PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

AUTORES:

Johan Sebastián Mejía. 218095177.

Camilo Daniel Obando. 218095226.

Laura Camila Valdes. 218095337.

RESUMEN:

En la práctica realizada se llevó a cabo ocho procedimientos sobre las distintas propiedades químicas
de los alcoholes las cuales fueron: solubilidad en el cual se probó la solubilidad de cinco alcoholes
(etanol, 2-butanol, octanol, metanol, butanol) con agua y éter, en las propiedades acidas de los
alcoholes, ensayo de lucas, oxidación de los alcoholes, reacciones características del etanol, y la
formación de esteres.

INTRODUCCION:

Los alcoholes presentan la formula general R-OH y se caracterizan por la presencia en su estructura
del grupo hidroxilo (-OH) son compuestos similares al agua, pero con uno de los hidrógenos
sustituidos por un grupo alquilo.

Los alcoholes se clasifican en alcoholes primarios (1º), secundarios (2º) y terciarios (3º),
dependiendo de si el átomo de carbono, al cual va unido el grupo hidroxilo, presenta sus hidrógenos
sustituidos por uno, dos o tres grupos orgánicos.1
R
R R-C-OH
R-CH2OH
R-CHOH R
Primario (1º) Secundario (2º) Terciario (3º)
SOLUBILIDAD: Los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles en todas las proporciones.
La solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molécula del alcano respectivo.

Las uniones puente de hidrógeno también se manifiestan entre las moléculas de agua y el alcohol,
la solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de carbono, pues
el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el parecido con el
agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo, a partir del
hexanol son prácticamente insolubles. Los miembros superiores de la serie son solamente solubles
en solventes polares.2

PROPIEDADES ACIDAS DE LOS ALCOHOLES: En cuestión de acides al igual que el agua los alcoholes
y fenoles son ácidos débiles. El grupo hidroxilo puede actuar como donador de protones, y la
disociación de los mismos tiene lugar de manera similar a la del agua:
La base conjugada de un alcohol es un ion alcóxido3.

El pKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos factores como son el tamaño de la cadena
carbonada y los grupos electronegativos

Al aumentar el tamaño de la cadena carbonada el alcohol se vuelve menos ácido.

Los grupos electronegativos (halógenos) aumentan la acidez de los alcoholes (bajan el pKa)

OXIDACION DE ALCOHOLES: los alcoholes con al menos un hidrogeno unido al carbono que forma
enlace con el grupo hidroxilo pueden oxidarse para dar lugar a la formación de compuestos
carbonilo.

Los alcoholes primarios dan paso a la formación de aldehídos, los alcoholes secundarios dan lugar a
la formación de cetonas.5

ANALISIS DE RESULTADOS.

SOLUBILIDAD.

En este primer experimento se puso a prueba la solubilidad de cinco alcoholes: Etanol, 2-butanol,
octanol, metanol, butanol primero con agua, y luego con éter.

ALCOHOL SOLUBILIDAD EN AGUA ALCOHOL SOLUBILIDAD EN

AGUA
METANOL Totalmente soluble METANOL Totalmente soluble
ETANOL Totalmente soluble ETANOL Totalmente soluble
BUTANOL Parcialmente soluble BUTANOL Totalmente soluble
2-BUTANOL Insoluble 2-BUTANOL Totalmente soluble
OCTANOL insoluble OCTANOL Totalmente soluble
Con el agua, se volvieron miscibles solo el etanol y el metanol ya que el agua también un líquido que
presenta puentes de hidrogeno. Los alcoholes de menor peso molecular pueden remplazar
rápidamente las moléculas de agua que conforman una red unida por enlaces de hidrogeno.

Este hecho supone que los alcoholes de bajo peso molecular sean totalmente miscibles. Sin
embargo a medida que la cadena orgánica sea mayor como el caso del butanol el cual no sé
solubilizo totalmente el alcohol se va pareciendo más a un hidrocarburo, su solubilidad en agua
disminuye, y con los otros dos alcoholes, el 2-butanol y octanol, tienen una cadena del grupo alquilo
es mayor y por lo tanto no es miscible.6

El éter que es un solvente de muy baja polaridad y ya que la cadena orgánica de los alcoholes es
mayor pueden mezclarse una manera homogénea.7

PROPIEDADES ACIDAS DE LOS ALCOHOLES.

a)en este experimento se puso 1mL de etanol absoluto con un trocito de sodio muy pequeño y se
observó un estado de efervescencia y se tardó dos minutos; luego de esto se añadió éter anhidro y
se observó un líquido viscoso, luego se procedió a verter la mezcla a un vidrio reloj y se deja
evaporar el éter y etanol y se puso un trozo de papel tornasol y dio un color azul oscuro y al
compararlo con la escala de pH es de 11, que corresponde con un carácter básico.

