Tema 1.

Biología Molecular
1.3 GlúcidosDP/PAU
Germán Tenorio
Biología NS-Diploma BI

Idea Fundamental: Se emplean compuestos de

carbono, hidrógeno y oxígeno para suministrar
energía y almacenarla.
 Concepto de GlúcidoDP/PAU
 Compuestos orgánicos formados por C, H y O, cuya fórmula general es
(CH2O)n por lo que se les llama carbohidratos, aunque existen
sustancias que cumplen esta fórmula y no son glúcidos (ácido láctico
C3H6O3) y vicersa (ramnosa C6H12O5).
 También se les denomina azúcares, por el sabor dulce de muchos de ellos
(monosacáridos y disacáridos), aunque muchos otros no lo tengan.
 Concepto de GlúcidoPAU
 Desde un punto de vista químico, son un grupo de moléculas orgánicas
que incluye polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas, sus derivados
simples y los productos formados por la condensación de estos
compuestos entre sí, y con otros, mediante enlaces.
 Los glúcidos más sencillos se denominan osas o monosacáridos y son
moléculas no hidrolizables que tienen entre 3 y 7 átomos de carbono. Los
demás glúcidos reciben el nombre de ósidos y están formados por la
unión de monosacáridos mediante enlaces glucosídicos.
Clasificación (según complejidad química) de los glúcidosPAU

Aldosas Cetosas
(aldehído) (cetona)

Grupo Carbonilo: Grupo formado por un átomo de carbono

unido por un doble enlace a otro de oxígeno, que constituye el
grupo funcional de aldehídos y cetona.
 Monosacáridos: EstructuraPAU
 Los monosacáridos son biomoléculas formadas por una larga cadena
carbonada sin ramificar, donde todos los átomos de carbono presentan la
función alcohol, excepto el que posee el grupo carbonilo. Es decir, están
constituidos por C, H y O en la proporción que indica su fórmula empírica
CnH2nOn
 Son por tanto polialcoholes (un grupo OH en cada carbono)
con un grupo aldehído (aldosas) o cetona (cetosas), es
decir, polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.

 Se clasifican según el
número de átomos de
carbono: Triosas, tetrosas,
pentosas, hexosas y
heptosas, y el grupo
carbonilo que presenten
(cetopentosas, aldotriosa).
 Monosacáridos: PropiedadesPAU
 Sabor dulce.
 Sólidos cristalinos.
 Color blanco.
 Solubles en agua (debido a la polaridad
grupos hidroxilos (–OH).
 Carácter reductor (debido al grupo carbonilo).
 Alta reactividad (debido al grupo carbonilo).
 Presentan estereoisomería.
 Estereoisomería o isómeros opticosPAU
 Los glúcidos en general, y los monosacáridos en particular, presentan
esta propiedad consistente en la exitencia de moléculas con la
misma fórmula plana pero distinta estructura espacial.
 Esta propiedad se debe a la existencia de un carbono asimétrico
(C*), es decir, un carbono unido a cuatro grupos distintos.
 El gliceraldehído, es una aldotriosa cuyo carbono nº 2 es asimétrico,
al estar unido a cuatro grupos diferentes.

*
 Estereoisomería o isómeros opticosPAU
 Para representar en el plano del papel estas moléculas se utiliza la proyección
de Fischer, con la cadena carbonada dispuesta en vertical y los grupos unidos
a los carbonos asimétricos se situan a la izquierda y a la derecha de éste. Los
estereoisómeros del gliceraldehído son:

