INTRODUCCION

Los compuestos orgánicos son los componentes principales de los seres vivos y
hasta la fecha Se sabe que existen más de 13 millones de compuestos orgánicos
y se sintetizan miles de ellos cada año. La identificación de estos materiales es de
gran importancia debido a la gran cantidad existente de estos compuestos,
además de la cotidianidad con la que los encontramos ya que constituyen en su
gran mayoría los alimentos que ingerimos, los combustibles que utilizamos, entre
otras cosas, y diferentes investigaciones dependen, en gran parte, de la habilidad
de aislar, purificar e identificar compuestos químicos específicos.

La identificación de estos elementos puede realizarse por varios métodos, algunos

de los cuales pueden hacerse cualitativamente, Al llevar a cabo el análisis de un
compuesto desconocido se debe seguir un enfoque sistemático. Una secuencia
posible es la siguiente: Pruebas preliminares para determinar sus constantes
físicas, Prueba de llama para determinar la naturaleza general del compuesto,
Características de solubilidad de la sustancia, Pruebas químicas para ayudar a
identificar otros elementos del compuesto distintos al carbono, Pruebas de
clasificación para determinar los grupos funcionales más comunes presentes en la
molécula, y métodos espectroscópicos para obtener un espectro de infrarrojo de la
muestra de UV-visible, de resonancia magnética nuclear (RMN) y de masas, si se
tiene acceso a estos equipos.

Vogel, Arthur I., "Elementary Practical Organic Chemistry, Part 2: Qualitative Organic Analysis”,
2nd. Ed., Longmans, Londres, 1966.

http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa006.pdf

La pruebas preliminares Son ensayos sencillos para compuestos que

generalmente están puros y tienen como propósito identificar el Estado físico, en
donde Se debe observar si el compuesto es sólido o líquido; además de las
Características Físicas, como el color, que puede estar asociado con la presencia
de aromáticos o grupos con dobles enlaces altamente conjugados y el olor, por
ejemplo, algunas aminas pueden tener olores desagradables, pero los esteres
pueden tener olores agradables, y por el ultimo el punto de fusión o ebullición.

La prueba de llama o combustión se basa en un calentamiento cuidadoso de la

muestra directamente en el mechero y la observación de la presencia de cenizas,
quienes determinarán si la muestra está formada solamente por CHO y si hay o no
presencia de metales de reacción ácida o básica a los indicadores.

La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un

fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm,
este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente
cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas. La solubilidad se puede
principalmente en sustancias como el agua, ácido clorhídrico y diluido o
concentrado, y soluciones de hidróxido de sodio o bicarbonato de sodio, a partir de
esto se prueban las propiedas acidas, básicas o neutras del compuesto a
identificar.

Las pruebas específicas de clase Se realizan para cada una de las posibles
funciones presentes en la muestra, por ejemplo muestras oxigenadas, alquenos,
aromáticos etc. Estas se realizan principalmente para ver si el compuesto tiene
otros elementos además del carbono, hidrogeno y oxigeno, entre estas se
encuentra principalmente la prueba de fusión con sodio para determinar si hay
halógenos, y la prueba para nitrógeno.

Para determinar que grupos funcionales, basándonos en los elemntoss presentes

en el compuesto, en la solubilidad o en tecncas espectroscópicas como el IR, se
puede determnar si el compuesto es un fenol, acido carboxílico o amina. Si el
compueeto es uno de estsos tres últimos, que pueden contener cabono,
hidrógenos y posiblente oxigeno, se realizan pruebas químicas clasiscas, como
laprueba del youro-ydato prueba con caebonato de sodio, prueba del clorro férrico,
prueba de tollens, entre ontras, que nos muestran elcomportamiento de la
sustancia. Por otra parte, la espectroscopia IR nos permite identificar grupos
funcionales, y compuesots desconocidos, ya que proporciona información
estructural sobre una molecula, a partir de los espectro IR que indican las bandas
de absorción caractristicas que un grupo de atomos determinas originan, es decr,
un grupo especiico absorbe luz de frecuencias determinadas, por lo que a partir de
los espctros se han determinado ranogs dentro de los cuales se espera que un
grupo funcional absroba.

BRIEGER. Química Orgánica Moderna. Curso Práctico de Laboratorio. Primera

Edición en Español. Harper & Row Publishers INC. España. 1970.

