PRÁCTICA 4

IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS
FUNCIONALES
OBJETIVO:

Familiarizar al alumno con algunas de las reacciones características que permiten

la identificación de ciertos grupos funcionales orgánicos. Tras esta toma inicial de
contacto, se aplicará este conocimiento a la identificación del tipo de compuesto
presente en una serie de muestras problema, mediante un examen sistemático de
las mismas.

GENERALIDADES:

El comportamiento físico y químico de una molécula orgánica se debe

principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o
familias químicas. Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de átomos,
en disposición espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren
propiedades físicas y químicas muy similares a las estructuras que las poseen. En
química orgánica los grupos funcionales más importantes son los que se muestran
a continuación:

Grupo Agrupamiento Ejemplos

Funcional característico
Sales de amonio R4N+ (CH3)3NH+ :
Fosfonio R4P+ trimetilamonio
Sulfonio R3S+ (C6H5)4PH+ :
trifenilfosfonio
(CH3CH2)3S+ :
trietilsulfonio
ácido carboxílico R-COOH CH3COOH : ácido acético
Anhídrido R-CO-O-OC-R´ CH3CO-O-OCCH3:
anhídrido acético
Ésteres R-CO-O-R’ CH3CO-O-C2H5:acetato
de etilo
Halogenuro de R-CO-X CH3CO-Cl: cloruro de
acilo etanoilo
Nitrilo R-CN CH3(CH2)2-CN:
butanonitrilo
 Aldehído R-CHO CH3CH2-CHO: propanal

Cetona R-CO-R’ CH3-CO-CH3: acetone

Alcohol R-OH CH3CH2-OH: etanol

Mercaptano R-SH CH3CH2-SH: etanotiol

Amina R-NH2 CH3(CH2)5-NH2:
hexanamina
Éter R-O-R’ (CH3CH2)2O: éter etílico
Sulfuro R-S-R’ (CH3CH2)2S:sulfuro de
dietilo
Alqueno C=C CH3CH=CH2: propeno

Alquino C=C CH3C=CH: propino

Halogenuro de R-X CH3CH2-Br: bromuro de
alquilo etilo
Nitro R-NO2 C6H5-NO2: nitrobenceno
Alcano C-C CH3(CH2)6CH3: n-octano
Amida R-CO-NH2 CH3CO-NH2: acetamida

La clasificación de los productos orgánicos según los grupos funcionales que

contengan, proviene de un esfuerzo de clasificación de los mismos, en función de
la afinidad de sus propiedades.

Así, si por ejemplo, comparamos el amoníaco y el conjunto de compuestos

orgánicos conocidos como aminas, resulta que estas últimas podrían ser obtenidas
a partir de amoníaco mediante la sucesiva sustitución de 1, 2 ó 3 de los tres
hidrógenos del primero. Además, las aminas presentan las propiedades básicas
características del amoniaco, por lo que se puede sugerir que son moléculas
orgánicas de la "clase" del amoníaco.

La ventaja que conlleva esta clasificación es que no es necesario conocer al detalle

las reacciones de cada una de las aminas; basta con estudiarlas como una clase de
compuestos orgánicos caracterizada por las propiedades del grupo amino.

De esta manera, es posible agrupar los compuestos orgánicos en una serie de

clases, que tengan en común una agrupación de átomos - grupo funcional -, a
pesar de que el resto de la molécula sea una cadena hidrocarbonada distinta.

Identificación de grupos funcionales orgánicos

Esta será posible en base a una serie de reacciones características para cada grupo
funcional.
Puede que más de un grupo funcional de una misma reacción característica, por lo
que será necesario aplicar alguna otra más específica para discernir entre estos; se
dice entonces que podemos tener una interferencia en la identificación.

La mayoría de estos grupos funcionales se presentan en las moléculas de origen

natural. Algunas de éstas, por ejemplo los halogenuros de acilo, por su reactividad
son poco frecuentes en la naturaleza y se utilizan como intermediarios en síntesis
orgánica.

Las propiedades físicas y químicas de una molécula sencilla están determinadas

por la presencia de algunos de estos agrupamientos, pero en la mayoría de las
moléculas más útiles, naturales o sintéticas existen varios de estos agrupamientos.
En tal caso las propiedades físicas y químicas de la molécula son el resultado del
comportamiento combinado y de la distribución espacial de las funciones químicas
presentes en ella.

Para un profesional de la química es muy importante averiguar qué grupos

funcionales posee una molécula, ya que ello dependerá en ocasiones el poder
predecir sus propiedades o explicar su comportamiento en un proceso químico o
físico.

