DATOS DE IDENTIFICACIÓN

CURSO: QU334 TEMA: Sustitución electrofílica aromática

FECHA: 28/03/2017 DOCENTE: Jorge Luis Breña Oré

ESTRATEGIAS: Resumen sobre la aromaticidad y las reacciones de sustitución elecgrofílica

Cuadro 1: Sistemas aromáticos notables

Compuesto Estructura Comentarios

No aromático, Un átomo de carbono

Ciclopropeno
3
del anillo tiene hibridación sp .

-
Anión ciclopropenilo
� Antiaromático, no se cumple la regla
de Hückel, 4=4n, n=1

+
Aromático, cumple la regla de Hückel,
Cation ciclopropenilo
2=4n+1, n=0

-
Anión ciclopentadienilo
� Aromático, cumple la regla de Hückel,
6=4n+2, n=1

Aromático, cumple la regla de Hückel,

Benceno
6=4n+2, n=1

+
Aromático, cumple la regla de Hückel,
Catión cicloheptatrienilo
6=4n+2, n=1

1
 Cuadro 2: Resumen de las reacciones de sustitución electrofílica aromática
Reacciones de sustitución electrofílica aromática

Nitración: Ar - H + HNO3 ���

H 2SO 4
45o C
� Ar - NO 2 + H 2O

Sulfonación: Ar - H + SO 3 ���
H 2SO 4
45o C
� Ar - SO3H + H 2O

Desulfonación: Ar - SO3H + H 2O ���

H 2SO 4
90o C
� Ar - H + H 2SO 4(ac)

Fe
Halogenación: Ar - H + Br2 ��� Ar - Br + HCl
FeCl
Ar - H + Cl 2 ����� 3
o AlCl Ar - Cl + HCl
3
Ar - H + I 2 + HNO3 ��
� Ar - I + NO 2 + H 2O
Alquilación de Friedel-Crafts: AlCl3
Ar - H + R - Cl ����
� Ar - R + HCl
Se puede producir transposición y polialquilación

Acilación de Friedel-Crafts: AlCl

Ar - H + R - COCl ����
3 � Ar - COR + HCl

No se produce la transposición y no se da la polialquilación

Halogenación bencílica: X2 = Cl2 ó Br2

Luz UV
Ar - CH3 + X 2 �����
T Ar - CH 2 X + HX
Sustitución vía radicales libres
1)KMnO /OH-
Oxidación de arenos: Ar - CH - R ������� 4 Ar - COOH
2 2 )HCl
(dil)
Efecto de los sustituyentes
Activantes, directores orto-/para-:
.. .. .. .. ..
-R, -Ar, CH =CH-, -OCOR, -N HCOR, -O R, -O H, -N R
2 2
Desactivantes, directores orto-/para-
.. .. .. ..
-F:, -Cl:, -Br:, -I:
¨ ¨ ¨ ¨
Desactivantes, directores meta-:

-NO , -SO H, -N + R , -COR

2 3 3

2
Figura 1: Clasificación de los sustituyentes por su orientación y reactividad

3
 DATOS DE IDENTIFICACIÓN
CURSO: QU334 TEMA: Sustitución electrofílica aromática
FECHA: 06/01/2014 DOCENTE: Jorge Luis Breña Oré

ESTRATEGIAS: Uso de organizadores del conocimiento y análisis heurístico y lúdico para la

solución de problemas y afianzamiento de la teoría

R COOH CH3

C
O

HO3S
Br

I (6) (5)
(7) (4)
(8) (3)
Reacciones

Gasolina

ntesis
O 2N (9) (2)
(10)
Cl (11) (1)
S�

Alqu
(12) de h itr�n
(17)
(17) u ll a
(13)
CH2Cl
(14) (15) (16)
CH3
NO2

COOH O2N
CH3
I Br
NO 2
Br
O 2N O2N Cl
NO 2

Figura 2: Completar la ruleta rusa sobre la síntesis y reacciones del benceno. Cada Número
representa una reacción o secuencia de reacciones y las condiciones para llegar el producto
deseado.

4
Figura 3: Mapa conceptual sobre la aromaticidad

5
Figura 4: Mapa conceptual sobre la aromaticidad

6
Figura 5: Mapa conceptual reacciones de sustitución electrofílica aromática.

7
 DATOS DE IDENTIFICACIÓN
CURSO: QU334 TEMA: Sustitución electrofílica aromática
FECHA: 03/09/20145 DOCENTE: Jorge Luis Breña Oré

ESTRATEGIAS: Uso de organizadores del conocimiento y análisis heurístico y lúdico para la

solución de problemas y afianzamiento de la teoría

CRUCIORGÁNICA
Completar el crucigrama sobre el capítulo de los compuestos aromáticos y sus derivados. Tenga en
cuenta que si la respuesta requiere de dos o más palabras las debes escribir separadas por un
guión, por ejemplo, sustitución electrofílica, tendría que escribirse como sustitución-electrofílica.
1 2 3 4

7 8

10

11 12

13 14

15

16 17

18

19

20 21

22

8
 Pistas horizontales Pistas verticales
2. Intermediario en la reacción del tolueno con 1. Propiedad responsable de la
Bromo, en presencia de luz UV. estabilidad ganada por los sistemas
8. Producto de la reacción del benceno con etanol en aromáticos.
presencia de BF3 3. Producto principal de la reacción del
10. Compuesto cíclico que tiene un anillo continuo de cloruro de n-propilo y AlCl3.
orbitales p como en un compuesto aromático, 4. Que tiene una relación 1,2 en un
pero la deslocalización de los electrones  sobre el anillo bencénico.
anillo aumenta la energía del sistema. 5. Producto de oxidación del n-
11. Sustituyentes del anillo que actuan como propilbenceno con permanganato de
orientadores orto/para, con efecto desactivante. potasio en medio básico y calor,
13. Único mecanismo SEA reversible seguido de un proceso de
microscópicamente. neutralización.
15. electrófilo formado a partir de la mezcla nitrante, 6. sustituyentes del anillo que
en la nitración del benceno. disminuyen la densidad electrónica
16. Nombre vulgar o común de los dimetilbencenos. del anillo bencénico, disminuyendo
17. Que tiene una relación 1,4 en un anillo bencénico. así su reactividad frente a la SEA y
18. Nombre vulgar del metilbeceno. convirtiéndolos en orientadores
19. Base de lewis, que actua como donador de meta.
electrones a carbonos parcialmente positivos. 7. Que tiene una relación 1,3 en un
20. Nombre vulgar del hidroxibenceno. anillo bencénico.
21. Químico alemán que inició sus trabajos sobre la 9. Producto principal de la reacción del
aromaticidad, responsable del comportamiento nitrobenceno con la mezcla nitrante
químico del benceno y compuestos similares. (HNO3/H2SO4)
Extendió su investigación a otros sistemas 12. Grupo aromático resultado de quitar
químicos semejantes y propuso las condiciones un átomo de hidrógeno de una anillo
que debían cumplir los sistemas monocíclicos para aromático en general.
ser aromáticos. Esa regla establece que una 14. Sustituyentes del anillo que activan
molécula es aromática cuando el número de débilmente por hiperconjugación.
electrones que contiene sigue la fórmula 4n + 2,
siendo n un número entero.
22. Catalizador de la reacción de bromación del
benceno.