Ejercicios Química Orgánica

1.
- Prediga los productos de las siguientes reacciones

2.- Sugiera un mecanismo para las reacciones siguientes:
3.-Explique porque cada uno de los siguientes compuestos es estable o inestable.
a) 1,2-dimetil, cicclobuteno
 Es estable pero su tensión es grande
b) Trans 1,2 dimetilciclobuteno
 No se puede obtener
c) trans 3,4-dimetilciclobuteno
 No se puede obtener
d) trans 1.2-dimetilciclododecaeno
 Es estable a bajas temperaturas
Si es estable debido al alqueno cis que posee
Si es estable debido al aqueno cis que posee
No es estable ya que no obedece la regla de breat
4.- Cuando el siguiente estereoisómero del 2-bromo1,3-dimetilciclohexano se trata

con metóxido de sodio, no se observa reacción E2. Explique porque este compuesto
no puede experimentar reacción E2 en la conformación de silla.
Esta reacción no puede ocurrir debido a que los dos radicales metilo adyacentes
del halógeno proporcionan un gran impedimento estérico en la molécula por este
motivo la tención de la molécula no permite la reacción de eliminación.
5.- Explique a)¿cómo se llevaría a cabo cada una de las siguientes reacciones? b)
si es necesario Complete la reacción.
6.- Cómo sintetizaría cada uno de los compuestos siguientes partiendo de alquenos
o cicloalquenos que contengan como máximo 6 átomos de carbono.( puede utilizar
reactivos adicionales si se necesitan).
7.- Prediga los productos mayoritarios de las reacciones siguientes y formule as
estructuras de los intermedios. Incluya la estereoquímica donde sea preciso.
8.- Explique cómo sintetizaría cada uno de los compuestos a continuación utilizando
metilciclohexano como sustancia de partida, ejemplifique cada reacción.
9.- El Limoneno, terpeno que da al Limón su olor característico. Represente las
estructuras de los compuestos que se obtendrán cuando el limoneno reaccione con
exceso de cada uno de los siguientes reactivos:
10.- Explique cómo obtendría los compuestos siguientes a partir del cicloalqueno
apropiado (escriba las reacciones).
11.- Uno de los constituyentes de aguarrás es el α-pineno (C10H16). El siguiente
esquema es de las reacciones del α-pineno Determine la estructura del α-pineno y
de los productos de reacción desde A hasta E.
12.-Escriba los nombres sistemáticos de cada uno de los compuestos siguientes:
Indique estereoquímica.
Ciclopropanol cicloexanol
2-hidroxipropilciclobutano 1,2-ciclohexanodiol
E-1,2-ciclopentanodiol
Biciclo-[440]-deca-1-eno
Metilciclopropano
Ciclodecanocarboxilato de etilo
1,1-dicicloexanilmetanol
1-bromo-1-ciclopropilbutano
Bromuro de ciclopentil magnesio

