Quimica Organica

Cátedra de Química Orgánica
Facultad Regional del Neuquén

Universidad Tecnológica Nacional 2017
GUÍA DE PROBLEMAS Nº 6: PREPARACION Y PROPIEDADES DE ALCANOS
1. Analizando los valores que se citan en la tabla de abajo, responda justificando claramente:
a) ¿Cómo influye el aumento de la cadena carbonada en el Peb de los alcanos?
b) ¿Cómo influye en el Peb de los alcanos isómeros la ramificación de la cadena?
c) Represente punto de ebullición y punto de fusión vs número de carbonos para los n-alcanos.
d) ¿Cuáles de esos hidrocarburos son gases, cuáles líquidos y cuáles sólidos a temperatura ambiente
(25°C)?
Hidrocarburo Punto de ebullición, °C Punto de fusión, °C
Metano - 162 - 183
Etano - 88 - 172
Propano - 42 - 187
Butano 0 - 138
Pentano 36 - 130
Hexano 69 - 95
Octadecano 308 28
2-Metilbutano 28 - 160
2,2-dimetilpropano 9.5 - 17
2. Ordene los siguientes compuestos en orden creciente de acuerdo a su punto de ebullición. Justifique
claramente en cada caso.
a) 2-metilbutano; 2,2-dimetilpropano; n-hexano
b) etileno; propileno; penteno-2
c) cis-2,3-diclorobuteno-2; trans-2,3-diclorobuteno-2
d) 2-metilbutano; 2-clorobutano.
3. De la siguiente lista de solventes, seleccione el o los solvente/s que considere apropiado/s para los
alcanos, justificando claramente: hexano, agua, metanol, solución de NaOH, H2SO4diluido.
4. Escriba la fórmula estructural y nombre a todos los posibles isómeros que respondan a la FM C 5H12.
Luego:
a) Para el isómero lineal represente con estructura de esqueleto al menos tres conformeros
b) ¿Existe algún isómero estructuraldel n-pentano que presente estereoisomería?
Preparación y Propiedades de Alcanos Página1 de 3

5. La combustión del metano es la reacción que tiene lugar al quemar gas natural.
a) Indique la reacción y en qué condiciones ocurre. Luego defina calor de combustión.
b) Si la proporción de oxígeno es insuficiente se produce combustión incompleta. Escriba la reacción
química que representa la combustión incompleta para el metano y describa el problema asociado a
este tipo de reacción.
6. Si un cohete fuera cargado con kerosene (FM promedio = C14H30, δ=0,76) y oxígeno líquido, sufriendo
la siguiente reacción de combustión completa:
(3𝑛 + 1)
𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 + 𝑂2 → 𝑛 𝐶𝑂2 + 𝑛 + 1 𝐻2 𝑂
2
a) ¿Qué peso de oxigeno se necesitaría por cada Kg. de kerosene para funcionar?
b) ¿Cuánto calor se liberará en la combustión de un litro de kerosene? (Suponga 157 Kcal/mol por
cada grupo –CH2- y 186 Kcal/mol por cada –CH3).
7. Responder:
a) ¿Cuál es la diferencia entre “estado de transición” e “intermediario de reacción”?
b) ¿Qué es un mecanismo concertado?
c) ¿Qué es la molecularidad de una reacción?
8. Considerando los datos suministrados por la tabla de abajo ¿Qué puede concluir acerca de las
estabilidades relativas de los hidrocarburos? Represente en un gráfico de energía vs. Avance de reacción los
datos suministrados en la tabla.
Alcanos H combustión (Kcal/mol)
Butano - 687.5
2-metilpropano - 685.5
9. Considerando los calores de combustión utilizados en el punto anterior. Plantee la reacción de

combustión del isooctano (2,2,4-trimetilpentano) con su ΔH correspondiente.
10. Considerando la halogenación del propano con bromo:

a) Señale las etapas y las ecuaciones correspondientes, indicando la etapa controlante.
b) Dibuje la curva de Energía Potencial asociada al avance de reacción indicando si se trata de una
reacción concertada o no concertada.
c) ¿Cuál es el intermediario? Dibuje su estructura.
d) Represente la estructura del Estado de transición en la etapa controlante.
e) ¿Cómo considera que influye la temperatura en la velocidad de la reacción?
f) ¿Cómo se modificaría la velocidad de la reacción si la misma se hubiera llevado a cabo con cloro?
¿Cuál se obtendría en mayor proporción en este caso?
11. La cloración del pentano conduce a una mezcla de tres productos monoclorados. Considerando esto:
a) Represente estructura y nombre de todos los derivados obtenidos.
b) Prediga cuál será obtenido en mayor proporción.
12. Complete las siguientes ecuaciones indicando solamente el producto mayoritario:
13. Escriba estructura y nombre para todos los productos que se pueden obtener por monobromación a
temperatura ambiente de los siguientes alcanos. En cada caso, señale cual será el producto mayoritario.
a) propano f) 2-metilpentano
b) 2-metilbutano g) butano
c) 2,2-dimetilpropano h) 2,3-dimetilbutano
d) ciclopentano i) ciclohexano
e) hexano j) metilciclopentano
EJERCITACIÓN COMPLEMENTARIA PROPUESTA
14. ¿Qué cicloalcanos presentan un comportamiento químico que los asemeja a los alquenos? Ejemplifique
con reacciones.
15. Escriba el mecanismo de cloración del 2,2-dimetilpropano indicando las condiciones de la reacción.

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Hidrocarburo Punto de ebullición, °C Punto de fusión, °C

Metano - 162 - 183

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Alcanos H combustión (Kcal/mol)

9. Considerando los calores de combustión utilizados en el punto anterior. Plantee la reacción de

10. Considerando la halogenación del propano con bromo:

EJERCITACIÓN COMPLEMENTARIA PROPUESTA

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