Resultados y Discusión
Resultados y Discusión
Resultados y Discusión
INFRARROJO
Polo, Laura., Prada, Laura., Rangel, G., Sanjuán, Diana., Salas, Karla., Semacaritt, J.,
Serpa, Luisa., Villa, Misael.1
Harold Gomez Estrada.2
Estudiantes1
Docente2
INTRODUCCIÓN
Preparación de la muestra
Las muestras líquidas pueden ser prensadas entre dos planchas de una sal de alta pureza
(como el cloruro de sodio). Estas placas deben ser transparentes a la luz infrarroja para no
introducir ninguna línea en el espectro de la muestra. Las placas obviamente son solubles
en agua, por lo que la muestra, los reactivos de lavado y el medio deben ser anhidros (es
decir, sin agua).Las muestras sólidas se preparan mezclando una cierta cantidad de muestra
con una sal altamente purificada (por lo general bromuro de potasio). Esta mezcla se tritura
y se prensa con el fin de formar una pastilla por la que pueda pasar la luz. La pastilla
necesita ser prensada a altas presiones para asegurar que sea translúcida, pero esto no puede
lograrse sin un equipo adecuado (por ejemplo, una prensa hidráulica). Al igual que el
cloruro de sodio, el bromuro de potasio no absorbe la radiación infrarroja, por lo que las
únicas líneas espectrales provendrán del analito.
El espectro infrarrojo
En el llamado espectro de infrarrojo es posible observar el resultado de la interacción entre
la radiación infrarroja y la muestra analizada. El espectro de infrarrojo es un dibujo
compuesto por bandas o picos, en donde en el eje de las abscisas (o de las X) están
representados todos los valores del intervalo de longitud de onda del infrarrojo medio, ya
sea en número de onda (cm-1) o de longitud de onda (nanómetros). Mientras que en el eje
de las ordenadas (o de las Y) están representados los valores de la intensidad de absorción o
transmisión.
Cada pico en un espectro de infrarrojo representa un específico tipo de vibración. Por lo
tanto, podemos decir que el espectro es una representación de los estados excitados
producidos al hacer un barrido en todo el intervalo de longitudes de onda en el infrarrojo
medio.
Software OMNIC
Las muestras tanto liquidas como sólidas, se ven reflejadas en un programa llamado
OMNIC. En donde se debe tener en cuenta antes de cada lectura de compuestos, las
interferencias en el ambiente. Por lo tanto es muy importante hacer un background, ya que
esto nos ayudara a la hora de hacer la interpretación de los espectros infrarrojos cuales son
las verdaderas señales de nuestro compuesto
Propanolol
Es un sólido de color blanco con fórmula molecular C16H21NO2, su masa es 259.34g/mol,
tiene un punto de ebullición de 434.9 °C y un punto de fusión 163-166 °C. Presenta alta
solubilidad en medios polares como agua y alcohol, es poco soluble en cloroformo y
parcialmente insoluble en éter. La estructura química de este compuesto racémico indica la
presencia de un centro quiral, que es el sitio específico por el cual ocurre la unión al
receptor para realizar su acción biológica; el responsable de la actividad farmacológica es el
enantiómero L.
Este medicamento hace parte de los beta-bloqueadores y es usado principalmente para
tratar la hipertensión arterial, es decir, reducir la actividad cardíaca disminuyendo o
previendo la estimulación de los receptores beta adrenérgico. También es utilizado para
evitar el dolor del pecho (angina), dolores de cabeza causados por la migraña y tumores en
pequeñas glándulas cerca de los riñones.
Para favorecer las características hidrófilicas del propanolol se realizó la preparación como
clorhidrato, cuyo nombre químico es 1-(isopropilamina)-3-(-1-naftiloxi)-2-propranolol
clorhidrato. Generando un aumento en la solubilidad de la molécula por las propiedades
iónicas de la sal de la amina formada, esto explica porque la alta solubilidad y su uso en el
ámbito farmacéutico.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
EVALUACION DE ESPECTROS DE COMPUESTOS ORGANICOS
Se obtuvo el primer espectro con el fondo, o los contaminantes del ambiente. También
llamado background, que se le resta al espectro de la muestra para facilitar el
reconocimiento de los picos.