* *

 Por convenio, si el grupo –OH del carbono asimétrico queda a la derecha y

el –H a la izquierda, se le denomina D. Si el grupo –OH del carbono
asimétrico queda a la izquierda y el –H a la derecha, se le denomina L. En
la Naturaleza, casi la totalidad de los monosacáridos pertenecen a la serie D.
 Aunque presenten iguales propiedades físico-químicas, son moléculas distintas,
ya que es imposible superponerlas, y ambas presentan un comportamiento
distinto frente a la luz polarizada, lo que demuestra que no son idénticas.
 Estereoisomería o isómeros opticosPAU
 Las disoluciones de estereoisómeros son capaces de desviar el plano de
polarización de un haz de luz polarizada (vibración electromagnética en
un solo plano) a la derecha (isómero dextrógiro o +) o a la izquierdas
(levógiro o -).
Video1
 Estereoisomería o isómeros opticosPAU
 Como en cada C* aparecen dos estereoisómeros, el número total de
estereoisómeros en una molécula con n C* es 2n.
 La denominación D o L se establece según la posición del –OH del
último C*, el más alejado del carbono carbonilo.
 Hay dos tipos de estereoisómeros: los enantiómeros y los epímeros.

(Cuando dos isómeros ópticos se diferencian en la posición de todos los –OH)

(Cuando dos isómeros ópticos se diferencian en la posición de un único -OH en un carbono asimétrico)
Principales monosacáridos: Estructura y función biológicaDP/PAU
 Se nombran según el número de átomos de carbono: Triosas (3C),
tetrosas (4C), pentosas (5C), hexosas (6C) y heptosas (7C).

Aldotriosa Cetotriosa  Según el grupo

carbonilo pueden
ser cetosas (grupo
cetona) o aldosas
(aldehído). Así, una
cetopentosa será
un monosacárido
de 5C y con el
grupo cetona.

No tiene C*
Principales monosacáridos: Estructura y función biológicaDP/PAU

 No se encuentran libres en la naturaleza. La D-ribosa y la D-

desoxirribosa (aldopentosas) forman parte de los nucleótidos y de los
ácidos nucleicos (ARN y ADN). La D-ribulosa (cetopentosa) interviene en
la fotosíntesis.
Aldosa Cetosa
Principales monosacáridos: Estructura y función biológicaDP/PAU

 Entre las aldohexosas destaca la glucosa*, molécula energética más

utilizada por los seres vivos, localizada en el citoplasma celular, plasma
sanguíneo y en algunos frutos. Constituye también la unidad o
monómero componente de los principales disacáridos y polisacáridos.
 La fructosa* (cetohexosa) se encuentra libre en las frutas, lo que las
hace dulces, en la miel y el semen.
 La galactosa*
Aldosa Cetosa
(aldohexosa) se
encuentra libre en
la leche y formando
la lactosa disacárido
también presente
en la leche.
 Estructura monosacáridos en disoluciónPAU
 Cuando los monosacáridos de 5 ó más carbonos se encuentran en
disolución, la mayoría se presentan constituyendo moléculas cíclicas
con anillos de 5 ó 6 átomos (Proyección de Haworth).
 Dichas estructuras cíclicas se forman al
reaccionar el grupo carbonilo con uno de
los grupos hidroxilos, originándose un
hemiacetal o hemicetal intramolecular.

Animación1 y 2
 Estructura monosacáridos en disoluciónPAU
 Como resultado de la ciclación, el carbono del grupo carbonilo, llamado
ahora anomérico, pasa a ser asimétrico, por lo que se originan dos
nuevos estereoisómeros, denominados anómeros.
 Los anómeros se diferencian en la posición del -OH unido al
carbono anomérico. Si está hacia abajo ese denomina alfa, y si está
hacia arriba, beta.

Web1
 Estructura monosacáridos en disoluciónPAU
 Sólo los anillos de 5 y 6 átomos de carbono son estables,
denominándose furanosas (pentagonales) y piranosas
(hexagonales).
Dibujo fórmulas lineal y cíclica monosacáridos importantesDP/PAU

D- Ribosa D- Desoxirribosa B- D- Desoxirribosa

B- D- Ribosa
α- D-6Glucosa
5

4 1
α- D- Fructosa
3 2

6 β- D- Glucosa
5

4 1
β- D- Fructosa

D- Glucosa 2
D- Fructosa 3
 Enlace O-glucosídicoDP/PAU
 Los monosacáridos se unen entre sí para formar glúcidos complejos (ósidos).
 Esta unión es una reacción de condensación donde interaccionan el grupo
hidroxilo del carbono anomérico de un monosacárido y un grupo hidroxilo
de un carbono de otro monosacárido, quedando unidos por el oxígeno de uno de
los dos grupos -OH y liberándose una molécula de agua. El enlace covalente
así creado se denomina O-glucosídico y puede ser de dos tipos, α o β, según
sea α o β la configuración del monosacárido que aporta al enlace el carbono
anomérico. (Uno de los –OH es anomérico)

