APUNTES Quimica Gral y Organica

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Química: estudio de transformación de la materia

Materia: sustancia que ocupa un espacio (volumen) y posee masa

Mundo macro: base de los estudios científicos mundo micro: fundamento de los estudios

*el bromo en condiciones normales de presión y temperatura sublima (solidogas). Plasma: estado de alta energía
compuesto por electrones y núcleos aislados (diferente de átomos)*
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Estructura atómica: mili- (m): 10−3 micro- (μ): 10−6


 Protones (+): 1,6 × 10−24 𝑔 nano- (n): 10−9 *Angstrom (Ᾰ): 10−10
 Neutrones (0): 1,6 × 10−24 𝑔 pico- (p): 10−12 femto- (f): 10−15
 Electrones (-): 9,1 × 10−28 𝑔 atto- (a): 10−18 zepto- (z): 10−21

Núclidos: deca- (da): 101 hecto- (h): 102


kilo- (k): 103 mega- (M): 106
 Isotopo: mismo Z, distinto A  11𝐻; 21𝐻 giga- (G): 109 tera- (T): 1012
 Isobaro: distinto Z, mismo A  40 40
20𝐶𝑎; 18𝐴𝑟 peta- (P): 1015 exa- (E): 1018
 Isótono: distinto Z, misma #𝑛0  24 11
12𝑀𝑔; 23𝑁𝑎

Los átomos pueden componer: moléculas, compuestos, iones (cationes+ o aniones-)

Energía calórica: aquella que se transfiere de un cuerpo a otro. determina tanto cambios
químicos como químicos

Termoquímica basada en: ley conservación de la materia + ley conservación de la energía

Propiedades:

a. Extensivas: dependen de la cantidad de materia, son cuantitativasmasa, volumen


b. Intensivas: NO dependen de la cantidad de materia, cualitativastemperatura, presión, etc.

*ley: descripción concisa de relación de fenómenos bajo ciertas condiciones; teoría: explica fenómeno en los que están
basadas las leyes*
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5
(°𝐹 − 32) = °𝐶 = 𝐾 − 273,15
9

Precisión: cuánta es la concordancia entre distintas mediciones experimentales


Exactitud: diferencia entre el valor de medición experimental y valor real

REDONDEO:

En el caso de que el número a redondear sea 5, si el digito de la posición hasta la que se redondeará el número es par, el
resultado es un truncamiento, en el caso de que sea impar se redondea al digito superior; o sea que el resultado deberá
siempre quedar par (en el caso que se el ultimo digito anterior a la posición a redondear sea 5:
𝑝𝑎𝑟: 4,8𝟐5~4,82
𝑖𝑚𝑝𝑎𝑟: 4,835~4,84
Al operar en laboratorio, en sumas y restas el resultado se expresa con la misma cantidad de dígitos que posea el numero
con menos cifras decimales; en operaciones de punto el resultado se expresa con la misma cantidad de dígitos que posea
el numero con menos cifras significativas.

Teoría de Dalton:

 Elementos están compuestos por átomos


 Los átomos de cada compuesto son diferentes
 Ley de proporción múltiple
 1𝑚𝑜𝑙 = 𝟔, 𝟎𝟐21367 × 1023 # (átomos o moléculas)número de Avogadro: cantidad de átomos de 12𝐶 que hay en
12g de 12𝐶

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Iones 𝐾 + ; 𝐶𝑙 − 𝐿𝑖 + ; 𝑂−2 𝐻 + ; 𝐵𝑟 − 𝐴𝑙 +3 ; 𝑂𝐻 − 𝐶𝑎+2 ; 𝑆𝑂4−2 𝑁𝑎+ ; 𝐻 − 𝐻 + ; 𝑁𝑂3−


Fórmula 𝐾𝐶𝑙 𝐿𝑖2 𝑂 𝐻𝐵𝑟 𝐴𝑙(𝑂𝐻)3 𝐶𝑎𝑆𝑂4 𝑁𝑎𝐻 𝐻𝑁𝑂3
Función Sal binaria Oxido Acido binario Hidróxido Sal ternaria Hidruro Acido ternario
Nombre Cloruro de potasio Oxido de litio Acido Hidróxido de Sulfato de Hidruro de sodio Ácido nítrico
bromhídrico aluminio calcio
Estados de oxidación (E.O.): para el cloro (Cl)
E.O. H = +/-1
 𝐻𝐶𝑙𝑂 E.O.= +1… ac. hipocloroso E.O. O = -2 (sólo peróxidos tienen -1)
 𝐻𝐶𝑙𝑂2 E.O.= +3… ac. cloroso
 𝐻𝐶𝑙𝑂3 E.O.= +5… ac. clórico -oso-ito
 𝐻𝐶𝑙𝑂4 E.O.= +7… ac. Perclórico -ico-ato

Nomenclaturas

a. IUPAC (International Unión of Pure and Applied Chemistry): (para elementos con 3 o 5 E.O. no se pueden nombrar
con esta nomenclatura y se debe recurrir a las siguientes)
b. Sistemático: estequiometria mediante prefijos (mono-, di-, tri-, etc.)
c. Stock: se utilizan números romanos para expresar el E.O. del elemento variable.

