SEMINARIO DE ALCANOS, ALQUENOS, Y ALQUINOS
INTRODUCCIÓN.
En el presente seminario daremos a conocer lo correspondiente a los hidrocarburos
alifáticos; es decir, alcanos, alquenos y alquinos. Asimismo, conocer sus
propiedades físicas y químicas, los métodos de obtención, sus características y su
forma de nombrarlos a lo que llamamos su nomenclatura.
OBJETIVO.
- Conocer los métodos de obtención de alcanos, alquenos y alquinos
- Realizar el estudio comparativo de las propiedades de alcanos, alquenos y
alquinos.
MARCO TEÓRICO
Alcanos.
Características.
Los alcanos son hidrocarburos alifáticos, de cadena abierta, en los cuales todos los
enlaces carbono-carbono son enlaces simples. Su fórmula molecular es Cn H2n+2.
En los cicloalcanos los átomos de carbono están unidos formando un anillo. Su
fórmula molecular es: Cn H2n . Lamarque, A. (2013)
Los alcanos con frecuencia se denominan parafinas, del Latín parum affinis, que
significa “escasa afinidad”. Esta designación deriva de las propiedades químicas de
los alcanos, los cuales son relativamente inertes. Dupont (2008).
Tipos de alcanos
Los alcanos se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.
Nomenclatura
Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada
cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena
horizontal.
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va
precedido por los sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano
del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los
sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un
localizador que indica su posición dentro de la cadena principal.
La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le
asigne el localizador más bajo posible.
Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos
por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los
sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa,
para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los
localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.
Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabéticamente.
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos
a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás
sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores,
se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden
alfabético.
Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la
que tiene mayor número de sustituyentes.
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la
IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.
Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena
comenzando por el carbono que se une a la principal.
El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga
terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha
cadena secundaria ordenada alfabéticamente. Veamos un ejemplo:
Propiedades físicas
Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a
temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36son líquidos.
Alcanos de mayor número de carbonos son sólidos a temperatura ambiente.
Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos aumentan con el número de
carbonos de la molécula. También se observa que los alcanos ramificados
presentan un punto de ebullición menor que sus isómeros lineales.
Obtención
Se pueden obtener a escala industrial en el proceso de destilación fraccionada del
petróleo y del gas natural. Consiste en la descomposición electrolítica de un éster
de sodio que se halla en solución acuosa.
Alquenos
Características
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se
emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.
Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el
crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los
frutos.
Nomenclatura
Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el
menor localizador.
Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se
acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se
numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.
Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se
acompañan de sus respectivos localizadores
Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se
numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.
Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble
enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
Estructura y enlace
Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias y ángulos de enlace del
eteno. Cada uno de los carbonos de la molécula tiene hibridación sp 2. Su
geometría es plana, con ángulos de enlace próximos a los 120º.
El doble enlace está formado por un enlace que se obtiene por solapamiento de los
orbitales híbridos sp2, y un enlace p formado por solapamiento de orbitales p que
no hibridaron (orbitales p puros).
El doble enlace es más fuerte y corto que el simple. La energía del doble enlace en
el eteno es de 605 KJ/mol frente a los 368 KJ/mol del enlace simple carbono-
carbono en el etano.
Obtención
Deshidratación de alcoholes: El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas
elevadas genera alquenos por pérdida de agua.
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La
fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de
insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto
por Berthelot en 1862.
Nomenclatura
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el
sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el
triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple
enlace.
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como
principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera
desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el
nombre en -diino, triino, etc.
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo
siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de
enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más
bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos
tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-
ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la
terminación es, -eno-diino
Propiedades físicas de los alquinos
Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y
alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan
bajos puntos de ebullición. Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la
mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un
carbono sp3 o sp2.
Obtención
Deshidrohalogenación de derivas de halógenos de alquinos es una eliminación
biomolecular de halógenos, y el reactivo es KOH. Desahalogenación de derivados
tetrahalogenados vecinos: Procesos por el cual un alcano tetrahalogenado rompe
sus enlaces y se convierte un alquino y halógeno libre.
El acetileno puede obtenerse a partir de óxido de calcio y coke. En una primera
etapa son calentados en horno eléctrico para formar carburo de calcio.
CaO+3C ------> CaC2 + CO2
En la segunda etapa el carburo de calcio reacciona con agua para formar
acetileno.
CaC2 + 2H2O ------>Ca(OH)2 + C2H2
El acetileno fue usado en la industria para preparar acetaldehído, ácido acético,
cloruro de vinilo y polímeros acrílicos.
REFERENCIAS
