COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS

Los Alcoholes:
Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxílo,
-OH, en sus moléculas. Como es de esperarse, este grupo es el que determina las
características propias de la función química o familia.

Estructura molecular del Etanol

Nomenclatura:
1. Se nombran agregándole la terminación –ol al nombre del alcano que constituye la
“Estructura fundamental” suprimiéndole la letra –o final. Fíjate cómo se nombra el alcohol
más sencillo:

Metan ol Metanol

Nombre del Sufijo que Nombre del

alcano, indica la alcohol.
estrucutura presencia del
fundamental – grupo funcional
Metano sin la – hidroxilo –OH.
o final.

2. Localiza la cadena principal, que es la más larga que contiene el o los grupos –OH.
3. Enumera la cadena principal por el extremo más cercano a un grupo hidroxilo,
-OH. Lo que queda por fuera de la cadena son considerados radicales.

Numeración Numeración
Incorrecta correcta

Observa que la cadena principal

no tiene por qué ser la más larga
del compuesto, sino la más larga
“que contiene” el grupo funcional
hidroxilo, -OH.
No es la cadena Cadena principal y
principal, no contiene numeración correcta
el grupo -OH contiene al grupo –OH

4. Para formar el nombre de alcoholes sencillos, sin radicales, se debe tener en cuenta:
a) El número o números que indican las posiciones de los carbonos que contienen el o los
grupos –OH
b) El guión que separa las letras de números y las comas (,) que separan números de números.
c) El prefijo, que es el nombre del alcano que forma la cadena principal.
d) El sufijo o terminación –OL, el cual determina que el compuesto en mención pertenece a la
función química alcohol.
e) En caso de varios grupos –OH, se tienen en cuenta los prefijos Di, Tri, Tetra, etc.
 2-hexanol 2,3,5 – Octano triol

5. para formar el nombre en alcoholes más complejos, con radicales, además de las
recomendaciones anteriores tenemos en cuenta las ya estudiadas en los hidrocarburos
saturados alcanos.

1, 4, 6 – Heptanotriol 7 – Metil – 4 – etil – 3 - nonanol

Realiza la F.E.C

3 – cloro - 2, 6 – dimetil - 1, 5 - octanodiol

Para casos más complicados en la elección de la cadena principal, deberías aplicar de modo sucesivo
los criterios estudiados en la nomenclatura de hidrocarburos saturados alcanos. Observa uno de esos
casos en el siguiente ejemplo:

Criterio aplicado: la cadena

principal es la que contiene
más radicales o
sustituyentes

Hexanol monosustituido Octanol Disustituido

(Cadena principal incorrecta) (cadena principal correcta)
7- metil - 4 – etil -3 - octanol

6. los alcoholes monosustituidos (hasta de 4 carbonos) utilizan también su nombre común:

Alcohol + prefijo + sufijo ilico
Alcohol + Met + Ilico = alcohol metílico

Etanol propanol butanol

Alcohol etílico alcohol propílico alcohol butílico
7. Los alcoholes monohidroxílicos (contienen un grupo –OH) se pueden clasificar en:

Alcoholes primarios Alcoholes secundarios Alcoholes terciarios

2-butanol 2-metil-2-butanol
Butanol Sec-butanol Terbutanol

Realiza la F.G Realiza la F.G Realiza la F.G

Observe que el carbono Observe que el carbono que contiene Observe que el carbono
que contiene el grupo –OH contiene el grupo –OH está unido que contiene el grupo-OH
está unido a otro átomo de a 2 átomos de carbono. está unido a 3 átomos de
carbono carbono
Nombre común de alcoholes polihidroxílicos:

Etilenglicol Glicerol o glicerina

(1,2,3 - propanotriol)

8. Alcoholes que en la estructura fundamental presenta un doble o triple enlace:

4 – Propen – 2 - OL 5 – Hexin – 1 - OL

9. En ocasiones la molécula presenta otras funciones más complejas (aldehídos, cetonas o

ácidos carboxílicos), en este caso, el grupo funcional hidroxílo, -OH se considera un
sustituyente. La construcción del nombre es habitual, agregándole el prefijo hidroxi al
sustituyente –OH.