(poder reductor)
Animación3
(Los dos –OH son anomérico)
 Enlace O-glucosídicoDP/PAU
 La estructura de un enlace glucosídico se suele especificar escribiendo el
tipo de enlace, α o β, seguido entre paréntesis por los números de los
átomos de carbono implicados en él; el número que se escribe en primer
lugar corresponde al átomo de carbono carbonílico.
 Puesto que los monosacáridos tienen muchos grupos hidroxilo, la
variedad de enlaces glucosídicos posibles es enorme; no obstante, los
más abundantes en la naturaleza son los α(1—›4) y los β(1—›4).
 Enlace O-glucosídicoDP/PAU
 La reacción inversa es la hidrólisis, en la que mediante la adición de
una molécula de agua, se rompe el enlace O-glucosídico y se regeneran
los dos grupos hidroxilos, quedando separados ambos por
monosacáridos.

disacárido monosacárido

polisacárido disacárido

Animación4
 Condensación e hidrólisisDP/PAU
 Las reacciones de condensación e hidrólisis son frecuentes en la
formación de las macromoléculas orgánicas (polímeros) a partir de sus
unidades básicas (monómeros):

polímero monómeros
hidrólisis
Polipétido + agua aminoácidos
condensación

hidrólisis
Triglicéridos + agua glicerol + ácidos grasos
condensación

 Las reacciones de condensación, como la formación del enlace

glucosídico entre monosacáridos, es un proceso anabólico que conlleva
el consumo de energía en forma de ATP.
 DisacáridosDP/PAU
 Oligosacáridos formados a partir de la unión de dos monosacáridos.
 La maltosa se origina al unirse dos moléculas de alfa-D-glucosa. No se
encuentra libre en la naturaleza, sino a partir de la hidrólisis del almidón
y del glucógeno, ya que el enlace α (1-4) es fácilmente hidrolizable por
el enzima maltasa. Es un disacárido reductor.
Enlace
Glucosídico
α (1–4)

Glucosa Glucosa Maltosa

Reacción de condensación en la síntesis de maltosa
 DisacáridosDP/PAU
 La sacarosa se origina por la unión de una alfa-D-glucosa y una beta-
D-fructosa mediante enlace enlace alfa (1-2). Es el azúcar de caña o de
mesa, de consumo habitual y principal componente de la savia
elaborada de los vegetales. No posee carácter reductor al ser un enlace
dicarbonílico. La hidroliza la enzima sacarasa.

Enlace
Glucosídico
1–2

Glucosa Fructosa Sacarosa

Reacción de condensación en la síntesis de sacarosa
 DisacáridosDP/PAU
 La lactosa se origina por la unión
de una beta-D-galactosa y una
beta-D-glucosa. Se encuentra libre
en la leche de los mamíferos,
constituyendo una fuente nutritiva.
Posee carácter reductor. Su enlace
beta (1-4) es hidrolizado por la
enzima lactasa.
 La celobiosa* no se encuentra
libre sino que procede de la
hidrólisis de la celulosa por la
enzima celulasa. Su enlace beta
(1-4) es difícilmente hidrolizable.
Está formado por dos moléculas de
beta-D-glucosa, pero una invertida
respecto a la otra. Posee carácter
reductor.
 PolisacáridosDP/PAU
 Concepto: Carbohidratos de
elevado peso molecular, es decir,
macromoléculas resultantes de la
polimerización de muchos
monosacáridos, o sus derivados,
unidos por enlaces O-glucosídicos
con la liberación de una molécula
de agua por cada enlace.
 Constituyen el grupo de sustancias
más abundantes en la biosfera.
 Son insolubles en agua, pero la
presencia de numerosos -OH
posibilita que interaccionen con el
agua mediante enlaces de
hidrógeno, por lo que retiene agua.
 No presentan carácter reductor,
pues la mayoría de los grupos -OH
hemiacetálicos están formando los
enlaces O-glucosídico. Web3
 PolisacáridosPAU
 Los homopolisacáridos son polímeros formado por la repetición de
un único tipo de monosacárido (monómero) que da lugar a largas
cadenas, ramificadas o no. Los de mayor interés son los polímeros de
hexosas (almidón, glucógeno y celulosa).

