HIDROCARBUROS AROMATICOS – PREPARACON Y PROPIEDADES DEL

ACETILENOPO

FECHA: ABRIL/25/2018 GRUPO N° 3

Estudiantes: Cortez Paredes Luis Camilo (217031096), Jaramillo Muñoz Katherine
(217031188), Vargas Luna Juan Sebastián (217031370).
Universidad de Nariño, facultad de ciencias agrarias, segundo semestre ingeniería
agronómica.
[email protected] – [email protected] – [email protected]

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DISCUSIÓN Y RESULTADOS

A. Hidrocarburos aromáticos

Al agregar al primer tubo 1ml de

benceno más 0,5 de H2SO4, este
presento un aumento de temperatura y
se dividió en dos fases. La fase superior
paso a ser incolora y su fase inferior
presento una tonalidad más opaca y
contextura acuosa.

Posteriormente al segundo tubo se le

agrego 1 ml de benceno más 0,5 ml de
Br2 en tetracloruro de carbono. Su B. A un tubo se le agregó 1 ml de
temperatura no presento variación y se benceno más 1 ml de cloroformo y 0,5 g
dividió en dos fases: un superior color de cloruro de aluminio anhidro, se
naranja y una inferior incolora. observó que el color de la muestra paso
de a ser un color gris claro y en el fondo
Finalmente, al tercer tubo se le adiciono del tubo se formaron una serie de
1ml de benceno más 0,5 ML de KMnO4 burbujas más densas.
y 0,5 ml de la solución Na2CO3. Su Posteriormente realizamos en mismo
temperatura descendió y se dividió en procedimiento, pero en este caso se
dos fases: una superior incolora y un sustituyó el benceno por el tolueno y el
inferior color morada. resultado de este fue una mezcla
incolora y con temperatura ambiente.
 observó su tonalidad aumentó.
Finalmente, al agregar una cantidad de
hielo, se observó un producto aceitoso
insoluble.

Preparación del acetileno

Al agregar a los tubos tubos las distintas
sustancias, se presentaron los
siguientes cambios:
1.Tolueno + Br2: en este caso no hubo
una reacción, simplemente la mezcla se
separó en dos fases, una naranja y otro
color amarillo.
2. Tolueno + CHCl3 + AlCl3: en este
caso si hubo una reacción, la mezcla
paso a ser de color naranja a incolora y
con grumos más densos de color
blanco.
3. Tolueno + H2SO4: si se presentó una
reacción, la mezcla paso de ser incolora
a otra con tonalidad amarilla y
contextura aceitosa.
4. Tolueno + KMnO4 + Na2CO3: Si se
presentó reacción (oxidación en este
caso) porque paso de ser una muestra
con dos fases, una incolora y otra
morada, a ser en su parte inferior más
densa y color verde obscuro y en su
C. Al tener tolueno más 3 ml de la parte superior verde claro.
mezcla sulfonitrica en un tubo de ensayo 5. Tolueno + HNO3 + H2SO4: Si
se observa que inicialmente es una presento reacción, paso a ser incoloro a
sustancia incolora, pero al agitarla ser amarillento y dividirse en dos fases,
continuamente, esta cambia su y la superior con una tonalidad más
tonalidad, siendo este un poco más intensa.
intenso en la parte superior. Luego de
llevarlo al baño María a 25°C Se
Procedimos a realizar el mismo Comparación de reactividad.
procedimiento, pero esta vez
sustituyendo el tolueno por el benceno,  Hexano + Bromo
y nos resultó lo siguiente: En la adición de bromo al hexano, en
1.Benceno + Br2: no se presentó este procedimiento se observó que, si
ninguna reacción, solamente de hubo reacción, aquí se evidencio dos
dividieron las dos fases. fases, la superior de color anaranjado, la
2.Benceno + CHCL3 + ALCL3: en este fase orgánica correspondiente a un halo
caso si hubo reacción, se mantuvo alcano el bromo hexano, también se
incoloro y se formaron pequeñas presentó una fase inferior de color
partículas de precipitado. transparente correspondiente a acido
3. Benceno + H2SO4: No hubo bromhídrico. En esta reacción se realizó
reacción, no se presentaron cambios. debido a la presencia de luz, ya que
4.Benceno + KMnO4 +Na2CO3: su se actúa como catalizador permitiendo así
presentó una reacción, paso de ser color la adición del bromo al átomo de
morado a tener una parte inferior color carbono.
verde obscuro y acuoso y a tener una
parte superior transparente.  2-metil-2-buteno+Br2
5. Benceno + HNO3 + H2SO4: Si se En esta reacción se observó una mezcla
presentó una reacción, paso de ser homogénea que corresponde a una
incoloro a dividirse en dos fases, una formación de di-haloalcano vecino que
inferior azul clara y una superior es el 2-3-bromo-2-metilbutano como
incolora. muestra la reacción.

