Universidad de Lima

Escuela Universitaria de Ingeniería

Carrera de Ingeniería Industrial

Química II

Trabajo de investigación:

Hidrocarburos aromáticos:
Benceno, naftaleno, tolueno, TNT

Brousset Garcia Arata, Shadia Loretta (20141636)

Carbonell Montoya, Ximena Paola (20141665)
Cueva Collado, Yubel Adriano (20140378)
Vasquez Univazo, Ana Maria Frida Marcela (20121347)

Sección: 408

Lima- Perú
Octubre de 2015
Páginas preliminares

1
 I. Índice general

Contenido

I. Índice general ..............................................................................................................................................2

II. Índice de cuadros .......................................................................................................................................3

III. Índice de figuras ........................................................................................................................................3

IV. Resumen ejecutivo ...................................................................................................................................4

V. Introducción................................................................................................................................................5

1. Capítulo I. Los hidrocarburos aromáticos ..................................................................................................7

Definición y características .........................................................................................................................7

Hidrocarburos aromáticos en la industria ...................................................................................................7

2. Capítulo II. El benceno ...............................................................................................................................9

Aplicaciones en la industria ......................................................................................................................10

Impacto en la Salud y en el medio ambiente ...........................................................................................11

Políticas de seguridad ..............................................................................................................................11

3. Capítulo III. El naftaleno ...........................................................................................................................12

Definición y características .......................................................................................................................12

Proceso de producción .............................................................................................................................13

Aplicaciones en la industria ......................................................................................................................13

Impacto en la Salud y Ambiente ...............................................................................................................14

Políticas de seguridad ..............................................................................................................................14

4. Capítulo IV. El tolueno ..............................................................................................................................15

Definición y Características fundamentales. ............................................................................................15

Aplicaciones en la industria ......................................................................................................................16

Impacto en la salud y en el medio ambiente: ...........................................................................................16

Políticas de seguridad: .............................................................................................................................17

5. Capítulo V. El trinitrotolueno (TNT) ..........................................................................................................18

Características fundamentales, propiedades y carácter explosivo ..........................................................18

Proceso de producción de 2,4,6-trinitrotolueno para usos industriales (TNT industrial) .........................19

2
 Aplicaciones en industria ..........................................................................................................................21

Impacto ambiental y en la salud humana .................................................................................................21

6. Conclusiones ............................................................................................................................................22

7. Recomendaciones, cambios en el futuro del proceso de obtención de hidrocarburos aromáticos .........23

8. Fuentes de información ............................................................................................................................24

II. Índice de cuadros

Tabla 1: Características físicas y químicas del benceno. (Instituto Nacional de Seguridad e

Higiene en el Trabajo, 2003) ....................................................................................................... 9
Tabla 3: Características químicas y físicas del naftaleno. (Indian Institute of Science, 2001).... 12
Tabla 4: Características químicas y físicas del tolueno. (Dideval, s.f.) ...................................... 15
Tabla 5: Propiedades físicas y químicas principales del 2,4,6-trinitrotolueno (National Center for
Biotechnology Information, 2004).............................................................................................. 19

III. Índice de figuras

Ilustración 1: Fórmula estructural del benceno (Textos Científicos, 2006)................................... 9

Ilustración 2: Destilación del petróleo (Textos Científicos, 2006) .............................................. 10
Ilustración 3: Fórmula estructural del naftaleno (PRTR España, 2008) ..................................... 12
Ilustración 4: Símbolos de nocivo y peligroso para el ambiente. (Instituto Nacional de Seguridad
e Higiene en el Trabajo, 2005) .................................................................................................. 14
Ilustración 5: Fórmula estructural del tolueno (Dideval, s.f.) ...................................................... 15
Ilustración 6: Fórmula estructural del 2,4,6-trinitrotolueno (Royal Society of Chemistry, 2006) . 18

3
 IV. Resumen ejecutivo

La monografía presente es producto de un trabajo de investigación realizado para el curso de Química II,
de la carrera de Ingeniería Industrial de la Universidad de Lima. Se ha elaborado un trabajo referente al
tema de hidrocarburos aromáticos, centrándose en los compuestos orgánicos más representativos de
este rubro: benceno, naftaleno y tolueno. Asimismo, se incluye información de un compuesto derivado de
este último: el 2,4,6-trinitrotolueno, conocido comúnmente como TNT.

El objetivo de este trabajo es revisar cómo estos compuestos orgánicos se presentan en las distintas
industrias del planeta, qué aplicaciones y usos de carácter industrial posee cada uno de estos
compuestos, y en específico qué procesos podrán detallarse utilizando como materia prima dichos
hidrocarburos.

Para ello, se incluye una breve fundamentación teórica, con definiciones, propiedades generales, así
como algunas reacciones importantes, para luego pasar al rubro de aplicaciones industriales para el
benceno, naftaleno, tolueno, y trinitrotolueno.

El trabajo presenta, también, datos sobre efectos a la salud humana y al medio ambiente producto de las
diferentes procesos que utilizan mencionados compuestos orgánicos en sus operaciones, controles u
operaciones combinadas.

De igual manera, la monografía presenta además ventajas y desventajas sobre los procesos
desarrollados, así como recomendaciones aplicando mejoras tecnológicas tanto para agilizar la
producción, como reducir los impactos ambientales que presentan las manufacturas. El trabajo termina
recolectando las pautas más importantes explicadas en viñetas, a manera de conclusiones. Se adjuntan,
además, anexos que a lo largo del trabajo se irán mencionando, con el fin de extender la información
presentada con detalle.
4
 V. Introducción

El estudio de los hidrocarburos aromáticos en la industria es una cuestión de gran importancia al analizar
los procesos de producción, pues estos son los encargados de brindar la alta variedad en cantidad de
objetos, soluciones, o en resumidas cuentas, productos. Desde herbicidas, matapolillas, plásticos, objetos
muy comunes en la vida cotidiana doméstica, hasta los grandes explosivos, pólvoras, detonantes,
productos fuera del alcance del ciudadano promedio, son productos con hidrocarburos en su
composición. Sin embargo, una clase de hidrocarburos, llamados aromáticos, no necesariamente por ser
placenteros al olfato, son los que determinan varias propiedades de eficiencia en un producto.