ANALISIS ORGANICO CLASICO Y ESPECTRAL. ZULUAGA CORRALES FABIO,

INSUASTY OBANDO BRAULIO. BRIAN YTES. UNIVERSIDAD DEL VALLE,
FACULTAD DE CIENCIAS-DEPARTAMIENTO DE QIMICA, SANTIAGO DE CALI,
COLOMBIA. 2000. PAG. 18-81

RESULTADOS

Determinación de los grupos funcionales presentes en el compuesto

Se realizaron tres pruebas químicas basándonos en los elementos presentes, para
determinar los grupos funcionales que podría presentar el compuesto a
determinar, para empezar, considerando que el compuesto podría contener
carbono, hidrógeno y posiblemente oxígeno, realizamos las siguientes pruebas
para identificar si era acido carboxílico o fenol.

prueba yoduro- yodato: se prepararon soluciones de yoduro de potasio al 2%,

yodato de potasio al 4%, y almidón al 5%, luego de disolver en un tubo de ensayo
0,1 g del compuesto en etanol, se agregaron 0,5 mL de las soluciónes de yoduro y
yodato (cada una), posteriormente calentamos en un baño de agua hirviendo
durante un minuto y dejamos enfriar la mezcla y agregamos unas gotas de la
solución de almidón preparada, al realizar esto la mezcla tomo una coloración café
claro, sin embargo, al calentar más el tubo, finalmente la mezcla obtuvo una
coloración azul oscuro.

Prueba con carbonato de sodio: se preparó una solución de carbonato de sodio

acuoso al 5%, 0.1 g del compuesto se mezclaron con 5 mL de dicha solución
preparada, calentamos suavemente a una temperatura máxima de 50°C, el
compuesto disolvió, lo que nos indica que es un ácido carboxílico, ya que los
fenoles no reaccionan con esta prueba.

Prueba del cloruro férrico: en un tubo de ensayo, se disolvieron 0,1 g del

compuesto en 0,5 mL e etanol, luego agregamos 3 gotas de una solución
preparada de cloruro férrico al 3%, después de este proceso la solución quedo de
un color amarillo oscuro, en consecuencia él resultado de esta prueba es
negativo para presencia de un fenol.

Tabla Nº D: Resultados pruebas químicas para determinación de grupos

funcionales.

Pruebas Resultado
yoduro-yodato Positivo para acido carboxílico
Prueba con Carbonato de sodio Positivo para ácido carboxílico
Prueba del Cloruro férrico Negativo para fenol

Debido a los resultados de las tres pruebas realizadas, identificamos que el

compuesto a identificar se trataba de un ácido carboxílico; para finalizar gracias al
examen preliminar, al punto de fusión teórico que nos habían reportado, y a todas
las demás pruebas realizadas, los resultados obtenidos indicaban que nuestro
compuesto era el ácido benzoico.

Discusión
Los ácidos no muestran la reacción típica de los grupos carbonilo debido a su
resonancia, sin embargo tienen la tendencia a donar protones, esta propiedad es
útil en la identificación de un grupo -COOH y cuando está disociada en solución,
formará un ión carboxilato (COO-), y así, la formación de sales será más fácil. En
una función Carboxílica, el grupo Hidroxilo puede actuar como aceptor y dador de
hidrógeno y el C=O como aceptor en la formación de enlaces de Hidrógeno.

La Prueba del yodato-yoduro es una reacción característica de los ácidos

carboxílicos, que produce yodo molecular, reconocido por la coloración azul que
adquiere el medio de la reacción al agregarle una solución de almidón. El ácido se
combina con una mezcla de yodato de potasio (KIO3) y yoduro de potasio (KI)
donde a partir de los iones de estas sales se obtiene yodo, según la siguiente
reacción:

Hay ciertos factores que afectan esta prueba, por ejemplo, se ha encontrado que
las dimensiones del recipiente en donde se lleva a cabo la reacción son
importantes. La formación del complejo de almidón azul-yodo se basa en la
difusión del ácido en la solución de reacción. Esta difusión se inhibe si la solución
de reacción está en un recipiente profundo, por lo que según diferentes ensayos
se ha encontrado que la profundidad óptima que debe tener el recipiente es de 2
mm. Otro factor es la temperatura a la que se realiza el ensayo, esta variable
afectará la velocidad de aparición del color azul, la mejor temperatura a la que
llevar a cabo la prueba de yoduro-yodato es entre 50 y 60 ºC, si se usan
temperaturas superiores a 80 ° C, no se formara ningún color azul. La alta
velocidad de evaporación de la solución de ensayo podría inhibir la difusión de los
ácidos orgánicos en la solución de reacción restante. [¿]Dicho esto, podemos
considerar que estos aspectos fueron los que influenciaron en que la prueba
inicialmente nos diera negativa para indicar la presencia de un ácido carboxílico,
ya que se podría considerar que el tubo de ensayo en que se realizó la prueba no
era un recipiente con la profundidad ideal para permitir la difusión del ácido en el
medio, además de que no estaba a la temperatura correcta para que se
presentara la coloración azul esperada.

