladas en la piel. Las proporciones individuales están determinadas
principalmente por el genotipo, los perfiles de antocianinas pueden utilizarse para discriminar
uvas y vinos tintos producidos a partir de diferentes cultivares. En la industria se los utiliza como
colorante natural (E169) y están asociadas a un sinnúmero de beneficios para prevenir
enfermedades coronarias, tumores cancerígenos y patologías relacionadas con el estrés oxidativo
(Budić-Leto, Mucalo, Ljubenkov, & Zdunić, 2018)
10. Taninos
Los compuestos fenólicos que otorgan las propiedades astringentes en las uvas tintas se los
denomina taninos, cuando se combinan con fracciones proteicas las precipitan, también se
pueden unir con polisacáridos, alcaloides y gelatinas.Se dividen generalmente en dos clases:
taninos hidrolizables y taninos no hidrolizables o condensados, siendo éstos los mayoritarios.
10.1 Taninos hidrolizables
Los taninos hidrolizables son considerados polifenoles complejos que se degradan mediante
hidrólisis enzimática y no enzimática o por simples cambios de pH dando como productos varios
residuos ácidos fenólicos y azúcares. Las unidades básicas de estos compuestos generalmente
son el ácido gálico y los derivados del ácido hexahidroxidifénico como el ácido elágico. Tras una
hidrólisis ácida los taninos hidrolizables:galotaninos y elagitaninos, liberan ácido gálico o
elágico. En la madera de roble que se utiliza para añejar vino se encuentran en su mayoría los
taninos hidrolizables: elagitaninos, vescalagina, castalagina, grandinina y roburina, la
concentración de estos dependerá de la especie de roble utilizado, estos compuestos son
extraídos de la madera y entregan al vino las propiedades gustativas características que se
generan durante el envejecimiento.
10.2 Taninos condensados
Compuestos flavonoides polimerizados que se los conoce como proantocianidinas o taninos
catéquicos, su estructura está compuesta por unidades de flavan3-ol y cuando son expuestos a
altas temperaturas pueden formar compuestos antocianos. En uvas tintas generalmente aparecen
polímeros y oligomeros de catequinas y epicatequinas ancladas a enlaces de carbono, estas
unidades se hidrolizan y forman varios compuestos, los más importantes que se han
caracterizado en uvas y en vinos son lascianidinas y delfinidinas. Normalmente se los encuentra
en los residuos sólidos de las uvas, aunque también pueden estar en la pulpa. Debido a una baja
extracción durante vinificación el orujo retiene altos niveles de taninos condensados
principalmente proantocianidinas compuestas por procianidina y prodelfinidina(Ping, Brosse,
Chrusciel, Navarrete, & Pizzi, 2011). Las proantocianidinas pueden actuar contra la oxidación de
lipoproteínas de baja densidad, y también tienen actividades anticancerígenas,
antivirales,antimutagénicas, previenen la trombosis, reducen el colesterol y regulan los nervios
autonómicos. Las aplicaciones de proantocianidinas han ido en aumento en productos
farmacéuticos, médicos, cosméticos y en la industria alimentaria debido a sus
propiedades.(Yilmaz, Özvural, & Vural, 2011)
11. No flavonoides
Existen fenoles no flavonoides de importancia en las uvas y vinos tintos, los que se han
estudiado principalmente y de mayor interés son: ácidos hidroxibenzoicos, ácidos
hidroxicinámicos yestilbenos.
14.1 Estilbenos
Los estilbenosson compuestos fenólicos que pertenecen a la clase no flavonoides. Su aparición
en tejidos vegetales está asociada a la resistencia de la planta contra enfermedades fúngicas como
la Botrytis cinérea, aunque también pueden resistir al estrés abiótico que produce la irradiación
UV. Están presentes en tejidos vegetales tanto comestibles como no comestibles, las uvas y vinos
tintos se encuentran entre las principales fuentes dietéticas de estilbenos. Durante Las últimas
dos décadas, el interés de estudiar el beneficio a la salud por el consumo de vinos tintos ha
aumentado dramáticamente. Es comprobado que los polifenoles en los vinos son responsables de
efectos beneficiosos en la salud delser humano y los estilbenos son uno de los grupos con más
resultados con correlación positiva frente a patologías(Martínez-Navarrete, del Mar Camacho
Vidal, & José Martínez Lahuerta, 2008).
14.1 Resveratrol
El resveratrol es un polifenol perteneciente a la familia de los estilbenos, se produce
naturalmente por las plantas en respuesta al estrés abiótico (luz UV o tratamiento con
fertilizantes químicos) o estrés biótico (ataque de hongos o bacterias).El compuesto
biológicamente activo es trans-resveratrol. El resveratrol ha sido identificado en 72 especies de
plantas; las fuentes más importantes de alimentos son las uvas y sus derivados, además de
árboles como el eucalipto, y más recientemente en chocolate. Tiene efectos terapéuticos y poseen
capacidad de activar las proteínas sirtuinas(Núñez et al., 1999)
14.2 Piceatanol
El Piceatanol un análogo natural y un metabolito del resveratrol, está presente en uvas, vino
tinto, y semillas de maracuyá.Recientemente se informó que el piceatanol tiene roles en la
inhibición de ciertos tipos cáncer, inflamaciones. Esneuroprotector, potente antibacteriano y es
conocido por ser un inhibidor de ciertas enzimas.Se ha relacionado un efecto positivo del
piceatanol con las enfermedades del corazón, pero aún se encuentra en estudios
experimentales.(Kee et al., 2014; Zheng, Chen, Deng, Guo, & Fu, 2018)
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