 2-metil-2-butano + KMnO4 +
basificada con NaOH
En esta reacción se observó que los
alquenos presentan oxidación cuando
un elemento más electronegativo que el
carbón es añadido a la molécula.
Se observó la presencia de un pequeño
precipitado de pigmentación café, y una
fase orgánica
Trabajo complementario.

1.Consulte el mecanismo de la
reacción de alquilación y nitración
de compuestos aromáticos.

A. Reacción de alquilación de
Benceno B. Reacción de alquilación
intermolecular
Esta reacción permite añadir cadenas
La alquilación también puede tener
carbonadas al anillo aromático. Los
lugar de forma intermolecular cuando
reactivos son halo alcanos en
en el benceno existen cadenas
presencia de un ácido de Lewis, que
laterales con grupos salientes o dobles
interacciona con el grupo saliente
enlaces.
catalizando la reacción.

Mecanismo:

Mecanismo de la reacción: Etapa 1. Ataque del benceno al

carbono electrófilo.
El mecanismo es muy similar al de la
halogenación, el ácido de Lewis
interacciona con el halógeno
generando polaridad positiva sobre el
carbono, que es atacado por el
benceno.
Etapa 2. Recuperación de la
Etapa 1. Ataque del benceno al
aromaticidad
bromuro de metilo que actúa como
electrófilo.

Etapa 2. Recuperación de la
aromaticidad del anillo. Otro ejemplo de alquilación
intermolecular
 2.Consulte 5 hormonas vegetales
Mecanismo: que tengan en su estructura el anillo
aromático y presente un resumen de
la función que cumplen en las
plantas.

 Auxina

Nitración del benceno.

El benceno reacciona con la mezcla
nítrico - sulfurico adicionando grupos
nitro.

La auxina producida en la punta central

de la planta de cannabis puede inhibir
el crecimiento de las yemas
laterales. Este fenómeno se llama
El electrófilo de esta reacción es el “dominancia apical”. Quitando la
catión nitronio. NO2+. Las punta apical (poda) se elimina esta
concentraciones de este catión en el inhibición y se pueden desarrollar las
ácido nitrico son muy bajas para nitrar yemas laterales resultando en una
el benceno, por ello es necesario planta más ancha. Si se cultivan pocas
añadir ácido sulfúrico.
plantas por metro cuadrado, la poda de
las puntas apicales es útil para que las
plantas puedan aprovechar mejor la
luz. También resulta ventajoso realizar
esta poda periódicamente si se quiere
Mecanismo para la nitración del obtener una buena planta madre, ya
benceno: que la planta resultante tiene muchas
ramas laterales.

Etapa 1. Ataque del benceno al catión En experimentos realizados por

nitronio CANNA se ha mostrado que la
efectividad de la auxina en cannabis
depende en gran medida de la
concentración y de la forma de
aplicación. Con concentraciones bajas,
se observan una cierta estimulación de
la formación de flores y una
Etapa 2. Recuperación de la ralentización de la maduración,
aromaticidad por pérdida de un protón mientras con concentraciones altas se
frena el crecimiento y se producen internodales más largos y flores
deformaciones y fenómenos similares a masculinas (foto 4). Si se utiliza el
tumores. polen de estas flores para polinizar
flores femeninas, se forman semillas
que sólo producen plantas femeninas.
 Giberelina