Un error en el uso de concentraciones de estos compuestos orgánicos puede llevar tanto a

consecuencias favorables: la producción de un combustible de mayor rendimiento en octanaje, como a
consecuencias muy negativas: la producción de un producto sintético con un alto grado de probabilidad
de causar conductas cancerosas en el cuerpo. En tanto los hidrocarburos aromáticos son tóxicos y
carcinógenos, y forman parte de productos cotidianos en la vida humana, deben ser muy tomados en
cuenta a la hora de efectuar procesos productivos con estos compuestos como insumos principales.

5
Texto principal

6
 1. Capítulo I. Los hidrocarburos aromáticos

Definición y características

Los hidrocarburos son recursos naturales no renovables que se encuentran como petróleo y gas natural.
A estos se les denomina así ya que están compuestos por átomos de carbono e hidrogeno. Se
encuentran en yacimientos o reservorios bajo tierra, producto de la descomposición de los restos de
animales prehistóricos, plantas y plancton marino, que vivieron hace millones de años.

Así mismo estos se clasifican en dos grupos: alifáticos y aromáticos. Por un lado, los alifáticos se dividen
en saturados (alcanos) e insaturados (alquenos y alquinos). Por otro lado, los hidrocarburos aromáticos
son compuestos orgánicos que tienen como base la estructura hexagonal del benceno (C6H6). Estos se
caracterizan por ser inflamables y cancerígenos al ser inhalados. Dos aspectos fundamentales de su
estructura son los siguientes: El primero es que sus moléculas son planas y cíclicas. El segundo es que
constan de un sistema de enlaces conjugados1. (OIT, 2001)

Hidrocarburos aromáticos en la industria

Los principales usos industriales de los hidrocarburos aromáticos como productos puros incluyen a la
síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes,
perfumes y fármacos. También se utilizan como disolventes y como componente, en proporción variable,
de la gasolina. (OIT, 2001)

En este contexto, una fuente de hidrocarburos aromáticos procede de la quema de carbón: cuando éste
sólido se calienta hasta 1000°C, sin presencia de oxígeno, se libera una masa conocida como brea, cuya

1 Un sistema de enlaces conjugados sucede en compuestos orgánicos en los cuales los átomos están
unidos mediante enlaces simples y dobles alternados
7
composición luego de ser adecuadamente destilada presenta bastantes compuestos aromáticos. Sin
embargo, la principal fuente de hidrocarburos de este tipo recae en el proceso de reformación de
petróleo, es decir, convertir crudo de petróleo refinado de menor a mayor calidad (se incrementa el
octanaje del combustible). (Klein, 2012)

Puesto que el petróleo crudo contiene hidrocarburos aromáticos, es lógico afirmar que su derivado
combustible principal, la gasolina, como ya se ha afirmado, también los contiene. En efecto, la gasolina
es principalmente una mezcla de compuestos orgánicos, entre ellos hidrocarburos tanto aromáticos como
no aromáticos. ¿Cuál es la importancia de la presencia de hidrocarburos aromáticos en este
combustible?

“Un pistón que está al final de su ciclo de compresión en un cilindro de motor no responde bien a una
explosión repentina de la gasolina. Las explosiones violentas, en especial las que son contrarias a la
sincronización del motor, empujan el pistón a través del cilindro de manera incontrolable, produciendo
detonaciones y golpeteo de chispa, daños al motor y transferencia ineficiente de energía. Una buena
gasolina arde en forma controlada sin detonaciones.” (Bailey, 1998) Gracias a la estructura de los
hidrocarburos aromáticos se permite que estos ardan con menos violencia y, en su mayoría, poseen
propiedades antidetonantes. En efecto, los hidrocarburos aromáticos presentan mayores valores en el
índice de octanaje de gasolinas, esto es, un índice numérico con un valor estándar de 100 que asigna
valores al rendimiento de las gasolinas. (Bailey, 1998) Una tabla con dichos valores se anexa al trabajo.

Sin embargo, puesto que estamos tratando con compuestos químicos, se deben tener las medidas de
seguridad respectivas al caso. En general, los hidrocarburos aromáticos entran al sistema del cuerpo
humano vía inhalación, ingestión o por contacto con la piel. La intoxicación por estos compuestos causa
efectos severos en el sistema nervioso central, produciéndose desde síntomas leves como lo son dolores
de cabeza, náuseas o mareos, hasta agudos como por ejemplo pérdida de consciencia, alteraciones del
estado de ánimo o cambios de conducta. Es más, una gran cantidad de hidrocarburos aromáticos pueden
ser capaces de estimular procesos cancerosos en el cuerpo, es decir, son carcinógenos. Es por ello que
en las industrias deben aplicarse las medidas necesarias de seguridad al trabajar con estos compuestos,
por ejemplo, sistemas eficaces de ventilación y extracción localizada para evitar inhalación excesiva, el
uso de respiradores y prendas protectoras, o el almacenaje correcto de estos reactivos. (OIT, 2001)

8
 2. Capítulo II. El benceno

Definición y características

El benceno es un hidrocarburo aromático líquido claro, muy volátil e

inflamable con un olor dulzón. Está compuesto por carbono e hidrogeno
C6H6. Se caracteriza por ser muy volátil, inflamable y altamente contaminante
y dañino al medio ambiente y la salud. (OIT, 2001)

Las principales características físicas y químicas de este compuesto se

Ilustración 1: Fórmula encuentran resumidas en la siguiente tabla:
estructural del benceno
(Textos Científicos, 2006)

Formula empírica C6H6

Masa molecular 78.11g/m
Densidad 878.6kg/m3
Punto de ebullición 353.2cal
Punto de fusión 278.6cal
Punto de inflamabilidad 262k
Viscosidad 0.652
Tabla 1: Características físicas y químicas del benceno. (Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo,
2003)

Proceso de producción

El benceno se obtiene a partir del alquitrán de hulla y el petróleo en dos procesos distintos El primer caso
es cuando el alquitrán se calienta en ausencia de aire y se descompone dando tres productos principales
que son: gas de coquería, alquitrán de hulla y el coque. El gas de coquería está constituido
fundamentalmente por metano (32%) e hidrógeno (52%) se purifica haciéndolo pasar a través de unas
columnas, y luego se utiliza como combustible doméstico e industrial. El coque, que es carbono casi puro,
se emplea en la reducción del mineral de hierro en los altos hornos. El alquitrán de hulla se somete

9
entonces a un proceso de destilación fraccionada y a procesos de separación química con el fin de
recuperar los constituyentes aromáticos y heterocíclicos que contiene.

