LABORATORIO No.

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RECRISTALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN

ESTUDIANTES:
ANDRÉS FELIPE CASTRO AGUIRRE
RICARDO ANDRÉS ROCHA CARDONA
PROFESOR:
CARLOS ALBERTO GUERRERO FAJARDO

GRUPO No.12
FACULTAD DE INGENIERÍA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
2018

INTRODUCCIÓN

La purificación de solidos con solventes es un método para separar, purificar y caracterizar

cuantitativamente un compuesto orgánico de mayor grado de pureza mediante la cristalización del
compuesto puro, en donde se analiza los grados de solubilidad de la sustancia con diferentes tipos
de solventes, se emplea la diferencia de solubilidad a diferentes temperaturas, debido a que, a mayor
temperatura la solubilidad del compuesto que se irá a purificar, será mayor, y al bajar la temperatura
quedan atrapadas las impurezas solubles en el solvente y precipita en forma de cristales el
compuesto puro de más bajo grado de solubilidad. Debido a que deja de ser soluble en el solvente y
de esta manera se filtran las impurezas por una bomba de vacío, y por último se deja secar los
cristales para realizar los respectivos análisis.

Palabras Clave: Ácido-Base, Recristalización, Extracción por vacío buschner, Solubilidad.

OBJETIVOS

● Analizar los procesos de purificación de sustancias orgánicas cristalinas, conocidos como

recristalización y sublimación.
● Identificar el principio básico de la purificación por recristalización y por sublimación.
● Aprender a identificar un disolvente indicado para la disolución de las sustancias a tratar.

MATERIALES Y REACTIVOS

● Solvente (Tolueno)
● Muestra (Difenilamina)
● Embudo
● Vasos de precipitado
● Erlenmeyer
● Vidrio reloj
● Papel Filtro
● Plancha de calentamiento

1
 ● Bomba de vacío + embudo buchner
● Mangueras

Figura 2. Recristalización, extracción de

Figura 1. Filtrado en caliente. (a). impurezas solubles y secado. (c). Baño agua
Calentamiento del solvente para disolver el hielo del filtrado, (d). Filtrado a vacío Buchner,
sólido, (b). Filtrado en caliente. (e), secado de los cristales puros.

PROCEDIMIENTO

Diagrama de proceso de purificación mediante cristalización.

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DATOS Y RESULTADOS

DIFENILAMINA TOLUENO
Fórmula Química: 𝐶14 𝐻10 Fórmula: 𝐶7 𝐻8
Masa molar: 169.23 g/mol Masa molar: 92.14 g/mol
Punto de ebullición: 302 °C Punto de ebullición: 110.6 °C
Punto de fusión: 53 °C Punto de fusión: -95 °

Tabla 1. Solubilidad del solvente con la difenilamina.

SOLVENTE SOLUBILIDA EN SOLUBILIDA EN VOLUMEN DE
DIFENILAMINA (20°C) DIFENILAMINA (>50°C) SOLVENTE
TOLUENO 1,53𝑔 𝑑𝑖𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎 5,2𝑔 𝑑𝑖𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎 0,32 mL
1,00 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑇𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑜 1,00 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑇𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑜

1,00 𝑚𝐿 𝑇𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑜
𝑉𝑜𝑙 𝑇𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑜 = 0,4955𝑔 𝐷𝐹𝐴 ∗ = 0,32 𝑚𝐿
1,53 𝑔 𝑑𝑖𝑓𝑒𝑛𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎

Elección de solvente a utilizar

3 800

2.5 700

2 600
Axis Title

Presión(mmHg)

1.5 500

1 400

0.5
300

200
0
0 10 20 30
100
Axis Title
0
Agua Tolueno Acetona
0 100 200 300
Hexano Benceno m-Xileno
Temperatura (°C)
Gráfica 1: Rectas de solubilidad de
difenilamina con diferentes solventes Gráfica 2. Diagrama de fases difenilamina.

6
Tabla 2. Datos iniciales.
Compuesto SOLVENTE Peso Inicial Volumen de
Muestra Solvente

DIFENILAMINA TOLUENO 0,4955 g 0,32 mL

Tabla 3. Datos de salida.

