Color Ante

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Para la obtención de colorantes azoicos es necesario hacer la diazotación de una amina

aromática formando una sal de diazonio, la cual es seguida por una copulación mediante una
reacción S.E.A. de un anillo aromático, en esta práctica y bajo este procedimiento se obtuvo el
1-(Fenildiazenil)-naftalen-2-ol, el cual es color rojo y su nombre comercial es Sudan I
(Williamson, 1994). En el procedimiento fue importante mantener la temperatura entre 0–5°C
ya que “Las sales de diazonio son muy inestables a temperatura ambiente o mayores a este
pueden formar radicales arilo” (Williamson, 1994), por eso al agregar el NaNO2, el cual formó
un precipitado naranja de pH ácido, era necesario mantener la solución en baño de hielo para
que la temperatura no aumente. Para finalizar en la copulación se dio al agregar β-naftol el
cual es un aromático con un grupo activante, sufre una sustitución electrofílica aromática
dando en mayor porcentaje el compuesto orto, debido a que “La sustitución se produce
preferentemente en Para salvo que esta posición esté ocupada” (Sanz, s.f.).

Después de secar, se obtuvo un sólido color rojo este color se debe a la acción de los
cromófores y auxócromo que absorben energía en el espectro de luz visible reflejando así su
color complementario que en este caso es rojo “ 470-500 nm” (Sanz, s.f.). Al secar los cristales,
una parte de estos se volvió de color marrón negruzco, esto se dio debido a que la
temperatura de la estufa era muy alto, pero a pesar de esto se obtuvo un rendimiento de
122,13% el cual es muy alto debido a que se tubo precaución en mantener bajas temperaturas
y puede que este alto porcentaje también se diera debido a que al usar exceso de HCl se evitó
la diazotación parcial y condensación (Marambio, s.f.) lo que permitió que se produzca en gran
cantidad el Sudan I.

Bibliografía
Marambio, O. (s.f.). Reacción de Reconocimiento de Aminas Aromáticas. Recuperado el 18 de
12 de 2017, de Test de reconocimiento con sales de Diazonio:
https://sites.google.com/site/organicaiii/e--10

Sanz, A. (s.f.). La industria de los colorantes y pigmentos. Recuperado el 18 de 12 de 2017, de


Quimica orgánica industrial: https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-11.php

Williamson, K. (1994). Synthesis of the Dye, Sudan I. Boston: Hougnton Mifflin.

Tabla 1. Equipos, materiales y Reactivos


EQUIPO MATERIA REACTIVOS O
S LES MATERIAS
PRIMAS
Balanza Vasos de B- nalftol
analítica precipitaci
ón 500ml
Embudo Ácido clorhídrico

Papel filtro Anilina


Erlenmeyer Nitrito de sodio sl
250 22% helado
Β-nalftol

Agua helada

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