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Industrial 2da Lectura QUÍMICA II

Setenta por ciento de los productos químicos orgánicos producidos en los Estados Unidos están basados en
etileno propileno y benceno. Harold A. Wittcoff

HIDROCARBUROS AROMATICOS, COMPUESTOS ORIGEN

Generalidades
Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado, que cumple:
1- Poseer al menos un sistema cíclico plano.
2- Presentar amplia deslocalización de electrones p
3- Poseer elevada estabilidad termodinámica (calores de hidrogenación)
4- Poseer 4n + 2 electrones p ( n= 0, 1, 2, 3,…) Regla de Hückel.
5- Tiener tendencia a las reacciones de sustitución y dificultades para las de adición.

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos,
como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos.

Las características del benceno se consideran con un enfoque sistematizado desde el

punto de vista de la industria petroquímica, de la industria de los productos aromáticos,
pasando por los intermediarios. El conocimiento de las reacciones de sustitución, entre ellas la
alquilación Friedel Crafts, permitirán ampliar el concepto de alquilación, es el caso del
etilbenceno y en el de otros productos intermedios. Se presenta también el mecanismo de
reacción, de nitración.

Se han incluido también a los derivados del tolueno y de los xilenos

1.1 Origen y evolución de los hidrocarburos aromáticos: el BTX

Lo que en la industria petroquímica se conoce como hidrocarburos aromáticos, bajo la
denominación de fracción BTX, es un conjunto de moléculas que podríamos considerar como
derivados básicos de benceno y formado por benceno, tolueno, orto-xileno, meta-xileno, para-
xileno y etil-benceno.

Desde un punto de vista histórico, este conjunto de moléculas formaron parte

fundamental de la fracción ligera del alquitrán producido en la destilación seca de la hulla y
recibieron la denominación genérica de aromáticos, constituyendo la materia prima básica de
la industria carboquímica.
Hacia finales de los años 40, tiene lugar en EE.UU. la primera obtención de hidrocarburos
aromáticos procedentes del petróleo al inventarse el reformado catalítico de naftas; con esta
tecnología se buscaba elevar el número de octano que exigían las gasolinas de aviación.

Había nacido la moderna petroquímica basada en naftas del petróleo y procesos

catalíticos. La progresión de la petroquímica es tan rápida que ya en los años 60 se asiste a la
práctica desaparición, por conversión de materias primas, de la antes poderosa industria
carboquímica.

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Actualmente, la petroquímica basada en naftas de petróleo aporta más del 96% de la

producción mundial de B.T.X. y permite soportar una muy diversificada y en constante
crecimiento industria petroquímica

1.2 Química del benceno

 
El benceno fue descubierto y producido a partir de alquitrán en el siglo 19.

El benceno es un líquido incoloro que se encuentra de forma natural en materias primas

fósiles como el petróleo crudo y el carbón. Se elabora en el procesado de líquidos de petróleo
y mediante reacciones químicas. Es una sustancia química básica para la fabricación de una
amplia gama de artículos de uso diario, y no lo utiliza directamente el consumidor

Hoy en día, la mayoría del benceno se produce a partir del petróleo. Debido a su extenso
uso, el benceno es una de las 20 sustancias químicas más producidas en los Estados Unidos en
términos de volumen. Varias industrias usan benceno para fabricar otros productos químicos,
como por ejemplo el estireno (en Styrofoam® y otros plásticos), cumeno (en varias resinas) y
ciclohexano (en nilón y fibras sintéticas). El benceno también se usa en la manufactura de
ciertos tipos de caucho, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos, colorantes y
plaguicidas.

1.2.1 Derivados del benceno

1) Monosustituidos:
Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la
palabra benceno.

Otros derivados mono sustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las
reglas de la IUPAC.

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2) Derivados di y trisustituidos:
Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico, no solamente es necesario
indicar cuáles son, sino también su ubicación.
Los tres isómeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto, meta y para.

Ejemplos:

Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la
molécula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabéticamente); si uno de los
sustituyentes es del tipo que da a la molécula nombre especial, el compuesto se denomina
como un derivado de aquella sustancia especial.
Ejemplos:

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En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna un
número a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la combinación de números
más baja; si los grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial, se nombran en
orden alfabético y siguiendo la menor numeración posible, si uno le confiere un nombre
especial entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente está en el carbono 1.
Ejemplos:

1.2.2 Propiedades químicas del benceno:

1.2.2.1 El benceno da con facilidad reacciones de sustitución:

1- Nitración:

2- Sulfonación:

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3- Halogenación:

4- Alquilación de Friedel-Crafts:

1.2.2.2 Reacciones de adición

Aunque no son las más frecuentes en el benceno, éste puede, bajo ciertas
condiciones adicionar H2 y Cl2.