*𝑐𝑟𝑜𝑚𝑎𝑡𝑜 = 𝐶𝑟𝑂4−2 E.O.(Cr)=+6 ; 𝑑𝑖𝑐𝑟𝑜𝑚𝑎𝑡𝑜 = 𝐶𝑟2 𝑂7−2 E.O.(Cr)=+6*


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Reacciones químicas en agua

Intercambio de iones: formación de precipitación solida o de gases Los iones no existen sin un medio que los
Ecuación general: 𝑃𝑏(𝑁𝑂3 )2 〈𝑎𝑞〉 + 2𝐾𝐼〈𝑎𝑞〉 → 2𝐾𝑁𝑂3 〈𝑎𝑞〉 + contenga
𝑃𝑏𝐼2 〈𝑠〉 Yoduro plumboso no es disociable, por ser
Ecuación iónica: 𝑃𝑏 +2 𝑁𝑂3− + 𝐾 + 𝐼 − → 𝐾 + 𝑁𝑂3− + 𝑃𝑏𝐼2 〈𝑠〉 solido
Ecuación iónica neta: 𝑃𝑏 +2 + 𝐼 − → 𝑃𝑏𝐼2 〈𝑠〉 Iones principales/iones espectadores

Acido-base: neutralización. Se obtiene H2O (l), ecuación iónica general: 𝑂𝐻 − + 𝐻 + → 𝐻2 𝑂. La reacción ocurre con ácidos
y bases fuertes. Se obtiene una sal y agua. (M=metal; X=no metal)
𝐻𝑋〈𝑎𝑞〉 + 𝑀𝑂𝐻〈𝑎𝑞〉 → 𝐻2 𝑂〈𝑙〉 + 𝑀𝑋〈𝑎𝑞〉
𝐻 + 𝑋 − + 𝑀+ 𝑂𝐻 − → 𝐻2 𝑂 + 𝑀𝑋
Formación de gases: ya sea porque se obtiene de forma directa cualquier gas o porque un producto vuelva a reaccionar
(en condiciones normales de temperatura y presión) se vuelva gas
𝐶𝑎𝐶𝑂3 〈𝑎𝑞〉 + 𝐻2 𝑆𝑂4 〈𝑎𝑞〉 → 𝐶𝑎𝑆𝑂4 〈𝑎𝑞〉 + 𝐻2 𝐶𝑂3 〈𝑎𝑞〉
𝐻2 𝐶𝑂3 〈𝑎𝑞〉 → 𝐻2 𝑂〈𝑙〉 + 𝐶𝑂2 〈𝑔〉
RedOx: transferencia de electrones de un dador a un aceptor (reductor a oxidante). Existen diversas reacciones REDOX,
como por ejemplo combustiones, combinaciones, moleculares, sustitución, iónicas, descomposición, entre otras. El
balanceo de estas reacciones se realiza mediante las SEMI-REACCIONES por intercambio de E.O.

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Una reacción REDOX es reconocible al determinar los estados de oxidación de cada elemento en los reactantes y los
productos.
Agente reductor: pierde electrones; aumenta su E.O.; se oxida
Agente oxidante: gana electrones; disminuye su E.O.; se reduce

Los metales tienden a formar iones (+), son portadores de electrones, por lo que actúan como agentes reductores. Los
ácidos fuertes tienen un E.O. altísimo por lo que actúan como fuertes agentes oxidantes

Titulación/estandarización: conocer la concentración (“[]”) de una sustancia a partir de un “patrón primario”, una
sustancia cuyos valores de concentración, masa y volumen son conocidos, luego se hacen reaccionar hasta un punto de
equivalencia, donde los #moles acido = #moles base. Hay que tener en cuenta la ESTEQUIOMETRÍA DE LA REACCIÓN.
Para la titulación de bases el ácido más utilizado es el ácido oxálico (H2C2O4) que es un ácido orgánico débil.
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Comportamiento de gases: estado de agregación de la materia en la que no hay volumen ni forma propia, por lo que son
expandibles y pueden difundir (ocupar todo el espacio disponible entre otras sustancias).
Propiedades: Volumen (L), temperatura (K), moles (n), presión (atm)
Ley de los gases

a. Boyle: 𝑃1 × 𝑉1 = 𝑃2 × 𝑉2 1L=1000ml K=°C+273,15


b. Charles: 𝑉1⁄𝑇1 = 𝑉2 ⁄𝑇2 1atm=760mmHg=101,325kPa
c. Gay-Lussac: 𝑃1 ⁄𝑇1 = 𝑃2 ⁄𝑇2
𝑃1 ×𝑉1 𝑃2 ×𝑉2
d. Combinada de los gases: 𝑇1
= 𝑇2
𝑎𝑡𝑚×𝐿
R (cte.) = 0,082𝑚𝑜𝑙×𝐾
e. Avogadro: 𝑃𝑉 = 𝑛𝑅𝑇

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Condiciones estándar de los gases:
𝑃𝑉 = 𝑛𝑅𝑇 Ley de Dalton: para gases
 Presión (P): 1atm=760mm Hg=760torr 𝑃 𝑛 𝑔 volátiles
= {𝑛 = }
 Temperatura (t°): 0°C=273,15K 𝑅𝑇 𝑉 𝑃𝑀
𝑃 𝑔 𝑔 𝑃𝑇𝑜𝑡𝑎𝑙 = 𝑃𝑎 + 𝑃𝑏
 Volumen (V): 22,4L (contiene un mol de gas) = { = 𝑑} 𝑃
𝑅𝑇 𝑃𝑀 × 𝑉 𝑉 𝑝𝑎𝑟𝑐𝑖𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝐴 = 𝑋𝑎 × 𝑃𝑇𝑜𝑡𝑎𝑙
 Constante de los gases (R): 0,082𝑚𝑜𝑙×𝐾
𝑎𝑡𝑚×𝐿
𝑃 𝑑
= Siendo “a” y “b” los reactantes y
𝑅𝑇 𝑃𝑀
X = fracción molar
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Compuestos iónicos: cuando un solvente (particularmente el agua) disocia un soluto en sus iones se general electrolitos.
Cuando el soluto es completamente disociado se genera una solución con electrolitos fuertes capaces de conducir una
corriente eléctrica. Muchos compuestos iónicos son formados a partir de la solvatación de sales. Las soluciones
electrolíticas se diferencian químicamente de las acuosas porque en las ultimas el soluto no solvata, por lo tanto no
conduce una corriente
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Dilución: disminuir la concentración de una solución por adición de solvente. 𝐶1 × 𝑉1 = 𝐶2 × 𝑉2

