AMINAS

SUBSECRETARÍA DE EDUCACIÓN
Ingeniería Bioquímica
UNIDAD IV
QUÍMICA ORGÁNICA II
“Aminas (preparación industrial, usos e

impacto ambiental)”
Presenta
Rincón Ballesteros Rigoberto
Docente: Sandor Mejías Brito
Villa De Álvarez, Col., 10 De Diciembre de 2015

Contenido
INTRODUCCIÓN
Las aminas son compuestos orgánicos de fórmula general RNH2, R2NH, o R3N,
que son considerados como derivados del amoniaco, poseen nitrógeno en su estructura.
De entre las sustancias orgánicas que pueden mostrar una basicidad apreciable, las
aminas son las más importantes.
Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, es decir que pueden
formar puentes de hidrógeno intermolecularmente ya sea con moléculas de agua u otras.
Las aminas terciarias carecen de ese átomo de hidrógeno que confiere la capacidad para
formar los puentes demás moléculas que no sean de agua.
Las aminas primarias y secundarias tiene puntos de ebullición menores que los de
los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las
aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que
las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
La basicidad de las aminas depende tanto del número como del tipo de grupos
alquilo; así las aminas son más fuertemente básicas que las primarias, sin embargo la
basicidad disminuye notoriamente en las terciarias debido al impedimento estérico en los
iones de amonio terciarios.
Aminas a escala industrial
Algunas de las aminas más sencillas e importantes se preparan a escala industrial

mediante procesos que no tienen aplicación como métodos de laboratorio. La amina más
importante de todas, la anilina, se prepara de varias maneras; entre las principales estan
por reducción de nitrobenceno con hierro y ácido clorhídrico, que son reactivos baratos o
por tratamiento del clorobenceno con amoniaco a temperaturas y presiones elevadas, en
presencia de un catalizador.
La metilamina, dimetilamina y trimetilamina se sintetizan industrial mente con

metanol y amoniaco:
Los halogenuros de alquilo se emplean para hacer algunas alquilaminas

superiores, lo mismo que en el laboratorio. Los ácidos obtenidos de las grasas pueden
convertirse en l-aminoalcanos de cadena larga con número par de carbonos por la
reducción de nitritos.
Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas, que son
biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales de
predadores. Estas son extraídas comúnmente para la producción de fármacos y drogas;
en general de compuestos de importancia biológica.
Esquema general de extracción de alcaloides
Uso de las aminas

Generalmente las aminas son utilizadas en la preparación de herbicidas,
colorantes, drogas, insecticidas, desinfectantes, reveladores fotográficos y jabones. Son
usadas para la estabilización de los detergentes, antioxidantes y para el alimento del
ganado. Las siguientes aminas son algunas de las más utilizadas:
La metilamina (CH3-NH2) se encuentra en ciertas plantas, en los productos de

descomposición de los alcaloides, en los productos de la pirolisis de los huesos, de la
madera, de las vinazas, de la remolacha, etc.
La dimetilamina (CH3)2-NH2 gas incoloro, olor amoniacal, soluble en agua, se
emplea en la fabricación de productos farmacéuticos, como la estovaína y la alipina, que
son utilizados como anestésicos locales y aceleradores de la vulcanización de hules.
La trimetilamina (CH3)3-N gas incoloro, olor amoniacal desagradable, a pescado
podrido, soluble en agua. Se encuentra en toda clase de animales marinos, la salmuera
del arenque y en la orina fermentada.
La etilendiamina NH2-CH2-CH2-NH2 es un líquido incoloro, olor amoniacal, es una
base fuerte, se emplea en la preparación de resinas de intercambio iónico y como
estabilizador del látex del hule.
La tetrametilendiamina NH2-(CH2)4-NH2 es sólida, se forma en la putrefacción de
las proteínas, llamada putrescina.
La pentametilendiamina NH2-(CH2)5-NH2 se producen en la descomposición de
las proteínas tiene olor a pescado o a carne de res descompuesta, llamada cadaverina.
La hexametilendiamina NH2-(CH2)6-NH2 es un compuesto sólido utilizado como
materia prima en la fabricación de nylon, absorbe el gas carbónico del aire y la humedad.
Gran parte de las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más
importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como
biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras
funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean
como medicamentos o drogas.
Aminas empleadas en fármacos

