Saponificacion

OBJETIVOS
 Realizar pruebas de identificación de lípidos y grasas así como algunas de

las principales reacciones de las grasas
 Emplear las pruebas adecuadamente y evitar cualquier accidente durante

nuestra practica de laboratorio
 Observar los cambios de la grasa animal sometiéndolo al punto de ebullición

mediante el método del Baño María.
INTRODUCCION
Cuando la hidrólisis de un éster se lleva a cabo con una base fuerte, como el KOH o
el NaOH, los productos que se obtienen son el correspondiente alcohol y la sal del
ácido carboxílico.
H2O
R-COOR’ + NaOH  R-COONa + R’OH
Donde R = cadena hidrocarbonada larga
La hidrólisis básica también se llama saponificación por su relación con la

hidrólisis de las grasas o aceites con NaOH, que se emplea para hacer jabón. El ácido
carboxílico que se produce durante la hidrólisis reacciona con la base fuerte y se
convierte en el correspondiente ión carboxilato.
Los jabones naturales son sales sódicas o potásicas de ácidos grasos, ácidos
orgánicos con largas cadenas de hidrocarburos. La fórmula general de un jabón se
puede expresar como: CH3-(CH2)n- COO-Na+, donde n tiene valores comprendidos
entre 9 y 17, aunque pueden llegar a estar entre 3 y 21.
El NaOH forma un jabón sólido que se puede moldear con la forma que se
desee, mientras que el KOH forma un jabón líquido más suave. Los aceites
poliinsaturados forman jabones más blandos.
La característica principal del jabón es la presencia de dos zonas de distinta
polaridad: la hidrofílica, que es fuertemente atraída por las moléculas de agua y que
se localiza en torno al grupo carboxilo, y la hidrofóbica, que es poco polar y que se
mantiene lejos de las moléculas de agua, ubicada en el extremo más alejado de la
cadena hidrocarbonada.
Una molécula de jabón, como el estearato de sodio, tiene una cabeza polar y
un largo cuerpo de hidrocarburo, que es apolar.
Estearato de sodio (C17H35COONa)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
COO-Na+
Cuerpo hidrofóbico Cabeza

hidrofílica
_
COO Na+
Cuerpo hidrofóbico Cabeza hidrofílica
La acción de limpieza del jabón es resultado de la naturaleza dual del cuerpo

hidrofóbico y el extremo con el grupo polar. El cuerpo hidrocarbonado es altamente
soluble en sustancias lipófilas, que también son no polares, en tanto que el grupo
iónico –COO- permanece fuera de la superficie lipófila.
Las partes hidrofóbicas de las moléculas de jabón se orientan hacia las

moléculas de grasa, moléculas poco polares que forman la mayoría de las manchas;
y las cabezas hidrofílicas son atraídas y permanecen en contacto con el agua. De esta
forma, una mancha es rodeada por gran número de iones éster o jabón en una primera
capa, que a su vez es rodeada por un enorme número de moléculas de agua que al
ser atraídas por moléculas de agua más externas, terminan disgregando la mancha.
Cuando una gota de aceite se rodea de suficientes moléculas de jabón, el sistema
completo se estabiliza en el agua porque la parte externa es altamente hidrofílica. Así
es como se eliminan las sustancias grasas por la acción del jabón. La eliminación de
las pequeñas gotas de grasa suspendidas en el agua se consigue por una acción
mecánica, renovando el agua en la fase final de lavado.
La utilidad de los jabones está limitada en aguas duras debido a su tendencia

a precipitar. El agua dura es agua ácida o agua rica en iones de Ca, Mg o Fe. En agua
ácida, las moléculas de jabón se protonan y forman los ácidos grasos libres. Este ácido
graso (sin carga) flota en la superficie del agua en forma de un precipitado graso. Por
otro lado, los iones de Ca, Mg o Fe se combinan con los aniones de los ácidos grasos
de los jabones para formar sales insolubles. El efecto es el consumo del jabón sin
cumplir su misión, además las sales insolubles se depositan formando costras en las
superficies de todos los materiales con los que están en contacto: tejidos, tuberías,
etc.
El jabón se preparará a partir de un aceite, que es una mezcla de triglicéridos