 Ácido abscísico

La giberelina fue aislada por primera

vez en 1935 por el japonés Teijiro El ácido abscísico se aisló por primera
Yabuta. La encontró en un hongo que vez en 1963 y debe su nombre a la
desde hace siglos había causado palabra latina abscissio (abcisión). El
pérdidas de producción a los arroceros nombre hace referencia a la suposición
japoneses. Aunque, en primera que el ácido abscísico era responsable
instancia, la giberelina favorece el de la abcisión (caída) de las hojas y de
crecimiento, más avanzada la los frutos. No obstante, más tarde
temporada de cultivo hace aumentar la resultó que el etileno tiene una
presencia de frutos estériles. influencia mucho más directa sobre
este proceso.
Por lo general, la giberelina acelera el
crecimiento por medio de la El ácido abscísico es producido, entre
elongación y división de las células. otros, por los cloroplastos de hojas
Estimula la germinación de las semillas antiguas y posee tanto propiedades
y la formación de flores en plantas de inhibidoras (crecimiento) como
día largo (por lo tanto, no en cannabis). estimulantes (síntesis de proteínas de
Entre otros, la giberelina se aplica en almacenamiento en las semillas). Si
la fruticultura, para contribuir al llega mucho ácido abscísico a los
pleno desarrollo de peras o uvas no ápices del tronco o de las raíces, la
polinizadas. división de células se detiene y la
planta entra en latencia.
En el cannabis, la aplicación de
giberelina en concentraciones bajas El ácido abscísico es una hormona muy
genera efectos rápidos y evidentes. Las importante en situaciones de estrés.
plantas cogen un color verde claro y los Por ejemplo, estimula el
troncos se agrietan como consecuencia cierre estomático en caso de estrés
del rápido crecimiento (foto 3). ¡La hídrico causado, por ejemplo,
velocidad de crecimiento puede llegar a por altas temperaturas, una
alcanzar los 10 cm por día! Al aplicar baja humedad ambiental y una CE
giberelina durante la fase vegetativa, demasiado elevada del medio de
las plantas retrasan su floración. nutrición.

La giberelina es para el cannabis lo que  Citocinina

la testosterona para el ser humano.
Estimula la formación de propiedades y
órganos típicamente masculinos, o sea
plantas de tallo alto, con espacios
 Conclusiones.
 Se pudo reconocer las
principales propiedades físicas
y químicas de los hidrocarburos
aromáticos.
 Cada una de las reacciones que
se llevaron a cabo permitió
El efecto de la citocinina se demostró confirmar la presencia de un
por primera vez en 1913. 30 años determinado tipo de
después se descubrió que una hidrocarburo en las soluciones
sustancia natural presente en la leche utilizadas.
de coco era capaz de promover la
proliferación celular en plantas.
Finalmente, en 1955, se averiguó qué
hormona era la responsable de este Bibliografía
efecto: la citocinina. 1. Nacional, Universidad. Laboratorios
Quimica. [En línea] 2009. Aromaticos-
La citocinina se conoce como practicas-quimica-organica-quimica.pdf.
hormona que promueve la división
celular. Estimula el metabolismo y la 2. Cientificos, Textos. Textos
formación de flores en yemas Cientificos.com. [En línea] 16 de Mayo de
laterales lo que la convierte en 2005.
homóloga de las auxinas. Las https://www.textoscientificos.com/quimic
concentraciones más altas de citocinina a/aromaticos.
se encuentran en los órganos
más jóvenes de las plantas (semillas, 3. A, Zhaarlee. SCRIBD. [En línea] 23 de
frutos, hojas jóvenes, ápices de raíz). Mayo de 2013.
Concentraciones altas de citocinina en https://es.scribd.com/doc/143252445/Obt
un órgano o tejido determinado llevan a encion-de-Acetileno.
un mayor transporte de azúcares a esta
parte de la planta. En cannabis, la 4. QUÍMICA ORGÁNICA. Alcanos,
aplicación de citocinina resulta en alquenos y derivados del vencen
una mayor superficie foliar y una [información en línea]. Buscado el 25
aceleración de la formación de
de octubre de 2010. En las siguientes
flores. Sin embargo, la finalización de
secciones:
la floración es similar a la de las plantas
no tratadas. A este respecto, la 5.http://www.quimicaorganica.org/alque
citocinina puede ser considerada nos-reacciones-teoria/hidratacion-
homóloga de la giberelina ya que alquenos-adicion-agua.html
estimula la formación de flores
femeninas en plantas masculinas. 6.http://www.quimicaorganica.org/alque
nos-reacciones-teoria/adicion-de-
halogenos.html
7.http://www.quimicaorganica.org/benc
eno/halogenacion-benceno.html
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE
MADRID.