1-) Adición de H2:

2-) Adición de Cl2:

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1.2.2.3 Mecanismo de la nitración (Sustitución Electrofílica Aromática)

El ion nitronio NO2+ es el electrófilo que ataca al benceno, sin embargo la
concentración de (NO2+) en el ácido nítrico es demasiado baja para nitrar al benceno a una
velocidad conveniente, pero añadiendo H2SO4 al HNO3 la concentración de nitronio aumenta.

1.3 PRINCIPALES DERIVADOS DEL BENCENO

El benceno se obtiene a partir de las reformadoras de nafta, de la desintegración térmica

con vapor de agua de la gasolina, de las plantas de etileno y por desalquilación del tolueno.

En el cuadro siguiente veremos una descripción de sus derivados principales.

CUADRO 1. Principales derivados del benceno

1.3.1 Alquilación del benceno

La alquilación del benceno consiste en hacerlo reaccionar con una olefina.

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El etilbenceno se obtiene haciendo reaccionar el etileno con el benceno, por medio de

una reacción de adición; se lleva a cabo en presencia de catalizadores a base de ácido
fosfórico adsorbido en arcilla. El etilbenceno se usa casi exclusivamente para hacer estireno,
que a su vez es la materia prima para hacer plásticos de poliestireno.

Este producto se usa para fabricar artículos para el hogar, tales como las cubiertas de los
televisores, licuadoras, aspiradoras, secadores de pelo, radios, muebles, juguetes, vasos
térmicos desechables, etc. También se emplea para empaques y materiales de construcción.

El estireno, al copolimerizarse con otros reactivos como el butadieno y el acrilonitrilo,

se convierte en los hules sintéticos llamados SBR (hule estireno-butadieno), o las resinas ABS
(acrilonitrilo-butadieno-estireno).

El benceno con el dodeceno da el dodecilbenceno que se usa para hacer los detergentes.

Pero si se hace reaccionar con el propileno, se obtiene el cumeno (1-metileltilbenceno o

isopropilbenceno). Este derivado petroquímico es muy importante pues es la materia prima
para hacer el fenol y la acetona.

El 50% del fenol que se produce se usa para hacer resinas fenólicas, mientras que el
17% se emplea en la fabricación del bisfenol-A. Este producto es la base para la producción
de resinas epóxicas, ampliamente usadas en la fabricación de pegamentos.

Otras aplicaciones del fenol son la fabricación del ácido acetil salicílico conocido por el
público como aspirina.

Los derivados clorados del fenol sirven para hacer herbicidas y como preservadores de
la madera.

1.3.2 Nitrobenceno.

Este producto se prepara haciendo reaccionar el benceno con ácido nítrico en

presencia de ácido sulfúrico.

El nitrobenceno se usa casi totalmente para fabricar anilina.

Los usos más importantes de la anilina son la producción de isocianatos para hacer
poliuretanos, la fabricación de productos químicos para las industrias hulera, fotográfica y
farmacéutica, y en la producción de tintes.

1.3.3 Clorobenceno.

Este petroquímico se fabrica haciendo reaccionar el benceno con cloro.

Del clorobenceno se produce el insecticida conocido como DDT, y también se emplea

para fabricar anilina y otros intermediarios de la industria química como el cloronitrobenceno,
bisfenilo, etc.
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1.3.4 Ciclohexano.

Si hidrogenamos el benceno obtendremos el ciclohexano.

Este producto se ocupa principalmente para hacer caprolactama y ácido adípico que se
usan en la fabricación del nylon-6 y el nylon 6.6.

1.4 Del benceno al envasado de alimentos, aspirinas y medias de nailon

Es la materia prima principal para la producción de:

Estireno,
Se usa principalmente para producir poliestireno, ABS (copolímeros de acrilonitrilo-
butadieno-estireno) y productos de caucho. Puede encontrarse poliestireno en las casas,
oficinas, supermercados y restaurantes de comida rápida.

Aparece en múltiples formas, y también contienen poliestireno desde los envases de

cartón para huevos hasta las tazas de café desechables, desde estuches para discos compactos
hasta juguetes, muñecos de Snoopy para envases, y los trozos de espuma ligera que se usan
para proteger aparatos como televisores u ordenadores. El ABS es un plástico resistente que
se suele utilizar en las cubiertas de ordenadores y teléfonos, en maletas, cascos deportivos,
piezas de automotores y juguetes, como las piezas de mecanos.

