UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA

UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

NÚMERO DE PRÁCTICA: BF.2.02-1

NOMBRE DE LA PRÁCTICA: Características fisicoquímicas y químicas de hidrocarburos
alifáticos, éteres y alcoholes

1. DATOS INFORMATIVOS:
CARRERA: BIOQUÍMICA Y FARMACIA
CICLO/NIVEL: SEGUNDO SEMESTRE
FECHA: 27/11 al 1/12 - 2017
DOCENTES RESPONSABLES:
LIC. INGRID MÁRQUEZ HERNÁNDEZ, PHD; LIC. OSMANY CUESTA RUBIO, PHD

2. FUNDAMENTACIÓN
Los hidrocarburos pueden clasificarse básicamente en tres tipos:
a) los saturados que incluyen alcanos y los cicloalcanos
b) los insaturados dentro de los que se encuentran los alquenos (olefinas) y los alquinos
(acetilenos)
c) los aromáticos.
Los alcanos son compuestos con fórmula molecular CnH2n+2; los alquenos CnH2n y los alquinos
CnH2n-2.
Los hidrocarburos son prácticamente insolubles en agua. La solubilidad en agua disminuye al
aumentar la masa molecular. La baja solubilidad de los hidrocarburos en agua se explica,
debido a que sus moléculas no son polares. Los hidrocarburos son solubles en disolventes no
polares como benceno y otros hidrocarburos.
Los alcanos son prácticamente inertes desde el punto de vista químico, a causa de esta baja
reactividad, se les denomina parafinas (compuestos de poca afinidad). No existen pruebas
químicas simples para identificar a los hidrocarburos saturados, estos deben en general ser
detectados indirectamente al dar negativas las pruebas químicas de insaturación y
aromaticidad. Para el caso de los alquenos y alquinos, la presencia de insaturaciones se puede
confirmar por medio de reacciones de cishidroxilación, con una solución acuosa de
permanganato de potasio (prueba de Baeyer) y por la adición trans de bromo a los dos átomos
de carbono del enlace doble. Casi todos los alquenos y alquinos reaccionan con estos
reactivos. El número de dobles enlaces se puede determinar cuantitativamente si se mide la
cantidad de bromo consumido.
La excepción a la reacción del bromo son aquellas moléculas que contienen grupos
fuertemente atractores de electrones cerca del enlace múltiple; otra complicación de esta
prueba es la tendencia de los enlaces C-H adyacentes al doble enlace a reaccionar con el
bromo a través de una reacción de sustitución (vía radicales libres) que produce la formación
de ácido bromhídrico. Estas reacciones de sustitución se pueden detectar por la formación de
niebla ácida, cuando se sopla en la parte superior del tubo de reacción, Una prueba positiva
para instauración es aquella en la cual el color del bromo desaparece, sin que se desprenda
ácido bromhídrico.
La prueba de permanganato de Baeyer es más selectiva que la reacción con Bromo; sin
embargo, también presenta sus limitantes, puesto que casi todas las moléculas que se pueden
oxidar, como los alcoholes, aldehídos y fenoles, dan positiva esta reacción. Afortunadamente,
los dos procesos son complementarios, se recomienda realizar primero la prueba de Baeyer y
si es positiva, continuar con la prueba del bromo. Los alquenos son fácilmente oxidados por
ciertos reactivos, incluyendo permanganato de potasio acuoso. El producto orgánico depende
de las condiciones de reacción, la cishidroxilación se favorece bajo condiciones suaves y el
rompimiento a un ácido dicarboxílico se favorece bajo condiciones más vigorosas.
Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos saturados o insaturados a los que se les ha
reemplazado un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo (-OH). El efecto que el grupo
hidroxilo ejerce sobre la molécula es el de proporcionar una polaridad considerable, les
permite asociarse por medio de enlaces por puente de hidrógeno, presentan además
características hidrofílicas (afinidad por el agua) y les confiere propiedades ácidas muy débiles.
Los primeros miembros de la serie, son solubles en agua, pero la solubilidad disminuye a
medida que aumenta la cadena hidrocarbonada. (Se va diferenciando más a la molécula de
agua y se asemeja más al hidrocarburo). Entre dos isómeros, el más ramificado, tiene una
mayor solubilidad en agua que el no ramificado. La solubilidad de los alcoholes en agua se
debe a la formación de puentes de hidrógeno.
La química de los alcoholes también dependen del tipo de grupo R al que esté unido el OH. Los
alcoholes alquílicos pueden ser: primarios (RCH2OH), secundarios (R2-CH-OH), terciarios (R3C-
OH) y alílicos (CH2=CH2-CH2-OH). Si el OH está unido directamente a un doble enlace se
denomina vinílico. Las principales reacciones químicas de los alcoholes involucran la ruptura
heterolítica de la unión C-OH por lo que pueden sufrir reacciones de sustitución o eliminación.
Algunas de las reacciones características de los alcoholes permiten distinguir alcoholes
primarios y secundarios de los alcoholes terciarios. La prueba de Lucas proporciona cierta
información de la estructura del alcohol, puesto que se basa en la conversión del alcohol al
cloruro de alquilo correspondiente (insoluble en agua). La facilidad de dicha reacción depende
de la estabilidad del carbocatión que se forma y permite diferenciar los alcoholes primarios y
secundarios del terciario. Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2/HCl conc.
para dar cloruros de alquilo insolubles en agua, los secundarios reaccionan lentamente,
mientras que los primarios permanecen prácticamente inertes, se necesita calefacción para
lograr que reaccionen. La prueba no es válida para alcoholes arílicos o insolubles en agua.