De esta manera y en diferentes intervalos de destilación se obtiene una primera fracción de la que se
extrae por destilación fraccionada la mezcla BTX (Benceno, Tolueno, Xileno), así como etilbenceno. En
las siguientes fracciones y por extracción con hidróxido de sodio (NaOH) se obtiene fenoles y un residuo.
Finalmente en las siguientes fracciones y por procesos de cristalización se obtienen naftaleno y
fenantreno.

El segundo caso, que es benceno obtenido a partir del petróleo, el crudo de petróleo que pasa a unas
torres de fraccionamiento en el cual se va dividiendo según se va calentando, en un primer
fraccionamiento se libera el benceno. (Textos Científicos, 2006)

Ilustración 2: Destilación del petróleo (Textos Científicos, 2006)

10
Aplicaciones en la industria

Durante muchos años, el principal uso para el benceno fue como aditivo al combustible de motores de
automóviles, sobre todo mezclado con gasolina. Ese uso se extendió principalmente en Europa, donde se
hicieron minuciosas investigaciones sobre las mezclas de benceno y gasolina y sus efectos en el
funcionamiento del motor. Resultado de dichas investigaciones, se logró la aplicación de éeste no solo
como aditivo al combustible, sino también como disolventes de grasas, aceites, pinturas, nueces en el
grabado fotográfico de impresiones, intermediario químico, detergentes, explosivos, productos
farmacéuticos y tinturas. (Rojas, 2011)

Por último, algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos
químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas. También se usa benceno
para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas.

Impacto en la Salud y en el medio ambiente

La exposición al líquido y al vapor puede producir irritación primaria de los ojos, la piel y las vías
respiratorias superiores. Si el líquido llega a los pulmones puede provocar edema pulmonar y hemorragia.
Como consecuencia de la remoción de grasa de la piel se puede producir vesiculación, dermatitis seca,
escarificada. Éstos son impactos locales del cuerpo humano.

Los impactos al sistema pueden depresión del sistema nervioso central, cefalea, mareos, náuseas,
vómitos, convulsiones, coma y hasta la muerte. También se ha comprobado que la exposición crónica al
benceno causa trastornos en la sangre.

En el medio ambiente es muy dañino pese que a simple vista no causa estragos pero su volatilidad hace
que cause daños a la capa de ozono debilitándola.

Políticas de seguridad

A pesar de que el benceno puede tener muchos efectos negativos al ponerse en contacto con las
personas y el medio ambiente, existen medidas para disminuir los riesgos y perjuicios.

 Es altamente inflamable, por lo que se recomienda que no se produzca chispas, no se fume y

tampoco se exponga a temperaturas elevadas.

 Es un producto que en contacto con el aire es muy volátil lo cual es fácil de inhalar causando vértigo,
somnolencia, convulsiones y pérdida de conocimiento. Lo cual se recomiendo a usar protección como
mascarillas para evitar su inhalación.

 En contacto con la piel, puede ser absorbido causando irritación, dolor y enrojecimiento. Lo cual se
recomienda que se use guantes de protección y traje de protección.
11
 3. Capítulo III. El naftaleno

Definición y características

El naftaleno es un hidrocarburo aromático sólido de color blanco

cristalino. Este, está formado por la unión de un par de anillos de
benceno y posee la fórmula química C10H8.

Se caracteriza por ser bastante volátil, inflamable y por tener un

olor fuerte mas no desagradable. Además, se sabe que el
naftaleno es insoluble en el agua, pero bastante soluble en
compuestos orgánicos como lo son el tolueno y el benceno. Ilustración 3: Fórmula estructural
del naftaleno (PRTR España,
Las principales características físicas y químicas de este compuesto 2008)

se encuentran resumidas en la siguiente tabla:

Fórmula empírica C10H8

Masa molecular relativa 128,17 g
Densidad 1,14 g/cm3
Densidad relativa del gas 4,42 g/cm3
Punto de ebullición 218° C
Punto de fusión 80° C
Presión de vapor 0,04 hPa
Punto de inflamación 80° C
Temperatura de ignición 540° C
Límites de explosividad 0,9 - 5,9 % V
Tabla 2: Características químicas y físicas del naftaleno. (Indian Institute of Science, 2001)

El naftaleno se conoce como uno de los componentes principales del alquitrán y se puede obtener
también de refinados de petróleo. Asimismo, este hidrocarburo policíclico se utiliza de distintas maneras
dentro de la industria. Estos procesos y usos serán explicados a continuación.
12
Proceso de producción

Como fue mencionado, el naftaleno es uno de los componentes mayoritarios del alquitrán de hulla, ya
que representa aproximadamente el 10% de este. Se puede obtener naftaleno con un alto índice de
pureza a partir de una serie de procesos industriales: destilación fraccionada del alquitrán, hidrogenación,
catalítica y cristalización. Luego de la destilación fraccionada, el naftaleno se lava con ácido sulfúrico
(H2SO4) y posteriormente con hidróxido de sodio (NaOH) para separar las bases y los ácidos de la
sustancia. Básicamente, en los primeros procesos mencionados se trata de actuar sobre el alquitrán para
obtener el naftaleno lo más puro posible y así evitar la cristalización que supondría un gasto adicional de
energía.

Debido a la disminución de la producción del coque, actualmente se está recurriendo a la obtención de

tanto naftaleno como sus homólogos 2 a partir de refinados de petróleo “por extracción líquido-líquido o
también por adsorción”. Además, se puede obtener a partir de sus homólogos por desalcohilación térmica
o catalítica en presencia de hidrógeno a una temperatura de entre 550°-750°C y bajo una presión de
entre 7-70 bar.

Se puede decir que, en general, resulta difícil conseguir naftaleno con altos índices de calidad y en
condiciones económicas aceptables para su uso en otros procesos industriales y creación de bienes
finales.