Zhang Jinping, Thickett David, Green Lorna. Two tests for the detection of volatile
organic acids and formaldehyde. Journal of the American institute for conservation
(JAIC), Volume 33, Number 1, Article 4. 1994. pp. 47 a 53.
cool.conservation-us.org/jaic/articles/jaic33-01-004_2.html

Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, pero generalmente lo suficientemente

ácidos como para reaccionar tanto con el carbonato de sodio como con el
hidrogeno carbonato sódico, es por esto, que en la prueba con carbonato de sodio
realizada al compuesto se produce una reacción en la que se forma una sal junto
con dióxido de carbono (gas) y agua. En esta prueba los ácidos reaccionan con la
sal acuosa, y aunque el compuesto formado sea soluble en agua, queda
comprobada su acidez por el burbujeo de Dióxido de Carbono producido, tal y
como se pudo apreciar en la práctica. La reacción, asumiendo que el compuesto
es acido benzoico, es la siguiente:

2 C6H5COOH + Na2CO3 = 2 C6H5COONa + CO2 + H2O

Las sales de metales alcalinos de los ácidos carboxílicos (sodio, potasio,

amonio) son solubles en agua, pero no en disolventes no polares. Podemos
apreciar así que, salvo en el caso de ácidos de cuatro carbonos o menos,
solubles tanto en agua como en disolventes orgánicos, los ácidos
carboxílicos y sus sales de metales alcalinos exhiben un comportamiento de
solubilidad exactamente opuesto, como vimos en las pruebas de solubilidad, en
la que el compuesto a identificar era insoluble en agua.

Debido a la fácil interconversión de ácido y sus sales, este comportamiento

se puede utilizar de dos formas importantes: para la identificación y para
la separación, gracias a que los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con
soluciones acuosas de Hidróxido de Sodio, carbonato de Sodio o
hidrogenocarbonato de sodio, para formar sales solubles, y por lo tanto, para
distinguir los Ácidos Carboxílicos insolubles en agua de los fenoles, que no
reaccionan con el carbonato de sodio, ya que el pk del fenol esta entre 8-10, por lo
que una base débil como lo es el carbonato no es capaz de desprotonar un fenol,
por ello reaccionan con bases fuertes como el NaOH, que puede desprotonar
cuantitativamente a un fenol en medio acuoso.

Hart H., Craine L. y Hart. D. Química Orgánica. McGraw Hill. Novena edición.
España. 1997.

https://www.academia.edu/8555262/Algunas_reacciones_de_%C3%81cidos_Carb
ox%C3%ADlicos_y_sus_derivados

http://organica1.org/qo1/ok/acidos/acido4.htm

http://slideplayer.es/slide/5645071/

https://es.slideshare.net/carlafuentes16/carbonilos-carboxilos
PRUEB DEL CLORURO FERRICO

Los fenoles son compuestos que tienen un grupo hidroxilo enlazado

directamente al benceno o a un anillo bencenoide. Muchas de las propiedades de
los fenoles son análogas a las de los alcoholes, pero los fenoles son compuestos
bifuncionales; el grupo hidroxilo y el anillo aromático interaccionan fuertemente,
afectando uno a otro en la reactividad, tal interacción conduce a nuevas y útiles
propiedades de los fenoles. Las propiedades físicas de los fenoles están
fuertemente influenciadas por el grupo hidroxilo el cual permite a los fenoles
formar enlaces de hidrogeno con el agua y otros fenoles. Así los fenoles son mas
solubles en agua que los arenos y haluros de arilo de peso molecular comparable.
Además el grupo hidroxilo de un fenol es un sustituyente activante muy potente, y
la sustitución electrofilica aromática ocurre con gran facilidad en el fenol y sus
derivados.

https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-
iii-nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/experimentos-analisis-funcional-
2010/e4/e4a/reaccion-reactividad-y-reconocimiento-de-fenoles

En caso de que el compueso hubiera sido un fenol al realizar la prueba del

cloruro ferrico, el resultado obtenido seria una variación de color de azul a negro
debido a la alta concentración de los reactivos, esperanod colores como rojo, azul,
verde o purpura. Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al
hidrogeno del grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unión del
grupo fenoxido al hierro (formación de complejo), y esta disolución del fenol es lo
que presenta la coloración, también se estima una reacción de oxidación del fenol
llamada Quinona las cuales son coloreadas. Debido a que nuestro compuesto no
era un fenol, no se presento una colaracion como la que era epserada,
produciéndose la siguiente reaccion:

GUERRERO,C.A Principios de química orgánica. Guía de laboratorio. Universidad

Nacional de Colombia. Departamento de Química. 2013. Mirco Capristan.