Grafico. 2. Espectro obtenido para la acetona, (A) 3004cm-1 corresponde a la tensión C-H
enlace simple, (B) corresponde al contaminante CO2, (C) 1716cm-1 corresponde a la tensión
del grupo carbonilo C=O, (D)1420 cm-1 corresponde a una flexión de C-H , (E) 1363cm-
1
corresponde a una flexión de C-H , (F) 1223cm-1 corresponde a la flexión C-CO-C.
Espectro de la acetona obtenido en la bibliografía, podemos identificar señales
características como la C y la F (ver gráfico 2 y 3) que corresponden al mismo compuesto.
Grafica. 5. Espectro obtenido para el ciclo hexeno, (A) 3022cm-1 corresponde a la tensión
=C-H, (B) 2837cm-1 corresponde a la tensión C-H enlace simple, (C) corresponde al
contaminante CO2, (D) ≅1630 cm-1 corresponde a la tensión de C=C , (E) 1447cm-
1
corresponde a una flexión de C-H , (F) 1437cm-1 corresponde a una flexión C-H, (G)
718cm-1 corresponde a una flexión de C-H tipo rocking.
Espectro del ciclo hexeno obtenido de la bibliografía.
Grafica. 6. Espectro obtenido de NIST Chemistry WebBook para el ciclo hexeno, (A)
corresponde a la tensión =C-H, (B) corresponde a la tensión C-H enlace simple, (C)
corresponde a la tensión de C=C, (D) corresponde a una flexión C-H, (E) corresponde a
una flexión de C-H tipo rocking.
TETRACLORURO DE CARBONO
Se obtuvo el espectro del segundo compuesto, donde se identifica una señal característica
de la tensión C-Cl.
Grafica. 7. Espectro obtenido para el ciclo hexeno, (A) contaminante CO2, (B) 795cm-1
corresponde a la tensión de C-Cl.
Espectro del tetracloruro de carbono obtenido en la bibliografía.
anteriormente.
Grafica. 9. Espectro obtenido para el cloroformo, (A) corresponde a la tensión C-H, (B)
corresponde al contaminante CO2, (C) 1215cm-1 corresponde a la flexión C-H, (D) 757cm-1
corresponde a la tensión C-Cl, (E) 669cm-1 corresponde a la flexión de C-Cl.
Espectro obtenido del cloroformo de la bibliografía, identificando la correlación con el
obtenido en clase
Grafica. 10. Espectro obtenido de NIST Chemistry WebBook para el cloroformo, (A)
corresponde a la tensión C-H, (B) corresponde a la flexión C-H, (C) corresponde a la
tensión C-Cl, (D) corresponde a la flexión de C-Cl.
TER-BUTANOL
Se obtuvo el espectro del cuarto compuesto podemos observar varios picos característicos
de los alcoholes como la señal del O-H siendo una señal de tensión gruesa y notable. En la
región de huella dactilar encontramos una señal característica de la vibración C-O.
Grafica. 11. Espectro obtenido para el ter-butanol, (A) 3362cm-1 corresponde a la tensión
O-H, (B) 2972cm-1 corresponde a la tensión C-H, (C) contaminante CO2, (D) 1472cm-1
corresponde a una flexión C-H, (E) 1381cm-1 corresponde a una flexión de C-H, (F)
1201cm-1 corresponde a la tensión C-O, (G) y (H) flexiones C-H
Espectro obtenido del ter-butanol en la bibliografía, identificando la correlación con el
obtenido en clase sin embargo en el espectro de referencia podemos observar que la señal
del O-H es más pronunciada y definida que la obtenida en el laboratorio al igual que la
señal C-H.
Grafica. 12. Espectro obtenido de NIST Chemistry WebBook para el ter-butanol, (A)
corresponde a la tensión O-H, (B) corresponde a la tensión C-H, (C) corresponde a una
flexión C-H, (D) corresponde a una flexión de C-H, (E) corresponde a la tensión C-O, (F) y
(G) flexiones C-H.