CUESTIONARIO
1.- ¿Defina qué es un grupo funcional?
El grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena
carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos
y como Ar (radicales alifáticos) para los compuestos aromáticos. Los grupos
funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los
compuestos orgánicos.
2.-Investigue las estructuras de las sustancias a trabajar:
Agua destilada
3.-Investigue la peligrosidad de los reactivos a emplear:

Hexano Ciclo hexeno Etanol

Dietilamina Acetaldehído Acetona

Ácido acético
Ruta recomendada para la clasificación de una molécula desconocida en un grupo
funcional orgánico
 Diagrama de bloques

OBSERVACIONES
● Tubo 1: (10 gotas de Ácido Acético + 10 gotas de agua destilada + 1 gota de
indicador universal)
Torno color rojo, indicando que era un ácido carboxílico.
● Tubo 2: (20 gotas de agua destilada + 1 gota de indicador universal)
Torno color amarillo-verdoso, indicando que era una disolución neutra y por lo tanto
se trataba de un alcano, alqueno, cetona o alcohol.
● Tubo 3: (10 gotas de Dietilamina+ 10 gotas de agua destilada + 1 gota de
indicador universal)
Torno color azul, indicando que era una sustancia básica y muy probablemente una
Amina.
 ● Tubo 4: (10 gotas de Acetaldehído o butiraldehído + 10 gotas de agua
destilada + 5 gotas de disolución 0.02M de KMnO4)
Formación de un precipitado color café (MnO2) y líquido aceitoso, indicando que
era un aldehído o alqueno.
● Tubo 5: (10 gotas de Ciclohexeno + 10 gotas de agua destilada +5 gotas
de disolución 0.02M de KMnO4)
La mezcla permaneció color violeta, indicando así que no ocurrió reacción alguna
y por lo tanto se trataba de un alcano, alcohol o una cetona.
● Tubo 6: (2ml de reactivo Tollens + 2 gotas de Acetaldehído o butiraldehído)
Formación de una capa de precipitado llamado “espejo de plata”, se trataba de un
aldehído.
● Tubo 7: (2ml de reactivo Tollens + 2 gotas de Ciclohexeno)
No hubo precipitado, liquido aceitoso, se trataba de un alqueno.
● Tubo 8: (10 gotas de acetona + 2ml de solución de 2,4-dinitrofenildrazina)
Tardo en formarse el precipitado, por lo que obtuvimos una pequeña formación de
un solido amarillo-anaranjado indicando así que se trataba de una cetona.
● Tubo 9: ( 20 gotas de etanol + una pequeña pieza de sodio metálico)
● Tubo 10: ( 20 gotas de n-hexano + una pequeña pieza de sodio metálico)
Al momento de ingresar el sodio metálico se produjo un burbujeó hasta su
disolución completa formando una reacción exotérmica inmediata y calentamiento
en el tubo.
Ambas muestras eran alcoholes.

MUESTRAS PROBLEMAS
MUESTRA PROBLEMA (1)
● Tubo 1: (10 gotas de Muestra Problema (1) + 10 gotas de agua destilada +
1 gota de indicador universal)
Torno color amarillo… (Proseguimos el procedimiento).
● Tubo 2: (10 gotas de Muestra Problema (1) + 10 gotas de agua destilada +
2 gotas de KMnO4 0.02M)
Torno color violeta oscuro (negativo)… (Proseguimos el procedimiento).
● Tubo 3: (10 gotas de Muestra Problema (1) + 10 gotas de agua destilada +
2 gotas de 2,4 dinitrofenilhidrozina)
Torno color amarillo, indicando así que nuestra muestra problema (1) era una
CETONA.
MUESTRA PROBLEMA (2)
● Tubo 1: (10 gotas de Muestra Problema (2) + 10 gotas de agua destilada +
1 gota de indicador universal)
Torno color rojo, indicando así que era un ácido carboxílico; es decir, que nuestra
muestra problema era “ÁCIDO ACÉTICO”
 ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
(CUESTIONARIO)
1. La reacción del sodio con el alcohol es una reacción específica para la
identificación de alcoholes.
Los alcóxidos metálicos derivados de metanol y etanol se suelen generar mediante
la reacción del correspondiente alcohol con sodio metálico.
R-O-H + Na ——-> R-O-Na + 0.5 H2

Con estos dos alcoholes primarios, metanol y etanol, la reacción con el sodio
metálico es relativamente rápida. Los alcoholes secundarios reaccionan más
lentamente y con los alcoholes terciarios, como el t-butanol, la reacción con el sodio
es muy lenta y por ello se emplea potasio, más reactivo que el sodio, para generar
el anión t-butóxido
2. Que otra reacción podría emplear para identificar un alcano.
● Combustión: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos
reaccionan con el oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua.
 Esto constituye una combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad
de calor.
● Adición de un reactivo isométrico: X2 (H2, Cl2, Br2).

3. Escriba las reacciones químicas de los grupos funcionales analizados.

 4. ¿Un alquino se oxida con permanganato de potasio? Explique su
respuesta.
Bajo condiciones moderadas, el permanganato de potasio oxida los alquenos a
dioles. Con los alquinos lleva a cabo una reacción semejante, formándose
una dicetona.

Si se deja que se caliente demasiado la mezcla de reacción en un medio básico, la

dicetona sufre una ruptura oxidativa y se forman las sales de ácidos carboxílicos,
que se pueden convertir en ácidos libres por la adición de ácidos diluidos.