Cumeno y fenol
Es material de partida para la elaboración de productos sanitarios como la aspirina y la
penicilina, uno de los primeros agentes antibióticos que sigue siendo uno de los más usados
para el tratamiento de múltiples enfermedades, como la pulmonía, la meningitis espinal,
infecciones de garganta y la difteria. El fenol también se usa para producir bisfenol A, a partir
del cual se obtienen resinas epóxicas y policarbonatos. Las resinas epóxicas se emplean para
hacer más resistentes las pinturas de barcos y de depósitos para el almacenamiento de
sustancias químicas. Los policarbonatos intervienen en la elaboración de discos compactos,
vidrio de seguridad, cascos de seguridad, lentes, vasos de plástico ligeros y ventiladores. Los
paneles sensibles al tacto de los teléfonos se hacen con películas de policarbonato.

Ciclohexano,
Producto intermediario para la elaboración de nailon (nilón , nylon) que es uno de los
primeros plásticos y un producto versátil con infinitas aplicaciones. Todos los consumidores
conocen las ventajas que tiene para las prendas de cuidado fácil, como las medias, pero sus
aplicaciones también abarcan los plásticos de ingeniería para coches, juguetes, productos
sanitarios, alfombras, ruedas de patines, velas de barcos y paracaídas, entre otros.

El Benceno se usa también para producir neumáticos, detergentes, solventes, tintes,

productos cosméticos, aspirina y productos de limpieza.
 

1.5 Erradicación de enfermedades en el mundo en vías de desarrollo

La tela filtrante de nailon está sirviendo de ayuda en una campaña de la Organización

Mundial de la Salud de 7.500 millones de dólares para acabar con enfermedades infecciosas
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en todo el mundo antes de 2030, mediante la erradicación de una de ellas: el gusano de

Guinea (dracunculiasis). Con un monofilamento especial de nailon, se filtran las larvas del
gusano de Guinea y se extraen del agua potable; de este modo hoy se dispone de millones de
metros cuadrados utilizables en Asia y África. En consecuencia, la enfermedad del gusano de
Guinea pasará a ser la segunda enfermedad de la historia universal en ser erradicada (la
primera fue la viruela).

El Centro Carter (fundado por el ex presidente de los Estados Unidos Jimmy Carter para
gestionar el proyecto) asegura que la incidencia anual de la enfermedad se ha reducido en un
95%. Hace quince años, se calculaba que había más de 3,2 millones de casos de la
enfermedad del gusano de Guinea, y que 100 millones de personas corrían riesgo de
infección. Actualmente, sólo hay 150.000 casos en todo el mundo.
Fuente: APME

1.6 PRINCIPALES DERIVADOS DEL TOLUENO

El tolueno es un líquido incoloro, que también se obtiene del petróleo crudo o el alquitrán
mineral

Los principales derivados del tolueno se resumen en el cuadro siguiente:

CUADRO 2 Principales derivados del tolueno

Los usos principales de los derivados del tolueno son los siguientes:

Ácido benzoico
Este producto se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como
germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.

Las sales de sodio del ácido benzoico se emplean en la industria alimenticia para
preservar productos enlatados y refrescos de frutas.

Benzaldehído.
Se usa como solvente de aceites, resinas, y de varios ésteres y éteres celulósicos. Pero
este producto también es ingrediente en los saborizantes de la industria alimenticia, y en la
fabricación de perfumes.

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Cloruro de bencilo.
Sirve principalmente para fabricar el alcohol bencílico. Este alcohol tiene múltiples
aplicaciones de gran utilidad, tales como la fabricación de acetato de bencilo usado como
perfume de bajo costo en la fabricación de jabones.

El alcohol bencílico también sirve para la obtención del ácido fenilacético que es la base
para la producción de la penicilina G y otros productos farmacéuticos como la anfetamina y el
fenobarbital.

1.6.1 Del tolueno a colchones y trajes de esquí…

Sus principales productos acabados son los poliuretanos, que se usan para la
fabricación de espuma para muebles, colchones, asientos de coches, aislamiento de edificios,
revestimientos para suelos y muebles, y frigoríficos.

También se usan poliuretanos en pistas deportivas artificiales, zapatillas deportivas y

ruedas de patines.

1.7 PRINCIPALES DERIVADOS DE LOS XILENOS

El xileno es un líquido incoloro que se obtiene a partir del petróleo crudo o del alquitrán
mineral

Paraxileno
El principal derivado de p-xileno es la fabricación del ácido tereftálico TPA, y el dimetil
tereftalato DMT.

La aplicación más importante del TPA y el DMT es la producción de tereftalato de

polietileno usado principalmente en la industria textil.

Sin embargo, otras aplicaciones como la fabricación de poliésteres insaturados y el

tereftalato de polibutileno PBT están adquiriendo cada vez mayor importancia en la industria
de los plásticos.

Ortoxileno.
El ortoxileno se usa principalmente para la fabricación del anhídrido ftálico, sobre todo
para la producción de cloruro de polivinilo (PVC).

Otros usos son la fabricación de resinas alquídicas y como materia prima para
ftalonitrilo, que sirve para hacer pigmentos.