5 – hidroxi – 3 - hexanona Acido – 5 - hidroxiheptanoico

 4 - hidroxipentanal

ALCOHOL DE BOTIQUIN
El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etílico al
96%, con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor
desagradable. Si contiene solo etanol, se podría llegar a beber con los mismos efectos que una bebida
alcohoica. De hecho en Suecia para comprar alcohol en una farmacia se necesita receta médica, para
controlar a los que podrían beberselo.
Otras composiciones: Podría contener alcohol isopropílico, el cual no es apto para bebida, pero es
más efectivo para el uso como secante. Habitualmente, por lo menos en España, el alcohol etílico
tiene una concentración del 96%, (la misma que recien destilado). Sin enbargo, para uso como
desinfectante, es más efectivo si esta rebajado hasta una concentración del 70%. Se puede bajar la
concentración en casa con agua destilada.
De todas formas no es tan buen desinfectante y es bastante irritante, lo que no ayuda a la
recuperación de la herida. Para casa lo ideal e una solución de Yodo.
TALLER No. 8
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
1. Escribe la fórmula geométrica de los siguientes alcoholes:

a. 3-etil-3-pentanol b. Alcohol isobutílico. c. 4-metil-2,3-pentanodiol

d. 1-eno-5-hexin-2-ol e. Ciclopentanol f. 5,6-Dimetil hepta-2,5-Dien-1-ol

2. Escribe la fórmula estructural condensada (F.E.C.), de los siguientes alcoholes:

a. 1,3-CiclobutanoDiol b. 6-metil-3-heptanol c. 3-cloro-6-metil-2-octanol

3. Escribe el nombre correcto de los siguientes alcoholes:

A)
 ____________________________________ ______________________________________
C)

_____________________________________
_________________________________________

_____________________________________ ______________________________________

____________________________________ _______________________________________

____________________________________ ________________________________________

____________________________________ _______________________________________

4. Consulte la fórmula estructural condensada y la fórmula geométrica de:

A) Alcohol Bencílico B) Alcohol Isopropílico C) Alcohol Cetílico D) Alcohol Alílico
 5
2 4

3 3 9 10
8
6 9
2
7
7 10
1

4 6
1
5 8
HORIZONTALES:
1. Hidrocarburo base del Metanol. VERTICALES:
2. Hidrocarburo saturado de 4 Carbonos. 1. Nomenclatura común del primer
3. Grupo funcional de Alcoholes. miembro de los alcoholes.
4. Alcohol de 5 carbonos. 2. Nombre común del alcohol
5. Sufijo de Alcoholes utilizado en la 2 – Metil – 2 – Propanol.
nomenclatura IUPAC. 3. Nombre IUPAC CH3 – (CH2)2 – OH.
6. Alcohol utilizado en las bebidas. 4. Nombre del siguiente compuesto:
7. Nombre del Alcohol de madera.
O H
8. Nombre común del Etanol.
9. Alcohol con 8 Carbonos. 5. Nombre común del Propanotriol.
10. Prefijo que indica 30 carbonos. Inv 6. Nombre delO H siguiente compuesto
CH3 – (CH3)3 – OH.
7. Nombre del Alcohol número nueve.
8. Nombre del siguiente Alcohol. Inv.
CH2– OH

9. Sufijo de alcoholes utilizados en la

nomenclatura común.
10. Prefijo que indica 21 Carbonos
 NOMENCLATURA DE FENOLES

Los alcoholes en los que el grupo funcional hidroxílo (-OH ) está directamente unido a un anillo
Aromático se denomina de modo genérico como Fenoles, se representan por Ar – OH, donde Ar
– puede ser cualquier sistema aromático.
Para nombrar los fenoles se usa el mismo procedimiento que con los alcoholes.
1. Para la IUPAC se añade la terminación – Hidroxi, Dihidroxi, Trihidroxi, etc., al nombre del
hidrocarburo aromático, en este caso Benceno.
2. Al numerar el anillo Bencénico, a los grupos – OH les debe corresponder el número o
combinación de números más bajo posible.
De esta manera la numeración de los – OH determina la de los demás sustituyentes, a los que se
darán, a su vez los números más bajos posibles.
En este caso, la combinación mas
baja posible es 1,3,4 y no 1,4,5