ACETATO DE ETILO
Se obtuvo el espectro del quinto compuesto que exhibe una señal característica de los
esteres muy intensa debida al grupo C=O, y una señal de vibración de C-O-C.
Grafica. 13. Espectro obtenido para el acetato de etilo, (A) 2985cm-1 corresponde a la
tensión C-H, (B) contaminante CO2, (C) 1735cm-1 corresponde a la tensión del grupo
carbonilo C=O, (D) 1447cm-1 corresponde a una flexión C-H, (E) 1374cm-1 corresponde a
una flexión C-H (F) 1239cm-1 corresponde a la tensión C-O-C, (G) 1047cm-1 corresponde a
una flexión C-H.
Espectro obtenido del acetato de etilo en la bibliografía, La primera señal y la del C=O son
un poco más pronunciadas que las obtenidas en el laboratorio, además se observa gran
similitud entre el espectro anterior (ver gráfica. 13.) en la zona de huella dactilar.
Grafica. 14. Espectro obtenido de NIST Chemistry WebBook para el acetato de etilo, (A)
corresponde a la tensión C-H, (B) corresponde a la tensión del grupo carbonilo C=O, (C)
corresponde a una flexión C-H, (D) corresponde a una flexión C-H, (E) 1239cm-1
corresponde a la tensión C-O-C, (F) corresponde a una flexión C-H.
MUESTRA PROBLEMA
Al observar el espectro de la muestra problema contaminada tenemos que aparece una
señal, antes de los 3000 números de onda lo que indica presencia de doble enlace, la señal
es débil lo que nos lleva a inferir que el doble enlace es del contaminante, el cual sería el
ciclo hexeno (ver gráfica. 5.) la zona de huella dactilar es muy parecida a la obtenida con
cloroformo (ver gráfica. 9.) lo que nos lleva a inferir que la muestra problema es
cloroformo.
Grafica. 15. Espectro obtenido para el acetato de etilo, (A) 3019cm-1 corresponde a la
tensión =C-H, (B) corresponde a tensión C-H, (C) contaminante CO2, (D) 1215cm-1
corresponde a una flexión C-H, (E) 761cm-1 corresponde a la tensión C-Cl (F) 669cm-1
corresponde a la flexión C-Cl.
Se observa la diferencia de la zona de huella de estos dos compuestos, esta zona es más
específica a cada compuesto por lo que la muestra corresponde al cloroformo. En la zona de
diagnóstico vemos como la señal de tensión C-H del cloroformo son solapadas por las del
ciclo hexeno es por esto que es esta zona es fácil reconocer el contaminante.
Grafica. 16. Espectros superpuestos del cloroformo y ciclo hexeno, (A) Tensión C-Cl, (B)
tensión =C-H y C-H.
EVALUACION DE ESPECTROS DE PROPRANOLOL
ESPECTRO DEL NUJOL
Espectro obtenido del solvente utilizado en la práctica, para diferenciar sus señales en los
espectros que le seguirán.
Grafica. 17. (A) corresponden a tensiones C-H, (B) corresponde a contaminante CO2, (C)
y (D) corresponden a flexiones de C-H.
ESPECTRO MUESTRA PROPRANONOL CON NUJOL
Espectro obtenido del fármaco propranolol en nujol, se ven las señales del disolvente más
opacadas, no se diferencian los grupos funcionales del fármaco, puede ser debido a que la
muestra se encontraba muy diluida.
Grafica. 18. (A) y (B) corresponden a tensiones de C-H, (C) corresponde al contaminante
CO2, (D) y (E) corresponde a flexiones de C-H.
ESPECTRO ESTANDAR PROPRANONOL CON NUJOL
Espectro obtenido del estándar de propranolol en nujol, se ven las señales del disolvente
casi igual, aunque no se diferencian los grupos funcionales del fármaco, puede ser debido a
que la muestra se encontraba muy diluida.
Grafica. 19. (A) corresponde a tensiones C-H, (B) y (C) corresponden a flexiones de C-H.