 Los heteropolisacáridos son polímeros formado por la unión de dos o

más clases de monosacáridos. En plantas destaca la hemicelulosa,
agar-agar y los mucílagos. En animales destacan los
mucopolisacáridos, como el ácido hialurónico y la heparina.
PolisacáridosPAU
 APLICACIÓN: Estructura y función almidónDP/PAU
cloroplasto  Homopolisacárido que consituye
el principal polímero de reserva
energética en los vegetales.
 Se almacena en forma de
gránulos en el cloroplasto o en
almidón los amiloplastos, orgánulos
especilizados de reserva.
 Formado por muchas unidades
1 µm de alfa-D-glucosa, por lo que
presenta forma curvada.
 Forma eficaz de almacenar
glucosa, ya que al ser insoluble
en agua no contribuye al
Amilosa Amilopectina aumento de la presión osmótica
20% 80% en el interior celular.
 Los productos de su hidrólisis
son la maltosa e isomaltosa.
APLICACIÓN: Estructura y función almidónDP/PAU
 Presenta dos componentes, la amilosa de cadena
lineal y la amilopectina de cadena ramificada.
APLICACIÓN: Estructura y función glucógenoDP/PAU
 Homopolisacárido que consituye el
principal polímero de reserva
energética en los animales.
 Se almacena en forma de gránulos
insolubles en el músculo estriado y
en el hígado.

0.5 µm  Formado por muchas unidades de

Mitocondria
Gránulos alfa-D-glucosa.
glucógeno  Se encuentra muy ramificado (muy
similar a la amilopectina), lo que lo
hace idóneo para su función en los
animales, ya que los enzimas
hidrolíticos empiezan a romperlo por
los extremos de las ramificaciones.
glucógeno
 Los productos de su hidrólisis son la
maltosa e isomaltosa.
APLICACIÓN: Estructura y función celulosaDP/PAU
 Homopolisacárido que consituye
Microfibrillas de celulosa
un polímero estructural en los
pared celulas vegetales vegetales, siendo el principal
Paredes celulares Microfibrilla componente de su pared
celular.

 Formado por muchas unidades

de beta-D-glucosa, donde la
unidad que se repite es el
0.5 µm disacárido celobiosa.
Células vegetales

Moléculas
de celulosa

 El enlace beta (1-4) hace que

las cadenas sean lineales no
ramificadas.
 (1-4) Glucosa monómero
APLICACIÓN: Estructura y función celulosaDP/PAU
 Muy insoluble en agua y difícilmente hidrolizable, al formar
enlaces de hidrógeno intra e intercatenarios, originando una
molécula muy empaquetada que protege los enlaces O-
glucosídicos de los reactivos y convirtiendo la celulosa en una
molécula inerte y resistente.
 Solo es hidrolizable
por ciertas enzimas
segregadas por
ciertos protozoos y
bacterias simbiontes
que se alojan en el
intestino animales
herbívoros y de
insectos xilófagos.