OH OH 134 < 145

1
OH 1 1

4 4 2

CL

Hidroxi Benceno 4 – Propil Hidroxi 3 – cloro – 4 Etil Hidroxi Benceno

Benceno

3. Estos compuestos también pueden nombrarse como derivados del Fenol.

OH OH OH
1 1 1

4 4 2

CL
Hidroxi Benceno 4- Propil Hidroxi Benceno 3- cloro – 4 Etil hidroxi Benceno
Fenol 4 – Propil Fenol 3- cloro – 4 Etil Fenol

P- Propil Fenol
 4. En casos donde halla más de un grupo – OH y sustituyentes, se utiliza la nomenclatura
IUPAC.
OH
OH OH OH
1 3 2 4

4 1

OH

4- metil – 1,3 – Dihidroxi Benceno 1, 2,4, - Trihidroxi Benceno

5. Muchos de estos compuestos utilizan su nombre común:

OH OH
OH

OH
CH3

O – cresol Timol Catecol

También m - y p -

NO2
OH OH
OH

HO
2ON NO2
OH

Resorcinol Hidroquinona Ácido Pícrico

6. En el caso de Mono Fenoles derivados de Naftaleno y Antraceno, se utiliza la contracción del

Nombre: NAFTOL Y ANTROL, en lugar del nombre sistemático completo y se colocan los
números delante:
OH

OH
2- Naftol
9- Antrol
TALLER 9
NOMENCLATURA DE FENOLES.
1. escribe correctamente la fórmula geométrica (F.G) de los siguientes fenoles:
 A. m – Isopropil Fenol B. 2- cloro – 3 – Bromo Fenol C. 3 –Metil–4- Etil hidroxi
Benceno

D. 2,5 – Dimetil – 1,4- E. 8-Metil – 1 – Naftol F. 10 - metil - 1 - Antrol

DihidroxiBenceno

2. Escribe el nombre correcto de los siguientes Fenoles:

OH
A. NO2 B. C.

OH
NO2

OH

_______________________ ___________________________ _________________________

D.) E.) F.)

OH NH2
OH

Cl
OH CH3

OH NO2
___________________________ ____________________________ _______________________

G. OH H. I.
OH

.
____________________________ _________________________ ________________________

J. K. L.

OH
HO OH OH
HO OH Cl

ÉTERES
Se puede considerar a los alcoholes y fenoles como derivados del agua, donde uno de sus átomos
de hidrógeno ha sido reemplazado por un grupo Alquilo (-R) o Arilo (-Ar). Se puede ver a los
éteres como compuestos en los que ambos átomos de hidrógeno de la molécula del agua han sido
sustituidos por grupos Alquilo o Arilo. Sus fórmulas estructurales generales son las siguientes:
R--O--R R--O--Ar Ar--O--Ar

NOMENCLATURA:

Los éteres pueden nombrarse de tres formas, respectivamente y son las siguientes:
1. Indicando los dos grupos sustituyentes, en orden de complejidad, seguidos de la palabra éter.
CH3 – O – CH2 – CH3 Metil etil eter.
2. Utilizando el sufijo ICO para el sustituyente más complejo anteponiendo el nombre del
sustituyente más simple y la palabra Éter.

CH3 – O – CH2 – CH3 Éter metil etílico.

3. En la nomenclatura IUPAC los éteres se nombran como derivados alcoxilados de los alcanos.
Primero se selecciona el nombre de la cadena de carbono más larga unida al oxígeno y se le
asigna el nombre del hidrocarburo fundamental (Alcanos). El grupo Alcoxi restante (el grupo R-
O-) Se nombra como un radical unido al alcano.