Propiedades coligativas: aquellas que no dependen de la naturaleza del soluto, sino de la cantidad de este

1. Presión de vapor: sigue las leyes de Raoult ( 1=solvente; P=presión; X=fracción molar; 𝑠 =soluto)
a. Para solutos NO volátiles: 𝑃1 = 𝑋1 × 𝑃1 ∆𝑃1 = 𝑋𝑠 × 𝑃1°
°

b. Para solutos volátiles: 𝑃𝑇 = 𝑃𝐴 + 𝑃𝐵 ; 𝑃𝐴 = 𝑋𝐴 × 𝑃𝐴°


2. Punto de ebullición (↑) /fusión (↓): ∆𝑡 = 𝐾 × ℳ = |𝑡1 − 𝑡1° | (K=constante de cada sustancia; ℳ=molalidad)
3. Presión osmótica: presión producida en un movimiento osmótico. 𝜋 = 𝑀𝑅𝑡 (M=molaridad; R=cte. gas)

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Equilibrio químico: las reacciones químicas que son reversibles y dinámicas logran alcanzar un equilibrio entre
reactantes y productos. De modo que tantos los productos como los reactantes se “desplazan” hacia la formación del
otro con velocidades distintas. El equilibrio se alcanza cuando estas velocidades son iguales
𝑎𝐴 + 𝑏𝐵 ↔ 𝑐𝐶 + 𝑑𝐷 reacción global, reactantes y productos con sus respectivos coef. estequiométricos
𝑉 𝑉′
𝑎𝐴 + 𝑏𝐵 → 𝑐𝐶 + 𝑑𝐷 ; 𝑎𝐴 + 𝑏𝐵 ← 𝑐𝐶 + 𝑑𝐷 reacciones que están ocurriendo con sus velocidades directa e inversa

𝑉 = 𝐾1 [𝐴]𝑎 [𝐵]𝑏 *Hidroscopia: capacidad de absorber agua


𝑉 ′ = 𝐾2 [𝐶]𝑐 [𝐷]𝑑
Al alcanzar el equilibrio las velocidades se igualan:

𝑉 = 𝑉′
𝐾1 [𝐴]𝑎 [𝐵]𝑏 = 𝐾2 [𝐶]𝑐 [𝐷]𝑑
[𝐶]𝑐 [𝐷]𝑑 𝐾1
= = 𝑲𝒄
[𝐴]𝑎 [𝐵]𝑏 𝐾2
Kc es la constante de equilibrio, en la cual solo se consideran sustancias en estado gaseoso y acuoso, sólidos y líquidos
no forman parte de esta constante.
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Qc es el coeficiente de reacción, establece una relación entre las


𝐾𝑐 > 1 → ↑ [𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜] 𝑄 < 𝐾 𝑓𝑎𝑣𝑜𝑟𝑒𝑐𝑒 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡
velocidades de reacción directa e inversa cuando la reacción no ha 𝐾𝑐 < 1 → ↑ [𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒] 𝑄 > 𝐾 𝑓𝑎𝑣𝑜𝑟𝑒𝑐𝑒 𝑝𝑟𝑜𝑑
alcanzado el equilibrio, de modo que cuando la reacción alcanza el 𝐾𝑐 = 1 → 𝑒𝑞𝑢𝑖𝑙𝑖𝑏𝑟𝑖𝑜 𝑄 = 𝐾 𝑒𝑞𝑢𝑖𝑙𝑖𝑏𝑟𝑖𝑜
equilibrio Qc=Kc

Kc se relaciona con una constante de presión (Kp)  𝐾𝑝 = 𝐾𝑐 (𝑅𝑇)∆𝑛


𝑛
𝑃𝑉 = 𝑅𝑇𝑛 → 𝑃 = 𝑅𝑇 → 𝑃 = 𝑀𝑅𝑇 → 𝑃𝐴 = [𝐴] 𝑅𝑇.- relación entre presión y concentración demostrada
𝑉

Factores que alteran el equilibrio explicados mediante los principios de Le Chatelier (sistema de vasos comunicantes)

1) Presión de gas: relacionado con el volumen y # de moles, de modo que al variar la presión del medio varia Kc
a) Aumenta: desplazamiento hacia donde hay menos moles
b) Disminuye: desplazamiento hacia donde hay más moles
2) Temperatura: es el factor que más altera la Kc y depende de la naturaleza de la reacción
a) Exotérmica:
i) Aumenta: desplazamiento hacia los reactantes y DISMINUYE Kc
ii) Disminuye: desplazamiento hacia productos y AUMETA Kc
b) Endotérmica:
i) Aumenta: desplazamiento hacia productos y AUMENTA Kc
ii) Disminuye: desplazamiento hacia reactantes y DISMINUYE Kc
3) Concentración: al aumentar la concentración de una sustancia la reacción se favorece hacia el lado opuesto
4) Catalizadores: aumentan la velocidad de reacción pero no altera el equilibrio ni la Kc

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Teorías acido-base

 Bronsted-Lowry: ácidos=entregan protones; base=recibe protones; no hay interés por el medio en el que ocurre la
reacción. Se forman pares conjugados
 Arrhenius: en solución acuosa los ácidos liberan H+ y las bases OH-