(grasas): triéster de la glicerina (1,2,3-propanotriol) y ácidos grasos de peso molecular
elevado.
Glicerina: CH2OH-CHOH-CH2OH
Reacción de un triglicérido con hidróxido de sodio, que produce la liberación del

alcohol (glicerina) y la formación de sales de tres moléculas de ácidos grasos
(carboxílicos), que son los jabones.
R -COO-CH2 CH2-OH R -COONa
│ H2O │
R’-COO-CH + NaOH  CH-OH + R’-COONa
│ │
R’’-COO-CH2 CH2-OH R’’-COONa
Triglicérido glicerina jabones

CUESTIONARIO
¿Que son los jabones?
El jabón generalmente es una sal sódica o potásica resultante de la reacción

química entre un álcali (hidróxido de sodio o de potasio) y un lípido; esta reacción
se denomina saponificación. El lípido puede ser de origen vegetal (como el aceite
de coco) o animal (como la manteca de cerdo). El jabón es soluble en agua. Por sus
propiedades detersivas se utiliza para el lavado de ropa, corporal, etc.
¿Como se pueden obtener jabones?
En la actualidad hay dos métodos de obtención del jabón, ambos basados en la

saponificación.
-Primer método: En el primer método se produce la saponificación directamente

sobre la grasa, se hace reaccionar el álcali con la grasa, y se obtiene el jabón y
glicerina. Este método tiene como desventaja que es más difícil la separación de la
glicerina y el jabón.
-Segundo método: En este método primero se produce la ruptura química de la

grasa, y se obtiene la glicerina y los ácidos grasos; éstos se separan fácilmente.
Luego se produce la sal del ácido graso y el álcali.
¿Por qué en la saponificación la glicerina aparece en la fase acuosa?
Porque en la saponificación se utilizan grasas y estas están compuestas de ácidos

grasos y glicerina. Como resultado se obtiene una fase semisólida que es la sal de
sodio de los ácidos grasos (el jabón), por lo tanto, en la fase acuosa quedara el
alcohol (glicerina) como subproducto de la elaboración del jabón puesto que es
parcialmente soluble en agua. Pero la tinta roja no es soluble en grasas, por esta
razón, el aceite no se tiñe de rojo con la tinta china roja puesto que no se mezclan,
y la tinta se deposita en el fondo.

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 Realizar pruebas de identificación de lípidos y grasas así como algunas de

 Emplear las pruebas adecuadamente y evitar cualquier accidente durante

 Observar los cambios de la grasa animal sometiéndolo al punto de ebullición

R-COOR’ + NaOH  R-COONa + R’OH

Donde R = cadena hidrocarbonada larga

La hidrólisis básica también se llama saponificación por su relación con la

Estearato de sodio (C17H35COONa)

Cuerpo hidrofóbico Cabeza

Cuerpo hidrofóbico Cabeza hidrofílica

La acción de limpieza del jabón es resultado de la naturaleza dual del cuerpo

Las partes hidrofóbicas de las moléculas de jabón se orientan hacia las

La utilidad de los jabones está limitada en aguas duras debido a su tendencia

El jabón se preparará a partir de un aceite, que es una mezcla de triglicéridos

Reacción de un triglicérido con hidróxido de sodio, que produce la liberación del

R -COO-CH2 CH2-OH R -COONa

R’-COO-CH + NaOH  CH-OH + R’-COONa

R’’-COO-CH2 CH2-OH R’’-COONa

Triglicérido glicerina jabones

El jabón generalmente es una sal sódica o potásica resultante de la reacción

¿Como se pueden obtener jabones?

En la actualidad hay dos métodos de obtención del jabón, ambos basados en la

-Primer método: En el primer método se produce la saponificación directamente

-Segundo método: En este método primero se produce la ruptura química de la

¿Por qué en la saponificación la glicerina aparece en la fase acuosa?

Porque en la saponificación se utilizan grasas y estas están compuestas de ácidos

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