CH3 – O - CH2 – CH3 Metoxi Etano

Radical Hidrocarburo
Metoxi fundamental
Etano
Otros ejemplos:

CH3 – O – CH3 CH3 – CH2

Di Metil Eter. Etil – Butil Éter . Pentil Fenil Éter.

Éter Di Metílico. Eter etil butilico Éter Pentil Fenílico.

Metoxi Metano. Etoxi Butano. Fenoxi Pentano.

Nota. Cuando los sustituyentes en la función química Éter son de la misma clase, se omite el
prefijo Di: CH3 – O – CH3; Di Metil Éter Metil Éter
Radicales Alcoxi
CH3 – O – R Éter Menos un radical CH3 – O – Metoxi
CH3 – CH2 – O – R Éter Menos un radical CH3 – CH2 – O – Etoxi

O
Éter Menos un radical Fenoxi
R
TALLER. 10
NOMENCLATURA DE ÉTERES.

1. Escribe la fórmula estructural condensada (F.E.C) de los siguientes éteres:

A. Fenil eter. B. Éter etil pentílico. C. 2 – Metoxi – 4– etoxiheptano.

D. Metil fenil eter. E. Éter etil fenílico. Éter Ciclobutil Éter.

2. Escribe la fórmula geométrica (F.G) de los siguientes éteres.

A. 3 – Fenoxi Octano. B. 3-Cloro-5 Metil –2- Metoxi C. Éter Propílico.
-4–Fenoxi Heptano.

3. Escriba las tres formas para nombrar correctamente a los siguientes éteres.
 CH3– (CH2)6–CH2–O–CH3
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
4. Escriba el nombre correcto de los siguientes éteres, para ello utilice una de las nomenclatura
explicadas anteriormente.

____________________________________ _____________________________________

CH3-CH2-CH2—O—CH2-CH2-CH3 ---------------------------------------------------------------------

CH3-(CH2)3-CH2—O—CH3 ---------------------------------------------------------------------

C2H5—O—C6H5 --------------------------------------------------------------------

CH3-C-(CH3)2—O—C2H5 ----------------------------------------------------------------------

CH3-CH2—O—C6H5 ---------------------------------------------------------------------

CH3—O—CH2-CH2-CH2-CH3 ---------------------------------------------------------------------

CH3-CH2-CH2—O—C6H5 ----------------------------------------------------------------------

C6H5—O—C6H5 ---------------------------------------------------------------------

CH3-(CH2)8-CH-(-O—CH3)-CH3 ---------------------------------------------------------------------

(CH3)2-CH2—O—CH3 ----------------------------------------------------------------------

C2H5—O—CH2-CH3 -----------------------------------------------------------------------

CH3-(CH2)4-CH2—O—C6H5 -----------------------------------------------------------------------

CH3-CH2—O—CH2-(CH2)5-CH3 ------------------------------------------------------------------------

CH3-C-(CH3)2—O—C-(CH3)3 ----------------------------------------------------------------------

FENIL—O—C-(CH3)3 ------------------------------------------------------------------
 ANESTÉSICOS Y ÉTERES.

Anestesia significa insensibilidad al dolor. Las sustancias con propiedades anestésicas inducen
generalmente la depresión del sistema nervioso central. Por ello, al aplicarlas, debe tenerse
mucho cuidado con su concentración, pero sobre todo con la cantidad que se suministra al
paciente.

En gran medida, la medicina se dedica al tratamiento de los síntomas y, de éstos, el dolor tal vez
es el más importante. Entender plenamente las causas y la manera de controlar el dolor sigue
siendo un reto para los científicos. Este camino se inicio en 1846, cuando el dentista Americano
William Morton utilizó por primera vez el éter etílico como anestésico. Antes de este hecho, la
cirugía no sólo provocaba una cantidad importante de muertes por la ausencia de desinfectantes
sino que, al ser extraordinariamente dolorosa, causaba también decesos por el trauma resultante.