Las sustancias que se disocian 100% son ácidos/bases fuertes, y no tienen una constante de acides o basicidad (=Kc en
reacciones de ácidos/bases)
Acerca del agua: puede actuar como acido o base según con qué reaccione, ya [H3O+]>[OH-] medio acido
que es auto ionizable [H3O+]<[OH-] medio básico
𝐾𝑤
𝐻2 𝑂 + 𝐻2 𝑂 ↔ 𝐻3 𝑂+ + 𝑂𝐻 − [H3O+]=[OH-] estado neutro
𝐾𝑤25°𝐶 = 10−14 = [𝐻3 𝑂+ ][𝑂𝐻 − ]
Al calcular la Ka de ácidos débiles se obtiene un valor muy bajo (de notaciones con 10−4 o menores) por lo que los
reactantes se ven muy favorecidos, y al calcular la concentración de reactante final (Ci-x) se puede despreciar esta
disminución.
𝐾𝑎=1,8×10−4
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂 ↔ 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− + 𝐻3 0+
[𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂− ][𝐻3 0+ ] [𝑥][𝑥] [𝑥][𝑥] [𝑥]2
𝐾𝑎 = = → = = 1,8 × 10−4
[𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻] [1,00𝑀 − 𝑥] 𝑠𝑒 𝑑𝑒𝑠𝑝𝑟𝑒𝑐𝑖𝑎 𝑒𝑙 𝑥 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒 [1,00𝑀] [1,00𝑀]
[𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑖𝑜𝑛𝑖𝑧𝑎𝑑𝑜 𝑒𝑛 𝑒𝑞𝑢𝑖𝑙𝑖𝑏𝑟𝑖𝑜]
% de ionización: [𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙]
× 100

Calculo pH de sales:
𝑁𝐻4 𝐶𝑙 + 𝐻2 𝑂 → 𝑁𝐻4+ + 𝐶𝑙 − Disociación de la sal en medio acuoso
𝐾𝑎
𝑁𝐻4+ + 𝐻2 𝑂 ↔ 𝑁𝐻3 + 𝐻3 0+  reacción acido-base de ion (+)
𝐾𝑏
𝐶𝑙 − + 𝐻2 𝑂 ↔ 𝐻𝐶𝑙 + 𝑂𝐻 −  reacción acido-base de ion (-)… productos son acido y base fuertes y se neutralizan

𝑝𝐻 = − ln[𝐻3 𝑂+ ] 10−𝑝𝐻 = [𝐻3 𝑂+ ]


𝑝𝑂𝐻 = − ln[𝑂𝐻 − ] 10−𝑝𝑂𝐻 = [𝑂𝐻 − ]
𝑝𝐻 + 𝑝𝑂𝐻 = 14 𝑝𝑋 = −𝑙𝑜𝑔𝑋𝑝𝐾𝑤 = − log 𝐾𝑤

Buffers: se aplica el efecto de un ion común a una solución para que las variaciones de pH producidas por alguna
solución sean amortiguadas por la formación de iones que se opongan a esta variación de pH, mediante la mantención
del equilibrio de sus pares acido-base conjugados. por ejemplo en la siguiente reacción 𝑁𝐻4 𝐶𝑙 + 𝐻2 𝑂 → 𝑁𝐻4+ + 𝐶𝑙 − se
agrega una solución buffer para amortiguar el cambio de pH que pudiese producir en el medio como por ejemplo
NH4+/NH3, de esta forma el equilibrio es más estable
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Ecuación de Henderson para cálculo de [ácidos-bases conjugados]:


𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒃𝒂𝒔𝒆
[𝑯𝟑 𝑶+ ] = × 𝑲𝒂 ; [𝑶𝑯− ] = × 𝑲𝒃 /-ln
𝒃𝒂𝒔𝒆 𝒄𝒐𝒏𝒋𝒖𝒈𝒂𝒅𝒂 𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒄𝒐𝒏𝒋𝒖𝒈𝒂𝒅𝒐
𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑏𝑎𝑠𝑒
− ln[𝐻3 𝑂+ ] = − ln × 𝐾𝑎 − ln[𝑂𝐻 − ] = − ln × 𝐾𝑏/ acomodación y reemplazo
𝑏𝑎𝑠𝑒 𝑐𝑜𝑛𝑗𝑢𝑔𝑎𝑑𝑎 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑐𝑜𝑛𝑗𝑢𝑔𝑎𝑑𝑜

𝒃𝒂𝒔𝒆 𝒄𝒐𝒏𝒋𝒖𝒈𝒂𝒅𝒂 𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒄𝒐𝒏𝒋𝒖𝒈𝒂𝒅𝒐


𝒑𝑯 = 𝒑𝑲𝒂 + 𝐥𝐧 𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐
; 𝒑𝑶𝑯 = 𝒑𝑲𝒃 + 𝐥𝐧 𝒃𝒂𝒔𝒆

𝑲𝒂 × 𝑲𝒃 = 𝑲𝒘 = 𝟏𝟎−𝟏𝟒
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Teoría atómica moderna: basado en los estudios de Heisenberg y Shrödinger dando el modelo de la mecánica cuántica
ondulatoria, en la que el electrón actúa como onda-partícula. Este modelo utiliza varios principios

 Incertidumbre de Heisenberg: la posición y velocidad de un electrón no pueden ser conocidos al mismo tiempo
 Mecánica cuántica de Shrödinger: describe la función de onda; estado de energía
permitido para un electrón 𝐸 = ℎ𝑓 (relación Planck-Einstein)
𝑐 ℎ𝑐
𝐻Ψ = 𝐸Ψ (operador hamiltoniano H, función de ondaΨ) 𝑐 = 𝜆𝑓 → 𝑓 = 𝜆 → 𝐸 = 𝜆
 Dualidad onda partícula de Broglie: ℎ𝑐 ℎ
𝐸 = 𝑚𝑐 2 → 𝜆 = 𝑚𝑐 2 → 𝜆 = 𝑚𝑐
 Exclusión de Pauli: no existen dos electrones con los mismos n°s atómicos 𝒉
 Menor apareamiento posible de Hund: se llena uno por uno cada orbital 𝝀 = 𝒎𝒄 dualidad de Broglie
 Construcción de Aufbau: el orden en que se van agregando e(-) a los niveles E’
La función de onda describe las posiciones más probables en las que se pueden encontrar los electrones en un espacio
cartesiano, formado por dos ángulos y una distancia; se describe una función para cada orbital. Para esto se utilizan los
números cuánticos:
Forma de orbitales:
 Principal (n): nivel energético, distancia entre el electrón y el núcleo
0=s  hasta 2 electrones
 Secundario (l): momento angular, forma del volumen que ocuparía el electrón
1=p  hasta 6 electrones
 Magnético (m): orientación del electrón
2=d  hasta 10 electrones
 Spin/Giro (s): giro del electrón. Permite la atracción de pares de electrones y la formación
3=f  hasta 14 electrones
de campos electrónicos. *las resonancias magnéticas utilizan principios relacionados con
esto*. Cuando en un orbital hay electrones desapareados el átomo presenta un paramagnetismo, por lo que puede
ser atraído por un campo magnético; cuando están todos los electrones apareados el átomo es diamagnético, por lo
que no es atraído por un campo magnético *(concepto)*