En general, cuando un alquino se trata con permanganato concentrado en medio

básico y en caliente, se rompe el triple enlace y se forman los iones carboxilatos
correspondientes. Al acidificar estos aniones se reprotonan para dar los ácidos
correspondientes.
Los alquinos terminales se rompen para dar un ácido carboxílico y CO 2.
 5. Si una molécula posee tanto grupos carbonílicos como carboxílicos,
¿puede utilizarse una fenildrazina para identificarse? Explique.
Si, puede utilizarse, porque un grupo carboxílico, da un pH fuerte, pero el carbonilo
del ácido puede que si reaccione con la fenilhidrazina, dando una fenilhidrazona. Si
diera una resultado dudoso, se tendría que comprobar usando la prueba de
clorhidrato de hidroxilamina en medio básico, dando una semicarbazona

6. El vinagre pertenece a la familia o función química de los:

Ácidos (es un ácido carboxílico)

7. El formol es un compuesto que tiene el grupo funcional:

Tiene grupo funcional “carboxilo”

8. La fórmula del grupo carboxilo es:

-COOH

9. ¿En qué se diferencian un aldehído y una cetona?

La diferencia radica en donde se encuentre colocado el Grupo Carboxilo (c=o).

En los aldehídos, el grupo carboxilo se encuentra unido a un Carbono primario y se

nombran con la terminación AL… Etanal, Butanal, Propanal.

En las cetonas, el grupo carboxilo se encuentra unido a un Carbono secundario y

se nombran con la terminación ONA… Acetona, Pentanona.

10. Establecer el producto de oxidación y reducción de un aldehído, un

ácido, una cetona, un alcohol.

RELATORIA
✓ Lavado de los tubos de ensaye

✓ Se rotularon Y enumeraron 10 tubos de ensaye

✓ Se pipetea 10 gotas ácido acético en el tubo 1

✓ Se pipetea 10 gotas agua destilada en tubo 2

✓ Se pipetea 10 gotas di etilamina en el tubo 3

✓ Se agrega 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3

✓ Se le agrega a cada tubo una gota de indicador universal

✓ Se llegar a ver resultados en los primeros 3 tubos siendo el primero rojo,

segundo neutro y tercero azul

✓ Se le agrega 10 gotas de acetaldehído al tubo 4

✓ A este mismo se le agregan 10 gotas de agua destilada y 5 de KMnO4

✓ Resultado un aldehído cambio de color en la solución

✓ Se le agregan 10 gotas de ciclohexeno al tubo 5

✓ De igual manera a este mismo se le agregan 10 gotas de agua destilada y 5

de KMnO4

✓ Da como resultado un alqueno

✓ El tubo 6 se le agrega 2 gotas de acetaldehído

✓ A el tubo 7 se le agrega 2 gotas de ciclohexeno

✓ Y es aquí donde se le agregan 2 ml de reactivo Tollens a los tubos 6 y 7

✓ Dando como resultado el 6 aldehído y el 7 un alqueno

✓ El tubo 8 numero lleva 10 gotas de acetona

✓ Se adicionaron 2 ml de 2,4-dinitrofenilhidrazina

✓ Y se hace presente la acetona

✓ Al tubo 9 se le aplica 20 gotas de etanol

✓ Se le agrega a este mismo sodio metálico

✓ Hay presencia de alcohol

✓ Al tubo 10 se le aplican 20 gotas de n-hexano

 ✓ Se repite el paso del sodio metálico

✓ Este es un alcano

✓ Se lavó el material y la mesa de trabajo y posteriormente se entrego

✓ Conclusión de la practica

RESULTADOS

Adición de disolvente universal

TUBO 1 ROJO Ácido

carboxílico

TUBO 2 AMARILLO Alcano, alqueno,

alcohol, aldehído o
cetona

TUBO 3 VERDE Amina

OSCURO

Adición de permanganato neutro

TUBO 4 CAFÉ Alqueno o

OSCURO aldehído

TUBO 5 No reaccionó Acetona,

alcohol o
alcano
Adición de reactivo de Tollens

TUBO 6 Espejo Aldehído

platinado

No reacciona Alqueno
TUBO 7

Adición de
dinitrofenilhdrazina

TUBO 8 ROJO Cetona

Adición de sodio
metálico

TUBO 9 Burbujeó Alcohol

TUBO 10 Burbujeó Alcohol

Conclusión
Los grupos funcionales pueden llegar a ser identificados con gran facilidad si se
siguen ciertos procedimientos, además con ayuda de algunos indicadores y
propiedades y características de las sustancias, de cómo reaccionan es de mucha
ayuda, al realizar alguna pequeñas pruebas se aprovecha las propiedades químicas
más notorias de las sustancias por ejemplo los ácidos carboxílicos, disueltos en
agua, generan un exceso de iones H3O+ y las aminas un exceso de iones OH-.

Estos iones pueden detectarse midiendo el pH, utilizando una disolución indicadora
como el que se utilizó; el llamado indicador universal, el cual manifiesta un color que
depende del pH de la disolución analizada.

Bibliografía
http://sirio.uacj.mx/ICB/cqb/licenciaturaenbiolog%C3%ADa/Documents/Manuales/principiant
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GruposFuncionales.pdf
http://html.rincondelvago.com/identificacion-de-aldehidos-y-cetonas.html