Metaxileno.
El metaxileno, por lo general, se isomeriza para convertirlo en ortoxileno y paraxileno,
los cuales tienen mayor importancia industrial.

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Xileno

1.7.1 De los xilenos a anoraks y botellas de plástico…

El xileno existe en varias formas, de las cuales el paraxileno es la más importante
desde el punto de vista comercial. El paraxileno interviene en la fabricación de poliésteres,
que a su vez se usan para ropa, envases y botellas de plástico.

El poliéster más usado es el teraftalato de polietileno (PET), que se emplea en la

elaboración de botellas reciclables ligeras para refrescos, en las fibras para ropa, rellenos de
anoraks y edredones, hilos de neumáticos de coches y cintas transportadoras.

También puede convertirse en películas para casetes de vídeo y audio o para Rayos X.

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1.8 Fabricación de Intermediarios para colorantes y pigmentos

Los aromáticos de mayor importancia en la fabricación de colorantes son los
hidrocarburos simples, benceno, tolueno, xileno, naftaleno, antraceno y fenantreno, aunque
los derivados hidroxilados de estos (fenol, cresoles y xilenoles) y el compuesto piridina
también son de utilidad.

Estas materias primas relativamente reducidas se convierten primero en un numero

mucho mayor de intermediarios a partir de los cuales se obtiene un vasto numero de
colorantes comerciales. En contraste con el número de colorantes fabricados, el número de
diferentes reacciones químicas requeridas para llevar a cabo la conversión es relativamente
pequeño. Por ejemplo, una gran diversidad intermediarios para colorantes pueden ser
sulfonados, nitrados o halogenados en condiciones similares, en equipo semejante y con
reactivos parecidos.

Los principales procesos unitarios que se emplean en la industria de los colorantes

implican la introducción de grupos funcionales a un anillo aromático, la subsecuente
modificación de los grupos funcionales, o la copulación de anillos para formar compuestos
policíclicos. Lo que distingue la fabricación de un colorante y de otro es la secuencia en que
se realizan los diversos procesos unitarios.

En la industria de los colorantes, el termino alquilación se refiere a O o N mas que a una

alquilación en C y el grupo alquilo casi siempre es etilo o metilo. La alquilación de los
hidroxilos se utiliza con frecuencia para preparar colorantes que no cambian su tono al ser
expuestos a ácidos o álcalis diluidos. Por ejemplo, la dihidroxibenzantrona se alquila con
sulfato de dimetilo o con p-toluensulfonato de metilo para formar el verde jade caledonia
XBN
 

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1.9 La Asociación de Productores de Aromáticos

La Asociación de Productores de Aromáticos (APA) es un grupo sectorial del Consejo de
la Industria Química Europea (CEFIC). La APA representa a los productores europeos de
aromáticos, y se compromete a abordar de forma coordinada los temas relativos a la salud,
seguridad, medio ambiente, distribución y técnica, al tiempo que fomenta la competitividad de
la industria.

La Asociación también desarrolla su labor en los ámbitos de la técnica, toxicología y

medio ambiente, para garantizar que las normas europeas e internacionales sobre la
clasificación y límites de exposición a los aromáticos tengan una base científica sólida.

Miembros: APA reúne a los productores europeos de aromáticos:

• ARAL
• Atofina
• BASF
• Bayer
• Borealis Polymers
• BP Chemicals
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• CEPSA
• Conoco
• DEA Mineraloel
• Dow Europe
• DSM Hydrocarbons
• EniChem
• ExxonMobil Chemical Europe
• Huntsman Petrochemicals
• OMV Deutschland
• Petroleos de Portugal (Petrogal)
• Shell Chemicals
• Veba Oil Refining and Petrochemicals

GLOSARIO

Nailon Nylon Nilón

Fibra artificial, elástica y resistente que sirve para fabricar principalmente tejidos, hilos de
pescar y piezas para máquinas. Nilón. Procede del inglés nylon que es marca registrada
Diccionario Manual de la Lengua Española Vox. © 2007 Larousse Editorial, S.L.

Anoraks (voz esquimal)

m. Prenda de vestir a modo de chaqueta impermeable y con capucha que se usa en invierno y
en las excursiones por la montaña.
Diccionario Enciclopédico Vox 1. © 2009 Larousse Editorial, S.L.

BIBLIOGRAFIA

The Aromatics Producers Association (APA) – Cefic Avenue E van Nieuwenhuyse 4, box
1 B-1160 Brussels. Telephone: +32 2 676 72 11 Fax: +32 2 676 73 01.www.cefic.org

La industria petroquímica de los aromáticos en el siglo XXI. J. M. López Bahamonde. Jefe de

Coordinación Petroquímica. Cepsa
Química Orgánica I . Morrison
Química Orgánica. Carey
 

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