Compuesto Peso Vidrio Peso (papel + Peso cristales 𝑷𝒇(𝒅𝒊𝒇𝒆𝒏𝒊𝒍𝒂𝒎𝒊𝒏𝒂)
Reloj cristales)

Difenilamina 20,032 g 20,133 g 0,101g 55°C

ANÁLISIS DE RESULTADOS

La práctica es realizada con el fin de purificar un sólido proveniente de una mezcla entre el 50% en
peso de Antraceno y el 50% en peso de Difenilamina.
Se realizó un análisis previo para elegir el solvente adecuado para la recristalización, teniendo en
cuenta que éste, debe tener una tendencia ascendente de solubilidad a medida que se aumente la
temperatura, es decir uno de los criterios para elegir un solvente es que este no disuelve el soluto de
manera constante a medida que se cambie la temperatura, porque no se podrá purificar el soluto con
el que se está trabajando y de igual manera las impurezas no podrán disolverse y es por esta razón
por la que se elige un solvente que cambie el porcentaje en que solubiliza el sólido a medida que se
cambie la temperatura del sistema.
En el caso de la difenilamina, el solvente más adecuado a estos criterios es el tolueno.
Luego de elegir el solvente, se inicia con el proceso de purificación, donde se disuelve el sólido a
purificar en el volumen de solvente previamente calculado como se observa en la sección de datos.
Luego se filtra en caliente como se observa en la figura 4.

Figura 3. Filtrado en Caliente.

Es importante realizar este filtrado en caliente para poder retirar las impurezas del soluto. En este
caso se decide añadir carbón activado porque inicialmente la difenilamina obtenida era de color
marrón y el carbón activado facilita la separación de impurezas como esta que colorean o dan cierta
tonalidad al compuesto diferente de la tonalidad esperada.

6
El carbón activado añadido fue menor a 100 mg, con el objetivo de retener un mayor porcentaje de
impurezas que pudiera separarse en la filtración caliente.
La filtración caliente debe tener una temperatura alta en el embudo para evitar que el sólido a
purificar cristalice en el papel filtro y disminuya la eficiencia del proceso de purificación. Es por esto
que se procedió a calentar el embudo con el mechero en un flujo constante.

Una vez terminada la filtración en caliente debe dejarse enfriar la solución resultante de la filtración.

El enfriamiento debe ser controlado procurando hacerlo a una velocidad adecuada, es decir no debe
enfriarse rápidamente porque la cristalización del sólido podría retener moléculas de agua o algún
otro tipo de impurezas.

Figura 4. Filtración al vacío con embudo Buchner.

Luego del enfriamiento se realiza la última filtración, la cual se realiza con ayuda del embudo Buchner
al vacío. Se realiza de esta manera para facilitar y agilizar el proceso de separación del cristal
obtenido.

Figura 5. Cristales puros de difenilamina.

6
Los cristales secos de la difenilamina purificado son de color blanco y su estructura era similar a un
conglomerado de agujas. No presenta impurezas que cambian su coloración.

Se obtienen 0,101 g de difenilamina purificado a partir de 0,4955 g de sólido con impurezas.

El Punto de fusión del compuesto purificado fue de 55°C en fusiómetro y la literatura reporta un valor
de 53°C, por lo tanto a pesar del procedimiento realizado con el objetivo de purificar la difenilamina
se requiere una purificación adicional que permita eliminar las impurezas presentes.
Obteniendo como resultado un resultado un rendimiento del 20,4% en la purificación, este porcentaje
podría ser mayor si se evitan pérdidas de muestra mediante manipulación eficiente del material.