n l (n-1) [ultimo orbital] m (-l  +l) [ultimo orbital] Orbitales


1 0=s 0 (una posición) s  2𝑒 −
2 1=p -1,0,1 (tres posiciones) s,p2𝑒 − + 6𝑒 − = 8𝑒 −
3 2=d -2,-1,0,1,2 (5 p.) s,p,d2+6+10= 18𝑒 −
4 3=f -3,-2,-1,0,1,2,3 (7 p.) s,p,d,f2+6+10+14= 32𝑒 −
5 3 -3,-2,-1,0,1,2,3 (7 p.) s,p,d,f2+6+10+14= 32𝑒 −
6 2 -2,-1,0,1,2 (5 p.) s,p,d2+6+10= 18𝑒 −
7 1 -1,0,1 (3 p.) s,p2𝑒 − + 6𝑒 − = 8𝑒 −

1𝑠 2 2𝑠 2 𝑝6 3𝑠 2 𝑝6 4𝑠 2 3𝑑10 4𝑝6 5𝑠 2 4𝑑10 5𝑝6 6𝑠 2 4𝑓 14 5𝑑10 6𝑝6 7𝑠 2 5𝑓 14 6𝑑10 ∗ 7𝑝6 8𝑠 2 ∗=


120𝑒− Notacion espectroscopica

De los números cuánticos se pueden representar las relaciones fisicoquímicas de un átomo


Los electrones de valencia son aquellos que pertenecen al último nivel de mayor energía incompleto, son estos los que
explican muchos fenómenos fisicoquímicos (por ejemplo los E.O.) y son los que participan en los enlaces químicos.
Elementos o iones que tienen la misma configuración electrónica se denominan isoeléctricos. Los electrones de valencia
al realizar los enlaces químicos buscan un equilibrio para alcanzar la configuración electrónica
Notación de Kajal:
del gas noble más “cercano”, por lo que deben cumplir con la regla del octeto
[He]= 2𝑒 −
Enlaces atómicos:
[Ne]= 10𝑒−
[Ar]= 18𝑒−  Iónicos: enlace débil, con ∆𝑒 −negatividad mayor a 1,7. Hay modificación de orbitales
[Kr]= 36𝑒−  Covalente: enlace fuerte, se forma un enlace fuerte entre orbitales s (enlace 𝜎) y puede
[Xe]= 54𝑒− haber enlaces dobles y triples mediante orbitales p (enlaces 𝜋)
[Rn]= 86𝑒 −  Polar: con electronegatividad entre 0,5-1,6
[Og]= 118𝑒 −  Apolar: con electronegatividad en menor a 0,5

Mediante estructura de Lewis se puede determinar qué electrones de valencias son compartidos y cuales son cedidos o
recibidos (esta estructura se grafica usando solo puntos, cruces, triangulitos o cualquier otra figura, representando
electrones, JAMAS SE UNEN ESTOS PUNTOS). Si hay más de una forma se representar la estructura de Lewis de una
molécula, se grafican las dos y se puede escribir su estructura resonante, la cual es la “verdadera” de la molécula, la
hibridación entre los homólogos, por lo que es la estructura más estable.
𝑒 − 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑎𝑟𝑡𝑖𝑑𝑜𝑠
Carga formal (C.F.): 𝐶𝐹 = 𝑒 − 𝑣𝑎𝑙𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 − 𝑒 − 𝑛𝑜 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑎𝑟𝑡𝑖𝑑𝑜𝑠 − 2
. Determinado mediante estructura de

Lewis, observando cada átomo con sus respectivos 𝑒 de valencia, calculando la carga formal de cada átomo para luego
sumarlos y obtener la carga global de la molécula