El éter etílico es un buen anestésico. Es seguro para el paciente, ya que el pulso cardiaco y
respiratorio, así como la presión arterial, permanecen normales durante su aplicación, la cual
además es muy sencilla. Sus desventajas estriban en los efectos secundarios que produce, como
náuseas e irritación de las vías respiratorias.

Otro inconveniente es su alta volatilidad e inflamabilidad, lo que ha dado lugar a la búsqueda de

otras sustancias que mantengan sus ventajas, pero reduzcan sus inconvenientes. Entre los éteres
más utilizados tenemos al diviniléter, el metil Propileter y el enfluorano. Otros compuestos que
no son éteres pero que tienen esta propiedad son: el ciclopropano (empleado en las operaciones
como anestésico, mezclado con un 30% de helio), el haloetano y el dióxido de nitrógeno,
llamado también gas de la risa.

El primer anestésico local efectivo inyectable, empleado inicialmente a finales del siglo pasado,
fue la cocaína. Después de un tiempo se descubrió que su uso producía dependencia física (se
trata de una droga). Del estudio de sus propiedades se sintetizó en 1904 otro poderoso anestésico,
la novocaína, y posteriormente la xilocaína, que se usan hasta nuestros días. Es importante anotar
que muchas otras sustancias tienen propiedades anestésicas, pero en concentraciones mayores.

Los barbitúricos, por ejemplo, en concentraciones pequeñas son agentes sedativos, pero cuando
la concentración se incrementa producen sueño, hasta convertirse en anestésicos generales.
CH2 = CH—O—CH = CH2 F2CH—O—F2CHFCl BrCHCl—CF3
Divinil eter Enfluorano Haloetano

Cocaína Novocaína Xilocaína

Escriba la importancia o prejuicios que representan estos compuestos para la humanidad, además
de escribir sus respectivas fórmulas estructurales.
 4
3
2 1
1
5

2 8
7
8 6

4
6
7

VERTICALES.
HOR1ZONTALES 1. Compuesto de formula R – O – R.
1. Nombre IUPAC del Fenol. 2. Grupo funcional de los fenoles.
2. Nombre común del Metilfenol. 3. Nombre común del siguiente compuesto
3. Nombre común del siguiente compuesto

4. Sufijo utilizado para nombrar Eteres.

5. Nombre del siguiente compuesto 4. Nombre común del C6H5OH
C6H5 – O – C6H5 5. Nombre del símbolo Cl.
6. Nombre del siguiente compuesto 6. C6H6: Hidrocarburo Aromático
7. Importancia del Eteretilico en Medicina. Inv.
8. Nombre del radical C6H5 -

7. Nombre del siguiente radical.

CH3 – CH2 – O -
8. Nombre del símbolo: F.
 QUIMIDOKU DE COMPUESTOS ORGÁNICOS OXÍGENADOS
ALCOHOLES - FENOLES - ÉTERES.

C3H8O C6H6O CH4O C2H6O C5H12O

C2H6O C5H12O C4H10OH
C3H5OH C5H12O C6H6O C3H7OH CH4O

C4H10OH CH4O C6H6O

C3H8O C2H5OH C4H10OH
C6H6O C2H6O C3H8O C3H5OH

C3H5OH C2H6O C3H8O C4H10OH C5H12O C6H6O

C3H8O CH4O C3H5OH C3H7OH
C2H5OH C6H6O C3H7OH C2H6O C3H5OH CH4O

Para jugar QUIMIDOKU debes ubicar los siguientes ejemplos de los diferentes compuestos orgánicos
oxigenados (alcoholes-fenoles-éteres), de tal manera que en los cuadros de tres por tres, en las filas y en las
columnas no se repitan. Metanol; Fenol; Metil Éter; Etanol; Ciclopropanol; Isopropanol; Metil Etil
Éter; Terbutanol; 2-Pentanol.
!!Lo que puedo decir de estos compuestos!!
Nombre Fórmula Fórmula. F. Estructural Función Sufijo
Molecular Estructural .Condensada Química