CONCLUSIONES
● La elección del solvente adecuado es determinante en la eficiencia del proceso de
purificación.
● La solubilidad del soluto en el solvente elegido debe cambiar considerablemente de acuerdo
a un cambio de temperatura establecido.
● La filtración en caliente debe realizarse al menor diferencial de temperatura posible para no
alterar el cambio en la solubilidad del solvente y evitar cristalizaciones prematuras.
● Evitar un enfriamiento rápido que genere impurezas en el sólido purificado.
● La difenilamina formará un sólido cristalino.
● El rendimiento del proceso de purificación es del 20,4% y puede mejorarse con una
manipulación óptima del material empleado.
● El punto de fusión de la difenilamina purificada es muy cercano al reportado en la literatura,
por lo tanto, el proceso de recristalización se realizo efectivamente, pero para un mejor
resultado es necesario hacer una segunda recristalización.

BIBLIOGRAFÍA
1. Wade,L (2011). Química orgánica (Séptima edición). Ciudad de México.
2. Brown, T.L., H Eugene Lemay, J., Catherine, Bruce E. Bursten & Patrick Woodward. (2014)
QUÍMICA LA CIENCIA CENTRAL. 2015 (Volumen I) Ciudad de México.
3. McMurry (2011) Organic Chemistry. (Octava edición) Freeman and Company. USA
4. C A. Guerrero F., W. Polanía B. Principios de Química Orgánica, Guías de Laboratorio.
Universidad Nacional de Colombia. Sede Bogotá. 2015.
5. http://ron22scatola.blogspot.com.co/2013/12/laboratorio-6.html Visto el (18 de abril 2018 a las
1:30pm)
6. Oliver C. 2012;” Guía laboratorio de química orgánica”. Universidad Mayor de San Andrés. La
Paz- Bolivia.
7. LARA, C. 2012;” Manual de prácticas de laboratorio de química orgánica”. Universidad Mayor
de San Andrés. La Paz- Bolivia.

CUESTIONARIO
1. ¿Qué relación hay entre la estructura molecular y la cristalización de una sustancia?
Durante la cristalización de las moléculas, estas se depositarán gradualmente y se unirán entre sí en
una disposición ordenada, conocida como red cristalina. Dado que las moléculas se depositan una
tras otra de manera ordenada, quedan excluidas las moléculas de forma o tamaño diferente. Por otra
parte, las moléculas que no tengan exactamente la misma clase y distribución de fuerzas no entrarán
a la red. Además, que la estructura molecular incide en la forma en que deben acomodarse las
moléculas en la red cristalina y por lo tanto en su forma macroscópica.

2. Mediante reacciones explique la obtención de derivados halogenados, sulfonados y nitrados

en posición para que dé la anilina, mediante la protección del grupo amino.

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 3. Tipos de poliamidas: Nylon 6, Nylon 66 y Nylon 6,10.
EL nylon es un polímero artificial que pertenece al grupo de las poliamidas, posee grupos amida en la
cadena principal, logrando crear una polaridad alta y establecer puentes de hidrógeno. El Nylon es un
material cristalino y que forme excelentes fibras de gran resistencia. Los tipos de nylon se clasifican
según la cantidad de carbonos que posea la cadena polimérica.

El Nylon 6 posee una cadena carbonada con seis átomos de carbono, es un material caracterizado
por su alta resistencia mecánica, rigidez, dureza y tenacidad, es resistente a la fatiga, es muy elástico
y resistente a la abrasión por ácidos y bases.

El Nylon 6,6 Es hecho a base de hexametilendiamina y ácido adípico, que le confiere un total de 12
carbonos, se fabrica cuando la amina y el ácido son combinados con agua en un reactor. A pesar de
que este tipo de nylon presenta las mejores propiedades mecánicas su procesamiento requiere de un
valor de absorción de agua alto. Sus propiedades son similares al Nylon 6

El Nylon 6,10 puede ser sintetizado por la reacción de una diamina (1,6 – hexanodiamina) y un di
haluro de ácido (cloruro de sebacoilo o 1,10 dicloruro de dacanodioilo). Utilizado para recubrimientos
en instalaciones eléctricas y en componentes similares a los obtenidos del Nylon 6 y 6,6 donde la
absorción de humedad más baja justifica un costo adicional.

4. Cristalinidad de las amidas y su aplicación

Las amidas pueden cristalizar en diferentes formas y aplicarse en la creación de materiales como el
nylon, u otro tipo de compuestos de alta dureza que ayudan a la elaboración de materiales sintéticos.
Debido a que su cadena es bastante larga y simétrica la síntesis de un material sintético no requiere
de procesos de gran dificultad.