Aplicaciones en la industria

El naftaleno se utiliza en una amplia gama de productos desde uso doméstico hasta industrial. En primer
lugar, este hidrocarburo aromático se encuentra en los repelentes de polilla y en los conservantes de
madera. Esto se debe a que las propiedades del naftaleno favorecen a la aniquilación de estos insectos y
a la preservación de este material. Dos claros ejemplos son la toxicidad, la cual permite controlar o anular
la actividad de elementos biológicos, y la insolubilidad en el agua, la cual permite intervenir en la fisiología
de los hongos e insectos produciéndoles la muerte.

Por otro lado, el naftaleno se usa como intermediario químico o base para síntesis de compuestos
ftálicos, antranílicos, hidroxilados, aminos y sulfónicos que se utilizan en la manufactura de varios
colorantes. Este hidrocarburo policíclico también se usa en la manufactura de hidronaftalenos, resinas
sintéticas, negro de humo, pólvora sin humo y celuloide.

2
Homólogo: Relación de correspondencia que ofrecen entre sí distintas moléculas o alguna de sus
partes,que tienen origen y función semejantes. (Real Academia Española, 2015)

13
Impacto en la Salud y Ambiente

El naftaleno, según la IPCS (International Programme on Chemical

Safety) y la Comisión Europea, es clasificado como nocivo y peligroso
para el medio ambiente. Algunos de sus efectos en la salud y en el
ecosistema se describirán a continuación. Ilustración 4: Símbolos de
nocivo y peligroso para el
ambiente. (Instituto Nacional
Hay distintas maneras en las que el humano se puede poner en de Seguridad e Higiene en el
Trabajo, 2005)
contacto con el naftaleno: siendo inhalado, puesto en contacto con la
piel y siendo ingerido. En primer lugar, si el naftaleno es inhalado, puede causar dolores agudos de
cabeza, debilidad náuseas, vómitos, sudoración, confusión mental, ictericia y orina oscura. Por otro lado,
si se encuentra en contacto con la piel, esta puede absorberlo y puede ocasionar lesiones en las células
sanguíneas (hemólisis) y, si esta exposición es prolongada o repetida, puede provocar cataratas en los
ojos, anemia, eritema y dermatitis. En tercer lugar, si el naftaleno es ingerido puede causar fuerte dolor
abdominal, diarrea, convulsiones, pérdida del conocimiento y hasta muerte. Este hidrocarburo aromático
es cancerígeno para los seres humanos. (Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo, 2005)

En el medio ambiente, la fuente principal de contaminación del naftaleno se produce por la quema de
maderas y combustibles fósiles. Los vertidos de esta sustancia tanto a la tierra como al agua se dan
durante el transporte o almacenamiento de los combustibles fósiles. Además, el naftaleno se considera
una sustancia muy tóxica para los organismos acuáticos, ya que este puede causar efectos prolongados
en este medio.

Políticas de seguridad

A pesar de que el naftaleno puede tener muchos efectos negativos al ponerse en contacto con el
ambiente y con el humano, existen medidas de prevención para que la manipulación de esta sustancia
sea más segura:

● Para evitar la inhalación, es importante trabajar en un ambiente ventilado (si no se está trabajando
con polvo) y con protección respiratoria. En el caso que se inhale, es importante reposar y que se le
proporcione a la persona asistencia médica.
● Para evitar el contacto con la piel y con los ojos, la persona que se encuentre manipulando esta
sustancia debe tener guantes de protección, ropa especial y gafas de protección. En el caso que en
naftaleno se ponga en contacto con la piel, es recomendable lavarla con abundante agua o ducharse.
Por otro lado, si esta sustancia toca los ojos, estos se deben enjuagar con abundante agua por varios
minutos y después se debe proporcionar asistencia médica.
● Para evitar la ingestión, no se debe comer, ni beber ni fumar durante el trabajo y las manos deben
lavarse antes de comer. En el caso de ingerir naftaleno, proporcionar asistencia médica.

14
 4. Capítulo IV. El tolueno

Definición y Características fundamentales.

La palabra tolueno proviene de un bálsamo3 llamado Tolú. Se le denomino de esta

manera debido a que se extraía del árbol Myroxylon balsamum el cual se ubicaba en
la provincia de Tolú en la costa caribe de Colombia. Este bálsamo se puede encontrar
en su forma natural en estos árboles, pero también en el petróleo crudo. El tolueno,
conocido también como metilbenceno, Toluol, Metilbenzol o Fenil-metano, es un
líquido incoloro, volátil e insoluble en agua. Cabe resaltar que este es un derivado del

Ilustración 5: Fórmula benceno, por ello su estructura está formada por un anillo bencénico, al cual se le
estructural del tolueno
añade un grupo metilo. La fórmula semidesarrollada del tolueno es C 6H5CH3 y la
(Dideval, s.f.)
molecular y más conocida es C7H8.

Otra característica del tolueno es que genera vapores tóxicos los cuales pueden ser muy inflamables a
cualquier temperatura de trabajo normal. Es decir, que en presencia de una chispa o llama este líquido
puede producir un incendio. En el siguiente cuadro se muestran más características físicas y químicas de
este compuesto:

Formula empírica: C7H8

Masa molecular: 92,1 g
Densidad: 0,867 g/cm3
Densidad relativa de vapor (aire=1) 3,1
Punto de ebullición: 111 C
Punto de fusión: -95 C
Presión de vapor, kPa a 25 C: 3,8
Densidad relativa (agua=1) : 0.87
Solubilidad en agua: ninguna
Tabla 3: Características químicas y físicas del tolueno. (Dideval, s.f.)

3Liquido resinoso y aromático que fluye de algunas plantas, de manera natural o por incisión y se espera
en contacto con el aire
15
El tolueno es conocido desde el siglo XVI; en ese entonces se obtenía de los troncos de los árboles de
Tolú. Primero se cortaba la corteza para poder extraerlo y se recogía cuando la resina se secaba.
Actualmente el tolueno se produce en la refinación del petróleo y como subproducto en la producción del
coque para la industria siderúrgica.

El petróleo crudo por sí solo no tiene uso alguno, Por eso este es sometido a un proceso de refinación, el
cual permite fraccionar y transformar el petróleo para producir derivados comercializables. Así mismo se
separan a los hidrocarburos aprovechando sus diferentes puntos de ebullición. De este proceso se
obtienen productos petroquímicos como lo es el gas natural, las olefinas ligeras (etileno, propileno y
butenos) y la de los aromáticos. La cadena fundamental en la industria petroquímica se basa en los
aromáticos, entre los cuales se encuentra el tolueno.

