Caracterización de Alcholes

CARACTERIZACIÓN DE ALCHOLES
Facultad de Ciencias Agrarias – Universidad del Cauca

Química –A
RESUMEN
En esta práctica se realizaron dos pruebas, como fue la de solubilidad y la prueba

química. En la prueba de solubilidad se realizó con un solvente polar y uno apolar,
en agua y en hexano. Para las pruebas químicas se utilizó el oxidante de
permanganato de potasio (KMnO4) y el reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl). Obteniendo
que el permanganato oxida a los, alcoholes primarios y secundarios, y el reactivo
de Lucas reacciona con los alcoholes, terciarios y secundarios, con velocidades
bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir
entre los tres tipos de alcoholes.
INTRODUCION Y MARCO TEORICO
Los alcoholes son importantes porque tienen una gran gama de usos en la
industria, laboratorio y en la vida cotidiana debido a su gran relevancia tiene
muchas aplicaciones como por ejemplo el 1-butanol que se usa en la fabricación
de productos químicos y farmacéuticos, de la misma manera el terc-butanol y el
isopropanol son usados como solventes industriales.1
Los alcoholes poseen una densidad mayor que la de los alcanos respectivos, pero
todavía son menos densos que el agua. La solubilidad de los alcoholes en agua
disminuye con el aumento de la masa molar. Los alcoholes de hasta cuatro
átomos de carbono son solubles en agua. A medida que aumenta la cadena
carbonada predomina la parte apolar en la molécula y, por eso, disminuye la
solubilidad en agua y aumenta la solubilidad en disolventes apolares.2
Los alcoholes se clasifican en: primarios, secundarios y terciarios. En la oxidación

de un alcohol primario conduce a un aldehído. Sin embargo, a diferencia de las
cetonas, los aldehídos se pueden continuar oxidando para dar lugar a ácidos
carboxílicos, la oxidación de alcoholes secundarios proporciona cetonas, y la
oxidación de un alcohol terciario no reacciona.3 Los alcoholes terciarios
reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez,
mientras, que los alcoholes secundarios lo hacen en un tiempo aproximado de
cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el
reactivo de Lucas a temperatura ambiente.4
OBSERVACIONESY DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Con el objetivo de caracterizar diferentes alcoholes, en esta práctica se llevaron a

cabo dos tipos de experimentos: uno de solubilidad y otro de reacciones químicas.
Con la prueba de solubilidad podemos identificar en la siguiente Tabla 1
Tabla 1. Prueba de solubilidad
MUESTRAS SOLUBILIDAD
En agua En hexano
Fenol I I
1-butanol I S
Sec-butanol S S
Terc-butanol S S
(I) insoluble, (S) soluble
El 1-butanol, el fenol, son insolubles en agua ya que son menos polares que el
sec-butanol y terc-butanol. Tabla1. Cabe mencionar que la solubilidad en agua
exhibida por alcoholes cuya cadena contiene menos de cuatro átomos de carbono
o cuatro átomos de carbono con ramificaciones, es debida en gran parte, al
puente de hidrogeno que pueden establecer las moléculas de alcohol mediante el
grupo hidroxilo presente en su estructura.2
En la Tabla 1, podemos observar que el 1-butanol, sec-butanol y el terc-butanol
son solubles en hexano porque las sustancias que muestran fuerzas atractivas
intermoleculares similares, tienen la tendencia a ser solubles entre sí. Este hecho
se resume en la conocida regla: “lo semejante disuelve lo semejante”. En el caso
del fenol es insoluble en hexano ya que este posee el grupo hidroxilo (–OH), que
es polar o también se puede atribuir, a su estabilidad del anillo y como el hexano
es un solvente apolar, entonces en este caso no se produce disolución.
Para las reacciones químicas de oxidación se emplearon, tres diferentes

alcoholes, con el permanganato de potasio y con el reactivo de Lucas, la
halogenacion de estos alcoholes, los resultados se muestran en la Tabla 2.
Tabla 2. Ensayo de oxidación de alcoholes con permanganato de potasio y el
reactivo Lucas.
MUESTRAS PRUEBAS QUÍMICAS

Rx. KMnO4 (3%) Rx.(ZnCl2/HCl)
1-butanol Se oxida No reacciona

Terc-butanol No se oxida Reacciona
Isopropanol Se oxida Reacciona
(5 minutos)
Al adicionar algunas gotas de permanganato de potasio al isopropanol, 1-butanol,

y ter-butanol, se obtuvo que el isopropanol, al reaccionar con el permanganato de
potasio de color purpura, cambio a color marrón oscuro Ec.1. Análogamente el 1-
butanol se pudo observar que el color de dicha solución cambió de purpura a
marrón, lo cual indica que los alcoholes en cuestión, fueron oxidados,
transformándose, una cetona, y un ácido carboxílico respectivamente. El sólido
marrón que aparece en el medio de reacción es dióxido de manganeso, el cual se
genera por la reducción del permanganato de potasio de 7 a 4.3 Ec.2.
Ec.1
Ec.2
El alcohol terc-butílico no se oxidó, esto obedece a que al ser un alcohol terciario,