5. En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente, ¿Que es aconsejable,

enfriar la solución rápida o lentamente? Explíquese.
Es importante realizarlo a una velocidad lenta, porque un cambio de temperaturas muy grande podría
generar un desordenamiento en la forma que se reagrupan y conforman los cristales, por lo tanto,
estos podrían retener solvente o generar una molécula hidratada, dificultando el proceso de
purificación y haciéndolo menos eficiente. Además, si se realiza lentamente se da la oportunidad a
las moléculas de crear cristales más grandes que puedan ser manipulados más fácilmente y apreciar
de mejor manera.

6. ¿Cuál es el requisito más importante para la cristalización de la caña de azúcar?

El proceso de obtención de azúcar a partir de la caña varía según el tipo de caña, el corte realizado,
la edad de la caña, actividad biológica, el suelo donde se cultivó y otros factores que afectan la
calidad de la caña.

6
Por lo tanto, debe tenerse en cuenta que antes de realizar la cristalización debe encontrarse un
material con alto contenido de sacarosa, bajo contenido de materiales extraños, bajos niveles de fibra
y bajo contenido de sólidos solubles diferentes a la sacarosa, condiciones que solo se obtienen
después de que la caña ha sido tratada en la molienda. De esta manera, es fundamental que la caña
se trate primero por un proceso de molienda antes de iniciar la cristalización.

7. ¿De qué factores depende la tasa de cristalización en la obtención de azúcar a partir de

caña?
Depende de diversos factores como lo son la presencia de sales de ácidos, polisacáridos, proteínas y
algunos minerales, lo cual dificultará el proceso de cristalización, al igual que la presencia de recortes
de caña que deben filtrarse antes de iniciarse la cristalización. Si la caña es madura requerirá un
pretratamiento de actividad biológica. Por otra parte, dependerá de la temperatura del proceso,
manipulación de la caña y condiciones de sembrado.

8. ¿Cuál es la cantidad mínima de agua en la que 1g de ácido benzoico puede ser disuelto a 85
°C?
1 𝑔𝐻2 𝑂 1𝑚𝐿
1𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂2 ∗ ∗ = 3,03 𝑚𝐿
0,33 𝑔 𝐶 𝐻 𝑂 1𝑔
7 6 2
Se requieren de 3,03 mL de agua.

10. En la síntesis de un antibiótico importante, un sólido impuro es obtenido como uno de los
productos intermedios.
a. ¿Cuál de los disolventes es el más apropiado para recristalizar el sólido impuro?
El Tolueno, debido a que el sólido es insoluble en frío y soluble en caliente, permitiendo la solubilidad
de la impureza y separación de la misma.
b. Proporcionar una razón por la cual cada uno de los siguientes disolventes no sería
adecuado. (etanol, éter de petróleo).
No es conveniente realizarlo en etanol porque tanto en frío como en caliente es soluble y no
permitiría cristalizar el sólido.
En el éter no se solubilizan y por lo tanto no podría separarse de sus impurezas.
c. Ordenar los solventes de acuerdo con su polaridad.
Agua, etanol, ácido acético, 2-butanona, tolueno, éter de petróleo.

11.Una suspensión de carbón activado se administra víctimas que han tenido algún envenenamiento.
a. ¿Por qué es útil en estos casos?
Porque puede retener impurezas, que en este caso son las sustancias que hacen peligroso y tóxico
al veneno, evitando que actúen en el organismo y sean consideradas como parte de un desecho en
el metabolismo.
b. ¿Cómo se suministra? y ¿Cómo se elimina?
Aunque varía dependiendo de muchas circunstancias como la edad, peso del paciente, …. por lo
general se recomiendan 10 g de carbón activado por cada gramo de veneno ingerido. Debido a que
el carbón activado es insoluble no tendrá problemas en eliminarse como un desecho en el cuerpo sin
embargo debe suministrarse algún catártico para prevenir posibles deshidrataciones.