Aplicaciones en la industria

“El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural y sintético, alquitrán de hulla, asfalto, brea
y acetil celulosas (en caliente, mezclado con etanol). También se utiliza como disolvente y diluyente de
pinturas y barnices de celulosa y como diluyente de las tintas de fotograbado. También se utiliza en la
fabricación de detergentes y cuero artificial y es una importante materia prima para síntesis orgánicas,
como las de cloruro de benzoilo y bencilideno, sacarina, cloramina T, trinitrotolueno y un gran número de
colorantes. El tolueno es un componente del combustible para aviones y de la gasolina para
automóviles.” (Stellman, Jeanne Mager, 1998)

Una de las aplicaciones principales del tolueno (y del xileno) es que se utiliza para la producción de
gasolina. La gasolina natural está compuesta por un número adecuado de carbonos, los cuales están
ordenados de tal manera que no le imparte un buen octanaje. Es por ello que existen dos procesos para
poder mejorarlo: la isomerización y la reformación. En el primero, los hidrocarburos de la gasolina se
ramifican de modo que se aumenta el octanaje. En el segundo, no solo se favorece la ramificación de los
hidrocarburos, sino que también les permite ciclizarse y formar anillos de 6 átomos de carbono, los cuales
perderán átomos de hidrogeno, formándose así los hidrocarburos cíclicos, llamado también hidrocarburos
aromáticos. Por lo tanto, el tolueno (y el xileno) son compuestos que se formaran con el fin de poder
aumentar el octanaje a la gasolina

Impacto en la salud y en el medio ambiente:

El tolueno puede afectar a diferentes partes del cuerpo de diferentes maneras. En primer lugar, este
puede ingresar al organismo al inhalarlo cuando este se encuentra en vapor, lo cual causaría una
irritación de los tractos respiratorios. En segundo lugar, puede ingresar al organismo al estar en contacto
con alguna parte del cuerpo. La primera es la piel. Si el líquido o el vapor de este compuesto entran en
contacto con la piel, puede ocasionar una irritación en este misma. La segunda son los ojos. Si existe la
posibilidad de que haya contacto con los ojos, estos se irritarían. Además, si la concentración del tolueno
16
es más elevada la irritación será mayor. Finalmente, si es que el metilbenceno es ingerido lo que se
irritara será el tracto gastrointestinal. Puede ocasionar náuseas y vómitos. Si es que este líquido es
vomitado, pequeñas cantidades podrían ingresar a los pulmones y causaría una neumonía química en el
individuo.

En general, una vez en el organismo, el tolueno puede afectar al sistema nervioso central. Irrita los ojos y
la piel y causar anemia si es que es un envenenamiento crónico. También pueden verse sus efectos
adversos en el hígado, el cual metaboliza el 80% de lo ingerido.

El tolueno en grandes cantidades puede ser muy toxico sobre la vida marina. Los casos más conocidos
en los cuales el mar se ve afectado por el tolueno son en los derrames de petróleo los cuales afectan los
ecosistemas marinos produciendo muerte en los organismos por asfixia, destrucción de los organismos
jóvenes, disminución de la resistencia a las infecciones por los derrames, entre otros.

Políticas de seguridad:

Por más que el Tolueno traiga malos efectos al entrar en contacto con el ambiente y con los seres
humanos, existen diversas medidas para que su manipulación sea de manera segura:

 Debido a que el Tolueno es muy inflamable se debe evitar las llamas, no producir chispas y no fumar
al momento de manejarlo.

 Para evitar irritaciones por la inhalación o contacto con la piel y los ojos se recomienda trabajar en un
ambiente ventilado, con extracción de aire o con protección respiratoria. También, se sugiere usar
guantes de protección, gafas de seguridad y bata. En caso de entrar en contacto con esta sustancia
proporcionar asistencia médica y/o lavar con agua y jabón las mano y/o los ojos

 Para evitar que el Tolueno ingrese en el sistema digestivo se recomienda no comer, ni beber, ni
fumar durante en trabajo. Si es que sucediera una ingestión enjuagar la boca y no provocar el vómito.

17
 5. Capítulo V. El trinitrotolueno (TNT)

Características fundamentales, propiedades y carácter explosivo

El trinitrotolueno, conocido comúnmente como TNT y sistemáticamente como 2,4,6-trinitrotolueno, es un

compuesto aromático derivado del tolueno, producto del proceso conocido como nitración, de dicho
compuesto. Físicamente, es un sólido cristalino amarillo inodoro e insoluble cuya síntesis no ocurre de
manera natural en el ambiente, y es caracterizado por el Centro Nacional de Información de
Biotecnología como un potente agente explosivo: una sustancia “energéticamente inestable” que produce
una expansión súbita de materia, llamada explosión, acompañada de calor, presión y sonido repentinos.
(National Center for Biotechnology Information, 2004)

El trinitrotolueno posee la fórmula química C7H5N3O6: resultado de la

sustitución tres átomos de hidrógeno de una molécula del compuesto
tolueno por tres grupos funcionales nitro (-NO2). Es por ello que su
fórmula química también puede escribirse como C6H2(NO2)3CH3. Debido
a que se puede realizar dicha sustitución tanto en el grupo C6H5 como en
el CH3, las combinaciones resultantes de compuestos trinitrotolueno
ascienden a dieciséis, es decir, existen 16 trinitrotoluenos diferentes,
cada uno con propiedades químicas distintas entre sí. En el presente

Ilustración 6: Fórmula estructural

trabajo nos referiremos exclusivamente al 2,4,6-trinitrotolueno.
del 2,4,6-trinitrotolueno (Royal
Society of Chemistry, 2006)

18
Las principales medidas cuantitativas referidas a las propiedades físicas y químicas de este compuesto
se resumen en la siguiente tabla:

Color Amarillo
Olor Inodoro
Punto de ebullición (a 1 atm) 240°C, 464°F
Punto de fusión (°C, °F) 80,1°C, 176°F
Solubilidad en agua (a 23°C) 115*10-3 g/L
Densidad 1,654 g/cm3
Presión de vapor (a 25°C) 8,02*10-6 mm Hg
Calor de descomposición 5,1 kJ/g
Tabla 4: Propiedades físicas y químicas principales del 2,4,6-trinitrotolueno (National Center for Biotechnology
Information, 2004)

