Identificación y Reacción de Los Carbohidratos-2015

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IDENTIFICACIÓN Y REACCIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS

I. OBJETIVOS

 Identificar químicamente los carbohidratos mediante las reacciones.


 Conocer las principales reacciones de los carbohidratos.
 Conocer las reacciones características de los monosacáridos y polisacáridos, así como la
glucosa, fructosa, maltosa, sacarosa y lactosa.

II. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA

CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos también llamados azúcares, osas o sacáridos, son polihidróxialdehidos o


polihidroxicetonas o compuestos poliméricos que por hidrólisis producen
polihidroxialdehidos y polihidroxicetonas.
Después de las proteínas y lípidos, los carbohidratos representan el tercer grupo de
compuestos orgánicos más abundantes en el cuerpo animal, En contraste, los carbohidratos
constituyen los nutrientes orgánicos principales del tejido vegetal. El grupo de los
carbohidratos incluye importantes compuestos como la glucosa, fructosa, sacarosa, almidón,
glicógeno, quitina y celulosa. Los carbohidratos son definidos como aquellas substancias que
contienen carbono, hidrógeno y oxígeno, con los dos últimos elementos presentes en la
misma proporción que en el agua (p. ej. Cx (H2O) y). Un carbohidrato que no puede ser
hidrolizado en uno más simple es llamado monosacárido. Los monosacáridos más comunes
son la glucosa, la fructosa, la galactosa y la manosa. Un carbohidrato que puede ser
hidrolizado en dos moléculas de monosacáridos es llamado disacárido. Los más importantes
son la lactosa (presente en la leche), la sacarosa (presente en el azúcar común) y la maltosa.

CLASIFICACIÓN:

Monosacáridos:

También llamados azúcares sencillos, están constituidos por una sola unidad de
polihidroxialdehído o polihidroxicetona, en el primer caso se llaman aldosas y en el segundo,
cetosas. Todos los monosacáridos son muy solubles en agua. Son poco solubles en alcohol, y
son insolubles en disolventes no polares como el éter di etílico.
El monosacárido más abundante en la naturaleza es la D- glucosa, que tiene 6 átomos de
carbono; de este se origina muchos otros carbohidratos. La D- glucosa es el combustible
principal para la mayor parte de los organismos y es también la unidad estructural básica de
los polisacáridos más abundantes, tales como el almidón y la celulosa.

Disacáridos:

Están formados por dos monosacáridos unidos entre sí por enlaces glucosídicos. Casi todos
los monos y disacáridos son sólidos cristalinos e incoloros. La D-fructosa es la más dulce, e
incluso más dulce que la sacarosa (azúcar de mesa). Como pueden formarse puentes de
hidrógeno entre sus grupos -OH polares y el agua.

Oligosacáridos:

Uno de los oligosacáridos más importantes son los disacáridos, debido a su abundancia en la
naturaleza. Los oligosacáridos son aquellos hidratos de carbono que por hidrolisis dan como
resultado entre 2 a 10 unidades simples e azucares o monosacáridos. Los monosacáridos se
encuentran unidos por un enlace glicosídico, es decir, un puente de oxígeno.

Los polisacáridos

Frecuentemente son compuestos amorfos, insolubles e insípidos, con masas molares


sumamente grandes. Son polímeros naturales con varios miles de unidades de azúcar sencillo
ligadas entre sí.

PROPIEDADES:

Acorde a su estructura química, los carbohidratos se pueden dividir en dos grupos


principales, azúcares y no azúcares (Tabla 8). Los azúcares más simples se denominan
monosacáridos, mismo que pueden dividirse en 5 subgrupos dependiendo del número de
átomos de carbono presentes en la molécula:

o Triosas (C3H6O3), aquellos hidratos de carbono que poseen 3 átomos de carbono.


o Tetrosas (C4H8O4), aquellos hidratos de carbono que poseen 3 átomos de carbono.
o Pentosas (C5H10O5), aquellos hidratos de carbono que poseen 3 átomos de carbono.
o Hexosas (C6H12O6), aquellos hidratos de carbono que poseen 3 átomos de carbono.