El ácido benzoico en esta prueba forma benzoato férrico Fe[O-CO-C6H5]3, el color

se debe a la presencia de metal de transición (hierro) presente en el compuesto,
que corresponde a una sal tríacida de ácido benzoico; gracias a que el hierro tiene
tres electrones de valencia en su última capa, tiene la capacidad de formar tres
enlaces, en este caso, el hierro se enlaza con los iones carboxilatos del anillo
benzoico, formados debido a la desprotonacion del grupo carboxilo (en cada
anillo) por los átomos de Cloro (provenientes del cloruro férrico), actuando como
electrófilos, posteriormente el nucleófilo libre (átomo de Fe) forma un enlace
covalente con los iones carboxilatos para compensar su carga, obteniendo así
como producto el benzoato férrico.

https://books.google.com.co/books?id=8yP4lpmwREIC&pg=PA228&lpg=PA228&d
q=benzoato+de+hierro&source=bl&ots=C05UQMolNM&sig=ldi5OJr4WhdBErfpwGi
L7eiPLuY&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwi18pHcotHWAhVTgiYKHUt5AVwQ6AEIbD
AP#v=onepage&q=benzoato%20de%20hierro&f=false

https://books.google.com.co/books?id=pN3s7zBiUZQC&pg=PA236&lpg=PA236&d
q=benzoato+de+hierro&source=bl&ots=dIx2vqL48L&sig=OFDE-
QRjknB2ynyUF4MOC1RwCyo&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwi18pHcotHWAhVTgiY
KHUt5AVwQ6AEIbzAQ#v=onepage&q=benzoato%20de%20hierro&f=false

https://sciencing.com/chemical-properties-benzoic-acid-2721.html

https://books.google.com.co/books?id=I_m0HhZqrKYC&pg=PA119&lpg=PA119&d
q=what+type+of+compound+is+ferric+benzoate&source=bl&ots=Al2JRPCE-
b&sig=J1wgFL9Qqm1pnY4vku7sUvXybVk&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwi8rNOvn-
LWAhWJQSYKHV8RAmcQ6AEIUjAG#v=onepage&q=what%20type%20of%20co
mpound%20is%20ferric%20benzoate&f=false

CLORURO DE BENZOILO

La transformación de un ácido carboxílico en un haluro de ácido conduce a un

compuesto con mucha mayor reactividad en el grupo carbonilo por la presencia
del átomo de halógeno. En el laboratorio, los cloruros de acilo son preparados
generalmente de la misma manera que los cloruros de alquilo, reemplazando los
correspondientes sustituyentes hidroxi por cloruros. Entonces, los ácidos
carboxílicos se tratan con cloruro de tionilo (SOCl2), tricloruro de fósforo (PCl3), o
pentacloruro de fósforo (PCl5)

La transformación se logra principalmente mediante el cloruro de tionilo, en estas

reacciones, El átomo de azufre del cloruro de tionilo es muy electrófilo al estar
unido a tres átomos muy electronegativos. Puede ser atacado por el O de un
alcohol o de un grupo carboxílo y así expulsará un ion cloruro, el cual es un muy
buen grupo saleinte. Al ser atacado por el OH del ácido, se da un Ataque
nucleófilo del ácido al cloruro de tionilo, que expulsa un átomo de cloro y forma
una molécula de cloruro de hidrógeno. Se forma entonces un anhídrido organo-
inorgánico que es protonado por el HCl. Este intermedio está muy bien preparado
para el ataque del cloruro: contiene un excelente grupo saliente y la electrofilia del
carbonilo es muy grande debido a su protonación.
Luego se da una eliminación de cloruro, y simultanemaente una adicion de HCl, en
donde Se prodece el ataque del cloruro al grupo carbonilo, Esta es la etapa de
adición al carbonilo, pasando el carbono de una hibridación sp2 a un intermedio
donde su hibridación es sp3.

Finalmente, En el último paso se produce la pérdida del grupo saliente, creado en

la primera etapa previa a la adición-eliminación. Es esta etapa, al perderse el buen
grupo saliente, el carbono sp3 recupera la hibridación sp2 en el cloruro de ácido
final.

La formación final de SO2 gaseoso y su desprendimiento, desplazan los equilibrios

de las etapas anteriores hacia la generación del cloruro de ácido.

Fundamentos de Química Orgánica. Germán Fernández. Academa Minas,

Centro Universitario. Oviedo, España. 2014 Pag 266

Química orgánica experimental
Escrito por H. Dupont Durst,George W. Gokel. Pag 348. Editorial Reverté. 1985