Química orgánica: grupos funcionales


 Hidratos de carbono: sólo C y H. alcanos, alquenos y alquinos constituyen el grupo de los Radicales:
alifáticos; y aromáticos con el anillo benceno como base (C6 H6). Como sustituyentes se vinilo: −CH = CH2
denominan alquilo, y fenilo (o arilo) para el Benceno alilo: −CH2 − CH = CH2
 Metano: CH4 carbonilo: −CO −
carboxilo: −COOH
 Eteno: CH2 = CH2 nitrilo/ciano: −C ≡ N
 Propino: CH ≡ C − CH3 nitro: −𝑁𝑂2
 2-Buteno: CH3 − CH = CH − CH3
 2-Penten-4-ino: CH3 − CH = CH − C ≡ CH (2ble enlace más importante que el 3ple)
 Halogenuros de alquilos: grupos alifáticos con átomos del grupo VIIA (halógenos)
 Bromo-metil: Br − CH3
 2-cloro-3-metil-4,4-dicloro pentano: …
 Alcoholes: presenta alta solubilidad en agua cuando la cadena hidrocarbonada es corta, se vuelve insoluble cuando
la cadena tiene más de 4 carbonos. Como sustituyente se denomina hidroxi-
 Primario: el carbono enlazado al grupo OH- tiene solo un enlace carbono-carbono
 Secundario: el carbono enlazado al grupo OH- tiene dos enlaces carbono-carbono
 Terciario: el carbono enlazado al grupo OH- tiene tres enlaces carbono-carbono
 Éter: dos cadenas hidrocarbonadas unidas por un átomo de oxígeno. Como sustituyente se nombre alquiloxi- (etoxi-
). Tiene una geometría angular (AX2) R − O − R′
 Di-etil éter: CH3 − CH2 − O − CH2 − CH3
 Metil-propil éter: CH3 − O − CH2 − CH2 − CH3
 2-metoxi-pentano: …
 Aminas: el grupo amino corresponde a 𝑁𝐻2 − (distinto a la molecula de amina 𝑁𝐻3 ). Obtenidas a partir de la
molécula de amina a la que se le sustituyen los hidrógenos por cadenas
hidrocarbonadas Observe en amina 2° hay un N,N’
 Primarias o mono sustituidas: NH2- butan-2-amina indicando que son aminos diferentes
pero en amina 3° las tres N son
 Secundarias o di sustituidas: -NH- N,N’-dimetil-butan-1,4-diamina
iguales por lo que indican que es la
 Terciarios o tri sustituidas: -N-- N,N,N-trietilamina misma amina
 Aldehídos: grupo funcional de extremos de cadena, formado por un carbono con un 2ble enlace con oxígeno y
enlace simple a un hidrogeno R − CHO. Se nombran con la terminación -al
 2-pentenal: CH3 − CH2 − CH2 = CH − CHO
 Butano-di-al: OHC − CH2 − CH2 − CHO
 Cetonas: hay un carbono con 2ble enlace C=O. Cuando es sustituyente se nombra solo al O como oxo-, o como grupo
funcional carbonil-
 1-penten-3-ona: CH2 = CH − CO − CH2 − CH3
 Etil-metil cetona: CH3 − CH2 − CO − CH3
 4-oxo-2pentenal: …
 Acido carboxílico: grupo funcional de extremo de cadena. Es el de mayor prioridad. Es un carbono con un 2ble
enlace C=O y uno simple con un OH-; -COOH.
 Ácido propanoico: CH3 − CH2 − COOH Ácidos comunes:
 Acido propano-di-oico: HOOC − CH2 − COOH Ac. Fórmico: HCOOH
 Éster: un ácido carboxílico que el hidrogeno del alcohol fue sustituido por una cadena Ac. Acético: CH3 − COOH
carbonada, por lo tanto separa en dos cadenas. R1 − COO − R 2 . Cuando son Ac. Oxalico: HOOC − COOH
sustituyente se nombra como si fuera un éter con una cetona: alquiloxicarbonil-.
Cuando es el grupo principal se nombra como -ato de -ilo
 Propanoato de etilo: CH3 − CH2 − COO − CH2 − CH3
 Acido 4-metoxicarbonil-butanoico: …
 Amidas: son esteres con el grupo OH- reemplazado por una amina, la cual puede ser poli-sustituida
 Etanoamida: CH3 − CONH2
 N-metil-etanoamida: CH3 − CONH − CH3
Nombre Sufijo (principal) prefijo (sustituyente)
Cationes -onio -
Ac. Carboxílico Ac. -oico Carboxi-
REGLAS IUPAC, Ac. Carboxílico
nomenclatura organica Ac. Sulfónico Ac. Sulfónico Sulfo-
Esteres -ato de alquilo Alquiloxicarbonil-
(“libro azul”)
carboxilicos - carboxilato de alquilo
n Nombre Halogenuros Halogenuro de -anoílo Halogenocarbonil-
1 Met- carboxilicos Halogenuro de alcanocarbonilo
2 Et- Amidas -amida Carbamoil-
3 Prop- carboxilicas -carboxamida
4 But- Nitrilos -nitrilo (≡N) Ciano-
5 Pent- -carbonitrilo (-C≡N)
9 Non- Aldehídos -al Oxo- (=O)
10 Dec- -carbaldehido Alcanoil- (R-CO-)
11 Undec- Cetona -ona Oxo-
12 Dodec- Alcoholes -ol Hidroxi-, alcoxi-
19 Nonadec- Tioles (-SH) -tiol Mercapto-
20 Icos- Alquiltio-
21 Henicos- Aminas -amina Amino-
22 Docos- Iminas -imina Imino-
(R-C=NH)
29 Nonacos-
30 Triacont-
31 Hentriacont-
Orden de prioridad para cadena principal
32 Dotriacont-
39 Nonatriacont-
40 Tetracont-
50 Pentacont-
60 Hexacont-
70 Heptacont-
80 Octacont-
90 Nonacont-
100 Hect-
132 Dotriacontahect-
Grupos que nunca son cadena principal
189 Nonaoctacontahect-
Nombre Grupo funcional Prefijo
Derivados de halógenos R-X flúor-, bromo-, cloro-, etc.
Éteres R-O-R’ Éter
Sulfuros (tioeteres) R-S-R’ tioeter
nitrocompuestos R-NO2 Nitro-
Reacciones de grupos orgánicos:

 Adición: ataque de una molécula entrante a un 2ble o 3ple enlace


 Halogenación: se usan halógenos pequeños (Br2, Cl2) para que no interfieran en Reactividad:
la estereoquímica. Cuando la reacción ocurre en condiciones naturales la adición alquenos>>alquinos>alcanos
se hace en trans (o anti). Se utiliza la luz como catalizador
𝑙𝑢𝑧
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 + 𝑋2 → 𝑋 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑋
El Br2 posee un color naranjo intenso, por lo que es un buen indicador de la presencia de un doble enlace, si el
color desaparece al mezclarlo con otra sustancia significa que atacó al 2ble enlace
kJ
 Hidrogenación: reacción muy exotérmica (∆H = −136 mol). La adición se realiza de modo que menos afecte la
estereoquímica. Necesariamente debe ser catalizada por algún metal muy electronegativo (Pd, Pt, Rh, Ni)
𝑐𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑜𝑟 (𝑘) 𝑘
𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 → 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻2 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻3
Si se requiere detener la adición para formar un alqueno, se debe utilizar un catalizador Lindlar (+Pd) que
produce la adición en cis, produciendo un cis-alqueno
 Hidro-halogenación: adición de hidrácidos mono-protónicos. Son Regla Markovnikov: en adiciones con
reacciones con la regla de Markovnikov H, este será aceptado por el carbono
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝐶𝑙 − 𝐶𝐻3 con mayor cantidad de enlaces C-H
 Hidratación: adición de H2 O en un medio acido. La hidratación de
alquinos cumple con la regla de Markovnikov, pero después tautomeriza en su forma ceto (equilibrio ceto-enol)
𝐻+
 Alquenos: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2 𝑂 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 + − 𝐶𝐻2− + {𝑂𝐻 − + 𝐻 + } → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3
𝐻+

Alquinos: 𝐶𝐻3 − 𝐶 ≡ 𝐶𝐻 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝐻 = 𝐶𝐻2 ⇌ 𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑶 − 𝑪𝑯𝟑 . El equilibrio de
Tautos: misma(o)
la tautomerización varía según el medio en que este inmerso; en situaciones de medio Meros: parte
acido predomina la forma ceto Etimología griega
 Deshidratación de alcoholes: requiere de un deshidratante enérgico (catalizador) como los
son el ácido sulfúrico (H2 SO4) y el ácido fosfórico (H3 𝑃𝑂4 ).
CH3 − OH presentan distinto momento polar
+ −
∫ −∫ por lo tanto hay alta reactividad
Incluso dentro del mismo OH − hay reactividad que
permite la formación de puentes de hidrogeno
entre distintas moléculas de alcoholes
Primero ocurre la protonación del carbono unido al OH − , después se
debe formar el carbocatión mas estable que es aquel que esta mas
sustituido (esto se realiza por la movilización de radicales adyacentes), luego se forma el 2ble enlace C=C y se
separa un protón para formar H2 O (el 2ble enlace mas estable es hacia el carbono mas sustituido).

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Reactividad:

 Alcoholes: 3°>2°>1° {tienen un alto punto de ebullición}


 Halogenuros de hidrogeno: HI>HBr>HCl>HF (disminuye su reactividad al aumentar su electronegatividad)

Catalizadores:

 Oxidación: Percromato (Cr2 O−2 7 ), Permanganato de potasio (𝐾𝑀𝑛𝑂4 )


 Reducción: Níquel (Ni)
 Hidrólisis: hidróxido de sodio o lejía (NaOH)
El fenol presenta un carácter levemente acido (pH~9,8). *Ar es arilo*
Los alcoholes, aminas y tioles (R-SH) pueden formar puentes de hidrógeno
Los haluros de arilos se forman con el menor impedimento estérico, o sea, la adición se hace lo más alejados posible

Éter: químicamente inertes (poco reactivos). Ligeramente polares, pero no puede formar enlaces intermoleculares.
Tienen bajos puntos de ebullición (38°C aproximadamente). Se usan como solventes y, antiguamente, como anestésicos.
Muy inflamable y volátil, por lo que para disminuir su inflamabilidad se halógena
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Isómeros:

 Constitucionales: hay modificaciones estructurales que se pueden identificar en una formula molecular
 Funcional: la distinta disposición de los átomos confiere distintos grupos funcionales
 De posición: el grupo funcional es sustituyente de diferentes carbonos de la cadena principal
 De cadena: el esqueleto hidrocarbonado principal varía
 Estereoisómeros: los isómeros son solo reconocibles mediante fórmulas estructurales
 Geométricos: cis/trans o Z/E. La nomenclatura cis/trans se utiliza cuando los átomos que están a distintos lados
del 2ble enlaces son iguales, en cambio la nomenclatura Z/E es para cuando no hay estructuras análogas sino
que se compara la prioridad de un grupo sobre otro
 Ópticos: enantiómeros aquellos con imagen especular y diaestereoisomeros los que distintos átomos de
carbono poseen imagen especular. El carbono que posee esa imagen especular se denomina carbono quiral, y
son ópticamente activos (logran rotar el plano de luz polarizada)

Carbono quiral: represente el centro estereogénico de la molécula. Si desvían la luz polarizada en sentido de las
manecillas del reloj, es una rotación positiva o dextrógira; en caso contrario se denomina levógiro o negativo. Muchas
veces en la obtención de moléculas se forman racematos o mezclas racémicas, en las que se pueden encontrar los
enantiómeros (o diastereoisomeros de ser posible) de un compuesto; sin embargo en sistemas biológicos muy pocas
veces se obtienen estas mezclas y si ocurren son rápidamente convertidas.

Hay situaciones en las que un compuesto posee dos carbonos quirales pero dos enantiómeros son exactamente iguales,
pues se puede trazar un eje de simetría interno, por lo tanto una imagen especular. Estos son los compuestos “meso” y
son aquirales. Dos estereoisómeros que sólo varía la quiralidad de un carbono se denominan epímeros

Para la nomenclatura completa de compuestos se debe considerar también estos tipos de isomería, por lo que se debe
asignar una configuración absoluta (determinada por la posición de los átomos que lo componen), para esto se utiliza la
regla de Cahn-Ingold-Prelog (CIP)

1. Nominar los átomos unidos al carbono quiral en orden de prioridad (I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H)
2. Se orienta la molécula con el centro estereogenico al centro y con el átomo de menor prioridad “lo mas alejado
del plano de visión” (hacia lo “profundo del papel”)
3. Si el orden (de mayor a menor) de los átomos sigue el sentido de las manecillas del reloj tiene una configuración
R; si es en sentido contrario se le asigna una configuración S