Estos monosacáridos pueden unirse entre sí (con la eliminación de agua) para formar dos,
tres, o más unidades o residuos de monosacáridos. Por lo que los carbohidratos denominados
“no azúcares”, son aquellos que contienen más de 10 unidades de monosacáridos y que no
poseen un sabor dulce. Los no azúcares pueden dividirse en dos subgrupos,
hemopolisacáridos y heteropolisacáridos; consistiendo los primeros en unidades de
monosacáridos idénticas, y los últimos son mezclas de diferentes unidades de
monosacáridos.

Monosacáridos

En general todos los monosacáridos son solubles en agua, escasamente en etanol e insolubles
en éter, son activos ópticamente, poseen propiedades reductoras (p. ej. reducen la solución de
Fehling) se representan con la fórmula general CxH2xOx, y generalmente son de sabor dulce.

La fórmula estructural de los monosacáridos más comunes se representa como sigue:

En las fórmulas estructurales representadas, la “D” representa la configuración o dirección


del grupo aldehído (OH) ubicado en el átomo de carbono próximo al último carbono del
grupo aldehído. Por ejemplo, en el caso del D(+)gliceraldehído y D(+)-glucosa, el grupo
hidroxilo del penúltimo átomo de carbono (p.ej. C2y C5 respectivamente) están del lado
derecho en relación al grupo aldehído (RCHO) de la parte superior de la fórmula. De igual
modo, el símbolo (+) ó (-) indica la dirección de la rotación óptica producida cuando una
solución del azúcar se coloca bajo el campo de un polarímetro; dextrógiro (en el sentido de
las manecillas del reloj, -). Virtualmente todos los monosacáridos naturales son miembros de
las series D: consecuentemente, la configuración en torno al penúltimo átomo de carbono es
la misma que la del Dgliceraldehído.

Además, todos los monosacáridos existentes en la naturaleza, son dextrógiros, con excepción
de la fructuosa y la eritrosa.

Existen monosacáridos que también pueden existir en las formas moleculares cíclicas o
anillos. Por ejemplo, las dos formas cíclicas de la D-glucosa que existen en la naturaleza α
D-glucosa y β-D-glucosa. Como en la fórmula estructural, la diferencia entre estas dos
formas cíclicas depende de la configuración o dirección del grupo hidroxilo en el átomo de
carbono 1.

La importancia biológica de la diferencia estructural entre la α y la β-Dglucosa debe ser


señalada; la configuración estructural determina las propiedades físicas y consecuentemente
biológicas de los polisacáridos constituidos por unidades individuales de monosacáridos.

Pentosas:

Importantes pentosas de monosacáridos incluyen la L-arabisona, D-xilosa, D-ribosa. Desde


el punto de vista nutricional, la pentosa más importante es la D-ribosa y sus derivados D-
desoxiribosa y ribitol. Por ejemplo, la D-ribosa y la D-desoxiribosa son componentes
esenciales del ácido ribonucleico (ARN) y el ácido desoxiribonucleico (ADN),
respectivamente y el ribitol es un componente esencial de la riboflavina.

Glucosa: Azúcar monosacárido, de formula C6H12O6. Es un solidó cristalino de color blanco,


algo menos que el azúcar destinado al consumo. Las disoluciones de glucosa giran el plano
de polarización de la luz a la derecha; de ahí el otro nombre alternativo DEXTROSA (del
latín dexter, “derecha”). La glucosa cristaliza en tres formas diferentes y cada un a de ellas
gira el plano de polarización de la luz en distinto grado.
La glucosa se forma en la hidrólisis de numerosos hidratos de carbono, como la sacarosa,
maltosa, celulosa, almidón y glucógenos. Su aplicación más importante es como agente
edulcorante en la elaboración de alimentos. También se emplea en curtidos y tintes, y en
medicina para el tratamiento de la deshidratación y alimentación intravenosa. Existe en su
forma libre en tejidos de vegetales, frutas, miel y en la sangre.

Fructuosa: A semejanza de la glucosa, la fructuosa existe en su forma libre en los jugos de


vegetales, frutas y en la miel. Es un componente del disacárido sacarosa y es el azúcar más
dulce que existe en la naturaleza (p. ej. es responsable del sabor excepcionalmente dulce de
la miel).

Galactosa: Aunque no existe en forma libre en la naturaleza, se presenta como un


componente del disacárido lactosa y de muchos polisacáridos, incluyendo los galactolípidos,
gomas y mucílagos.