Esto se da por la formación de alcoholatos en donde reaccionan con los metales alcalinos como
como el sodio (Na), el hidrógeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendiéndose en
estado gaseoso.

La sustancia que se forma es un alcóxido o alcoholato que en este caso se denomina etóxido de
sodio.

Y ya que el alcohol en estas reacciones actúa como un ácido débil porque los alcanos no reaccionan
con los metales alcalinos, debe admitirse que el átomo reemplazado es el de hidrógeno unido al
hidroxilo, lo que prueba la polarización de la molécula de los alcoholes.

Y el color del tornasol se dio por el etóxido de sodio el cual es una base conjugada de un ácido débil.8
b)En este procedimiento se puso 3 alcoholes, 1-butanol (alcohol primario), 2-butanol(alcohol
secundario) y tercbutil (alcohol terciario) más sodio en donde las reacciones se dieron es los
siguientes tiempos.9

ALCOHOL TIEMPO DE REACCIÓN

1-butanol + Na Aprox. 20 segundos (rápido)
2-butanol + Na Aprox. 80 segundos (medio)
Tercbutil + Na No se disolvió por completo (muy lento)
Esta reacción está dada gracias a la estabilidad de cada alcohol entonces;

Y esta dada por la siguiente ecuación:

ENSAYO DE LUCAS: En este procedimiento se puso 3 alcoholes,1mL de 1-butanol (alcohol primario),

1mL de 2-butanol(alcohol secundario) y 1mL de tercbutil (alcohol terciario) más 0.5mL del reactivo
de lucas y se observó lo representado en la siguiente tabla:

ALCOHOL TIEMPO DE REACCION

1-BUTANOL Sin cambios
2-BUTANOL Cambio menor en
aproximadamente 30min
TERCBUTANOL Reacción rápida en
aproximadamente 5min.

Y se da mediante la siguiente reacción:

El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con velocidades
bastante predecibles, dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de
alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homogénea, la solución
concentrada de ácido clorhídrico es muy polar y el complejo polar alcohol- zinc se disuelve. Una vez
que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa
en una segunda fase.10

OXIDACION DE LOS ALCOHOLES

a) Para esta prueba, se mezcló 1mL de etanol en 5mL de agua y se lo paso a tres tubos de ensayo, al
primero se agregó 1 gota de NaOH, en el segundo tubo se añadió 2 gotas de H2SO4, y al tercer tubo
no se le agrego nada, luego a cada tubo se le añadió dos gotas de KMnO4.

ALCOHOL COLOR Y TIEMPO DE

REACCION
ACIDO H2SO4 rosa - reacción lenta
BASICO NaOH Marrón - reacción rápida
NEUTRO Violeta – sin reacción

Se han desarrollado muchos métodos para la oxidación de alcoholes. Por ejemplo, con frecuencia
se emplea el permanganato de potasio como alternativa más económica en comparación con los
oxidantes de cromo. El permanganato oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona, los
alcoholes primarios a ácidos carboxílicos. Las oxidaciones con permanganato se deben controlar con
cuidado, porque de otra manera el oxidante fuerte romperá los enlaces carbono de carbono.11

b) Para esta prueba, se utilizó una mezcla sufocromica y se agregó a tres tubos de ensayo, 1mL de
alcohol primario, 1mL de alcohol secundario y 1mL de alcohol terciario

ALCOHOL TIEMPO DE REACCION

1-BUTANOL Color azul (rápido)
2-BUTANOL Color azul (lento)
TERCBUTANOL Sin reacción
Esto se da ya que la mezcla sufocromica es un oxidante fuerte y en un alcohol primario y secundario
tiene la siguiente reacción

12

Secundario primario
REACCIONES CARACTERISTICAS DEL ETANOL

Para esta prueba se utilizó una mezcla de 2mL de Lugol y 1mL de etanol y se le añadió KOH hasta
que desapareció el color amarillo del Lugol, se la calentó a baño maría por 2 minutos y al pasarlo al
vidrio reloj se observaron cristales color amarillo lo cual muestra un resultado positivo y esta dado
por que el reactivo empleado genera NaOI que oxida al alcohol a cetona. La Mezcla I2/NaOH
produce la halogenación de la posición alfa de la cetona desprendiéndose yodoformo (precipitado
amarillo) y formándose acetatos.