La composición de este compuesto aromático, que esencialmente son átomos en su mayoría de

elementos gaseosos, ayuda a explicar la lógica de la explosión. En efecto, la detonación puede
describirse mediante la siguiente reacción química:

2 C6H2(NO2)3CH3 (s) 3 N2 (g) + 5 H2O (g) + 7 CO (g) + 7 C (s) H: ()

De la ecuación podemos obtener varias características de lo que a simple vista es una liberación
repentina de energía, gases y fragmentaciones sólidas:

 Los enlaces y combinaciones entre los átomos gaseosos que conforman el C6H2(NO2)3CH3 (TNT)
desaparecen en la detonación, de tal forma que los elementos hidrógeno y carbono reaccionen con
los átomos de oxígeno, y que el nitrógeno gaseoso sin reaccionar fuese liberado. Producto de
dichas reacciones menores, se aprecia la liberación tanto de vapor de agua como de monóxido de
carbono tras la explosión del TNT.
 El carbono restante, luego de haber reaccionado con el oxígeno para formar monóxido de carbono,
se libera como un sólido elemental el cual conforma las fragmentaciones que se dispersan por el
ambiente luego de la detonación.
 La reacción es exotérmica en tanto la explosión libera grandes cantidades de energía, en específico,
H = -61 kcal/mol (Méndez, Trinitrotolueno (TNT), 2010)

Proceso de producción de 2,4,6-trinitrotolueno para usos industriales (TNT industrial)

Ya se mencionó que la síntesis de 2,4,6-trinitrotolueno aplicado a industria es producto de una serie de

procesos continuos conocidos como “nitraciones”, los cuales consisten generalmente en la introducción
de grupos nitro (-NO2) en un compuesto orgánico. Bajo esta premisa, el proceso de producción de TNT
para uso industrial sigue una serie de subprocesos similares, los cuales se detallarán a continuación.
Podemos considerar como “materia prima” al tolueno (C6H5CH3) para este proceso.

Para el caso de la preparación de un compuesto aromático como es el 2,4,6-trinitrotolueno, la nitración se

lleva a cabo en tanto átomos de hidrógeno del tolueno son sustituidos por grupos funcionales nitro (-NO2).
19
Las nitraciones deben realizarse una vez por grupo nitro a introducir al compuesto orgánico, por ello, para
la síntesis del 2,4,6-trinitrotolueno se efectuarán tres nitraciones. (Gandino, 2013)

La primera nitración del tolueno (C6H5CH3) requiere soluciones acuosas de ácido nítrico (HNO 3) y ácido
sulfúrico (H2SO4) correctamente medidas en volumen y en concentración. El primer ácido es la especie
que va a brindar al compuesto orgánico el grupo funcional deseado, mientras que el segundo actúa más
como medio de reacción y catalizador, puesto que su presencia no altera la naturaleza de la reacción
deseada. El producto de esta primera fase es el mononitrotolueno [C6H4(NO2)CH3].

Para la segunda nitración, o nitración del 2-mononitrotolueno, el proceso es bastante similar: la mezcla en
solución acuosa de ácido nítrico, ácido sulfúrico y el mencionado compuesto orgánico resultante
producen el dinitrotolueno [C6H3(NO2)2CH3]. Para la tercera nitración, el 2,4-dinitrotolueno requiere de una
mezcla anhidra de compuestos previamente preparada con ácido nítrico anhidro y ácido sulfúrico fumante
(H2SO4.SO3). El producto de esta etapa es el trinitrotolueno [C6H2(NO2)3CH3], el cual se encuentra crudo.

Si bien el compuesto orgánico obtenido es trinitrotolueno, este producto no es el adecuado para su

utilización en industria puesto que, como se mencionó antes, existen distintos tipos de TNT debido a la
ubicación de los grupos funcionales nitro en la estructura del tolueno. Por tanto, es necesario hacer una
estabilización de la solución, con la finalidad de eliminar aquellos compuestos dentro de la solución que,
poseyendo una misma composición molecular y fórmula molecular (compuestos de átomos de elementos
en igual proporcionalidad), no posean la misma estructura molecular (la fórmula estructural difiere entre
estos compuestos, los llamaremos isómeros del 2,4,6-trinitrotolueno) para obtener finalmente una
solución acuosa solamente del compuesto 2,4,6-trinitrotolueno.

Para estabilizar dicha solución, se lleva a cabo un proceso llamado sulfitación, el cual consiste en tratar la
especie obtenida con sulfito de sodio acuoso (Na 2SO3). Es decir, la sulfitación se lleva a cabo para
eliminar estos isómeros y otros productos de reacción ajenos a la producción de TNT industrial. La
solución de enjuague para este proceso se conoce como agua de color rojo y es considerada deshecho.
(Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 1995)

Finalmente, el proceso se termina al pasar la solución por un secado extremadamente controlado para
obtener el 2,4,6-trinitrotolueno sólido, listo para aplicarlo industrialmente. Es importante resaltar que todos
los compuestos y soluciones involucrados en el proceso, sean insumos o subproductos para la
preparación del TNT, deben ser controlados en volumen primero, y en concentración después, con tal de
evitar reacciones no deseadas o fallas en la concentración de solución final de TNT a obtener. Este
compuesto no es muy soluble en agua (de la tabla 1, su solubilidad es de 115*10-3 g/L) por lo que es
necesario trabajar con altas cantidades volumétricas de soluciones para obtener una cantidad no
despreciable de TNT sólido. (Agency for Toxic Substances and Disease Registry, 1995) El diagrama de
operaciones de proceso (DOP) se encuentra anexado al trabajo.

