Clasificacion de Fenoles
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Clasificacion de Fenoles
Compuestos fenólicos 5
Fenoles simples
Este grupo de compuestos se caracteriza por poseer en su estructura química
un anillo aromático y grupos hidroxílicos (C6) (Tabla 2.1). La presencia de fenoles en el
medio ambiente es consecuencia tanto de acciones naturales (son productos
intermedios de degradación de sustancias proteicas) como del aporte antropogénico
de carácter industrial. La mayoría de los compuestos fenólicos que se pueden
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Los vapores y líquidos del fenol son tóxicos y pueden entrar fácilmente en el
organismo, por vía cutánea. En humanos, la intoxicación aguda de fenol produce
depresión cardiaca, vasodilatación, parada respiratoria, etc. En plantas inhiben el
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II.1. Compuestos fenólicos 6
crecimiento. La cloración de las aguas puede producir clorofenoles que producen mal
sabor y la exposición a altos niveles puede causar daño al hígado y al sistema
inmunitario. Los nitrofenoles pueden producir alteraciones del metabolismo. La
toxicidad de este grupo de fenoles, de gran incidencia en la salud humana, hace
imprescindible su control.
Dado que estos compuestos poseen efectos tóxicos sobre los organismos
vivos, las legislaciones nacional e internacional recogen los niveles máximos
permitidos de fenoles en aguas. La agencia de protección medioambiental
norteamericana (EPA 8041, 1995) ha seleccionado 21 fenoles contaminantes
prioritarios en función de su frecuencia de aparición, toxicidad y persistencia: fenol, 2-
metilfenol, 3-metilfenol, 4-metilfenol, 2-clorofenol, 3-clorofenol, 4-clorofenol, 2,4-
diclorofenol, 2,6-diclorofenol, 2,4,5-triclorofenol, 2,4,6-triclorofenol, 2,3,4,5-
tetraclorofenol, 2,3,4,6-tetraclorofenol, 2,3,5,6-tetraclorofenol, pentaclorofenol, 2,4-
dimetilfenol, 4-cloro-3-metilfenol, 2-amino-4-clorofenol, 2-nitrofenol, 4-nitrofenol, 2,4-
dinitrofenol, 2-(1-Metilpropil)-4,6-dinitrofenol, 4,6-dinitro-2-metilfenol y 2-ciclohexil-4,6-
dinitrofenol. En la legislación de la Unión Europea (directiva 80/778/EEC) se establece
la concentración máxima admisible de fenoles en agua de bebida, que debe ser 0,5
μg/l para el contenido total y 0,1 μg/l para contenido individual. Por tanto, se requieren
métodos de determinación con límites de detección menores de 10-9M.
Fenoles simples; C6 R2 R3 R4 R5 R6
H H H H H Fenol
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OH H Cl H H H 3-clorofenol
R6 R2 H H Cl H H 4-clorofenol
H CH3 H H H m-cresol
H H CH3 H H p-cresol
R5 R3
Cl H Cl H H 2,4-diclorofenol
R4
NH2 H H H H 2-nitrofenol
H H NH2 H H 4-nitrofenol
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II.1. Compuestos fenólicos 7
Ácidos fenólicos
La estructura química de este grupo de compuestos fenólicos consta de un
anillo aromático y un grupo hidroxílico comunes a todos los compuestos fenólicos y de
un grupo carboxílico (Tabla 2.2). A diferencia del grupo anterior, dentro de éste se
encuentran muchos compuestos con interés terapéutico, son los derivados del ácido
benzoico (C6-C1) y del ácido cinámico (C6-C3). Los derivados del ácido cinámico son
abundantes en la naturaleza en forma libre (ácido cumárico, ácido caféico) o
esterificados con azúcares (ácido cafeil-tartárico), ácido quínico (ácido clorogénico),
etc. Los derivados del ácido benzoico son abundantes en la naturaleza
fundamentalmente en forma libre, como ácidos (ácido vaníllico, ácido gálico) o
aldehídos (vanillina, anisaldehído). Entre las plantas medicinales que poseen ácidos
fenólicos se encuentran la equinácea con propiedades inmunoestimulantes y la
alcachofa con actividad colerética. El sauce posee derivados del ácido salicílico con
actividad antiinflamatoria, analgésica y antipirética. El café, té y vino contienen
importantes antioxidantes fenólicos, tales como los ácidos clorogénico, caféico, gálico
y ferúlico, que pueden contribuir a la prevención de enfermedades cardiovasculares.