Disacáridos: Los disacáridos están formados por dos azúcares hexosas, de cuya unión se
elimina como residuo el agua:

C6H12O6 + C6H12O6 =˃ C12H22O12 + H2O


Los disacáridos de mayor importancia que existen en la naturaleza son la maltosa, sacarosa y
lactosa.

Maltosa: Está constituida por dos moléculas de glucosa unidas mediante un enlace α-1,4-
glucosídico. La maltosa es un azúcar reductor, soluble al agua. La maltosa no se encuentra
en la naturaleza, pero es un producto obtenido durante la degradación enzimática del
almidón. Por ejemplo, durante el proceso de germinación de la cebada, se obtiene maltosa a
partir del almidón

Sacarosa: El azúcar de mesa, está constituida por una molécula de D-glucosa y una de D-
fructosa unidas a través de un enlace α-1-β-2-glucosídico. Dado que los dos grupos
reductores funcionales están involucrados en el enlace glucosídico, la sacarosa no posee
propiedades reductoras. Se obtiene de la remolacha y de la caña de azúcar, siendo uno de los
compuestos orgánicos industriales.

La sacarosa está ampliamente distribuida en la naturaleza, se encuentra en la mayoría de las


plantas; entre las fuentes ricas en sacarosa se incluyen al azúcar de caña (20% de sacarosa),
azúcar de remolacha (15–20%) y zanahorias.

Lactosa: Es azúcar de la leche, está compuesta de una molécula de D-glucosa y D-galactosa,


unidas por un enlace β-1, 4-glucosídico. A semejanza de la maltosa tiene propiedades
reductoras. Es utilizado en alimentos infantiles y en la leche malteada.

Homopolisacáridos: Estos carbohidratos son muy diferentes de los azúcares. Tienen un alto
peso molecular y están compuestos de un gran número de hexosas o en el menor grado de
residuos de pentosas. Muchos de ellos se les encuentra en vegetales y animales como
material alimenticio de reserva (p. ej. almidón o glicógeno) o como elementos estructurales
(p. ej. celulosa o quitina).

Almidón: Es el segundo polisacárido más abundante, Está compuesto de dos componentes


estructurales de D-glusoca, amilosa (soluble), que constituye el 20-30% y la amilopectina
(insoluble) que forma el 70-80% restante. El almidón es la forma química de almacenaje de
azúcar o glucosa en los vegetales, se le encuentra en tallos, frutos, semillas y hojas, y
representa la mayor reserva alimenticia de carbohidratos para los vegetales y
consecuentemente constituye el mayor componente de carbohidratos en los alimentos de
animales.
Celulosa: Es el compuesto orgánico más abundante de la tierra. Las hojas secas contienen 10
a 20 % de celulosa, la madera un 50% y el algodón un 90%. La celulosa es un polisacárido
muy estable de hasta 14000 unidades de D-glucosa, enlazadas entre sí por uniones β - 1, 4,
que se agrupan en haces torcionados, a modo de lazos, sujetos por puentes de hidrogeno. La
celulosa tiene una gran resistencia a la tensión y al ataque químico.

REACCIONES PARA IDENTIFICACIONES:

Ensayo de Molisch: Este ensayo es un ensayo para reconocimiento general de carbohidratos


en el que los polisacáridos y disacáridos se hidrolizan con ácido sulfúrico concentrado hasta
monosacáridos y se convierten en derivados del furfural o 5-hidroximetil furfural los cuales
reaccionan con α-naftol formando un color púrpura violeta.

Reacción de Fehling: (da positiva con todos los glúcidos reductores)


El catión cúprico (Cu++) del reactivo de Fehling reacciona con los glúcidos reductores
pasando a óxido cuproso, que es un precipitado de color rojo ladrillo. Esta es una reacción
que resulta positiva sólo si el glúcido es reductor. Los glúcidos reductores se manifiestan en
medio alcalino, pero el Cu++ en ese medio tiende a precipitar espontáneamente como óxido
cúprico (que en esa forma no reacciona), de manera que es necesaria la presencia de tartrato
doble de sodio y potasio en el reactivo para "secuestrar" al catión Cu++, a fin de evitar la
formación del óxido cúprico, y permitir que reaccione con los glúcidos reductores.