R-OH + HCl + ZnCl2 R-Cl + H2O

Los alcoholes también son propensos a sufrir reacciones de oxidación. La oxidación de un
alcohol implica la pérdida de uno o dos hidrógenos α. La naturaleza de los productos de
oxidación de un alcohol depende de que sea 1º, 2º o 3º y la facilidad de la misma sigue ese
mismo orden.
Los éteres son los derivados de los compuestos hidroxílicos en los cuales se ha sustituido el
átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo por un grupo alquilo o arilo. La solubilidad en agua es
comparable con los alcoholes, forman puentes de hidrogeno con el agua.

Los éteres son poco reactivos.

3. OBJETIVO
 Desarrollar pruebas de solubilidad a través de ensayos con diferentes tipos de
disolventes para correlacionar estructura química con tipo de disolvente solubilizante
 Desarrollar reacciones químicas sobre muestras orgánicas, a través de ensayos de
detección de agrupamientos funcionales para identificar la presencia de estos en las
mismas.

4. MATERIALES E INSUMOS
Reactivos y equipos
Utensilios
 Tubos de ensayos de pequeño diámetro ( 10 por cada puesto)
 Gradillas (con capacidad para almacenar 10 tubos de ensayo, por cada puesto)
 Pipetas (una para cada muestra líquida)
 Espátulas (una para cada muestra sólida)
 Vaso de precipitado de 250 mL en lo adelante
 Plancha de calentamiento
REACTIVOS:
Para ensayos de solubilidad
 Agua destilada (150 mL)
 Éter dietílico (150 mL)
 Cloroformo (150 mL)
 Disolución de hidróxido de sodio al 5% (150 mL)
 Muestras de ensayo: octanol, n decano, etanol, ethylene glycol monobutyl eter
 En caso de líquidos alrededor de 100 mL de cada uno y si son sólidos alrededor de 20 mg
de cada uno.
Ensayo de oxidación
 Solución de KMnO4 al 2% en agua o en etanol.
 Ácido oleico
 n decano
 etanol
Ensayo con Br2
 disolución roja de Br2/CCl4 (al 2 %). La disolución de bromo se prepara al 2 % en peso
en CCl4 o en diclorometano.
 Ácido oleico
 n decano
 etanol
Para ensayo de Lucas
 n-butanol
 sec-butanol
  terc-butanol
 n decano
 ácido clorhídrico concentrado
5. PROCEDIMIENTO
Para ensayos de solubilidad
Los ensayos se realizarán en los tubos de ensayo. Se añade el disolvente dado al tubo de
ensayo (alrededor de 2 mL) y posteriormente se adiciona la muestra de ensayo (alrededor de 5
gotas).Se agita y se observan los resultados.
Ensayo de oxidación: Solución de KMnO4 al 2% en agua o en etanol.
A 2 mL de agua o etanol añada 0,1 g (o 0,2 mL) del compuesto a examinar y añada una
solución de permanganato al 2 %, gota a gota con agitación hasta que persista el color púrpura
del permanganato. Si el color no cambia entre 0,5 y 1 minuto, deje reposar los tubos durante 5
minutos agitando ocasionalmente. La desaparición del color de la disolución de permanganato
indica resultado positivo.
Ensayo con Br2
Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de diclorometano o tetracloruro de carbono y unas 5 gotas
del alqueno agitando hasta disolución. En la cabina de extracción adicionar gota a gota la
disolución de bromo.
Para ensayo de Lucas
NOTA: Es conveniente preparar con antelación un vaso con agua a ebullición para poder
realizar la prueba en las condiciones adecuadas.