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Aplicaciones en industria

El 2,4,6-trinitrotolueno no se produce comercialmente: su producción se limita desde usos en minería y

demoliciones, hasta usos armamentísticos y bélicos, éstos últimos en parte ilegales. Asimismo, el
compuesto puede actuar como aditivo en algunos combustibles, como detonante de apoyo para
exploraciones petrolíferas y, en menor medida, como reactante químico para la producción de otros
compuestos químicos destinados a textilería o fotografía. (Gandino, 2013)

En efecto, el compuesto en sí es comprado en su mayoría por ejércitos o comandos cuyo uso es

destinado a la producción de explosivos y municiones. Puesto que es un compuesto con gran capacidad
explosiva, es la materia prima fundamental para la producción militar de bombas y granadas, así como de
proyectiles, de largo y de corto alcance, o misiles. (Agency for Toxic Substances and Disease Registry,
1995)

De igual manera, el efecto detonante del compuesto orgánico es usado en las demoliciones controladas
de estructuras dañadas, tanto en la superficie como bajo el agua (el TNT es prácticamente insoluble en
agua, por lo que una explosión en medio acuoso será igual de efectivo que fuera del agua); así como la
detonación controlada para exploraciones mineras o petrolíferas. En conclusión puede afirmarse que el
TNT debe su popularidad en la industria gracias a su comportamiento esencialmente explosivo.

Impacto ambiental y en la salud humana

Durante el siglo XX, más de 17’000 casos de envenenamiento por TNT se registraron, de los cuales más
de 475 resultaron siendo fatalidades, en manufactura industrial durante la primera guerra mundial. Ello
comprueba que trabajar con TNT implica exponerse a un compuesto tóxico, cuya inhalación, ingestión o
simple contacto con la dermis puede llevar a daños severos en el sistema reproductor e inmunológico, o
desde el hígado hasta la misma sangre. Dichas condiciones pueden incluir irritaciones severas en las
paredes de los órganos, deficiencias en el sistema inmune, anemia, incluso necrosis. (EPA, 2014)

Este compuesto se libera a la naturaleza en aire, debido a detonaciones y quema del compuesto
producto de explosiones a mayor o menor escala (granadas, disparos, etc.); en agua, debido a los
desechos en solución acuosa que involucra la producción industrial del TNT (por ejemplo, la merma de
agua de color rojo en el proceso descrito anteriormente); y en tierra debido a derrames en solución
acuosa, desechos sólidos, incineración abierta o detonación involucrando este compuesto. (TOXNET,
1983) En los casos de TNT liberado en agua o aire, la degradación del compuesto es prácticamente
rápida ya que en ambos casos este experimenta fotólisis directa, esto es, la ruptura de sus enlaces
químicos por exposición a energía luminosa radiante; mientras que en tierra, la degradación es
exponencialmente más notoria. La vida media del compuesto en agua y aire es, respectivamente, de 3,7-
11,3 horas, y de 14-84 horas; mientras que en tierra, ésta varía entre 1-6 meses. (Agency for Toxic
Substances and Disease Registry, 1995)
21
 6. Conclusiones

 Los hidrocarburos aromáticos son importantes dentro de la industria, ya que estos son la base de
muchos productos o son esenciales para la fabricación de estos y permiten que adquieran
propiedades para su óptimo funcionamiento. Como se ha podido comprobar a través de la previa
investigación, los hidrocarburos aromáticos se encuentran en una amplia gama de productos:
plásticos, caucho, pinturas, colorantes, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes, fármacos,
gasolina y aceites.
 La mayoría de hidrocarburos aromáticos son tóxicos, nocivos, fácilmente inflamables o requieren de
un cuidado especial dentro de las industrias. Es por esto que en todos los casos de hidrocarburos
desarrollados anteriormente se recomienda que se usen medidas estrictas de seguridad para
manipularlos y almacenarlos. De lo contrario, pueden causar graves daños en el medio ambiente y en
los seres humanos. Esta se puede considerar una gran desventaja ya que, de no implementarse las
medidas necesarias, puede haber graves consecuencias que conllevan a grandes gastos y costos de
reparación y algunos daños permanentes en los ecosistemas.
 A pesar de que los hidrocarburos aromáticos son una fuente importante en los procesos de
producción en las industrias, estos se obtienen a base de recursos no renovables, por lo cual se
deben buscar métodos más eficientes para su extracción. Además, se pueden implementar políticas
de racionalización para administrar correctamente su consumo.
22
 7. Recomendaciones, cambios en el futuro del proceso de obtención de
hidrocarburos aromáticos

Dado que reiteradas veces se ha dicho que la principal fuente de hidrocarburos aromáticos es el petróleo,
es importante impulsar la exploración petrolífera y la explotación de este combustible para incrementar la
obtención de estos compuestos, especialmente el benceno, naftaleno y tolueno. Por ejemplo, el Perú
cuenta con 18 cuencas petroleras, de las cuales se han explorado la tercera parte como máximo. Es
decir, la exploración no ha sido sostenida, ni se ha efectuado en la magnitud suficiente para que la
obtención petrolera incremente. Debido a ello, una política intensiva de exploración y extracción de este
combustible aplicada a las principales petroleras del país aumentaría las probabilidades de incrementar la
producción a futuro. Intensiva en tanto de la exploración de, por ejemplo, 10 pozos petroleros, sólo uno
funcionaría para la extracción de hidrocarburos aromáticos. (SPH, 2013)

En este contexto, se encuentra el problema de la permisología asociada a estas actividades de

exploración, esto es, que en el Perú se toma alrededor de 22 años para obtener el permiso para la
extracción petrolera, cuando en otros países, por ejemplo Colombia, solo se toma 7. De esta manera, el
Perú se encuentra lejos de mantener un equilibrio entre consumo interno y producción interna, es decir,
que para un país que consume aproximadamente 150’000 barriles diarios de petróleo, se produce
aproximadamente solo 70’000. (SPH, 2013)

Sin embargo, al incrementarse hipotéticamente la producción de hidrocarburos aromáticos, y al tener

disponible más materia prima con la cual realizar procesos productivos, es lógico afirmar que los
desechos producto de mencionados procesos también se incrementarán. A lo largo del trabajo también
reiteradas veces se ha hablado sobre los peligros a la salud humana y al medio ambiental de distintos
compuestos orgánicos de este tipo, por lo que es necesario el desarrollo de tecnologías que reduzcan
dichos efectos-

Por ejemplo, la biorremediación, de tierras contaminadas por hidrocarburos aromáticos, como lo es el

2,4,6.trinitrotolueno, es un proceso innovador tecnológico insurgente que consiste en la utilización de
microorganismos que neutralicen estos compuestos orgánicos y reviertan el medio afectado a su estado
natural. De igual manera, métodos de tratamiento biológico (biorreactores in situ, uso de abono orgánico,
oxidación química, etc.) han sido también probados como eficaces en disminuir las concentraciones de
hidrocarburos aromáticos en tierra. Además, los hidrocarburos de este tipo pueden ser tratados por
métodos de fitoremediación, esto es, descontaminación del medio por medio del uso de plantas o algas,
el cual se considera un fuerte tratamiento potencial para eliminar impurezas en medios acuosos. (EPA,
2014)

23
 8. Fuentes de información

Agency for Toxic Substances and Disease Registry. (1995). Toxicological profile for 2,4,6-Trinitrotoluene.
U.S. Department of health and human services.