Alcaloides empleados en drogas y/o analgésicos
Impacto ambiental
Riesgo en aminas alifáticas: Las aminas son bases y forman soluciones
fuertemente alcalinas, por lo que pueden resultar dañinas si salpican los ojos o si
contaminan la piel. No obstante, carecen de propiedades tóxicas específicas, y las
aminas alifáticas inferiores son constituyentes normales de los tejidos corporales,
estando presentes en un gran número de alimentos, particularmente el pescado, al que
dan su olor característico. Una preocupación actual es la posibilidad de que algunas
aminas alifáticas puedan reaccionar con nitratos o nitritos in vivo para formar compuestos
nitrosos, muchos de los cuales son cancerígenos potentes en animales, como se
comenta con más detalle en el cuadro adjunto.
Riesgo en aminas aromáticas: La fabricación y utilización industrial de

determinadas aminas aromáticas puede constituir un riesgo grave y, en ocasiones,
inesperado. Sin embargo, a medida que han sido mejor conocidos todos estos riesgos,
en los últimos años ha habido la tendencia de sustituirlas por otras sustancias o, si no, a
tomar las precauciones necesarias para reducir el riesgo que presentan. Asimismo, existe
una polémica sobre la posibilidad de que las aminas aromáticas tengan efectos en la
salud, bien cuando se presentan como impurezas de un producto acabado, bien cuando
se liberan de resultas de una reacción química que tenga lugar durante la utilización de
un derivado o/y éste es un caso totalmente diferente como resultado de una degradación
metabólica en el organismo de individuos que han absorbido derivados más complejos.
Riesgos a la salud: Los trabajos experimentales con miembros de esta familia de
compuestos han demostrado que algunos de ellos son cancerígenos en animales, pero
las evidencias existentes en seres humanos son todavía insuficientes y la Agencia
Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) ha clasificado a la mayoría de
estas sustancias en el Grupo 2B, es decir, como probables carcinógenos humanos, lo
que significa que existen suficientes pruebas de carcinogenicidad en animales, pero
insuficientes en el hombre.
Por su naturaleza alcalina, algunas aminas, en especial las aminas primarias,

constituyen un riesgo directo de dermatitis. Muchas aminas aromáticas pueden causar
dermatitis alérgica del tipo de las producidas por las “para-aminas” (p-aminofenol y,
especialmente, p-fenilendiamina). También es posible que se produzca sensibilidad
cruzada.
Alergia respiratoria. Se han descrito varios casos de asma porsensibilización a p-

fenilendiamina, por ejemplo. Las exposiciones intensas a o-toluidina,a p-toluidina y, en
especial, a sus derivados clorados como la cloro-5-o-toluidina, pueden provocar cistitis
hemorrágica. Estas hematurias son de corta duración y no se ha podido comprobar su
relación con el desarrollo de tumores de vejiga.
Lesiones hepáticas. Algunas diaminas, como la toluendiamina y el

diaminodifenilmetano, ejercen potentes efectos hepatotóxicos en los animales de
experimentación, si bien no se han descrito muchos casos de lesiones hepáticas graves
derivadas de la exposición profesional a estos compuestos. No obstante, en el año 1966
se describieron 84 casos de ictericia tóxica por ingestión de pan fabricado con harina
contaminada por 4,4’-diaminodifenilmetano y también se han descrito casos de hepatitis
tóxica tras la exposición profesional a esta sustancia.
CONCLUSION
Las aminas son uno de los compuestos más importantes debido en su mayoría a
su gran importancia biológica. Para nuestra fortuna eso también ha permitido encontrar
todo tipo de estos compuestos en plantas, para así extraerlos y utilizarlos en la síntesis
de fármacos que combatan distintas patologías.
Sin embargo esto también tiene su parte negativa ya que algunas aminas son
utilizadas como drogas que tienden a ser perjudiciales para la sociedad.
Referencias
http://www.insht.es. (s.f.). Obtenido de http://www.insht.es:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/Enciclop
ediaOIT/tomo4/104_04.pdf
León, H. F. (2004). QUÍMICA 3. jalisco: Umbral.
Morrison, R. T. (1998). QUÍMICA ORGÁNICA. Edo. de México: Adison Wesley.
YÚFERA, E. P. (1995). QUÍMICA ORGÁNICA BÁSICA Y APLICADA: De la molécula a

la industria. Barcelona: Reverté.

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Algunas de las aminas más sencillas e importantes se preparan a escala industrial

La metilamina, dimetilamina y trimetilamina se sintetizan industrial mente con

Los halogenuros de alquilo se emplean para hacer algunas alquilaminas

Uso de las aminas

La metilamina (CH3-NH2) se encuentra en ciertas plantas, en los productos de

Aminas empleadas en fármacos

Riesgo en aminas aromáticas: La fabricación y utilización industrial de

Por su naturaleza alcalina, algunas aminas, en especial las aminas primarias,

Alergia respiratoria. Se han descrito varios casos de asma porsensibilización a p-

Lesiones hepáticas. Algunas diaminas, como la toluendiamina y el

León, H. F. (2004). QUÍMICA 3. jalisco: Umbral.

Morrison, R. T. (1998). QUÍMICA ORGÁNICA. Edo. de México: Adison Wesley.

YÚFERA, E. P. (1995). QUÍMICA ORGÁNICA BÁSICA Y APLICADA: De la molécula a

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