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    Farmacoquimica 2018 Laboratorio (Claritromicina - Azitromicina)

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    Miguel Machaca Flores (QuimioFarma)
    El documento compara la claritromicina y la azitromicina, antibióticos macrólidos. La claritromicina tiene 14 átomos en su anillo macrocíclico y es más activa contra ciertas bacterias, mientras que la azitromicina tiene 15 átomos y es más activa contra otras bacterias. Ambos medicamentos inhiben la síntesis de proteínas bacterianas al unirse al ribosoma, pero difieren ligeramente en su mecanismo de acción y espectro de actividad debido a las diferencias en su estructura química.

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    Farmacoquimica 2018 Laboratorio (Claritromicina - Azitromicina)

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    Miguel Machaca Flores (QuimioFarma)
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    El documento compara la claritromicina y la azitromicina, antibióticos macrólidos. La claritromicina tiene 14 átomos en su anillo macrocíclico y es más activa contra ciertas bacterias, mientras que la azitromicina tiene 15 átomos y es más activa contra otras bacterias. Ambos medicamentos inhiben la síntesis de proteínas bacterianas al unirse al ribosoma, pero difieren ligeramente en su mecanismo de acción y espectro de actividad debido a las diferencias en su estructura química.

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    knbuvubuigcu

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    El documento compara la claritromicina y la azitromicina, antibióticos macrólidos. La claritromicina tiene 14 átomos en su anillo macrocíclico y es más activa contra ciertas bacterias, mientras que la azitromicina tiene 15 átomos y es más activa contra otras bacterias. Ambos medicamentos inhiben la síntesis de proteínas bacterianas al unirse al ribosoma, pero difieren ligeramente en su mecanismo de acción y espectro de actividad debido a las diferencias en su estructura química.

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    CLARITROMICINA AZITROMICINA

    ESTRUCTURA QUÍMICA – GRUPOS FUNCIONALES

    RELACIÓN ESTRUCTURA QUÍMICA – ACTIVIDAD TERAPÉUTICA


     Los grupos cetonas, hidroxilos y alquilos que rodean al anillo lactónico
    macrocíclico por ayuda a inhibir la unión de nucleótidos ribosómicos de las
     El grupo amino en la posición 10, protege la actividad antimicrobiana de la
    bacterias en el momento de la síntesis de proteínas.
    azitromicina, haciéndola resistente a los ataques de las enzimas bacterianas.
     La presencia del grupo cetona en la posición 9 ayuda a dar estabilidad a la
     La adición de una aminoazúcar, ayuda al medicamento a ser estable en medios
    molécula.
    ácidos como también poseer actividad frente a bacilos gramnegativos.
     La presencia de una azúcar neutra, ayuda a la absorción gastrointestinal del
     El grupo amino potencia la actividad antibacterial de la molécula en conjunto con
    medicamento. Pero no ha sido clarificado si su ausencia afecta la actividad
    los grupos hidroxilos presentes en el anillo lactónico macrocíclico.
    antimicrobiana del medicamento.
     La adición de un grupo metilo al grupo amino en la posición 9 aumenta el espectro
     Los grupos hidroxilos dan la propiedad de solubilidad de la molécula.
    en bacterias gramnegativas, pero disminuye el espectro en Grampositivas.
     Los grupos epóxidos desestabilizan la las uniones que se dan en la síntesis de
    proteínas de la bacteria.
    MECANISMO DE ACCIÓN
     Inhibe la elongación de la proteína evitando que la enzima peptidiltransferasa  Impide la transferencia del ARNt de peptidilo del sitio A al sitio P, evitando así el
    forme enlaces peptídicos entre los aminoácidos. alargamiento de la cadena polipeptídica.
     Se une al ARNr 50S e inhibe la formación del enlace peptídico  Interfiere con la lectura del anticodón de ARNt del codón de ARNm
    ¿POR QUÉ SON DIFERENTES?
    Aprobado por la FDA en octubre de 1990. Tiene 14 atomos en su estructura de anillo Aprobada por la FDA en noviembre de 1990. Tiene 15 átomos en su estructura de
    lactónico macrocíclico. Es la más activa contra Chlamydia pneumoniae y anillo lactónico macrocíclico y se clasifica como un azálides. Alcanza la mayor
    Legionella, así como el Campylobacter spp. y Helycobacter pylori. Al igual que concentración intracelular de todos los macrólidos. Es más activa contra el
    la azitromicina, es muy efectiva en las enfermedades de trasmisión sexual y contra Haemophilus influenzae, Moraxella catharralis y Mycoplasma hominis. Muy
    micobacterias atípicas. Tiene actividad contra Mycobacterium leprae, la cual eficaz en las enfermedades de trasmisión sexual provocada por Neisseria
    aumenta al asociarse con rifampicina, y frente a Mycobacterium avium, por lo que se gonorrhoeae, Haemophilus ducrey, Chlamydia trachomatis y Ureaplasma
    utiliza en la sepsis por este germen en pacientes con SIDA. Asociada con la urealyticum. Tiene buena actividad contra Bacteroides spp. y anaerobios
    pirimetamina tiene magníficos resultados en la toxoplasmosis del sistema grampositivos spp., las mycobacterias atípicas son muy sensibles, no tiene buena
    nervioso central y si se combina con ampicilina es muy útil en el tratamiento de actividad contra Mycobacterium tuberculosis. Es utilizada en la prevención de
    nocardia. la criptosporidiasis del inmunodeprimido.
    PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS
     Descripción: es un polvo cristalino blanco a blanquecino de apariencia uniforme.  Descripción: es un polvo blanco o casi blanco.
     Solubilidad: Soluble en acetona; poco soluble en acetonitrilo, alcohol absoluto,  Solubilidad: fácilmente soluble en alcohol anhidro y cloruro de metileno. Casi
    metanol y solución reguladora de fosfatos; prácticamente insoluble en agua. insoluble en agua.
     pH: entre 8,0 y 10,0  pH: entre 9,0 y 11,0
     pK: entre 8.3  pK: entre 8.9 y 9.1

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