Ensayo de Benedict: El ensayo de Benedict permite el reconocimiento de carbohidratos


reductores, al igual que el reactivo de Felhing, el de Benedict contiene ion cúprico en medio
alcalino que se reduce hasta óxido cuproso en presencia de azúcares con el hidroxilo
hemiacetálico libre.

Ensayo de Barfoed: Esta prueba permite diferenciar entre monosacáridos y disacáridos


reductores, también contiene ion cúprico que se reduce hasta óxido cuproso más rápidamente
con los monosacáridos que con los disacáridos.

Ensayo con Lugol: El reactivo de Lugol que contiene una mezcla de yodo y yoduro, permite
reconocer polisacáridos, particularmente el almidón por la formación de una coloración
azúlvioleta intensa y el glicógeno y las dextrinas por formación de coloración roja.

Ensayo de Seliwanoff: Este ensayo es específico para cetosas y se basa en la conversión de


la cetosa en 5-hidro-metil-furfural y su posterior condensación con resorcinol formando así
complejos coloreados.

Ensayo de Bial: El reactivo de Bial contiene orcinol en ácido clorhídrico, el cual forma
complejos de coloración sólo con las pentosas.
De otro lado una propiedad importante que permite identificar los carbohidratos, y
determinar el grado de pureza de los mismos, particularmente monosacáridos es la rotación
óptica ocasionada por la presencia de centros asimétricos o quirales en la estructura
molecular, los cuales desvían el plano de luz polarizada.
III. MATERIALES, EQUIPOS E INSTRUMENTOS DE LABORATORIO Y
REACTIVOS QUÍMICOS UTILIZADOS

MATERIALES E INSTRUMENTOS:

 Gradilla  Pinza para tubos de prueba


 Tubos de ensayo  Estufa para baño maría

REACTIVOS QUÍMICOS:

CARBOHIDRATOS: Glucosa, fructosa, sacarosa, maltosa y almidón.

 Solución etanólica α-naftol


 H2SO4 concentrado
 Antrona
 Resorcina 1%
 Fehling A y Fihling B
 Reactivo de tollen
 Reactivo de Benedict
 Reactivo de Barfoed
 Reactivo de Seliwanoff
 Aldosa y Cetosa
 Pentosa y Hexosa
 Reactivo de Bial
 Reactivo de Lugol
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. ENSAYOS GENERALES:

a) Con el Reactivo de Molisch:

En un tubo de ensayo poner 1 mL de una solución acuosa de un carbohidrato,


agregar gotas de solución etanólica de α-naftol y por las paredes del tubo añadir
aproximadamente 1 mL de H2SO4 concentrado, hasta que se formen dos capas (no
agitar). Observar la formación de un anillo de color violeta en la interfase.
Muestras: glucosa, fructosa, maltosa, sacarosa y lactosa.

REACCIONES QUÍMICAS
CON GLUCOSA

CON SACAROSA

CON RAFINOSA
CON ALMIDÓN

OBSERVACIONES:
 Cuando a los 5 tubos (que contienen los carbohidratos mencionados), se les
agrega gotas de solución etanólica de α-naftol al 10%, luego el H2SO4
concentrado, se forman 2 capas. También se observó la formación de un anillo
de color violeta en la interface de la solución, lo cual indica prueba positiva.
 Las reacciones son exotérmicas, al tocar la base de los tubos de ensayo se nota la
presencia de calor.

b) Con Antrona:
En un tubo de ensayo poner aproximadamente 1 mL del reactivo (antrona) y 5 gotas
de una solución acuosa de carbohidrato, agitar hasta que se produzca el cambio de
color.

REACCIONES QUÍMICAS
CON GLUCOSA
c) Con Resorcina
En un tubo de ensayo poner aproximadamente 20 mg de un carbohidrato, agregar 1
mL de una solución acuosa al 1% de resorcina y por las paredes del tubo agregar 2
mL de H2SO4 concentrado. La formación de un anillo rojo en la interfase indica el
resultado positivo.
Muestras: glucosa, fructosa, maltosa, sacarosa y lactosa.

REACCIONES QUÍMICAS
CON GLUCOSA

CON SACAROSA

CON RAFINOSA

CON ALMIDÓN
OBSERVACIONES:
 AL momento de adicionar, a los 5 tubos con sus respectivas muestras, la
solución de resorcina al 1% más gotas del H2SO4 concentrado, se observó la
formación de 2 capas y un anillo rojo en la interfase. La formación del anillo
rojo indica prueba positiva.
 Las reacciones son exotérmicas (liberación calor).