En tres tubos de ensayo se introducen, respectivamente, 1.5 ml de n-butanol, sec-butanol y
terc-butanol, y se añaden a cada uno 5 mL de ácido clorhídrico concentrado. Se observa
atentamente si se produce turbidez de la mezcla, lo cual indica el comienzo de la reacción, y se
anota el tiempo necesario. Los tubos en los que después de 10 min de reposo a temperatura
ambiente la disolución permanezca clara y homogénea se colocan en un vaso con agua a
ebullición durante 15 min y se observa si ocurre algún cambio.
6. CUADROS DE RESULTADOS
Para ensayos de solubilidad
Se elaborará un cuadro donde se describan los resultados de cada uno de los ensayos
desarrollados para las muestras. Se realizarán análisis sobre la relación entre el
comportamiento en los ensayos de solubilidad y la estructura química del compuesto. Se
discutirán estos resultados sobre la base de la comparación con la literatura explicando el
porqué de los mismos. No debe faltar la comparación de los resultados obtenidos con lo dado
en clases con sus consideraciones respectivas. Estos análisis deben involucrar explicaciones a
nivel estructural.
Muestra (nombre y estructura) H2O éter NaOH cloroformo
Para los ensayos de detección de insaturaciones
Se indicarán los resultados obtenidos en cada ensayo y para cada sustancia. Se discutirán los
mismos a partir de la estructura de cada una de las muestras ensayadas (se debe establecer
qué parte de la estructura es la responsable de la reacción y los productos que se deben
obtener) y del mecanismo de reacción de cada uno de los ensayos.
Muestra de ensayo Ensayo con KMnO4 Ensayo con Br2/CCl4
(nombre y estructura)

Para el caso del ensayo de Lucas

Anotar las diferencias de comportamiento observadas para cada alcohol en función de su
estructura química, y comentar los resultados en función de las diferencias estructurales de los
alcoholes (se debe establecer qué parte de la estructura es la responsable de la reacción y los
productos que se deben obtener) y del mecanismo de reacción que involucra este ensayo. Se
discutirán los resultados positivos y negativos a partir de la estructura de cada sustancia.
 Fórmula Tiempo de reacción Tiempo de reacción Aspecto final
(Tipo de Alcohol ) (Temperatura Ambiente) (caliente)

7. CONCLUSIONES (Orientación para los informes)

Se elaborarán las conclusiones de la práctica plasmando de manera concisa los principales
resultados obtenidos. Para ello se debe generalizar, agrupar los resultados. Esta práctica
tiene dos objetivos por lo que las conclusiones deben responder a estos.
8. RECOMENDACIONES (Orientación para los informes)
Se elaborarán recomendaciones en caso necesario
Se registran cuando hay dificultad en la consecución de objetivos o en la ejecución del
procedimiento. Además, los estudiantes pueden aprovechar las recomendaciones para
proponer mejoras en la planificación y ejecución de las prácticas, a partir de
procedimientos alternativos y/o fundamentación teórica que no fue considerada
originalmente.
9. BIBLIOGRAFÍA
Carey Francis. 2014. Química Orgánica. 9na Edición. Editorial Mc Graw Hill.

ANEXOS
En esta práctica se pueden anexar fotografías de los resultados obtenidos.