Por repetición de estas estructuras C6-C1 o C6-C3 se forman estructuras poliméricas,
taninos hidrolizables, melanina y ligninas. Hay taninos que pueden ser saludables para
el hombre (ej. taninos del vino con efectos antioxidantes) pero en general son tóxicos.
Las ligninas realizan funciones esenciales para la vida de las plantas como
proporcionar rigidez a la pared celular y dar resistencia al ataque de los
microorganismos.
OH H OH OH OH Ácido gálico
R2 OH H OH OH H Ácido
protocatéquico
H H OCH3 OH H Vanillina
R4
H H H OCH3 H Anisaldehído
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OH OH Ácido caféico
R3
OH
COCH3
COOH
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o-hidroxiacetofenona ácido-2-hidroxifenilacético
Cumarinas
Se conoce a un grupo muy amplio de compuestos fenólicos que se encuentran
ampliamente distribuidos en el mundo vegetal, como constituyentes de muchas
plantas y aceites esenciales, en las familias Apiáceas, Retáceas, etc. y tienen en
común una estructura química de 2H-1-benzopiran-2-ona, (C6-C3), denominada
cumarina.
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5
6
7
O O
8
Cumarina
Benzofenonas y estilbenos
Este grupo de compuestos fenólicos poseen una estructura de 2 anillos
fenólicos unidos mediante un átomo de carbono (C6-C1-C6) en el caso de las
benzofenonas y a dos átomos de carbono (C6-C2-C6) en el caso de los estilbenos.
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II.1. Compuestos fenólicos 10
O OH
o-hidroxibenzofenona
HO
OH
HO Resveratrol
Xantonas
Estos compuestos poseen 2 anillos fenólicos unidos por un átomo de carbono
(C6-C1-C6). Las xantonas y sus derivados han demostrado tener efectos beneficiosos
sobre las enfermedades cardiovasculares. Este efecto protector se debería a sus
potentes propiedades antioxidantes y a su actividad antiagregante plaquetaria y vaso
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relajante.
HO
O OH
Euxantona
Flavonoides
La estructura general de los flavonoides comprende un anillo A, un anillo B y 3
átomos que unen los 2 anillos (C6-C3-C6). La estructura puede conformar un
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II.1. Compuestos fenólicos 11
heterociclo (pirona) que son los más abundantes (flavonas, flavonoles, flavanonas,
flavanoles, antocianinas) o una cadena abierta (chalconas). Poseen varios grupos
hidroxilo unidos a su estructura de anillo y se encuentran normalmente como
glicósidos, siendo la glucosa el residuo de glicosilación mas frecuente. Los taninos
condensados o proantocianidinas se forman por condensación de flavanoles.
3´
2´ 4´
B
8
O 1´
5´
7
2 6´
A C
6 3
5 4
Los flavonoides están presentes en frutas, verduras, así como en cerveza, té,
vino, miel, etc.… y representan un constituyente común en la dieta humana. Entre sus
funciones en los vegetales se destaca su papel antifúngico y bactericida. Debido a sus
propiedades organolépticas, los flavonoides son los responsables del color natural de
los alimentos. Su contribución a la pigmentación de los alimentos vegetales está
claramente reconocida, a través de las antocianinas, responsables de los colores rojo,
azul. violeta, naranja y púrpura de la mayoría de las plantas y de sus productos. Los
taninos condensados constituyen la principal fracción fenólica responsable de las
características de astringencia de los alimentos vegetales. Los flavonoides tienen un
enorme interés científico debido a la protección que ejercen en enfermedades crónicas
como cáncer (Ramanathan y col, 1996) y enfermedades cardiovasculares (Padilla y
col, 2005). Además, poseen propiedades antioxidantes y antimicrobianas (Tim y col,
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2005). Su actividad antioxidante, que parece estar relacionada con su capacidad para
quelar metales y captar radicales libres, tiene interés desde un punto de vista
nutricional, por lo que la obtención y preparación de alimentos con un alto contenido
en estos compuestos supone una reducción en la utilización de aditivos antioxidantes,
a la vez que se obtienen alimentos más saludables, que incluso pueden llegar a
englobarse dentro de los alimentos funcionales (alimentos que pueden proporcionar un
beneficio para la salud además de nutrición básica). Esta actividad antioxidante se
asocia con su papel protector en las enfermedades cardiovasculares y en el cáncer así
como en procesos de envejecimiento, por lo que está siendo intensamente estudiado.
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II.2. Biosensores
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II.2. Biosensores 15
Los biosensores poseen una serie de características entre las que destacan su
alta sensibilidad y especificidad, bajo coste y manejo sencillo, tiempo de análisis corto,
además permiten realizar análisis en tiempo real, pudiendo ser automatizados y
miniaturizados.
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