Y esta dada por la siguiente ecuación 13

FORMACION DE ESTERES

Para esta prueba se mezcló 1mL de ácido glacial, 1mL de alcohol butílico y 0.2mL de ácido sulfúrico
concentrado, se procedió a calentar esto hasta ebullición y se traspasó el contenido del tubo a un
vaso de agua fría, y el olor percibido fue el de piña.

Esto se dio gracias a que los ésteres se obtienen mediante la reacción de alcoholes o fenoles con
ácidos o con derivados de éstos, especialmente cloruros de ácido o anhídridos. Y se da mediante la
siguiente ecuación general.

(R-CO)2O + R'-OH → R-COOR' + R-COOH

Y en el siguiente orden de reacciones

a) La protonación de un oxígeno carboxílico por un catalizador ácido, para hacer más electrófilo al
carbono carboxílico.

b) El ataque nucleofílico al carbono carboxílico por el oxígeno proveniente del alcohol.

c) La transferencia de protones entre los átomos de oxígeno.

d) La salida de una molécula de agua.

e) La deprotonación de un oxígeno para dar el éster y regenerar al catalizador.14

PREGUNTAS

1. Que se conoce como carbinol alcohol metílico o metanol. También conocido como alcohol
de madera o alcohol de quemar.15
2. El reactivo de Lucas es una solución de ZnCl2 disuelto en HCl concentrado que se usa en
química orgánica. Esta disolución es usada para clasificar alcoholes de bajo peso molecular.
La reacción es una sustitución en el cual el cloruro reemplaza el grupo hidroxilo. Un ensayo
positivo es indicado por un cambio desde una solución limpia y sin color a una turbidez, que
se trata de la formación de un cloroalcano.16
 3. El Lugol o solución de Lugol es una disolución de yodo molecular I2 y yoduro-potásico KI en
agua destilada, se utiliza esta disolución como indicador en la prueba del yodo, que sirve
para identificar polisacáridos como los almidones, glucógeno y ciertas dextrinas, formando
un complejo de inclusión termolábil que se caracteriza por presentar distintos colores según
las ramificaciones que presente la molécula. El Lugol no reacciona con azúcares simples
como la glucosa o la fructosa.17

CONCLUSIONES

1. En velocidades de reacción el alcohol primario es el más rápido, seguido del alcohol

secundario y por último el alcohol terciario que es el más inerte debido a su estabilidad.

2. En un medio básico la reacción será más rápida que en un medio básico.

3. La solubilidad de un alcohol depende de su cadena hidrofóbica y su peso molecular, entre

más grande es el alcohol, menos polar es.

BIBLIOGRAFIA

1. Química organica.hart.decimosegundaedicion.pag-208;210.

2. https://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes.

3. Química organica.hart.decimosegundaedicion.pag-213,214.

4. https://www.quimicaorganica.org/alcoholes/409-acidez-y-basicidad-de-
alcoholes.html.

5. Química organica.hart.decimosegundaedicion.pag-221;222.

6. Química organica.hart.decimosegundaedicion.pag-211.

7. Química organica.hart.decimosegundaedicion.pag-211.
8. https://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes

9. https://lagallinapipa.files.wordpress.com/2013/04/tp7.pdf

10. https://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes

11. https://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes

12. https://es.slideshare.net/Alex94sc/232327053-informe10

13. https://www.quimicaorganica.org/foro/18-alcoholes-y-eteres/4394-reacci%C3%B3n-
prueba-de-yodoformo-en-alcohol.html

14. http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa015.pdf

15. https://www.definiciones-de.com/Definicion/de/carbinol.php

16. https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Lucas

17. https://www.coursehero.com/file/p39041h/REACTIVO-DE-LUGOL-El-lugol-o-
soluci%C3%B3n-de-Lugol-es-una-disoluci%C3%B3n-de-yodo/