en su estructura no cuenta con ningún hidrógeno sobre el átomo de carbono al
cual está enlazado el grupo hidroxilo; lo anterior imposibilita la formación de un
doble enlace carbono-oxigeno.3
En la reacción con el reactivo de Lucas y a temperatura ambiente, los alcoholes
primarios no reaccionan apreciablemente como fue el 1-butanol Ec.3.
Los alcoholes terciarios reaccionan de forma inmediata como fue nuestro caso en
el terc-butanol, ya que estos forman un carbocation terciario más estable y por
ende la reacción es instantánea y los secundarios como fue el isopropanol, no
reaccionan inmediatamente, porque forman un carbocation secundario, menos
estable que el anterior, por esta razón se le aplico calor, en baño maría, para
acelerar la reacción, según lo reporta la literatura. El tiempo que duro en que
reaccionara fue de aproximadamente 5 minutos. Las reacciones que sufrieron el
terc-butano y el isopropanol, son las descritas en las ecuaciones 4 y 5,
respectivamente, que formaron halógenos de alquilo.
Ec.3
Ec.4
Ec.5
CONCLUSIONES
 La solubilidad de los alcoholes depende de la cantidad de carbonos, la

polaridad y de la densidad de las sustancias.
 se observó que los alcoholes terciarios son más reactivos, seguidos por los
secundarios, que forman carbocationes más estables, siguiendo la regla de
Markovnikov, en la prueba de Lucas.
 Los alcoholes secundarios se demoraran en reaccionar un tiempo prudente,

como fue nuestro caso del isopropanol.
PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
1. El etanol, uno de los alcoholes más importantes a nivel mundial puede ser
obtenido por diferentes procesos biotecnológicos (fermentación), aparte de
la caña de azúcar, ¿Qué otros productos agrícolas de consumo humano
pueden ser fuentes de etanol?
Algunos productos agrícolas que pueden ser fuentes de etanol: remolacha,
maíz, patata, yuca, residuos agrícolas (incluyendo los residuos cítricos)5.
2. Cuando se habla de alcohol absoluto, ¿a qué se hace referencia?, ¿Cómo

se obtiene?
El alcohol absoluto hace referencia a alcohol deshidratado, o etanol
absoluto, es todo alcohol puro que no contiene más de uno por ciento de
agua. El alcohol absoluto se utiliza en química como disolvente o para
provocar reacciones.6
Para la obtención del Alcohol Absoluto se emplea el Benceno para extraer
totalmente el agua y obtener una pureza total.
3. ¿Qué es bioetanol y qué ventajas tiene al usarlo como combustible?
El alcohol etílico o etanol es un producto químico obtenido a partir de la
fermentación de los azúcares que se encuentran en los productos
vegetales, tales como cereales, remolacha, caía de azúcar, sorgo o
biomasa. Estos azúcares están combinados en forma de sacarosa,
almidón, hemicelulosa y celulosa. Las plantas crecen gracias al proceso de
fotosíntesis, en el que la luz del sol, el dióxido de carbono de la atmósfera,
el agua y los nutrientes de la tierra forman moléculas orgánicas complejas
como el azúcar, los hidratos de carbono y la celulosa, que se concentra en
la parte fibrosa la planta.7
Tiene como principal objetivo el rebajar las emisiones de los famosos gases
de efecto invernadero. Estos calientan en exceso la superficie de la tierra y
provocan un gran aceleramiento del cambio climático.
Disminuyen las importaciones de crudo. Cuando usamos el bioetanol
contribuimos al impulso de las actividades agrícolas e industriales y
aumentamos el grado de autosuficiencia de nuestro país.8
4. ¿Por qué un licor adulterado causa grandes problemas a la salud humana?
El consumo del alcohol adulterado puede causar serias afectaciones, que
van desde un fuerte dolor de cabeza, convulsiones hasta daño en el
cerebro e hígado y ceguera, hasta la muerte.
El alcohol adulterado contiene, por lo general, etanol (alcohol metílico o
alcohol de madera), sustancia extremadamente toxica.9
BIBLIOGRAFIAS
1. Notiblog. Blogger. (2012). Recuperado de:

http://thenicone.blogspot.com/2012/10/importancia-del-uso-y-aplicacion-de-
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Ec.2 C, Carlos, T, Lina, L, Alberto caracterización del alcoholes, (2019)
Ec.3. Zuluaga. M. Blog diario. Análisis de alcoholes. Reactivo de Lucas. (2016).

Recuperado de: http://monicazuluaga95.blogspot.es/1480707004/reactivo-de-
lucas/
Ec.4 Zuluaga. M. Blog diario. Análisis de alcoholes. Reactivo de Lucas. (2016).

lucas/
Ec.5 Zuluaga. M. Blog diario. Análisis de alcoholes. Reactivo de Lucas. (2016).

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En esta práctica se realizaron dos pruebas, como fue la de solubilidad y la prueba

INTRODUCION Y MARCO TEORICO

Los alcoholes se clasifican en: primarios, secundarios y terciarios. En la oxidación

Con el objetivo de caracterizar diferentes alcoholes, en esta práctica se llevaron a

Con la prueba de solubilidad podemos identificar en la siguiente Tabla 1

Tabla 1. Prueba de solubilidad

Para las reacciones químicas de oxidación se emplearon, tres diferentes

MUESTRAS PRUEBAS QUÍMICAS

1-butanol Se oxida No reacciona

Al adicionar algunas gotas de permanganato de potasio al isopropanol, 1-butanol,

El alcohol terc-butílico no se oxidó, esto obedece a que al ser un alcohol terciario,

 La solubilidad de los alcoholes depende de la cantidad de carbonos, la

 Los alcoholes secundarios se demoraran en reaccionar un tiempo prudente,

2. Cuando se habla de alcohol absoluto, ¿a qué se hace referencia?, ¿Cómo

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Ec.1. Zuluaga. M. Blog diario. Análisis de alcoholes. Oxidación. (2016).

Ec.2 C, Carlos, T, Lina, L, Alberto caracterización del alcoholes, (2019)

Ec.3. Zuluaga. M. Blog diario. Análisis de alcoholes. Reactivo de Lucas. (2016).

Ec.4 Zuluaga. M. Blog diario. Análisis de alcoholes. Reactivo de Lucas. (2016).

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