Fenoles

Fenoles
Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.
Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas. Se encuentran ampliamente
distribuidos en productos naturales, como los taninos.
 Modo de nombrarlos
Regla 1.Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del
hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función
principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.
1,2-bencenodiol o orto-dihidroxibenceno
Regla 2. Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma
que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético.
En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los
radicales.
2-etil-4,5-dimetilfenol
Fenoles – Nomenclatura y ejemplos

19 de junio de 2011 Publicado por Mónica González
Los fenoles no siguen ninguna regla fija de nomenclatura, los más simples sin embargo, pueden
ser nombrados utilizando el anillo aromático como cadena principal y los grupos ligados a él
como radicales. Propiedades Físicas
Los fenoles más simples son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión y punto de ebullición
elevado, debido al enlace de las moléculas unas a las otras, por enlaces de hidrógeno. Son en
general poco solubles o insolubles en agua, de olor fuerte y característico.
Son tóxicos y tienen acción cáustica sobre la piel. A menos que exista en la molécula algún
grupo susceptible de producir color, los fenoles son incoloros. Se oxidan fácilmente, con las
aminas y muchos fenoles presentan color debido a la presencia de productos de oxidación
coloreados.
Métodos de obtención
Muchos fenoles simples como el fenol común, los naftoles y los cresoles pueden ser obtenidos
directamente del alquitrán de la hulla. Por ello en laboratorio, las reacciones generalmente
objetivan la producción de fenoles con estructuras más complejas.
Propiedades químicas
Los fenoles tienen carácter relativamente ácido, sin embargo, menos ácido que los ácidos
carboxílicos. Los fenoles pueden ser fácilmente diferenciados de los alcoholes por medio de
algunos test simples de laboratorio.
Sales Fenoles
Como ya fue dicho, los fenoles son compuestos relativamente ácidos y pueden ser convertidos
en las respectivas sales por soluciones acuosas de hidróxidos.
Estas sales son conocidas como fenóxidos o fenolatos. Como sería de esperarse los fenoles y
sus sales tienen características opuestas cuanto a la solubilidad: las sales son solubles en agua
e insolubles en solventes orgánicos.
La fuerza ácida de los fenoles y la solubilidad de las respectivas sales en agua pueden utilizarse
tanto en análisis cuanto en separaciones. Una sustancia insoluble en agua, solubilizada por
soluciones acuosas de hidróxido, pero no por soluciones acuosas de bicarbonato, tiene, en
virtud de ser más ácida que el agua, pero menos ácidos que los ácidos carboxílicos; la mayoría
de los compuestos en este escalón de acidez son fenoles.
Con base en la solubilidad en medio alcalino, pueden separarse los fenoles de los compuestos
no ácidos por medio de la insolubilidad en bicarbonato es posible separarlos de los ácidos
carboxílicos.
Aplicaciones de los Fenoles

Los fenoles encuentran diversas aplicaciones prácticas tales como:
 Desinfectantes (fenoles y cresoles)

 Preparación de resinas y polímeros
 Preparación de ácido del ácido pícrico, usado en la preparación de explosivos.
 Síntesis de la aspirina y de otros medicamentos.
 ntre los dihidroxifenoles, la hidroquinona es la más importante. A partir de ella se
producen las quinonas, que son compuestos coloreados, variando desde el amarillo al
rojo. No presentan carácter aromático, siendo fuertemente insaturadas. La acción
reductora de la hidroquinona, que a temperatura ambiente actúa con gran rapidez sobre
las sales de plata, hace de ella un excelente revelador fotográfico de largo uso.
 En fin, numerosos derivados de los fenoles están difundidos en toda la naturaleza. Entre
estos el eugenol y el isoeugenol, que constituyen esencias del clavo y nuez moscada.
 Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.
 Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales
metálicas.
 Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales,
como los taninos
 Definición de los Fenoles
 Los fenoles se obtienen al sustituir uno o más
átomos de hidrógeno del benceno por radicales -
OH, Ar - OH. Si se sustituye un solo átomo de
hidrógeno, se obtienen los fenoles; si se
sustituyen varios, obtenemos los difenoles,
trifenoles, etc. El fenol es el miembro más
sencillo de esta serie homóloga y es denominado
también hidroxi - benceno o bencenol:.
 Nomenclatura de los fenoles

 ◊ Para nombrar los fenoles se utiliza la terminación -
ol precedida del nombre del hidrocarburo aromático
correspondiente.
 Si existen varios radicales -OH, se numeran los
átomos de carbono del benceno de modo que los
carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la
numeración más baja en conjunto, si hay varias
posibilidades decidirá el orden de preferencia
alfabético de los radicales.; al nombrar los
polifenoles, deben escribirse los localizadores y los
prefijos correspondientes: di, tri, etc. Cuando el
grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo
"hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.

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Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.

Fenoles – Nomenclatura y ejemplos

Aplicaciones de los Fenoles

 Desinfectantes (fenoles y cresoles)

 Nomenclatura de los fenoles

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