ESPECTRO DEL FLUOROLUBE
Espectro obtenido del solvente utilizado en la práctica, para diferenciar sus señales en los
espectros que le seguirán.
Grafica. 20. (A) corresponde al contaminante CO2, (B) corresponde a flexiones de C-H,
(C) corresponde a la flexión C-F y la señal que le sigue a una flexión C-H, (D) corresponde
a flexiones de C-H, (E) corresponde a la tensión C-Cl.
ESPECTRO MUESTRA PROPRANOLOL CON FLUOROLUBE
Espectro obtenido de la muestra de propranolol en fluorolube, se ven las señales del
disolvente opacadas, no se diferencian los grupos funcionales del fármaco, puede ser
debido a que la muestra se encontraba muy diluida
Grafica. 21. (A) corresponde al contaminante CO2, (B) corresponde a flexiones C-H, (C)
corresponde a la flexión C-F, (D) corresponde a flexiones de C-H.
ESPECTRO ESTÁNDAR PROPRANOLOL CON FLUOROLUBE
Espectro obtenido del estándar de propranolol en fluorolube, se ven las señales del
disolvente casi igual, no se diferencian los grupos funcionales del fármaco, puede ser
debido a que la muestra se encontraba muy diluida
Grafica. 22. (A) corresponde al contaminante CO2, (B) corresponde a flexiones C-H, (C)
corresponde a la flexión C-F y flexión C-H, (D) corresponde a flexiones de C-H, (E)
corresponde a la tensión C-Cl.
ESPECTROS DE REFERENCIA
PROPRANOLOL EN NUJOL
Espectro obtenido de las bases de datos donde se muestra el propranonol, utilizando como
disolvente el nujol, la señal del grupo O-H no será como las acostumbradas a ver debido al
impedimento estérico de la molécula lo que no permite la formación de puentes de
hidrogeno. Este pico a su vez solapa a la amina por eso a pesar de que esta sea primaria no
se verán sus dos picos.
Gráfica. 23. (A) corresponde a la tensión de C-N-H solapada por un pico de O-H, (B)
corresponde a una flexión de C-H, (C) corresponde a una tensión de C-N, (D) corresponde
a una flexión de tipo tijera de C-H.
PROPRANOLOL
Espectro obtenido de las bases de datos para el propranolol en espejo de KBr, ocurre lo
mismo que en el espectro anterior el pico del OH opaca a la amina, pero se reconoce esta
por la señal que aparece aproximadamente a los 1640 que corresponde a una tensión C-N.
Gráfica. 24. (A) corresponde a la tensión de C-N-H solapada por un pico de O-H, (B)
corresponde a flexiones de C-H, (C) corresponde a la tensión C-N, (D) corresponde a la
señal C-O característica de éteres.
NUJOL
Espectro obtenido en la bibliografía para el disolvente utilizado.
Gráfica. 26. (A) corresponde a la tensión C-Cl, (B) corresponde a la flexión C-Cl, (C)
corresponde a la señal C-F.
BACKGROUND ATR
En comparación con el primer background (ver gráfica. 1.) podemos notar que en esta la
humedad es más notable, es normal debido a que el equipo de refractancia total atenuada
está expuesto al ambiente y por ende directamente a la humedad.
Gráfico. 28. (A) corresponde a la señal N-H a 3275,88 cm-1, (B) a 1455,64 cm-1 tenemos la
señal C=C aromático (C) corresponde a la señal C-O-C dialquil.
ESTÁNDAR PROPANOLOL ATR
Podemos notar el espectro del estándar que tiene los picos de la amina mejor definidos al igual
que los de tensión C-H, la zona de huella también se ve un poco más resuelta.
Gráfica. 29. (A) corresponde a la señal N-H a, (B) tenemos la señal C=C aromático (C)
corresponde a la señal C-O-C dialquil.
COMPARACIÓN DEL ESPECTRO DE LA MUESTRA Y EL ESTANDAR
Gráfica. 30. Espectros obtenidos por ATR para propranol muestra y estándar.
MUESTRA LOSARTAN
ESTÁNDAR LOSARTAN
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