2. ENSAYOS PARA AZÚCARES REDUCTORES:


a) Con el Reactivo de Fehling:
Mezclar volúmenes iguales de Fehling A y Fehling B en un tubo de ensayo, añadir
10 mg de un carbohidrato y calentar en baño maría. La formación de un precipitado
rojo indica presencia de un azúcar reductor.
Muestras: glucosa, maltosa y sacarosa.

REACCIONES QUÍMICAS
CON GLUCOSA

CON MALTOSA

CON SACAROSA

OBSERVACIONES:
 Cuando a los 3 tubos que contienen las mezclas del Fehling A y Fehling B, se le
adicionan los carbohidratos (glucosa, maltosa y sacarosa), estas toman una
coloración ligeramente azul.
 Luego al someterlas en baño maría, tanto la glucosa como la maltosa forman un
precipitado rojo; mientras que la sacarosa no reacciona.
 La formación del precipitado rojo indica la presencia de un azúcar reductor
como también resultado positivo.

b) Con el Reactivo de Tollen:


En un tubo de ensayo poner 2 mL del reactivo de Tollen y agregar 10 mg de un
carbohidrato, agitar bien y calentar en bañomaría. La formación de un espejo de
plata o un precipitado negro indica presencia de un azúcar reductor.
Muestras: glucosa, maltosa y sacarosa.

REACCIONES QUÍMICAS
CON GLUCOSA

CON MALTOSA

CON SACAROSA

OBSERVACIONES:
 Al momento de adicionar los carbohidratos (glucosa maltosa y sacarosa) a los 3
tubos que contienen las muestras del reactivo de Tollen y al agitarlas
vigorosamente se forman soluciones casi incoloras.
 Cuando a éstas soluciones se les calienta en baño maría, la glucosa y la maltosa
forman un espejo de plata mientras que la sacarosa no nuestra ningún tipo de
reacción.
 La formación del espejo de plata demuestra la presencia de un azúcar reductor
como también una prueba positiva.

c) Con el Reactivo de Benedict:


En un tubo de ensayo poner 2 mL del Reactivo de Benedict, agregar 10 mg de un
carbohidrato y calentar a ebullición por 2 minutos, dejar enfriar. Un precipitado rojo
indicará presencia de un azúcar reductor.
Muestras: glucosa, maltosa y sacarosa.

REACCIONES QUÍMICAS
CON GLUCOSA

CON MALTOSA

CON SACAROSA

OBSERVACIONES:
 Si a los 3 tubos que contienen Reactivos de Benedict, le agregamos los
carbohidratos (glucosa, maltosa y sacarosa respectivamente), luego al calentarlo
en baño maría y finalmente al dejarlo en reposo, la glucosa forma coloración
amarillo melón y la maltosa forman color verde, mientras que la sacarosa no
reacciona.
 El precipitado rojo indica la presencia del azúcar reductor y una prueba positiva.
 Los reactivos debieron estar alterados, por tal motivo no se obtuvo los resultados
esperados, como indica la guía de un precipitado rojo q indicara que es un azúcar
reductor.
3. REACCIONES DE DIFERENCIACIÓN ENTRE MONOSACÁRIDOS Y
DISACÁRIDOS:
a) Con el Reactivo de Barfoed:
En un tubo de ensayo poner 1 mL del Reactivo de Barfoed y 10 mg de un
carbohidrato, calentar en bañomaría durante 5 minutos. La formación de un
precipitado rojo indica presencia de un monosacárido.
Muestras: glucosa, maltosa y sacarosa.

REACCIONES QUÍMICAS
CON GLUCOSA

CON SACAROSA

OBSERVACIONES:
 Si a 3 tubos que contienen 1 mL del reactivo de Barfoed cada uno se le agregan
los carbohidratos (glucosa maltosa y sacarosa), éstas toman una coloración
celeste.
 Cuando a estas soluciones calentamos en baño maría durante 5 minutos la
glucosa forma un precipitado rojo mientras que la sacarosa y maltosa no
reaccionan.
 El precipitado rojo indica la presencia de un monosacárido y los que no
reaccionaron pertenecen a los disacáridos.