Para graficar estos compuestos se utiliza la proyección Fisher, quien utilizó una cruz para representar el carbono quiral y
en los extremos de la cruz se encuentran los átomos unidos al quiral, sin embargo en horizontal dispone los átomos de
mayor importancia y en vertical los de menos, pues en horizontal los átomos “salen del papel” y en vertical se disponen
hacia la (profundidad del papel)

Sin embargo para cadenas hidrocarbonadas grandes se debe graficar la cadena en vertical. Esto
agrega cierta complejidad ya que puede quedar un átomo de hidrógeno en horizontal, por lo
tanto hacia “afuera del papel”, pero para según las reglas CIP el átomo de menor relevancia debe
ir hacia atrás, por lo que si a ese carbono se le otorga una configuración R, por el hecho de que el
H este hacia adelante, se debe invertir la configuración a una S, y viceversa.
Aldehídos y cetonas: se obtienen por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios respectivamente. La oxidación de
alcoholes primarios es difícil de detener, por lo tanto forman ácidos carboxílicos en vez de aldehídos; para evitar esto se
utilizan piridinas para detener la oxidación en aldehídos. Alcoholes terciarios son imposibles de oxidar.

Sustancias oxidativas: cetonas son altamente resistentes a la oxidación

- Permanganato de potasiodióxido de manganeso 𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 𝑀𝑛𝑂2


- Dicromato de potasiotrióxido de cromo 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 → 𝐶𝑟𝑂3
- Reactivo Tollens: nitrato de plata amoniacal en solución alcalina. La plata precipita formando un espejo al
𝐴𝑔(𝑁𝐻 )𝑁𝑂
reaccionar con aldehídos( 𝑂𝐻3− 3 → 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝑁𝐻4+ + 2𝐴𝑔(𝑠) + 3𝑁𝐻3 + 𝐻2 𝑂) o con un enlace triple en
extremos de cadena pero en este caso genera un precipitado amarillo. Reacciona solo con aldehídos
- Reactivo Fehling: Fehling A (𝐶𝑢𝑆𝑂4 ) + Fehling B (tartrato de sodio en medio básico), se mantienen
separados para evitar la precipitación del hidróxido de cobre. Solo reacciona con aldehídos
formando un precipitado rojizo. Se utiliza para reconocer la presencia de azucares
- Reactivo de Benedict: similar al Fehling pero en vez de usar tartrato de sodio se usa Citrato de
sodio
Para reconocer la presencia de un aldehído o una cetona (el grupo carbonilo C=O) se realiza una reacción
con 2,4 dinitrofenilhidrazina (hidrazina: 𝑁𝐻2 = 𝑁𝐻2 ) la cual genera un precipitado anaranjado
Los compuestos con la forma 𝑅 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 , como metil-cetonas o acetaldehído pueden hacerse una reacción de
halogenación, por ejemplo usando Lugol (𝐼2 /𝐾𝐼), en medio básico dando a lugar un grupo haloformil, yodoformo en
este caso (𝐶𝐻𝐼3 (𝑠) ) de color amarillo

Sustancias reductoras: adiciona H2 a los compuestos con enlaces C=O


- Borohidruro de sodio 𝑁𝑎𝐵𝐻4
- Hidruro de litio y aluminio 𝐿𝑖𝐴𝑙𝐻4 : poderoso reductor.
Debido a la polaridad del grupo carbonilo, estos grupos son susceptibles a ataques nucleofílicos,
por ejemplo por el alcohol, que formará un compuesto transitorio inestable para luego reordenarse
y formar un Hemi-Acetal (en el caso de aldehídos) o un Hemi-Cetal (en caso de cetonas). Si se
realiza un segundo ataque nucleofílico se forma un Acetal o Cetal (según corresponda) con liberación de agua. Esta
reacción es importante en la formación de azucares, ya que por fuerzas intramoleculares entre el grupo carbonilo y los
hidróxidos generan reacción de hemicetal o hemiacetal y forman un anillo cerrado. En el caso de las azucares formadas
por un aldehído, denominadas aldosas, se cerrarán en un anillo pirano; y la azucares formadas por cetonas,
denominadas cetosas, formarán anillos furano.
La nomenclatura de estos compuestos se agrega la disposición del primer hidróxido de la cadena con un α si queda hacia
“abajo” o β si queda hacia “arriba”. Cuando se grafica en Fisher el azúcar en cadena y se “cierra” la cadena entre el
carbonilo y el ultimo carbono quiral, los grupos que queden dentro del circulo se grafican hacia abajo y los que quedan
fuera quedan hacia arriba. Este método de graficar azucares se llama de Haworth. Luego, se puede obtener la
conformación silla/bote, la primera es la mas estable y con menos impedimentos estéricos, la segunda genera una
tensión transangular entre los hidrógenos; por lo tanto la conformación silla es la mas abundante en la naturaleza
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Ácidos carboxílicos: también son capaces de formar 2 puentes de hidrogeno por su distinto momento
polar. Obtenido por la oxidación de aldehídos. Solo puede ser reducido por 𝐿𝑖𝐴𝑙𝐻4 , ya que el
𝑁𝑎𝐵𝐻4 ataca a los grupos carbonilos, pero no carboxilos. Es el menos susceptible a reaccionar.
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Efecto inductivo: en carboxilos, la halogenación de carbonos reduce la afinidad del H del hidróxido lo que otorga un
carácter mas acido al compuesto porque facilita que actúe como un dador de protones. Si en una cadena larga la
halogenación se realiza en un carbono lejano al carboxilo, el efecto inductivo será menor, mientras mas cerca se realice
mas fuerte es el efecto. Este efecto puede hacer que el pKa del ácido acético disminuya de 4,8  0,6

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