Web4

 Para el resto de animales, la celulosa no es un nutriente al no digerirse, ya

que facilita en tránsito de las heces fecales e impide el estreñimiento.
HABILIDAD: Uso de software de visualización molecularDP
 Existe una amplia variedad de programas que permiten la visualización de
moléculas, y entre ellos, Jmol.
 Este programa está presente en muchas webs en internet, como
biotopics.co.uk.
ACTIVIDAD

1) Visualiza la molécula de glucosa y de ribosa. ¿Cuáles de los colores

(rojo, gris y blanco) representa a los átomos de C, H y O?
2) Visualiza la sacarosa. Señala con el cursor el enlace O-glucosídico, así
como el carbono 2 de la glucosa y de la fructosa.
3) Visualiza la amilosa. Selecciona un fondo blanco. ¿Qué forma tiene la
molécula?
4) Visualiza la amilopectina y el glucógeno. Localiza el enlace alfa(1-6)
por donde se ramifica la molécula en cada uno de ellos.
5) Visualiza la celulosa. ¿Cuál es la principal diferencia respecto a los
anterioriores polisacáridos?
 Otro homopolisacárido: QuitinaPAU
 Polímero estructural no ramificado.
 Constituye el principal componente de la pared celular de los
hongos y del exoesqueleto de los artrópodos.
 Formado por la unión de muchas unidades de N-acetil-beta-
D-glucosamina mediante enlaces beta (1-4).
 Insoluble en agua y muy resistente, idóneo para su función
estructural.

Estructura quitina. Exoesqueleto de los insectos. Se usa para hacer material quirúrgico
resistente y flexible, que se descompone
tras la cicatrización.
 HeteropolisacáridosPAU
 Polisacáridos con dos o más clases de monosacáridos o sus derivados.
 En plantas destacan:
- Las hemicelulosas que forman la pared celular de vegetales.
- El agar-agar que se extrae de algas y se usa como espesante.
- Los mucílagos, que se hinchan con el agua y evitan el
estreñimiento.
 En animales destacan:
- Los mucopolisacáridos, como el ácido hialurónico (cubierta de
ovocitos con función protectora) y la heparina (en la saliva de
animales hematófogos con función anticoagulante).
HeterósidosPAU
 Compuestos de parte glucídica
(glucano) unida covalentemente
a una molécula proteica
(glucoproteína) o lipídica
(glucolípido).
 Heterósidos: GlucoproteínasPAU
 Peptidoglucanos que forman la pared bacteriana.
 Mucinas que forman el mucus, sustancia lubricante y defensiva en los
tractos digestivo, respiratorio y urogenital.
 Glucoproteínas de membrana. La superficie externa de la membrana
plasmática está cubierta de glucoproteínas y glucolípidos (constituyen el
glucocálix).
 Cada oligosacárido presenta
una secuencia de
monosacáridos específica,
que puede variar de unas
células a otras. Estas
secuencias monosacarídicas
actúan como portadores de
información biológica,
actuando como marcadores
Video2
biológicos, antígenos de
superficie y lugares de
reconocimiento celular para
hormonas, patógenos,
toxinas, etc.
Resumen de funciones biológicas de los glúcidosDP/PAU
1. Reserva energética. Los monosacáridos son combustibles metabólicos
que la celula usa para extarer energía de sus enlaces en la respiración
celular. Los disacáridos son una fuente rápida de monosacáridos. Los
polisacáridos son reserva energética a largo plazo.
2. Estructural.
- La ribosa y desoxirribosa forman parte de la estructura de los ácidos
nucleicos.
- La celulosa forma la pared celular de los vegetales.
- La quitina forma la pared celular de los hongos y exoesqueleto de
artrópodos.
- Los peptidoglucanos intervienen en la formación de la pared bacteriana.
- Las mucinas forman la matriz extracelular de los tejidos conjuntivo,
cartilaginoso y óseo.
- El ácido hialurónico forma la cubierta de los ovocitos.
Resumen de funciones biológicas de los glúcidosDP/PAU
3. Antibióticos y antitumorales. Como la estreptomicina.
4. Anticoagulantes. Como la heparina.
Resumen de funciones biológicas de los glúcidosDP/PAU
5. Marcadores biológicos y lugares de reconocimiento celular. La
fracción glucídica de los heterósidos se comportan como antenas
moleculares portadoras de mensajes, y son capaces de reconocer otras
moléculas. Sirven como tarjetas de identidad para diferenciar distintas
células del organismo.