4. REACCIONES DE DIFERENCIACIÓN ENTRE ALDOSAS Y CETOSAS:


a) Con el Reactivo de Seliwanoff:
Disponer de 2 tubos de ensayo, a uno de los tubos echar 1 mL de una solución
acuosa de una aldosa y al otro una cetosa, a cada tubo agregar 1 mL del Reactivo de
Seliwanoff, calentar a ebullición por 2 minutos, enfriar. La formación de un color
rojo débil indica la presencia de una cetosa.
Muestras: fructosa y glucosa.
REACCIONES QUÍMICAS
CON GLUCOSA

CON FRUCTOSA

OBSERVACIONES:
 Si al tubo que contiene la fructosa, previamente mezclado con el reactivo de
seliwanoff, calentamos a ebullición ésta forma una solución rojo débil, lo cual
indica la presencia de una cetosa.
 Cuando al tubo que contiene la glucosa más el reactivo de Seliwanoff le
sometemos en baño maría, ésta no reacciona, lo cual demuestra la presencia de
una aldosa.

5. REACCIONES DE DIFERENCIACIÓN ENTRE PENTOSAS Y HEXOSAS:


a) Con el Reactivo de Bial:
Disponer de 2 tubos de ensayo, a uno echar 1 mL de una solución acuosa de una
pentosa y al otro una hexosa, a cada tubo agregar 2 mL del Reactivo de Bial,
calentar a ebullición.

ENSAYO DE BIAL:
Reacción del furfural e hidroximetil-furfural con orcinol en medio de HCl, dando
lugar a derivados de color azul. Es una prueba específica de pentosas.

6. IDENTIFICACIÓN DE POLISACÁRIDOS:
a) Ensayo de Lugol:
En un tubo de ensayo echar 1 mL de la solución de almidón y agregar 2 gotas de
Reactivo de Lugol. Mezclar y observar, la formación de un color azul-violeta es una
prueba positiva para almidón.
Soluciones: almidón
REACCIONES QUÍMICAS
CON ALMIDÓN

OBSERVACIONES:

Si al tubo con la muestra del almidón, adicionamos gotas de reactivo de


Lugol y al agitarlos, ésta inmediatamente forma una solución azul-violeta.

La coloración azul-violeta, demuestra la presencia de un polisacárido como


también prueba positiva.

VI. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

CONCLUSIONES:

 Se demostró la presencia de carbohidratos mediante reacciones generales tales


como:
La formación de anillos violeta en la interfase de la solución con el reactivo de
molisch.
La formación de anillos rojo ladrillo en la interfase de la solución con el
reactivo de resorcina.

 Se identificó a los azucares reductores mediante reacciones y en presencia del


calor con diferentes reactivos como:
El reactivo de Fehling A y Fehling B, con azúcares reductores forman
precipitados rojos.
El reactivo de Tollen con un azúcar reductor, se reduce formando el espejo de
plata.
El reactivo de Benedict con un azúcar reductor, se reduce formando un
precipitando color rojo ladrillo.

 Se comprobó que la sacarosa no pertenece a los azúcares reductores.


 Se pudo demostrar la diferencia entre monosacáridos y disacáridos mediante
reacciones utilizando reactivos como el de Barfoed y se comprobó que este
forma precipitados rojo solamente con los monosacáridos pero no con
disacáridos.
 Se demostró la diferencia entre aldosas y cetosas, utilizando el reactivo de
Seliwanoff, reaccionando este solamente con la cetosa, formando un
precipitado de color rojo débil.
 Con el reactivo de Lugol, se identificó a los polisacáridos

RECOMENDACIONES:
 Los materiales a utilizar deben estar completamente limpios y secos para así
evitar resultados erróneos.
 Observar detenidamente los fenómenos que ocurren durante la experimentación
y anotarlos a cada detalle.
 Utilizar los productos en cantidades fijas para obtener resultados óptimos.
 En algunas reacciones no es muy representativa la identificación, se debería
tener en cuenta la influencia de la temperatura en las reacciones con baño
maría.
 En otros casos que no se obtuvo el resultado indicado en la guía de práctica, se
debería tener cuidado con los reactivos de no mezclarlos, para asi no afectar su
efectividad ni su concentración (no diluirlos).