13.-a) Practique las cicloadiciones [4+2] explique el resultado.
En esta reacción un enlace del alqueno se une a un carbono del dieno y un enlace del dieno se enlaza
con el alqueno reacomodándose el doble enlace que quedo del dieno.
14.-
A) B) C)
D) E) F)
14. Defina los conceptos siguientes:
a) Aceite esencial.
Los aceites esenciales son las fracciones líquidas volátiles, generalmente
destilables por arrastre con vapor de agua, que contienen las sustancias
responsables del aroma de las plantas.
b) Esteroide
Los esteroides son moléculas policíclicas complicadas que se encuentran en todas
las plantas y animales. Se clasifican como lípidos sencillos debido a que no
presentan hidrólisis como lo hacen las grasas, los aceites y las ceras. Los esteroides
abarcan una amplia variedad de compuestos, incluyendo las hormonas, los
emulsionantes y los componentes de las membranas. Los esteroides son
compuestos cuyas estructuras se basan en el sistema de anillo del androstano
tetracíclico, mostrado aquí. Los cuatro anillos se designan como A, B, C y D,
comenzando con el anillo en la izquierda inferior, y los átomos de carbono se
numeran comenzando con el anillo A y terminando con los dos grupos metilo
“angulares” (axiales).
c) Prostaglandina
Las prostaglandinas son derivados de los ácidos grasos que son reguladores
bioquímicos incluso más poderosos que los esteroides. Se les llaman
prostaglandinas debido a que se aislaron por primera vez a partir de las secreciones
de la glándula prostática. Después se encontraron presentes en todos los tejidos y
fluidos del cuerpo, por lo general en cantidades diminutas. Las prostaglandinas
afectan muchos de los sistemas del cuerpo, incluyendo el sistema nervioso, el
muscular, el circulatorio y el reproductivo. Desempeñan funciones importantes en la
regulación de funciones tan diversas como la presión sanguínea, la coagulación de
la sangre, la respuesta inflamatoria alérgica, la actividad del sistema digestivo y la
inducción del parto.
d) Terpeno
Los terpenos son una familia diversa de compuestos con esqueletos de carbono
compuestos de cinco unidades de isopentilo (isopreno). Los terpenos se clasifican
de acuerdo al número de átomos de carbono, en unidades de diez.
A un terpeno con 10 átomos de carbono (dos unidades de isopreno) se le llama
monoterpeno, uno con 20 átomos de carbono (cuatro unidades de isopreno) es un
diterpeno, y así sucesivamente. A los terpenos con 15 átomos de carbono (tres
unidades de isopreno) se les llaman sesquiterpenos, que significa que tienen veces
10 átomos de carbono. El mirceno, el geranial, el mentol y el alcanfor son
monoterpenos, el b-selineno es un sesquiterpeno, el ácido abiético es un diterpeno
y el escualeno es un triterpeno.
e) Terpenoide
Son compuestos que no poseen esqueletos de carbono que sean compuestos de
manera exclusiva a partir de unidades de isopreno C5. Son compuestos parecidos
a los terpenos. Pueden haber sido alterados a través de reordenamientos, la pérdida
de átomos de carbono o bien por la introducción de átomos de carbono adicionales.
El colesterol es un ejemplo de un terpenoide que ha perdido algunos de los átomos
de carbono isoprenoides.
f) Lípido no saponificable
son una clase de lípidos que no hidrolizan en presencia de una base fuerte
g) Regla del isopreno

Regla según la cual los esqueletos estructurales de todos los terpenos naturales
pueden constituirse sobre la base de unidades de isopreno.
h) regla de Bredt
La regla de Bredt es una observación empírica en química orgánica que señala que
un enlace doble no puede estar ubicado en la cabecera de puente de un sistema de
anillos con puente, salvo que los anillos sean suficientemente grandes.
15.- Indique las propiedades de:

a) la vitamina A
 La Vitamina A es indispensable para una vida sana, la síntesis de las

proteínas, unos ojos sanos, los tejidos, la piel y las membranas mucosas.
 Interviene en el desarrollo y crecimiento de los huesos
 Aumenta las defensas del organismo ya que estimula el sistema

inmunológico.
 Estimula los procesos de reparación de tejidos dañados.
 La Vitamina A como antioxidante natural frena el proceso de envejecimiento

y previene el cáncer.
 Previene la pérdida de visión, las cataratas, el glaucoma, etc

 La Vitamina A mejora nuestra visión nosturna
b) prostaglandinas
 Causan constricción o dilatación en las células musculares lisas del tejido
vascular.
 Causan agregación o desagregación de las plaquetas.
 Sensibilizan las neuronas espinales al dolor.
 Disminuyen la presión intraocular.
 Regulan la mediación inflamatoria.
 Regulan el movimiento de calcio.
 Controlan la regulación hormonal.
 Controlan el crecimiento celular.
c) esteroides
 Regulan el metabolismo de los macronutrientes más importantes, como las
proteínas, grasas y carbohidratos.
 Sirven para mantener los electrolitos en un equilibrio como así de la
homeostasis, que es la que responsable de regular funciones esenciales de
la vida, por ejemplo mantener controlados los niveles de agua en las células
del organismo.
 Sirven para mantener en un buen estado el sistema nervioso, renal,
musculoesquelético y cardiovascular.

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1.

- Prediga los productos de las siguientes reacciones

Si es estable debido al alqueno cis que posee

Si es estable debido al aqueno cis que posee

No es estable ya que no obedece la regla de breat

No es estable ya que no obedece la regla de breat

No es estable ya que no obedece la regla de breat

4.- Cuando el siguiente estereoisómero del 2-bromo1,3-dimetilciclohexano se trata

Bromuro de ciclopentil magnesio

g) Regla del isopreno

15.- Indique las propiedades de:

 La Vitamina A es indispensable para una vida sana, la síntesis de las

 Interviene en el desarrollo y crecimiento de los huesos

 Aumenta las defensas del organismo ya que estimula el sistema

 Estimula los procesos de reparación de tejidos dañados.

 La Vitamina A como antioxidante natural frena el proceso de envejecimiento

 Previene la pérdida de visión, las cataratas, el glaucoma, etc

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