Baeza, J. J. (17 de Mayo de 2006). Tema 9-Hidrocarburos. Obtenido de Departamento de Química

Analítica de la Universidad de Valencia: http://www.uv.es/baeza/cqtema9.html

Bailey, P. S. (1998). Química orgánica : conceptos y aplicaciones. México D.F.: Prentice Hall.

Dávila, K. (Septiembre de 2010). Procesos para mejorar la gasolina natural. Obtenido de Ingeniera Karla
Elisabeth Dávila: https://kardauni08.files.wordpress.com/2010/09/procesos-para-mejorar-la-
gasolina-natural.pdf

Dideval. (s.f.). Ficha de datos de seguridad: TOLUENO. Obtenido de Dideval.cl:

http://www.dideval.com/pdf/seguridad/TOLUENO.pdf

EPA. (Enero de 2014). Technical Fact Sheet - 2,4,6-Trinitrotoluene. Obtenido de United States
Environmental Protection Agency: http://www2.epa.gov/sites/production/files/2014-
03/documents/ffrrofactsheet_contaminant_tnt_january2014_final.pdf

Gandino, N. (18 de Junio de 2013). TNT: Características, usos, historia y proceso. Obtenido de Prezi:
https://prezi.com/t7u37bkdgjn_/tnt/

Gonzáles, M. D. (05 de Marzo de 2004). Preparación de derivados de naftaleno industrial utilizando

medios de reacción basados en líquidos iónicos. Obtenido de Repositorio Institucional
Universidad de Oviedo: http://dspace.sheol.uniovi.es/dspace/handle/10651/17047

Greenpeace. (Enero de 2012). Impactos ambientales del petróleo. Obtenido de Greenpeace:

http://www.greenpeace.org/mexico/global/mexico/report/2012/1/impactos_ambientales_petroleo.p
df

Guitart, R. (2014). Tóxicos: los enemigos de la vida. Barcelona: Ediciones UAB.

IMP. (19 de Agosto de 2011). Procesos petroquímicos. Obtenido de Instituto Mexicano del Petróleo:
http://www.imp.mx/petroleo/?imp=pq

Indian Institute of Science. (26 de Mayo de 2001). Naftaleno. Obtenido de Centre for Ecological Sciences:
http://www.ces.iisc.ernet.in/energy/HC270799/HDL/ENV/envsp/Vol335.htm#Naftaleno

Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo. (1994). 2,4,6-Trinitrotolueno. Obtenido de Fichas

Internacionales de Seguridad Química:

24
 http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/901a10
00/nspn0967.pdf

Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo. (Octubre de 2002). Tolueno. Obtenido de Fichas
Internacionales de Seguridad Química:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0a100/n
spn0078.pdf

Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo. (Mayo de 2003). Benceno. Obtenido de Fichas
Internacionales de Seguridad Química:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0a100/n
spn0015.pdf

Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo. (2005). Naftaleno. Obtenido de Fichas

Internacionales de Seguridad Química:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/601a70
0/nspn0667.pdf

Klein, D. R. (2012). Organic Chemistry. New Jersey: John Wiley.

Mayer, L. (1987). Métodos de la industria química 2: Orgánica. Barcelona: Editorial Reverté.

Méndez, Á. (12 de octubre de 2010). Tolueno. Obtenido de La Guía:

http://quimica.laguia2000.com/compuestos-quimicos/tolueno

Méndez, Á. (29 de Noviembre de 2010). Trinitrotolueno (TNT). Obtenido de La Guía 2000 Química:
http://quimica.laguia2000.com/compuestos-quimicos/trinitrotolueno-tnt

National Center for Biotechnology Information. (16 de Septiembre de 2004). Trinitrotoluene (CID=8376).
Obtenido de PubChem Compound Database: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8376

OIT. (01 de Enero de 2001). Hidrocarburos aromáticos. Obtenido de Enciclopedia de salud y seguridad
en el trabajo: http://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/spivst/spiv/104-07.pdf

PRTR España. (26 de Agosto de 2008). NAFTALENO. Obtenido de Ministerio de agricultura, alimentación
y medio ambiente: http://www.prtr-es.es/Naftaleno,15655,11,2007.html

Rojas, A. (22 de Agosto de 2011). Usos y aplicaciones del benceno. Obtenido de Scribd.:
http://es.scribd.com/doc/62837244/Usos-y-Aplicaciones-Del-Benceno

Royal Society of Chemistry. (03 de Noviembre de 2006). 2,4,6-Trinitrotoluene. Obtenido de

ChemSpider.com: http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.8073.html

25
SENER. (2014). REFINACIÓN. Obtenido de Secretaría de Energía:
http://www.sener.gob.mx/res/85/Refinacion_Web.pdf

SPH. (2013). Los hidrocarburos. Obtenido de Sociedad Peruana de Hidrocarburos:

http://www.sphidrocarburos.com/bnpscontenido.php?id_cont=19&opc=3

Stellman, Jeanne Mager. (1998). UNAM. Obtenido de UNAM:

http://www.facmed.unam.mx/deptos/salud/censenanza/spivst/spiv/104-07.pdf

Textos Científicos. (14 de Abril de 2006). Uso industrial del benceno, difelino y naftaleno. Obtenido de
Textos Científicos.com: http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/uso-industrial-1

TOXNET. (01 de Marzo de 1983). HSDB: 2,4,6-TRINITROTOLUENE. Obtenido de U.S. National Library
of Medicine: http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/r?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+1146

Weissermel, K., & Arpe, H.-J. (1981). Química orgánica industrial. Barcelona: Editorial Reverté.

26