VI. CUESTIONARIO:

1.- ¿Qué son azucares reductores?

Los azucares reductores están formados por un conjunto de azúcares con una función cetónica
o aldehídica con acción reductora sobre la solución cupro-alcalina.

Son aquellos azúcares que poseen su grupo carbonilo intacto, y que a través del mismo pueden
reaccionar con otras especies. Es capaz de reducir su carbono Anomérico, formando enlaces
glucosidicos con otras moléculas de azúcares.

Los azúcares reductores pueden reducir al ácido 3,5-dinitrosalicílico (DNS) bajo determinadas
condiciones. Preparar el reactivo DNS: 100ml de solución DNS 2mM en NaOH 0,2N y 250ml
de solución de tartrato de sodio y potasio 4-hidrato 2,12M. Mezclar ambas soluciones y se
llevar a 500ml. Si la muestra contiene proteínas éstas pueden producir falsos negativos, para
evitarlos desproteinizar 5ml de leche añadiendo 1 ml de ácido acético 1N; centrifugar a 4.000
x g durante 10 minutos. Si en la muestra es posible la presencia de di, tri o polisacáridos con
más de un componente reductor, neutralizar con NaOH 1N para evitar una posterior hidrólisis
ácida (se sobrestimaría la cantidad del sacárido).Añadir 4,475ml de agua destilada y 25ml de
muestra 500µl de reactivo DNS. Mantener la mezcla en baño de agua hirviendo durante 5
minutos y medir a continuación absorbancia a 540nm, interpolando el valor obtenido con los
valores calculados para soluciones de sacárido de concentración conocida.
2.- Que es mutarrotación?

La mutarrotación es un fenómeno de isomerización que ocurre en monosacáridos referido a la


rotación que sufre el carbono anomérico al pasar de un confórmero al otro. Puede pasar de un
enlace de carbono alfa a uno beta, o viceversa. En la serie "D", por convención si la disposición
del OH es hacia arriba lo llamamos beta, si es hacia abajo lo denominamos alfa, ocurriendo lo
contrario en la serie "L", donde el OH hacia arriba indica el confórmero alfa, y hacia abajo, el
beta. Para pasar de un estado al otro debe pasar primero por el estado de cadena abierta.

Por tratarse de una rotación del carbono simple carbono anomérico al pasar de un confórmero al
otro, se concluye que el compuesto cambia su actividad óptica, variando su valor, pero
raramente se invierte. El compuesto original y el resultante son isomeros ópticos entre sí, pero
no imágenes especulares.

En relación a las formas cíclicas la glucosa (Glc) se presenta casi exclusivamente en la forma
piranosa, la fructosa se presenta en un 67% en su forma piranosa y un 33% en la forma
furanosa, y la ribosa está en un 75% en su forma furanosa y el 25% en la forma piranosa. No
obstante, en los polisacáridos, la glucosa se presenta exclusivamente en la forma piranosa y la
fructosa y la ribosa en su forma furanosa.
VIII. BIBLIOGRAFÍA

 MC. MURRY: “QUÍMICA ORGÁNICA”. 3ra Edición. Grupo Editorial


Iberoamericana (1.994)
 Angulo Ugalde, Y. Bioquímica Manual de Laboratorio. Universidad de Costa Rica.
1999
 MORRISON Y BOYD: “QUÍMICA ORGÁNICA”. 5ta Edición. Editorial Addison
Wesley Longman de México S.A. de C.V. (1.998)
 http://www.galeon.com/lactobacilo/azucares.htm
 http://html.rincondelvago.com/analisis-de-hidratos-de-carbono.html
 http://www.orgquimica.com
 http://www.ilustrados.com/publicaciones/EpZyVuVyFyIgawgivu.php
UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL
DE HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA
ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA N°5.
IDENTIFICACIÓN Y REACCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS

PROFESOR DE TEORÍA : Ing. CÓRDOVA MIRANDA, Alcira

PROFESOR DE PRÁCTICA : Ing. CÓRDOVA MIRANDA, Alcira

INTEGRANTES : MIGUEL YUPANQUI, Richard.

DÍA : Jueves HORA : 2:00 pm – 5:00 pm.

FECHA DE PRÁCTICA : 14/05/15 FECHA DE ENTREGA: 21/05/15

AYACUCHO-PERÚ

2015

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